Polaridade, Efeito Indutivo e Efeito Mesomérico

As principais propriedades físico-químicas são:

ü Solubilidade
ü Ponto de fusão e ebulição
ü Caráter ácido ou básico.

Precisaremos das seguintes ferramentas:

ü Polaridade
ü Forças inter-moleculares
ü Efeitos indutivo e mesomérico.

Polaridade nos compostos orgânicos

Hidrocarbonetos Álcool Fenol

Cetona, Aldeído Éter Éster

Ácido Carboxílico Amina Amida

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Forças inter-moleculares

Hidrocarbonetos

Álcool, Enol, Fenol e Ácido carboxílico

Amina e Amida

Cetona, aldeído, éter e éster

Efeito indutivo

ü Polarização causada pela diferença de eletronegatividade entre átomos.

ü O efeito indutivo diminui com a distância entre os átomos (se perde com a distância).
ü I-: (indutivo negativo): Ocorre quanto um átomo mais eletronegativo atrai elétrons da
cadeia.
ü I+ (indutivo positivo): Ocorre quando um átomo menos eletronegativo “empurra” elétrons
na cadeia

Lembre!!!
F O N Cl Br I S C P H

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Exemplos

Efeito mesomérico ou efeito ressoante

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 Solubilidade, Pontos de Fusão e Ebulição

Solubilidade:

Regra clássica – Semelhante dissolve semelhante

PF e PE

Regra geral – Quanto maiores as atrações entre as moléculas, maiores os pontos de fusão e
ebulição.

Obs: Quando o tipo de força intermolecular entre as moléculas comparadas for o mesmo,
terão maiores atrações as moléculas de maior massa (maior número de elétrons).
Se tivermos mesmo tipo de força e mesma massa, terão maiores forças de atração, as
moléculas de maior superfície de contato (mais lineares = menos ramificadas).

Exemplos

1
Exercícios

1. (Enem PPL) Além de ser uma prática ilegal, a adulteração de combustíveis é prejudicial ao
meio ambiente, ao governo e, especialmente, ao consumidor final. Em geral, essa adulteração
é feita utilizando compostos com propriedades físicas semelhantes às do combustível, mas de
menor valor agregado.

Considerando um combustível com 20% de adulterante, a mistura em que a adulteração

seria identificada visualmente é
a) etanol e água.
b) etanol e acetona.
c) gasolina e água.
d) gasolina e benzeno.
e) gasolina e querosene.

02- (Enem) O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares
como, por exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de
um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila,
pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres
humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e
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duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma
de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto
em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água.
De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais
adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares?

a) b) c)

d) e)

03. (Upf) As aminas I: propilamina, II: etilmetilamina e III: trimetilamina apresentam a mesma
massa molar. Entretanto, suas temperaturas de ebulição não são iguais, pois a intensidade das
interações intermoleculares varia entre elas.

Marque a opção que indica corretamente a correspondência da amina com a sua temperatura
de ebulição.

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04. (Enem) A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela
mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada
por seu coeficiente de partição.

Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são,

respectivamente,
a) menor e menor que a lipofilia da testosterona.
b) menor e maior que a lipofilia da testosterona.
c) maior e menor que a lipofilia da testosterona.
d) maior e maior que a lipofilia da testosterona.
e) menor e igual à lipofilia da testosterona.

Anotações:

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 Acidez e Basicidade em Compostos Orgânicos

Ácido de Bronsted: Espécie química que cede H+.

Base de Bronsted: Espécie química que recebe H+.

Observe:

CH3COOH + CH3NH2 ⇋ CH3COO- + CH3NH3+

Ácido de Lewis: Espécie química que recebe par de e- em ligação dativa.

Base de Lewis: Espécie química doa par de e- em ligação dativa.

Observe:

H+

H+ + CH3NH2 ⇋ CH3NH3+

1
Comparando ácidos na orgânica

Quanto mais ionizado (mais positivo) o H, maior o caráter ácido.

[H+] à Ka à pKa

Exemplos

2
Atenção!!

Ác. formico (HCOOH, Ka =1,77×10−4);

Ác. acetico (CH3COOH, Ka =1,76×10−5);

Ác. cloroacetico (CH2ClCOOH, Ka =1,40×10−3);

Ác. propionico (CH3CH2COOH, Ka =1,34×10−5).

