COLÉGIO PEDRO II

CAMPUS ENGENHO NOVO II

1ª LISTA DE REVISÃO ENEM - QUÍMICA

1. (Enem 2014) O principal processo industrial utilizado na produção de fenol é a oxidação do

cumeno (isopropilbenzeno). A equação mostra que esse processo envolve a formação do
hidroperóxido de cumila, que em seguida é decomposto em fenol e acetona, ambos usados na
indústria química como precursores de moléculas mais complexas. Após o processo de síntese,
esses dois insumos devem ser separados para comercialização individual.

Considerando as características físico-químicas dos dois insumos formados, o método utilizado para
a separação da mistura, em escala industrial, é a:

a) filtração. b) ventilação. c) decantação. d) evaporação. e) destilação fracionada.

2. (Enem 2017) Um fato corriqueiro ao se cozinhar arroz é o derramamento de parte da água de

cozimento sobre a chama azul do fogo, mudando-a para uma chama amarela. Essa mudança de
cor pode suscitar interpretações diversas, relacionadas às substâncias presentes na água de
cozimento. Além do sal de cozinha (NaCℓ) nela se encontram carboidratos, proteínas e sais minerais.

Cientificamente, sabe-se que essa mudança de cor da chama ocorre pela:

a) reação do gás de cozinha com o sal, volatilizando gás cloro.

b) emissão de fótons pelo sódio, excitado por causa da chama.
c) produção de derivado amarelo, pela reação com o carboidrato.
d) reação do gás de cozinha com a água, formando gás hidrogênio.
e) excitação das moléculas de proteínas, com formação de luz amarela.
3. (Enem 2012) O armazenamento de certas vitaminas no organismo apresenta grande
dependência de sua solubilidade. Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem ser incluídas na
dieta diária, enquanto vitaminas lipossolúveis são armazenadas em quantidades suficientes para
evitar doenças causadas pela sua carência. A seguir são apresentadas as estruturas químicas de
cinco vitaminas necessárias ao organismo.

Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que necessita de maior suplementação diária
é
a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V.

4. (Enem 2012) Quando colocamos em água, os

fosfolipídeos tendem a formar lipossomos, estruturas
formadas por uma bicamada lipídica, conforme mostrado
na figura. Quando rompida, essa estrutura tende a se
reorganizar em um novo lipossomo.

Esse arranjo característico se deve ao fato de os

fosfolipídeos apresentarem uma natureza

a) polar, ou seja, serem inteiramente solúveis em água.

b) apolar, ou seja, não serem solúveis em solução aquosa.
c) anfotérica, ou seja, podem comportar-se como ácidos e bases.
d) insaturada, ou seja, possuírem duplas ligações em sua estrutura.
e) anfifílica, ou seja, possuírem uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica.
5. (Enem 2016) Os tensoativos são compostos capazes de interagir com substâncias polares e
apolares. A parte iônica dos tensoativos interage com substâncias polares, e a parte lipofílica
interage com as apolares. A estrutura orgânica de um tensoativo pede ser representada por:

Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas moléculas formam um arranjo ordenado.

Esse arranjo é representado esquematicamente por:

a) b) c)

d) e)
6. (Enem 2019) Em 1808, Dalton publicou o seu famoso livro o intitulado Um novo sistema de
filosofia química (do original A New System of Chemical Philosophy), no qual continha os cinco
postulados que serviam como alicerce da primeira teoria atômica da matéria fundamentada no
método científico. Esses postulados são numerados a seguir:

1. A matéria é constituída de átomos indivisíveis.

2. Todos os átomos de um dado elemento químico são idênticos em massa e em todas as outras
propriedades.
3. Diferentes elementos químicos têm diferentes tipos de átomos; em particular, seus átomos têm
diferentes massas.
4. Os átomos são indestrutíveis e nas reações químicas mantêm suas identidades.
5. Átomos de elementos combinam com átomos de outros elementos em proporções de números
inteiros pequenos para formar compostos.

Após o modelo de Dalton, outros modelos baseados em outros dados experimentais evidenciaram,
entre outras coisas, a natureza elétrica da matéria, a composição e organização do átomo e a
quantização da energia no modelo atômico.

Com base no modelo atual que descreve o átomo, qual dos postulados de Dalton ainda é
considerado correto?

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

7. (Enem PPL 2016) Adicionar quantidades de álcool à gasolina, diferentes daquelas determinadas
pela legislação, é uma das formas de adulterá-la. Um teste simples para aferir a quantidade de
álcool presente na mistura consiste em adicionar uma solução salina aquosa à amostra de gasolina
sob análise.

