Costa Hermenegildo

Estela Viviana

Issa Mambo

Requelme Cássamo

Romana Eduardo

Grupos fucionais: Aminas e Amidas

Escola Secundária Cristiano Paulo Taimo

Lichinga
2023
 Costa Hermenegildo

Estela Viviana

Issa Mambo

Requelme Cássamo

Romana Eduardo

12ªcl. E. 7º Grupo

Grupos fucionais: Aminas e Amidas

Escola Secundária Cristiano Paulo Taimo

Lichinga
2023
Índice pág.

1. Introdução.................................................................................................................................3

1.1. Objectivos..............................................................................................................................3

1.1.2. Objectivo Geral..................................................................................................................3

1.2. Metodologias do Estudo..........................................................................................................3

2. Aminas......................................................................................................................................4

2.1. Propriedades físicas das aminas.........................................................................................4

2.1.1. Classificação das aminas................................................................................................5

2.2. Nomenclatura.....................................................................................................................6

2.2.2. Nomenclatura para radical.............................................................................................6

2.2.3. Nomenclatura das aminas secundárias e terciárias........................................................7

2.3. Obtenção das Aminas........................................................................................................8

2.3.1. Reações de haletos orgânicos (RX) com amônia (NH3):..............................................8

2.3.2. Redução de nitrocompostos:..........................................................................................9

2.3.3. Redução de nitrilas:........................................................................................................9

2.4. Propriedades químicas.....................................................................................................10

2.4.1. Reacção ácido-base......................................................................................................10

2.4.2. Alquilação de aminas...................................................................................................10

2.4.2. Acilação de aminas......................................................................................................10

2.4.3. Reação de sulfonamida................................................................................................11

2.5. Aplicações........................................................................................................................11

3. Amidas.................................................................................................................................12

3.1. Propriedades físicas das amidas.......................................................................................12

3.2. Classificação das amidas.................................................................................................12

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3.2.1. Classificação de acordo com o número de substituintes orgânicos.............................12

3.2.2. Classificação de acordo com o número de carbonilas ligadas ao nitrogênio...............14

3.3. Nomenclatura das amidas................................................................................................14

3.4. Obtenção das amidas.......................................................................................................15

3.4.1. Reação de desidratação de sal de amônio....................................................................16

3.4.2. Reação de aminas com cloreto ácido...........................................................................16

3.4.3. Reação de anidridos com aminas.................................................................................16

3.4.4. Reação de ésteres com aminas.....................................................................................16

3.4.5. Rearranjo estrutural de uma aldoxima.........................................................................16

3.4.6. Hidratação de nitrilas...................................................................................................17

3.5. Aplicações............................................................................................................................17

4. Conclusão.........................................................................................................................18

5. Bibliografia......................................................................................................................19
 3

1. Introdução.

compostos orgânicos caracterizados pela presença de um nitrogênio (N) ligado diretamente a uma
carbonila (C=O). São substâncias disponíveis de forma natural, uma delas é nas excretas dos
mamíferos (ureia), mas podem ser obtidas também por síntese artificial. Assim como as aminas,
as amidas são classificadas de acordo com o número de radicais orgânicos substituintes que o
nitrogênio tiver, porém, para as amidas, temos que considerar que um dos ligantes do grupo
obrigatoriamente será o grupo acila. As amidas podem ser classificadas também de acordo com o
número de carbonilas ligadas diretamente ao nitrogênio da molécula. Elevado ponto de fusão e
ebulição, que terá valor escalonado de acordo com o tamanho e arranjo espacial da cadeia
carbônica. Altamente polares, devido à presença da carbonila e do nitrogênio. Amidas não
substituídas e monossubstituídas realizam ligação de hidrogênio. Moléculas menores e mais
simples são solúveis em água. O tamanho da molécula interfere também na solubilidade das
amidas: quanto maior a cadeia carbônica, menos solúvel elas serão em água.

1.1. Objectivos
1.1.1. Objectivo Geral.

 Estudar as Aminas e amidas

1.1.2. Objectivo Geral

 Descrever às suas estruturas;
 Compreender a sua nomenclatura;
 Descrever as suas propriedades

1.2. Metodologias do Estudo

Para a realização do presente trabalho, foram usadas fontes bibliográficas literárias e plataforma
virtual (internet).
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2. Aminas
Segundo Feltre (2010), São compostos que podem ser considerados derivados do amoníaco, NH 3,
pela substituição de um ou mais átomos de hidrogénio, designadamente por grupos alquilo
(substituintes) e arilo, por exemplo, fenilo (C6H5). Considerando uma molécula de amoníaco, se
substituir um átomo de hidrogénio por um grupo metilo obtém-se a amina mais simples: a
metilamina.

