Universidade Federal Fluminense – UFF

Aluna: Taila de Melo Machado Corrêa e Katharine Gabriel de

Oliveira

Professor: Leonardo Moreira da Costa

Disciplina: Química Orgânica Geral e Experimental

Turma: R2

Curso: Engenharia de Recursos Hídricos e Ambiental

LISTA 4

1) Coloque as seguintes moléculas em ordem crescente de acidez. Justifique

sua resposta com base nos efeitos eletrônicos.
A- ácido etanoico
B- ácido tricloro etanóico
 C- ácido dicloroetanóico
D- ácido butanóico

R: ácido tricloro etanóico > ácido dicloroetanóico > ácido etanoico > ácido
butanóico

2) Considerando os compostos: Éter propílico, Fenol, Butan-2-ol, qual a ordem

decrescente de acidez? Justifique.
R: éter propílico < butan-2-ol < fenol
o 2-butanol apresenta acidez muito fraca, quando comparado aos ácidos
carboxílicos e aos fenóis, que também apresentam H ligado ao O, no grupo
hidroxila.

3) Qual a ordem crescente de acidez das moléculas abaixo? Justifique:

R: A< B< D < E < C

4) Qual a ordem decrescente de acidez dos seguintes compostos: ácido para

nitro benzoico, ácido para metoxi-benzóico e ácido benzoico? Justifique sua
resposta.
R: ácido para metoxi-benzóico > ácido benzoico > ácido para nitro benzoico
o ácido benzóico doa prótons, ele é capaz de doar um íon hidrogênio (H+).
Além disso pode-se afirmar que devido ao pka essa será a ordem de acidez,
sendo Ácido para nitro benzoico com maior acidez pka= 3,41.

5) Os ácidos orgânicos têm a sua acidez alterada pela substituição de átomos

de hidrogênio na cadeia carbônica por grupos funcionais. A tabela a seguir
mostra as constantes de acidez de alguns ácidos carboxílicos, em água, a
25°C.

a) Disponha os compostos em ordem crescente de força do ácido.

R: IV < III < I < II
b) Justifique a ordem acima:
R: Quanto menor for o ka, mais ácido será o composto, nesse caso com a
tabela e os números em potências de 10 analisamos por qual número está
elevado, como a questão está pedindo por ordem crescente começamos com a
maior notação, sendo 3 compostos iguais, analisamos o número em questão.

6) Explique, com base em efeitos eletrônicos, porque a dimetilamina é mais

básica do que a etilamina.
R: Os grupos alquilas apresentam efeito indutivo + I. A dimetilamina é mais
básica já que o efeito é mais acentuado, pela maior proximidade dos radicais
metilas ao nitrogênio
7) Dê as fórmulas estruturais e coloque as seguintes moléculas em ordem
decrescente de basicidade: anilina, propilamina, etanoamida.
R: Anilina < propilamina < etanoamida

8) Justifique a ordem de basicidade do item anterior.

R: A anilina tem uma fraca basicidade é devido a um efeito indutivo negativo
como o par solitário de elétrons no nitrogênio ser parcialmente deslocalizado no
sistema pi do anel benzênico.
base é toda substância química doadora de elétrons e as aminas possuem um
par de elétrons isolado, podem doar esses elétrons caracterizando-se como
uma base, como a anilina é uma amina aromática.

9) Coloque em ordem decrescente de acidez os compostos: propan-2-ol,

butan-1-ol, 2-cloro butan-1-ol, 2,2-dicloro butan-2-ol. Justifique

10) Coloque em ordem decrescente de basicidade: metilamina, etilamina,

propilamina, fenilamina. Justifique.
R: metilamina > etilamina > propilamina > fenilamina
Aminas secundárias > Aminas primárias > Aminas terciárias > Aminas
aromáticas secundárias > Aminas aromáticas primárias > Aminas aromáticas
terciárias.

11) Quais as principais forças intermoleculares? Quais tipos de moléculas

interagem por cada uma delas? De exemplos de moléculas.
R: As três forças intermoleculares existentes são: força de dipolo permanente,
força de dipolo induzido e ligação de hidrogênio.
Força de dipolo permanente: somente em moléculas polares
Força de dipolo induzido (forças de London): em moléculas polares e apolares
Ligações de Hidrogênio: ocorre entre o hidrogênio e átomos de flúor, oxigênio e
nitrogênio. É esse tipo de força intermolecular que ocorre, por exemplo, entre
as moléculas de água.

12) Coloque em ordem crescente de ponto de ebulição as seguintes moléculas.

Justifique cada resposta.

a) H2O, CH4, H2S

R: CH4< H2S < H2O

b) pentan-2-ona, pentan-2-ol, pentano e 2-metil butano

R: 2-metil butano < pentano < pentan-2-ona < pentan-2-ol

O ponto de ebulição refere-se a mudança do estado líquido para o estado

gasoso.

13) O que é a ligação íon dipolo? Compare sua força em relação as outras
interações intermoleculares. Dê um exemplo.
R: A ligação íon-dipolo envolve cargas "puras", tem ligação de dois átomos que
perderam ou ganharam completamente elétrons.
Já na ligação de hidrogênio, os átomo de H ainda retém um pouco de controle
sobre seus elétrons; ele não é completamente ionizado.
Logo, a força íon-dipolo será maior do que a ligação de hidrogênio.