Essa metodologia de análise pode ser usada porque o(a):

a) água da solução salina interage com a gasolina da mistura, formando duas fases, uma delas de
álcool puro.
b) álcool contido na gasolina interage com a solução salina, formando duas fases, uma delas de
gasolina pura.
c) gasolina da mistura sob análise interage com a solução salina, formando duas fases, uma delas
de álcool puro.
d) água da solução salina interage com o álcool da mistura, formando duas fases, uma delas de
gasolina com o sal.
e) álcool contido na gasolina interage com o sal da solução salina, formando duas fases, uma delas
de gasolina mais água.
8. (Enem PPL 2012) A fosfatidilserina é um fosfolipídio aniônico cuja interação com cálcio livre
regula processos de transdução celular e vem sendo estudada no desenvolvimento de biossensores
nanométricos. A figura representa a estrutura da fosfatidilserina:

Com base nas informações do texto, a natureza da interação da fosfatidilserina com o cálcio livre é
do tipo: Dado: número atômico do elemento cálcio: 20

a) iônica somente com o grupo aniônico fosfato, já que o cálcio livre é um cátion monovalente.
b) iônica com o cátion amônio, porque o cálcio livre é representado como um ânion monovalente.
c) iônica com os grupos aniônicos fosfato e carboxila, porque o cálcio em sua forma livre é um
cátion divalente.
d) covalente com qualquer dos grupos não carregados da fosfatidilserina, uma vez que estes podem
doar elétrons ao cálcio livre para formar a ligação.
e) covalente com qualquer grupo catiônico da fosfatidilserina, visto que o cálcio na sua forma livre
poderá compartilhar seus elétrons com tais grupos.

9. (Enem PPL 2017) A absorção e o transporte de substâncias tóxicas em sistemas vivos dependem
da facilidade com que estas se difundem através das membranas das células. Por apresentar
propriedades químicas similares, testes laboratoriais empregam o octan-1-ol como modelo da
atividade das membranas. A substância a ser testada é adicionada a uma mistura bifásica do octan-
1-ol com água, que é agitada e, ao final, é medido o coeficiente de partição octan-1-ol água (KOA)
𝐶𝑜𝑐𝑡
𝐾𝑜𝑎 = , em que COCT é a concentração da substância na fase do octan-1-ol e Ca a
𝐶𝑎
concentração da substância na fase aquosa.

Foram avaliados cinco poluentes de sistemas aquáticos: benzeno, butano, éter dietílico,
fluorobutano e metanol.

O poluente que apresentou Koa tendendo a zero é o:

a) éter dietílico. b) fluorobutano. c) benzeno. d) metanol. e) butano.

10. (Enem PPL 2014) Água dura é aquela que contém concentrações relativamente altas de íons
Ca2+ e Mg2+ dissolvidos. Apesar de esses íons não representarem risco para a saúde, eles podem
tornar a água imprópria para alguns tipos de consumo doméstico ou industrial. Objetivando reduzir
a concentração de íons Ca2+ e Mg2+ de uma amostra de água dura ao mínimo possível, um técnico
em química testou os seguintes procedimentos no laboratório:

I. Decantação da amostra de água.

II. Filtração da amostra de água.
III. Aquecimento da amostra de água.
IV. Adição do solvente orgânico CCℓ4 à amostra de água.
V. Adição de CaO e Na2CO3 à amostra de água.

O método considerado viável para tratar a água dura e aumentar seu potencial de utilização é o(a):

a) decantação, pois permite que esses íons se depositem no fundo do recipiente.

b) filtração, pois assim os íons Ca2+ e Mg2+ são retidos no filtro e separados da água.
c) aquecimento da amostra de água, para que esses íons sejam evaporados e separados.
d) adição do solvente orgânico CCℓ4 à amostra, para solubilizar esses íons e separá-los da água.
e) reação química com CaO e Na2CO3 para precipitar esses íons na forma de compostos insolúveis.

11. (Enem PPL 2018) A radiação na região do infravermelho interage com a oscilação do campo
elétrico gerada pelo movimento vibracional de átomo de uma ligação química. Quanto mais fortes
forem as ligações e mais leves os átomos envolvidos, maior será a energia e, portanto, maior a
frequência da radiação no infravermelho associada à vibração da ligação química. A estrutura da
molécula 2-amino-6-cianopiridina é mostrada.