Como só se substitui um átomo de hidrogénio, designa-se este composto por amina primária.
Substituindo dois átomos de hidrogénio, numa molécula de amoníaco, por dois grupos metilo
obtém-se uma amina: a dimetilamina. Como só se substitui dois átomos de hidrogénio, designa-se
este composto por amina secundária. Substituindo três átomos de hidrogénio, numa molécula de
amoníaco, por três grupos metilo obtém-se uma amina: a trimetilamina. Como se substitui três
átomos de hidrogénio, designa-se este composto por amina terciária. Peter (2004).

Temos um tipo de amina (primária, secundária e terciária). São compostos de caráter básico e
exalam forte odor de peixe. Muitas das características químicas, como ponto de fusão, ebulição e
densidade, variam conforme o tamanho e o tipo de cadeia carbônica ligada ao nitrogênio.

2.1. Propriedades físicas das aminas

 Solubilidade: moléculas com até cinco carbonos são solúveis em água e álcool, e
moléculas de amina com mais de cinco carbonos são insolúveis em água.

 Densidade: aminas com radicais orgânicos de cadeia aberta têm densidade menor que 1
g/m³, e aminas que formam compostos aromáticos têm densidade maior que 1 g/m³.

 Ponto de fusão e ebulição: alterados conforme o tamanho da cadeia carbônica dos

substituintes. Quanto maior for a molécula, maior serão os pontos de fusão e ebulição.
Basicidade: aminas possuem caráter básico, em função do par de elétrons
desemparelhado, fazendo com que a molécula doe esse par de elétrons e receba um íon
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H+. As aminas aromáticas tendem a ser bases mais fracas, pois o par de elétrons livres
entra em ressonância com o anel aromático presente na molécula.

 Toxidade: aminas aromáticas são compostos tóxicos e prejudiciais à saúde.

 Estado físico: em condições normais de temperatura e pressão, aminas com 1 a 3 carbonos

não são gasosas; de 3 a 12 carbonos, são líquidas; e aminas com mais de 12 carbonos na
molécula são sólidas.

 Odor: aminascom pequenos radicais orgânicos, como metilamina e etilamina, possuem o

odor característico da amônia, no entanto as demais aminas com substituintes maiores
possuem odor forte de peixe. Cor: são em sua maioria incolores. O odor forte e
desagradável do peixe são provenientes das moléculas do grupo amina. Peruzzo (2006)

2.1.1. Classificação das aminas

Segundo Peter (2004), as aminas são derivadas da amônia (NH3). Assim, o que ocorre é a
substituição dos hidrogênios da amônia por radicais, grupos de hidrocarbonetos (representados
pela letra “R”). A classificação das aminas ocorre de acordo com o número de hidrogênios
substituídos.

Amina primária → substituição de um hidrogênio por um radical orgânico (R-NH2).

Amina secundária → substituição de dois hidrogênios por dois radicais orgânicos (R1R2NH).

Amina terciária → substituição dos três hidrogênios ligados ao nitrogênio por radicais orgânicos
(R1R2R3N).

Exemplo de amina primária, secundária e terciária, com substituição dos hidrogênios por radicais
metil.
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2.2. Nomenclatura
Os nomes das aminas na nomenclatura radico-funcional da IUPAC são constituídos pela junção
dos nomes das cadeias alquílicas ligadas ao átomo de azoto, colocados por ordem alfabética,
antes da palavra amina. Nome dos radicais substituintes + localização do carbono ligado
diretamente ao nitrogênio + termo amina.

2.2.1. Nomenclatura de aminas primárias

Prefixo

1 carbono: met 1 ligação dupla: -en

2 carbonos: et 1 ligação tripla: -ino

1 ligação simples: -na 2 ligações duplas: -dieno

Prefixo (indicando número de carbonos) + infixo (indicando tipo de ligação) Localização da

amina: para localizar o carbono que se liga diretamente ao nitrogênio, é necessário fazer a
contagem dos carbonos da cadeia, começando pelo lado mais próximo da amina. Se a localização
for no carbono, não será necessário deixar explícito na nomenclatura.

Exemplos:

CH3-NH2 → Metanamina

CH3-CH2-NH2→ Etanamina

CH3-CH2-NH2 –>Etanamina

2.2.2. Nomenclatura para radical

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2.2.3. Nomenclatura das aminas secundárias e terciárias

De acordo com Barbosa (2004), as aminas secundária, apresentam dois radicais iguais (prefixo
di), metil (CH3-), ligados diretamente ao grupo NH. Assim, seguindo a regra de nomenclatura
IUPAC, seu nome será dimetilamina.