Comparando bases na orgânica

Quanto mais disponível o par de elétrons maior o caráter básico.

mais básico = maior Kb = menor pKb

Exemplos

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1. (Upf) Sobre os compostos 𝐴, 𝐵 e 𝐶 são fornecidas as seguintes afirmações.

𝐴 = 𝐶𝐻!𝐶𝑂𝑂𝐻
𝐵 = 𝐶ℓ𝐶𝐻" 𝐶𝑂𝑂𝐻
𝐶 = 𝐶ℓ" 𝐶𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻

I. O composto 𝐴 tem maior caráter ácido do que o composto 𝐵, ou seja, 𝐴 é um ácido mais
forte do que 𝐵.
II. O valor de 𝐾# (constante de equilíbrio do ácido ou constante de ionização), em meio aquoso,
a 25 °𝐶, é maior no composto 𝐶 do que no composto 𝐴.
III. Todos esses compostos, ao reagirem com uma solução aquosa de hidróxido de sódio,
produzem os carboxilatos correspondentes.
IV. Todos esses compostos apresentam, em meio aquoso, a 25 °𝐶, o mesmo valor de 𝐾# ,
porque todos são da mesma função orgânica.

Está correto apenas o que se afirma em:

a) I. b) II. c) II e III. d) III e IV. e) I e IV.
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02- (Uece) Fatos experimentais mostram que a força de um ácido aumenta com:

- a diminuição de sua cadeia carbônica;

- a substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de halogênio;
- o aumento da eletronegatividade do halogênio;
- a proximidade do átomo do halogênio em relação à carboxila;
- o aumento do número de hidrogênios substituídos.

Usando as informações acima, coloque os ácidos listados a seguir na ordem de suas forças,
numerando-os de 1 a 5, considerando o de número 5 o mais forte e o de número 1 o mais fraco.

( ) ácido 3-bromo-hexanoico
( ) ácido 2,3-diclorobutanoico
( ) ácido 2-cloropentanoico
( ) ácido heptanoico
( ) ácido tricloacético

A sequência correta, de cima para baixo, é:

a) 5, 2, 3, 1, 4. b) 2, 5, 1, 3, 4. c) 5, 2, 3, 4, 1. d) 2, 4, 3, 1, 5.

Anotações:

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 Sabão e Detergente

Sabão Detergente

Fórmula geral Fórmula geral

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Exercícios

1. (Enem PPL) Em derramamentos de óleo no mar, os produtos conhecidos como

“dispersantes” são usados para reduzir a tensão superficial do petróleo derramado,
permitindo que o vento e as ondas “quebrem” a mancha em gotículas microscópicas. Estas são
dispersadas pela água do mar antes que a mancha de petróleo atinja a costa. Na tentativa de
fazer uma reprodução do efeito desse produto em casa, um estudante prepara um recipiente
contendo água e gotas de óleo de soja. Há disponível apenas azeite, vinagre, detergente, água
sanitária e sal de cozinha.

Qual dos materiais disponíveis provoca uma ação semelhante à situação descrita?
a) Azeite.
b) Vinagre.
c) Detergente.
d) Água sanitária.
e) Sal de cozinha.

02- (Enem) Em uma planície, ocorreu um acidente ambiental em decorrência do

derramamento de grande quantidade de um hidrocarboneto que se apresenta na forma
pastosa à temperatura ambiente. Um químico ambiental utilizou uma quantidade apropriada
de uma solução de para-dodecil-benzenossulfonato de sódio, um agente tensoativo sintético,
para diminuir os impactos desse acidente.
Essa intervenção produz resultados positivos para o ambiente porque
a) promove uma reação de substituição no hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao
ambiente.
b) a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de sódio produz energia térmica suficiente
para vaporizar o hidrocarboneto.
c) a mistura desses reagentes provoca a combustão do hidrocarboneto, o que diminui a
quantidade dessa substância na natureza.
d) a solução de para-dodecil-benzenossulfonato possibilita a solubilização do hidrocarboneto.
e) o reagente adicionado provoca uma solidificação do hidrocarboneto, o que facilita sua
retirada do ambiente.