A ligação química dessa molécula, envolvendo átomos diferentes do hidrogênio, que absorve a
radiação no infravermelho com maior frequência é:

a) 𝐶−𝐶 b) 𝐶−𝑁 c) 𝐶=𝐶 d) 𝐶=𝑁 e) 𝐶≡𝑁

12. (Enem PPL 2019) Em um laboratório de química foram encontrados cinco frascos não
rotulados, contendo: propanona, água, tolueno, tetracloreto de carbono e etanol. Para identificar
os líquidos presentes nos frascos, foram feitos testes de solubilidade e inflamabilidade. Foram
obtidos os seguintes resultados:

- Frascos 1, 3 e 5 contêm líquidos miscíveis entre si;

- Frascos 2 e 4 contêm líquidos miscíveis entre si;
- Frascos 3 e 4 contêm líquidos não inflamáveis.

Com base nesses resultados, pode-se concluir que a água está contida no frasco:

a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5.

13. (Enem PPL 2017 - Adaptada) O hidrocarboneto representado pela estrutura química a seguir
pode ser isolado a partir das folhas ou das flores de determinadas plantas. Além disso, sua função
é relacionada, entre outros fatores, a hibridização do carbono.

Considerando esse perfil específico, quantos carbonos sp e sp2 são encontrados, respectivamente,
na molécula?

a) 1 e 2 b) 2 e 6 c) 4 e 6 d) 2 e 4 e) 6 e 2

14. (Enem PPL 2019) Um laudo de análise de laboratório apontou que amostras de leite de uma
usina de beneficiamento estavam em desacordo com os padrões estabelecidos pela legislação. Foi
observado que a concentração de sacarose era maior do que a permitida.

Qual teste listado permite detectar a irregularidade descrita?

a) Medida da densidade.
b) Medida da turbidez.
c) Determinação da cor.
d) Determinação do pH.
e) Medida da condutividade.
15. (Enem 2017) A farinha de linhaça dourada é um produto natural que oferece grandes
benefícios para o nosso organismo. A maior parte dos nutrientes da linhaça encontra-se no óleo
desta semente, rico em substâncias lipossolúveis com massas moleculares elevadas. A farinha
também apresenta altos teores de fibras proteicas insolúveis em água, celulose, vitaminas
lipossolúveis e sais minerais hidrossolúveis.

Considere o esquema, que resume um processo de separação dos componentes principais da

farinha de linhaça dourada.

O óleo de linhaça será obtido na fração:

a) Destilado 1. b) Destilado 2. c) Resíduo 2. d) Resíduo 3. e) Resíduo 4.

16. (Enem Libras 2017) Grandes quantidades de enxofre são lançadas na atmosfera diariamente,
na forma de dióxido de enxofre (SO2) como decorrência de atividades industriais e de queima de
combustíveis fósseis.
Em razão da alta concentração desses compostos na atmosfera, regiões com conglomerados
urbanos e polos industriais apresentam ocorrência sazonal de:

a) precipitação ácida. b) alteração do ciclo hidrológico.

c) alteração no ciclo de carbono. d) intensificação do efeito estufa
e) precipitação de íons metálicos tóxicos na superfície.
17. (Enem 2016) A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco.
Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada
por seu coeficiente de partição.

Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são,

respectivamente:

a) menor e menor que a lipofilia da testosterona.

b) menor e maior que a lipofilia da testosterona.
c) maior e menor que a lipofilia da testosterona.
d) maior e maior que a lipofilia da testosterona.
e) menor e igual à lipofilia da testosterona.

18. (Enem PPL 2019) Antigamente, em lugares com invernos rigorosos, as pessoas acendiam
fogueiras dentro de uma sala fechada para se aquecerem do frio. O risco no uso desse recurso
ocorria quando as pessoas adormeciam antes de apagarem totalmente a fogueira, o que poderia
levá-las a óbito, mesmo sem a ocorrência de incêndio.

A causa principal desse risco era o(a):

a) produção de fuligem pela fogueira.

b) liberação de calor intenso pela fogueira.
c) consumo de todo o oxigênio pelas pessoas.
d) geração de queimaduras pela emissão de faíscas da lenha.
e) geração de monóxido de carbono pela combustão incompleta da lenha.
19. (Enem PPL 2019 - Adaptada) O mármore, rocha metamórfica composta principalmente de
carbonato de cálcio (CaCO3) é muito utilizada como material de construção e também na produção
de esculturas. Entretanto, se peças de mármore são expostas a ambientes externos úmidos e
contaminados com gases derivados da queima do enxofre, particularmente em grandes cidades e
zonas industriais, elas sofrem ao longo do tempo um processo de desgaste, caracterizado pela
perda de massa da peça devido ao contato com a chuva ácida.