N + radical menor (prefixo +il) + radical maior (com sufixo indicando tipo de ligação) + amina.
Ex.: CH3-NH2-CH2-CH2→N-metil-etanamina
A, letra N que precede a nomenclatura faz referência ao nitrogênio ligado à cadeia carbônica,
característico do grupo funcional amina.
Exemplos: CH3 – NH2-CH2-CH2-CH3 → N-etil-propanamina.

Já para as aminas tercearias apresentam três radicais diferentes, etil (H3C-CH2-), metil (CH3-) e
propil (H3C-CH2-CH2-), ligados diretamente ao átomo de nitrogênio (N).

Existe ainda possibilidade de a regra de nomenclatura sofrer uma variação em relação a que foi
apresentada. Isso ocorre quando temos uma amina primária, com a presença de uma cadeia
grande ou ramificada, que dificulta a utilização apenas do nome do radical.

Nesses casos, devemos utilizar a seguinte regra de nomenclatura:

Prefixo (referente ao número de carbonos) + infixo (referente às ligações entre os carbonos) +

posição do grupo NH2 + amina ou Posição do grupo NH2 + amino + prefixo + infixo + o

Exemplo: nomenclatura de uma amina primária ramificada

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Quando a amina primária é ramificada, são feitos os seguintes passos:

1º Passo: determinar a cadeia principal, que deve ser aquela que apresenta o carbono com o grupo
amino e o maior número de carbonos possível.

2º Passo: numerar a cadeia a partir do carbono mais próximo do grupo amino.

No exemplo, a cadeia principal é a da horizontal, com sete átomos de carbono (prefixo hept), com
apenas ligações simples (infixo an), grupo amino no carbono 1 (NH2), e quatro radicais metil
(tetrametil) nos carbonos 3, 4, e 6. Assim, os nomes para essa estrutura podem ser:

1 amino-3,4,6,6-tetrametil-heptano ou 3,4,6,6-tetrametil-heptano-1-amina

2.3. Obtenção das Aminas

As aminas podem ser produzidas em laboratório por três métodos principais:

2.3.1. Reações de haletos orgânicos (RX) com amônia (NH3):

Esse tipo de reação produz aminas primárias, ou seja, que possuem apenas um hidrogênio
substituído. De forma genérica, temos:

NH3 + RX → R — NH2 + HX haleto de hidrogênio

amônia haleto de orgânico primária amina

Exemplo:

metilamina
NH3 + CH3Br→ H3C — NH2 + HBr
amônia bromometano brometo de hidrogênio

No entanto, se a amina continuar reagindo com o haleto orgânico, é possível obter aminas
secundárias e terciárias.

Um método similar, que ficou conhecido como Síntese de Gabriel, pois foi descoberto em 1887
pelo químico alemão Siegmund Gabriel, constitui o melhor método de obtenção de aminas
primárias. Nesse método, há a reação da ftalimida potássica e de um haleto de alquila, seguida de
hidrólise do composto obtido.
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2.3.2. Redução de nitrocompostos:

Nesse caso, os nitrocompostos, sob ação de zinco na presença de um ácido diluído, sofrem
redução produzindo aminas primárias. Exemplo:

CH3 — CH2 — NO2 + 6 [H] → CH3 — CH2 — NH2 + 2 H2O

Essa é uma das principais formas de se obter aminas aromáticas.

2.3.3. Redução de nitrilas:

Nessa reação, o gás hidrogênio reage com as nitrilas, na presença de um catalisador, quebrando a
tripla ligação do carbono com o nitrogênio e produzindo uma amina primária.

Exemplo:

CH3 — C ≡ N + 2 H2 → H3C — CH2 — NH2

Se utilizarmos uma isonitrila, a redução conduz à formação de uma amina secundária:

CH3 — CH2 — N ≡ C+ 2 H2 → H3C — CH2 — NH — CH3

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2.4. Propriedades químicas

2.4.1. Reacção ácido-base

No intender de Barbosa (2004), A amina possui um par de elétrons desemparelhados, o que

confere carácter básico à molécula. Na reação ácido-base, a amina recebe um íon H+, tornando-se
uma molécula protonada.

2.4.2. Alquilação de aminas

Nesse tipo de reação, o nitrogênio de uma amina primária ou secundária é transferido para um
haletoogânico, produzindo assim uma aminaalqui-substituída e um ácido.

Caso a reação aconteça com uma amina terciária, o produto da reação será um amina
quaternáriaprotonada e um ânion de halogênio.

