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UNIVERSIDADE PRESBITERIANA

MACKENZIE

LICENCIATURA EM QUÍMICA

PRÁTICAS COMPONENTES CURRICULARES IV

Plano de Ensino

Gustavo Santana da Cunha


Jeniffer de Santana Góes
Tayná Costa de Jesus

Supervisor: Prof. Dr. Delmárcio Gomes

2021
LICENCIATURA EM QUÍMICA

FUNÇÕES NITROGENADAS: AMINAS E


AMIDAS

Plano de aula apresentado ao docente


supervisor, como requisito para aprovação
na disciplina Prática Componentes
Curriculares do curso de Licenciatura em
Química da Universidade Presbiteriana
Mackenzie

Gustavo Santana da Cunha 41815394


Jeniffer de Santana Góes 41990536
Tayna Costa de Jesus 41990765

2021

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Sumário
1. CONTEXTUALIZAÇÃO...................................................................................................4
1.1 Aminas..............................................................................................................................4
1.2 Amidas..............................................................................................................................6
2. OBJETIVOS.......................................................................................................................8
3. RESULTADOS ESPERADOS...........................................................................................9
4. EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO..........................................................................................10
5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..............................................................................13

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1. CONTEXTUALIZAÇÃO

As funções orgânicas nitrogenadas são aquelas que além do carbono e do hidrogênio


possuem o nitrogênio, e em alguns casos o oxigênio também. Através de diferentes
arranjos entre os átomos desses elementos, formam-se entre outros, os grupos
funcionais das aminas e das amidas.

1.1 Aminas
As Aminas tratam-se de compostos orgânicos que são derivados da amônia (NH 3),
ocorrendo a troca de um, dois ou três hidrogênios por substituintes orgânicos.

Figura 01 – Substituição de um ou mais hidrogênios da amônia

Em relação ao nome IUPAC paras as aminas primarias em que somente um átomo de


hidrogênio da amônia foi substituído por um radical, apresentando o seguinte grupo
funcional: R ─ NH2. A nomenclatura segue o esquema: Prefixo + Infixo + Sufixo, onde
o prefixo refere-se à quantidade de carbonos, o infixo ao tipo de ligação, podendo ser an
(ligações simples), en (duplas) ou in (triplas), e o sufixo será a palavra amina.

Figura 02 – formula estrutural do butan-1-amina

Figura 03 – formula estrutural do propan-2-amina


No caso das aminas secundarias e terciarias deve-se, primeiramente, encontrar a cadeia
principal que é aquela que possui maior sequência de carbonos e indicar a posição dos
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substituintes, seguindo então o esquema: prefixo + il, procedido da letra N, a letra N
indica que os substituinte está ligado ao nitrogênio.

Figura 04 – formula estrutural do N-metil-propanamina

Figura 05 – formula estrutural do N-etil-2, N-dimetil-propanamina

Alguns exemplos de onde podemos encontrar a amina seria na metilamina que é


responsável pelo cheiro de peixe em decomposição, na putrescina e a cadaverina, que
são encontradas em cadáveres central, também é possível encontrar na cafeína que está
no café, no chá preto e outras bebidas que funciona como estimulante do sistema
nervoso.

Figura 06 – Fórmula estrutural da cafeína

As aminas podem se encontradas na cocaína que foi usada como medicamentos hoje
seu consumo leva muitos jovens à degradação total e até à morte, além de sustentar um
comércio ilegal. Através da mistura de cocaína e bicarbonato é formado o crack, que
produz efeitos ainda mais devastadores do que a cocaína.

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Figura 07 – Fórmula estrutural da cocaína

As anfetaminas são um conjunto de substâncias com estrutura e efeitos semelhantes aos


da adrenalina porem seu uso prolongado gera dependência química e acaba causando
males para o indivíduo como dores de cabeça, aumento crônico da pressão arterial etc.
O primeiro composto produzido foi a

Benzedrina que possui a presença da amina.

Figura 08 – Fórmula estrutural da Benzedrina (anfetamina)

1.2 Amidas

As amidas possuem um nitrogênio ligado diretamente a um grupo carbonila, onde o


carbono realizando uma dupla ligação com o oxigênio tendo então como a presença do
grupo funcional:

A nomenclatura das amidas consiste em: prefixo + infixo + amida.