Esse processo de deterioração está corretamente representado na seguinte equação química

a) 𝐶𝑎𝐶𝑂3 (𝑠) + 𝐻2 𝑆(𝑔) → 𝐶𝑎𝑆(𝑠) + 𝐻2 𝑂(ℓ) + 𝐶𝑂2 (𝑔).
1
b) 𝐶𝑎𝐶𝑂3 (𝑠) + 𝐻2 𝑆𝑂4 (𝑎𝑞) → 𝐶𝑎𝑆𝑂3 (𝑠) + 𝐻2 𝑂(ℓ) + 𝐶𝑂2 (𝑔) + 𝑂2 (𝑔).
2
c) 𝐶𝑎𝐶𝑂3 (𝑠) + 𝐻2 𝑆𝑂4 (𝑎𝑞) → 𝐶𝑎𝑆𝑂4 (𝑠) + 𝐻2 𝑂(ℓ) + 𝐶𝑂2 (𝑔).
d) 𝐶𝑎𝐶𝑂3 (𝑠) + 𝐻2 𝑆𝑂2 (𝑎𝑞) → 𝐶𝑎𝑆𝑂2 (𝑠) + 𝐻2 𝑂(ℓ) + 𝐶𝑂2 (𝑔).
e) 3 𝐶𝑎𝐶𝑂3 (𝑠) + 2 𝐻3 𝑃𝑂4 (𝑎𝑞) → 𝐶𝑎3 (𝑃𝑂4 )2 (𝑠) + 3 𝐻2 𝐶𝑂3 (𝑎𝑞).

20. (Enem 2ª aplicação 2014) Cientistas acreditam que a concentração de dióxido de carbono na
atmosfera tem aumentado devido, principalmente, à sua liberação durante a queima de
combustíveis fósseis. O dióxido de carbono é um dos componentes da atmosfera que retém a
radiação infravermelha na superfície da Terra, e o aumento na sua concentração contribui para o
aquecimento global. Uma das medidas propostas para combater este problema é o consumo de
biocombustíveis no lugar de combustíveis fósseis. A citada medida se justifica porque o consumo
de biocombustíveis:

a) é energeticamente menos eficiente que o consumo de combustíveis fósseis.

b) libera menos dióxido de carbono na atmosfera que o consumo de combustíveis fósseis.
c) não resulta na emissão de poluentes, como acontece com o consumo de combustíveis fósseis.
d) não provoca o esgotamento de um recurso não renovável, como acontece com o consumo de
combustíveis fósseis.
e) não aumenta a concentração de dióxido de carbono na atmosfera, como acontece com o consumo
de combustíveis fósseis.

A RESOLUÇÃO COMENTADA DESTAS

QUESTÕES SE ENCONTRA A PARTIR
DA PRÓXIMA PÁGINA. BONS
ESTUDOS PESSOAL!!!
 Gabarito:
1) [E]

Considerando as características físico-químicas dos dois insumos formados, o método utilizado para
a separação da mistura, em escala industrial, é a destilação fracionada, devido às diferenças nas
forças intermoleculares.

No fenol existem pontes de hidrogênio (ligações de hidrogênio, devido à presença da hidroxila), que
são forças mais intensas do que o dipolo permanente existente na cetona. Logo, a temperatura de
ebulição do fenol é maior do que a da cetona, permitindo a separação por destilação fracionada.

2) [B]

No caso da abordagem da questão, para chegar-se a uma alternativa deve-se fazer a associação
com o único metal citado no enunciado, ou seja, o sódio, pois outras possibilidades para a mudança
da cor da chama, como a ocorrência de uma combustão incompleta do gás utilizado devido ao
derramamento da água de cozimento, não são citadas.
Pressupõe-se, então, que na água de cozimento estejam presentes cátions Na+ dissociados a partir
do NaC .
O elemento metálico sódio, mesmo na forma iônica, libera fótons quando sofre excitação por uma
fonte de energia externa e a cor visualizada é o amarelo.

3) [C]

Quanto maior a quantidade de grupos OH, mais solúvel será a vitamina, devido à interação com a
água e maior a necessidade de suplementação. A estrutura III apresenta esta característica:
4) [E]

Esse arranjo característico se deve ao fato de os fosfolipídeos apresentarem uma natureza anfifílica,
ou seja, possuírem uma parte polar (hidrofílica) e outra apolar (hidrofóbica).

