Escola Secundaria Geral 25 de Setembro

Trabalho de Química

Tema: Amidas

12ª Classe, Grupo B

Discente: Docente:

Jaquila Alberto Soares Virgílio António Manuel

Quelimane, Setembro de 2023

Índice

1. Introdução..................................................................................................................3

2.1. Amidas................................................................................................................4

2.2. Nomenclatura, classificação e exemplos............................................................4

2.3. Nomenclatura de amidas simples.......................................................................4

2.3.1. Nomenclatura oficial IUPAC..........................................................................5

2.4. Propriedades físicas da amida.............................................................................6

2.5. Métodos de obtenção..........................................................................................6

2.6. Propriedades químicas........................................................................................6

2.7. Espectroscopia....................................................................................................7

2.8. Aplicações das amidas........................................................................................8

3. Conclusão...................................................................................................................9

Referencias bibliográficas...............................................................................................10
1. Introdução

Este trabalho de Quimica é referente a Amidas, as amidas são os compostos

em que o hidrogênio da amônia é substituído por um radical acila,

ou seja, aquele que obtemos com a retirada da hidroxila de um

ácido carboxílico. Neste caso teremos uma carbonila ligada ao

nitrogênio.

Para nomear uma amida devemos seguir o modelo dos

hidrocarbonetos. O prefixo será composto de acordo com o

número de carbonos da cadeia principal, a parte intermediária pelo

tipo de ligações, porém o sufixo será “amida”. No exemplo abaixo

podemos observar que há dois carbonos na cadeia principal (et),

apenas ligações simples (an) e uma carbonila ligada a um

nitrogênio (amida), logo esse composto será

denominado etanamida.

Neste trabalho, estaremos ocupados em apresentar o conceito, a

formula geral, propriedades fisicas e quimicas aplicacao das

amidas, entretanto o seu desenvolvimento obedecera a seguinte

estrutura: Introducao, Desenvolvimento e Conclusao.

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2. Desenvolvimento

2.1. Amidas

Amidas é uma função orgânica em que um átomo de nitrogênio liga-se diretamente a

um grupo acila (R-C=O).

Quando o oxigênio na fórmula do oxiácido é substituído por enxofre, a função

é tioamida.

O termo também é aplicado para derivados metálicos de amônia e de aminas, quando o

hidrogênio é substituído por um catião metálico. Estes compostos também são
chamados de azanidas. Exemplo: amida de sódio (NaNH2) e di-isopropilamida de
lítio (LDA).

As proteínas são polímeros, formadas pela condensação de aminoácidos através de

ligações amida, que também recebe o nome de ligações peptídicas. Este artigo se refere
às amidas derivadas de ácidos carboxílicos, também chamadas de grupo amida ou,
especificamente, grupo carboxamida (-CONH2).

2.2. Nomenclatura, classificação e exemplos

Conforme o nitrogénio estabeleça ou não outras ligações com carbono, as amidas

podem ser divididas em 3 grupos:

2.3. Nomenclatura de amidas simples

Amida não-substituída: apresenta 2 hidrogénios ligados ao nitrogénio. Nomenclatura:

Prefixo + Infixo + Amida

Amida monossubstituída: apresenta 1 hidrogénio substituído por 1 radical (cadeia

carbônica). Nomenclatura: N + nome do radical ou N,N + nome dos radicais + prefixo +
infixo + amida

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Amida dissubstituída: apresenta 2 hidrogênios substituídos por 2 radicais iguais ou
diferentes. Nomenclatura: N + nome do radical ou N,N + nome dos radicais + prefixo +
infixo + amida

2.3.1. Nomenclatura oficial IUPAC

prefixo + infixo + amida

Os nomes usuais seguem os nomes usuais dos ácidos carboxílicos.

As amidas secundárias também são conhecidas por imidas e as amidas cíclicas

por lactamas.

Estrutura

ângulos e distâncias de ligação em amidas

A planaridade da ligação C=O se estende aos grupos ligados ao nitrogénio, conforme a
figura ao lado.

Esta propriedade é atribuída à deslocalização do par de electrões do átomo de nitrogénio

até grupo carbonil, formando assim uma dupla ligação parcial entre nitrogénio e
carbono. De fato, os átomos de O, C e N têm orbitais moleculares ocupados por
electrões deslocalizados, formando um sistema conjugado. Consequentemente, as três
ligações do nitrogénio nas amidas não são piramidais (como nas aminas), mas planas.

deslocalização em amidas

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2.4. Propriedades físicas da amida

As amidas apresentam pontos de ebulição e fusão maiores do que os hidrocarbonetos de

massa molecular semelhante e esta propriedade é atribuída às interações
intermoleculares. Amidas com ligações N-H (primárias e secundárias) interagem por
ligações de hidrogênio diméricas, enquanto amidas terciárias interagem por dipolo-
dipolo. Veja na tabela que o ponto de ebulição diminui consideravelmente quando as
moléculas não têm a ligação N-H disponível para interação por ligações de hidrogênio:

Amida Massa molar (g/mol) PF (°C) PE (°C)

HCONH2 45 3 275
H3CCONH2 59 81 222
H3CCONH(CH3) 73 28 206
H3CCON(CH3)2 87 6 166
H3CCH2CONH2 73 80 213
H3CCH2CH2ONH2 87 116 216

2.5. Métodos de obtenção

A função amida é muito comum nas proteínas, unindo os aminoácidos e recebe o nome
específico de ligação peptídica.