2.4.2. Acilação de aminas

Acontece entre aminas primárias ou secundárias, podendo ser com cloretos de acila (RCOCl),
formando uma amida e um ácido.

Também pode ocorrer com anidridos de ácido carboxílico (RCO) 2O, formando uma amida e um
ácido carboxílico.
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2.4.3. Reacção de sulfonamida

A reacção de sulfonamida é a reacção que acontece nos testes de Hinsberg utilizados para
detecção de aminas primárias e secundárias. Nesse caso, um cloreto de sulfonil (C 6H4ClO2S)
reage com a amida, formando uma sulfonamida.

2.5. Aplicações

As aminas estão presentes no nosso corpo. O grupo faz parte de alguns aminoácidos que
participam da formação de proteínas e hormônios, como adrenalina e noradrenalina. Elas também
são utilizadas na fabricação de remédios antidepressivos.
Antidepressivos formulados com diazepam, composto que possui o grupo funcional amina.
São utilizadas na fabricação de corantes artificiais aplicados em produtos alimentícios, como
anilinas usadas em confeitarias.
Estão presentes na síntese de compostos orgânicos e na fabricação de sabão e cosméticos.
Fazem parte do processo de decomposição de matéria orgânica. O odor forte e desagradável que
sentimos é proveniente das moléculas do grupo amina presentes no processo, como a cadaverina
(C5H14N).
Aminas primárias são utilizadas em indústrias de mineralogia para beneficiamento ou
apuramento dos metais. A amina é usada como agente de flotação, separando o que é mineral dos
resíduos não desejados. Peruzzo (2006).
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3. Amidas
Para Carneiro (2006), as amidas são compostos orgânicos caracterizados pela presença de um
nitrogênio (N) ligado diretamente a uma carbonila (C=O). São substâncias disponíveis de forma
natural, uma delas é nas excretas dos mamíferos (ureia), mas podem ser obtidas também por
síntese artificial.

As amidas são formadas por um nitrogênio ligado diretamente a uma carbonila ou grupo acila (R-
C=O). A dupla ligação entre o carbono e o oxigênio e a possibilidade da movimentação dessa
dupla para o nitrogênio conferem à molécula geometria planar, diferentemente das aminas, que
possuem geometria piramidal. Carneiro (2006).

3.1. Propriedades físicas das amidas

 Elevado ponto de fusão e ebulição, que terá valor escalonado de acordo com o tamanho e
arranjo espacial da cadeia carbônica.

 Altamente polares, devido à presença da carbonila e do nitrogênio.

 Amidas não substituídas e monossubstituídas realizam ligação de hidrogênio.

 Moléculas menores e mais simples são solúveis em água. O tamanho da molécula

interfere também na solubilidade das amidas: quanto maior a cadeia carbônica, menos
solúvel elas serão em água.

 As amidas têm caráter básico pela propensão a receberem íons H+.

3.2. Classificação das amidas

3.2.1. Classificação de acordo com o número de substituintes orgânicos

De acordo com Araújo (2019), Assim como as aminas, as amidas são classificadas de acordo com
o número de radicais orgânicos substituintes que o nitrogênio tiver, porém, para as amidas, temos
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que considerar que um dos ligantes do grupo obrigatoriamente será o grupo acila, ou seja,
teremos apenas amidas do tipo:

Amida não substituída: possui o nitrogênio ligado a dois hidrogênios e um grupo carbonila.

Exemplo:

Amina monosubstituída: possui o nitrogênio ligado a um hidrogênio, um grupo carbonila e um

radical orgânico. Nesse caso, em que um dos hidrogênios foi substituído por uma cadeia
carbônica, considere R como um grupo orgânico.

Exemplo:

Amina dissubstituída: possui o nitrogênio ligado a dois radicais orgânicos e a uma carbonila.
Nesse caso, os dois hidrogênios foram substituídos por cadeias carbônicas.

Exemplo:
 14

3.2.2. Classificação de acordo com o número de carbonilas ligadas ao nitrogênio

Para Carneiro (2006), As amidas podem ser classificadas também de acordo com o número de
carbonilas ligadas diretamente ao nitrogênio da molécula.

Amidas primárias: apenas um grupo acila ligado ao nitrogênio (R-CO)NH2 .

Amidas secundárias: duas carbonilas ou grupo acila ligado ao nitrogênio (R-CO)2NH.

Amidas terciárias: três grupos acilas ligados ao nitrogênio (R-CO)3N.

Nota: As amidas secundárias e cíclicas são chamadas imidas.

