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FACULDADE DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS E VETERINÁRIAS, FCAV – UNESP Jaboticabal

CURSO: Ciências Biológicas (Licenciatura e Bacharelado)
DISCIPLINA: Química Orgânica
DOCENTE RESPONSÁVEL: Profa. Dra. Luciana Maria Saran
ASSUNTO: Aminas e amidas – (LISTA 4)

Exercícios

1. Qual é a fórmula geral: a) de uma amina primária; b) de uma amina secundária; c) de uma amina terciária; d) de
um éster; e) de uma amida?

2. Que tipo de composto é produzido pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool?

3. O que é um aminoácido? Por que os aminoácidos são anfóteros?

4. O que é uma amida? E uma ligação peptídica?

5. Escreva a equação para a reação que ocorre quando ácido etanóico ou acético e amônia são aquecidos. Qual o
nome do produto orgânico formado?

6. O que são e para que são usados sais de amônio quaternários?

7. Dê os nomes dos seguintes compostos e classificação das aminas.

a) CH3CH2NH2 b) (CH3)4NCl c) CH3CH2NHCH3 d) CH3CH2CH(NH2)CH2CH3
e) HCON(CH3)2

8. Forneça as fórmulas estruturais dos compostos a seguir:

a) pentano-1,2,5-triamina
b) 1-etilbutilamina
c) ciclopentanamina
d) 2-naftilamina
e) trietilamina
f) anilina
g) diisopropilamina
h) etilmetilbutilamina
i) ácido p-aminobenzóico
j) p-toluidina
k) N,N-dietilbenzamida
l) propanamida
m) N-metilpropanamida

9. Explique por que as seguintes aminas, apesar de possuir praticamente a mesma massa molar, possuem valores
de temperatura de ebulição tão distintos.

etano-1,2-diamina (Te = 117ºC); propilamina (Te = 47,8ºC); etilmetilamina (Te = 37ºC);

trimetilamina (Te = 2,9ºC)

10. Escreva a equação da reação de ionização da metanamina e a expressão da constante de equilíbrio (Kb) para
essa reação.

11. Coloque as aminas a seguir em ordem crescente de basicidade: dipropilamina (Kb = 9,5x10-4), tripropilamina
(Kb = 4,4x10-4) e propilamina (Kb = 4,7x10-4). Justifique a sua resposta.

12. Considerando as estruturas dos pares de compostos listados a seguir, indique qual é o mais básico em meio
aquoso.
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a) 2,2,2-trifluoroetilamina e etilamina
b) anilina e 4-nitroanilina

13. As amidas apresentam fórmula geral RCONH2 e apesar da presença do grupo NH2, que possui um par de
elétrons não ligantes, elas são muito menos básicas que as aminas. Por exemplo, a acetamida (CH 3CONH2)
possui Kb = 4,3x10-14, enquanto a etilamina (CH3CH2NH2) apresenta Kb = 5,6x10-4. Explique essa grande
diferença de basicidade.

14. Forneça as fórmulas estruturais e os nomes das seis aminas de fórmula molecular C4H11N.

15. Dê a estrutura e os nomes de todas as amidas que apresentam fórmula molecular C3H7NO.

16. Considere os seguintes grupos de compostos: (I) álcoois primários de cadeia linear, (II) aminas primárias de
cadeia linear e (III) alcanos lineares, todos variando de 1 a 8 átomos de carbono. a) Preveja o que ocorrerá com
a temperatura de ebulição de tais compostos em função da massa molar dos mesmos. b) Coloque os grupos
mencionados em ordem crescente de temperatura de ebulição. Justifique a sua resposta.