 Aquecimento (desidratação) de sais de amónio: R-COONH4 R-CONH2 + H2O

 Hidratação de nitrilas (catalisada por H2SO4): R-CN + H2O R-CONH2
 Reacção de cloretos de ácido com amónia (ou com amina) (pode-se utilizar
também, no lugar de cloreto de acila, anidridos ou ésteres)

2.6. Propriedades químicas

Comparadas às aminas, as amidas são bases muito fracas. Enquanto o ácido conjugado
de uma amina tem um pKa de cerca de 9,5, o ácido conjugado de uma amida tem um
pKa em torno de -0,5. Portanto, as amidas não têm propriedades ácido-base claramente
perceptíveis na água. Essa relativa falta de basicidade é explicada pela deslocalização
do par de elétrons do nitrogênio. As amidas primárias e secundárias são ácidos muito
fracos, com pKa próximo a 15.

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 Mecanismo de hidrólise ácida de amidas
A função amida é a menos reactiva dentre os derivados de ácido,
como ésteres, anidridos de ácido carboxílico e cloretos de ácido. Dentre estas funções
orgânicas, é a mais resistente à hidrólise, o que torna ela a melhor para a constituição
das proteínas.

A hidrólise de amidas requer condições drásticas, como aquecimento em NaOH 4 mol/L

ou HCl 6 mol/L. As condições ácidas produzem o ácido carboxílico e o íon amônio,
enquanto a hidrólise básica produz o íon carboxilato e a amônia. A protonação da amina
gerada inicialmente sob condições ácidas e a desprotonação do ácido carboxílico gerado
inicialmente sob condições básicas tornam esses processos não catalíticos e
irreversíveis. Enzimas peptidases e catalisadores artificiais aceleram as reacções de
hidrólise.

Outras reacções

 Desidratação, formando nitrilas usando pentóxido de fósforo;

 Rearranjo De Hoffman, formando aminas com um carbono a menos, que usa
bromo e hidróxido de sódio;
 Redução com LiAlH4, resultando em uma amina
 Reação De Vilsmeier-Haack, que forma o aldeído via imina, pela reacção com
POCl3
 Reação De Bischler-Napieralski, que forma uma imina cíclica, usando POCl3 ou
SOCl2

2.7. Espectroscopia

A presença do grupo amida - C (= O) N - geralmente é facilmente estabelecida, pelo

menos em pequenas moléculas. No espectro de infravermelho, as amidas exibem uma
banda νCO moderadamente intensa perto de 1650 cm -1. Dentre os derivados de ácido

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carboxílico, este é o menor valor para a frequência de estiramento da ligação carbonila,
o que é atribuído ao carácter intermediário entre ligação simples e dupla desta ligação,
conforme as estruturas de ressonância. No espectro de 1H RMN, os sinais CONHR
ocorrem em campos baixos. Na cristalografia de raios X, o centro C (= O) N,
juntamente com os três átomos imediatamente adjacentes, caracteristicamente define um
plano.

2.8. Aplicações das amidas

nylon 6 (acima) e nylon 66

As amidas são utilizadas em muitas sínteses em laboratório e como intermediários

industriais na preparação de medicamentos e outros derivados. O nylon é
uma poliamida muito importante dentre os polímeros. A ureia, de fórmula CO(NH2)2, é
uma diamida do ácido carbónico, encontrada como produto final do metabolismo dos
animais superiores, e eliminada pela urina. A amida do ácido sulfanílico (sulfanilamida)
e outras amidas substituídas relacionadas com ela, têm considerável importância
terapêutica e conhecem-se por sulfamida.

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3. Conclusão

Amida é todo composto orgânico derivado teoricamente da amônia (NH 3) pela

substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo acil. A amida mais conhecida é a
diamida, a ureia. É um sólido branco, cristalino e solúvel em água. É um dos produtos
finais do metabolismo dos animais eliminado pela urina.

Na indústria química, é muito utilizado como fertilizante químico para fornecer

nitrogênio ao solo, na alimentação do gado, como matéria-prima para produzir plásticos
e produtos farmacêuticos, medicamentos sedativos e como estabilizador de explosivos.

O nome das amidas, de acordo com a IUPAC, é dado a partir dos ácidos
correspondentes.

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Referencias bibliográficas

Usberco J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.

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