As amidas são compostos derivados do NH3 pela substituição de um, dois ou três hidrogénios
por radicais acilo. Ao contrário das aminas, não são comuns amidas com dois ou três radicais no
mesmo azoto. No entanto, são comuns amidas com radical alquilo ou arilo no azoto. Estes são
compostos "mistos", em parte amida e em parte amina; a letra N (maiúscula) que aparece no
nome indica o azoto.
São comuns tamb6m amidas secundárias cíclicas, denominadas imidas.

3.3. Nomenclatura das amidas.

prefixo indicativo de número de carbonos na cadeia + localização e infixo indicando insaturações

(quando houver) + terminação amida. A contagem dos carbonos deve iniciar-se pelo lado mais
próximo do nitrogênio do grupo funcional. Araújo (2019).

Exemplos:
 15

As aminas podem ainda receber em sua nomenclatura uma especificação sobre a classificação da
molécula:

A nomenclatura para radicais é formada por: prefixo indicando número de carbonos + terminação
“il” ou “ila”. Os radicais posicionam-se na nomenclatura em ordem alfabética.

Exemplos:

3.4. Obtenção das amidas.

De acordo com Manuel (2010), as amigas podem ser obtidas a partir dos seguintes métodos:
 16

3.4.1. Reação de desidratação de sal de amônio

3.4.2. Reação de aminas com cloreto ácido

3.4.3. Reação de anidridos com aminas

3.4.4. Reação de ésteres com aminas

3.4.5. Rearranjo estrutural de uma aldoxima

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3.4.6. Hidratação de nitrilas

3.5. Aplicações

 As amidas são utilizadas em muitas sínteses como em laboratórios e como intermediários

industriais na preparação de medicamentos e outros derivados como o nylon (tecido);
 A ureia, de fórmula CO (NH2)2, é uma diamina que é usada como adubo, na alimentação
do gado, é usada como estabilizador de explosivos e na produção de resinas e
medicamentos. Araújo, (2019)
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4. Conclusão
Aminas e amidas são duas das funções nitrogenadas mais comuns, ou seja, são compostos
orgânicos que contêm átomos de nitrogênio na cadeia carbônica.

As aminas estão presentes no nosso corpo. O grupo faz parte de alguns aminoácidos que
participam da formação de proteínas e hormônios, como adrenalina e noradrenalina. Elas também
são utilizadas na fabricação de remédios antidepressivos.
Antidepressivos formulados com diazepam, composto que possui o grupo funcional amina.
São utilizadas na fabricação de corantes artificiais aplicados em produtos alimentícios, como
anilinas usadas em confeitarias.

compostos orgânicos caracterizados pela presença de um nitrogênio (N) ligado diretamente a uma
carbonila (C=O). São substâncias disponíveis de forma natural, uma delas é nas excretas dos
mamíferos (ureia), mas podem ser obtidas também por síntese artificial. Assim como as aminas,
as amidas são classificadas de acordo com o número de radicais orgânicos substituintes que o
nitrogênio tiver, porém, para as amidas, temos que considerar que um dos ligantes do grupo
obrigatoriamente será o grupo acila.

Moléculas menores e mais simples são solúveis em água. O tamanho da molécula interfere
também na solubilidade das amidas: quanto maior a cadeia carbônica, menos solúvel elas serão
em água. As amidas têm caráter básico pela propensão a receberem íons H+. prefixo indicativo
de número de carbonos na cadeia + localização e infixo indicando insaturações (quando houver)
+ terminação amida.
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5. Bibliografia
1. Araújo, N. L., Cava, M. P., & Jongh, D. C. (2004). Química Orgânica. Rio de Janeiro: Prentice
Hall do Brasil.
2. Araújo, Laysa Bernardes Marques de. "Amidas"; Brasil Escola. (2019) Disponível em:
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/amidas.htm. Acesso em 16 de novembro de 2022.

3. Barbosa, L. C. de. Introdução à Química Orgânica. São Paulo:Prentice Hall, 2004.

4. Boyd, R. N., & Morrisson, R. D. (1990). Química Orgânica (9ª ed.). Lisboa: Fundação
Calouste Gulbenkian.
5. Carneiro, A. (Julho-Setembro de 2006). Elementos da História da Química do Século XVIII.
Revista da Sociedade Portuguesa de Química , Nº 102, pp. 25-31.

6. Feltre, R. (1995). Química - Volume 3 - Química Orgânica. São Paulo: Editora Moderna, Ltda.
7. Manuel Sérgio de Sá Carneiro. Introdução a química orgânica. São Paulo 2010.

8. Peruzzo, F. M.; Canto, E. L. do. Química na Abordagem do Cotidiano. 4. ed. São

Paulo:Moderna, 2006. v. Química Orgânica.