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Figura 09 – formula estrutural do 4,4- dimetilpentanoamida

Em casos de amida substituída, é necessário identificar a cadeia principal seguindo a


nomenclatura de prefixo + infixo + amida, já as demais cadeias serão os substituintes e
a nomenclatura será: Prefixo+ il, procedido da letra N, indicando que o substituinte está
ligado ao nitrogênio.

Figura 10 – formula estrutural do N-metil-propanamida

A amida mais importante no cotidiano é a ureia, em geral é o produto final da


degradação das proteínas, sendo largamente usada como adubo, na alimentação do
gado, como estabilizador de explosivos e na produção de resinas e medicamentos.

Figura 11 – Fórmula estrutural da ureia

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2. OBJETIVOS

Reconhecer as principais funções nitrogenadas;


Ensinar aspectos gerais das funções nitrogenadas e sua nomenclatura;
Identificar onde os compostos nitrogenados se encontram;

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3. RESULTADOS ESPERADOS

Ao final desta aula, o aluno deve ser capaz de compreender as funções nitrogenadas e a
relacionar elas com o nosso cotidiano através das principais aplicações, além de obter
conhecimentos a respeito das nomenclaturas das aminas e amidas.
Sendo então um conteúdo que se adequa melhor ao terceiro ano do ensino médio onde
os alunos costumam aprender sobre funções orgânicas, pois é necessário já ter um certo
contato prévio com a química e os compostos orgânicos para um melhor entendimento
do conteúdo. Assim os temas abordados não vão impactar de maneira tão negativa o
desenvolvimento e interesse do aluno pela química.

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4. EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO

1 (UFMS-RS) A putrescina e a cadaverina foram isoladas a partir de alimentos em


decomposição. A mistura das duas com outras aminas voláteis causa odores
desagradáveis provenientes de alimentos em apodrecimento. Assinale a alternativa
que apresenta, respectivamente, a nomenclatura oficial da putrescina e a fórmula
molecular da cadaverina:

A) 1,4-butanodiamina; C5H14N2.

B) 1,4-butanodiamina; C7H14N2.

C) 4-aminobutanoamina; C5H10N2.

D) 1,5-pentanodiamina; C4H12N2.

E) 5-aminopentanoamina; C6H12N

Resolução:
Resposta certa: (a)

Quando feito a numeração da cadeia principal para verificar o número de carbonos


presentes (quatro carbonos – prefixo but) e para conhecer as posições dos grupos NH 2,
(1,4) e como são dois fazemos uso do sufixo diamina.

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2 4

Em relação a cadaverina depois de feito a numeração temos o valor de cinco carbonos


encontrados, além dos 2 nitrogênios dos grupos aminas. Cada carbono irá fazer ligação
com dois átomos de hidrogênio contabilizando junto com os que fazem parte do grupo
funcional da amina 14 hidrogênios.

2 (Autoral) Qual dos nomes IUPAC fornecidos a seguir se refere as amidas


apresentadas abaixo?

a) butanamina e N-etil-propanamida

b) etanamida e N-metil-propanamida

c) butanamida e N-etil-propanamida

d) etanamida e N-etil-propanamida

e) butanamida e N-dimetil-propanamida

Resolução:
Resposta certa: (c)

1 2 3 4

No primeiro caso quando feito a numeração da cadeia principal para verificar o número
de carbonos presentes (quatro carbonos – prefixo but) tamebm acrescentando o sufixo
amida, temos então a resposta para a primeira imagem como butanamida.

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No segundo caso primeiramente deve se localizar a cadeia principal, que é aquela com o
maior número de carbonos (três carbonos – prefixo prop).

1 2 3

No caso a cadeia restante é considerada um substituinte como possui dois carbonos terá
o prefixo et, sendo seguida por il e procedida pela letra N, sendo assim a nomenclatura
do segundo caso é N-etil-propanamida.

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5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1 - USBERCO, João; SALVADOR, Edgard. Química. 8. ed. São Paulo: Saraiva, 2010.
2 - FELTRE, Ricardo. Química. 6 ed. São Paulo: Moderna, 2004.
3 - REIS, Martha. Química. 2 ed. São Paulo: Ática, 2016.

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