5) [C]

Percebe-se que o tensoativo apresenta uma região apolar e outra apolar:

Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas moléculas formam um arranjo

ordenado com a região polar voltada para a água (polar).

6) [E]

[1] Incorreto. A matéria é constituída de átomos divisíveis (existem subpartículas).

[2] Incorreto. Os átomos de um dado elemento químico não são idênticos em massa e em todas as
outras propriedades, pois a quantidade de nêutrons pode variar nos isótopos.
[3] Incorreto. As massas atômicas de elementos diferentes podem coincidir devido à existência dos
isóbaros.
[4] Incorreto. Os átomos são destrutíveis (existe a possibilidade de fissão nuclear), além disso, o
número de oxidação de um elemento químico pode variar em uma reação química.
[5] Correto. Átomos de elementos combinam com átomos de outros elementos em proporções de
números inteiros pequenos para formar compostos (vide o cálculo estequiométrico).
7) [B]

O álcool contido na gasolina interage com a solução salina, formando duas fases, pois as moléculas
de etanol fazem ligações de hidrogênio com a água e interações dipolo-íon com os cátions e ânions
presentes na solução salina.

8) [C]

A natureza da interação da fosfatidilserina com o cálcio livre é do tipo iônica devido às interações
eletrostáticas do cátion cálcio (Ca2+ ) com os grupos aniônicos fosfato e carboxila.

9) [D]

Para Koa tender a zero, Ca tem que tender ao infinito:

Coct
lim Koa = lim =0
Ca → Ca → Ca

Ou seja, o poluente tem que ser muito solúvel em água. Isto ocorre para o metanol que apresenta
solubilidade infinita, pois faz intensas ligações de hidrogênio com a água.

10) [E]

O método considerado viável para tratar a água dura e aumentar seu potencial de utilização é a
reação química com CaO e Na2CO3, para precipitar esses íons na forma de CaCO3 e MgCO3.

11) [E]

A ligação química dessa molécula, envolvendo átomos diferentes do hidrogênio (C e N), que
absorve a radiação no infravermelho com maior frequência é C  N, pois se trata da ligação mais
forte (uma ligação sigma e duas ligações pi entre o carbono e o nitrogênio).
12) [C]

Propanona : H3C − CO − CH3 .

Água : H2O.
Tolueno : C7H8 .
Tetracloreto de carbono : CC 4 .
Etanol : H3C − CH2 − OH.

- Frascos 3 e 4 contêm líquidos não inflamáveis.

A água e o tetracloreto de carbono não são inflamáveis.

- Frascos 1, 3 e 5 contêm líquidos miscíveis entre si.

A propanona, a água e o etanol são miscíveis entre si.

- Frascos 2 e 4 contêm líquidos miscíveis entre si.

O tolueno e o tetracloreto de carbono são miscíveis entre si.

Conclusão: a água está contida no frasco 3.

13) [D]

14) [A]

Quanto maior a concentração de sacarose na água, maior a sua quantidade em massa na solução.
Portanto maior será o seu valor de densidade.
15) [E]

16) [A]

A precipitação ácida pode ser descrita pela sequência reacional a seguir.

SO2(g) + 12 O2(g) ⎯⎯→ SO3(g)

SO3(g) + H2O( ) ⎯⎯→ H2SO4(aq)

17) [D]

Coeficiente de partição neste caso é definido como a concentração da substância indicada dissolvida
em solvente apolar. Analisando-se as estruturas dos compostos 1, 2 e da testosterona, conclui-se
que esta é mais polar, pois apresenta o grupo OH no lugar de X.

Conclusão: os compostos 1 e 2 dissolvem melhor em solventes apolares, ou seja, apresentam maior

coeficiente de partição e maior lipofilia (filia = afinidade; lipo = semelhante à gordura) em relação
à testosterona.

18) [E]

A geração de monóxido de carbono (CO) que é tóxico, pela combustão incompleta da lenha pode
levar a óbito.
19) [C]

A deterioração do mármore, que contém CaCO3 (sal de caráter básico), ocorre devido à acidez da
chuva que cai sobre a superfície da peça (chuva derivada de óxidos de enxofre). Esse processo pode
ser representado por:
CaCO3 (s) + H2SO4 (aq) → CaSO4 (s) + H2O( ) + CO2 (g).

20) [E]

A combustão de biocombustíveis favorece menos a formação de dióxido de carbono na atmosfera,

comparativamente, aos combustíveis fósseis derivados do petróleo.