Gabarito Aromaticidade

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ-UEM
Lista de Exercícios – Química Orgânica – L3

Prof. Renato S. Gonçalves
Tópico: Aromaticidade e reação de Substituição Eletrofílica Aromática - SEA
1) Dê os nomes IUPAC de cada um dos seguintes compostos e, se possível, um nome comum alternativo
razoável. (Sugestão: a ordem de precedência de grupos funcionais é -COOH > -CHO > -OH > -NH2).
a) Ácido m-cloro-benzóico b) 4-nitro-metóxibenzeno c) 2-hidróxi-bezaldeído

d) ácido 3-amino-benzóico e) 4-etil-2-metil-benzenoamina f) 4-bromo-1,3-dimetilbenzeno
2) Dê a estrutura de cada um dos seguintes compostos. Se o nome estiver incorreto, dê um nome sistemático
correto. (a) o-Cloro-benzaldeid́ o, (b) 2,4,6-tri-hidróxi-benzeno, (c) 4-nitro-o-xileno, (d) ácido m-isopropil-
benzoico, (e) 4,5-dibromo-anilina, (f) p-metóxi-m-nitro-acetofenona.
3) Qual das seguintes estruturas é aromática, de acordo com a Regra de Hückel?
a) n=1/4; ñ arom. b) n = 1 ; aromático c) quebra de conjugação; ñ arom.

d) não planar; ñ arom. e) não satisfaz a regara de Huckel/quebra de conjugação; ñ arom.
f) n=4; aromático g) quebra de conjugação; ñ arom.
4) Esquematize os orbitais moleculares π do sistema ciclopentadienila representando inscrevendo um

pentágono regular em um círculo e explique a partir disso por que o ânion ciclopentadienila é
aromático. (b) Que distribuição eletrônica você poderia esperar para o cátion ciclopentadienila?
(c) Seria aromático? Justifique sua resposta. (d) O cátion ciclopentadienila seria aromático com
base na regra de Huckel?
c) O cátion ciclopentadielina é não-aromático pois a sua distribuição eletrônica mostra que os orbitais
de menor energia são incompletos. d) n=1/2 (não aromática pela regra de huckel.
5) Em 1967 R. Breslow e colaboradores mostraram que a adição de SbCl5 à solução de 3-

clorociclopropeno em diclorometano como solvente levou a precipitação de um sólido branco de
composição C3H3+SbCl6-, cujos os átomos de hidrogênios são todos equivalentes. Mostre a
estrutura química deste composto.
6) Sugira um reagente para a conversão de benzeno em cada um dos compostos abaixo.
7) Quando o benzeno reage com o cloreto de neopentila, (CH 3)3CCH2Cl na presença de cloreto de
alumínio, o produto principal é o 2-metil-2-fenilbutano, e não neopentilbenzen. Explique este
resultado.
8) Explique porque a nitração do metilbenzeno (tolueno) fornece como principal produto o o-

nitrotolueno e como produto minorittário, o m-nitrotolueno.
9) Preveja os produtos principais formados quando:

a) O tolueno é sulfonado b) o ácido benzoico é nitrado c) o nitrobenzeno é bromado
d) O fenol é acilado e) o clorobenzeno é alquilado f) o ácido benzoico é clorado
10) Utilize a teoria de ressonância para explicar o porquê do grupo nitro ser um orientador meta e o
grupo amino ser um orientador orto/para frente as reações de SEA.
Devido ao fato de um ataque eletrofílico em posição meta ao nitrobenzeno não formar uma
estrutura ressonante de menor contribuição (carga positiva localizada ao um carbono desativa
por efeito indutivo) em comparação com o mesmo ataque em posições orto/para.
Devido ao fato de um ataque eletrofílico em posições orto/para a anilina formar estruturas

ressonantes de maior contribuição (carga positiva localizada ao um carbono ativado por
efeitos de ressonância) em comparação com o mesmo ataque em posição meta.
11) Explique utilizando estruturas ressonantes o motivo pelo qual a velocidade de nitração do cloro-
benzeno ser menor que a velocidade de nitração da anilina.
O grupo amino é um grupo ativador por efeitos de ressonância (+M) assim, um ataque
eletrofílico a anilina leva a formações de estruturas de ressonância de maior estabilidade
frente as estruturas ressonantes formadas via um ataque eletrofílico ao benzeno. Desta
forma, no primeiro caso, o estado de transição (íon arênio) é alcançado mais rapidamente
(menor energia é necessária), consequentemente o produto é formado mais rapidamente, ou
seja, com uma velocidade maior.
12) Partindo-se do benzeno, proponha metodologias de síntese para a preparação dos seguintes
compostos:
a) p-bromo-nitrobenzeno b) m-cloroanilina c) m- bromoetilbenzeno
d) 1,3-dibromo-2-nitro-benzeno e) 1-fluor-3-propilbenzeno d) 3-amino-benzenossulfônico

13) Prediga o resultado da mononitração dos seguintes compostos
a) 1-bromo-2-metóxi-benzeno b) ácido 1,2-benzenosulfônico c) m-clorotolueno
d) 4-isopropil-tolueno e) p-nitro-tolueno f) ácido o-aminobenzóico

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Lista de Exercícios – Química Orgânica – L3

a) Ácido m-cloro-benzóico b) 4-nitro-metóxibenzeno c) 2-hidróxi-bezaldeído

3) Qual das seguintes estruturas é aromática, de acordo com a Regra de Hückel?

a) n=1/4; ñ arom. b) n = 1 ; aromático c) quebra de conjugação; ñ arom.

4) Esquematize os orbitais moleculares π do sistema ciclopentadienila representando inscrevendo um

5) Em 1967 R. Breslow e colaboradores mostraram que a adição de SbCl5 à solução de 3-

6) Sugira um reagente para a conversão de benzeno em cada um dos compostos abaixo.

8) Explique porque a nitração do metilbenzeno (tolueno) fornece como principal produto o o-

9) Preveja os produtos principais formados quando:

d) O fenol é acilado e) o clorobenzeno é alquilado f) o ácido benzoico é clorado

Devido ao fato de um ataque eletrofílico em posições orto/para a anilina formar estruturas

a) p-bromo-nitrobenzeno b) m-cloroanilina c) m- bromoetilbenzeno

d) 1,3-dibromo-2-nitro-benzeno e) 1-fluor-3-propilbenzeno d) 3-amino-benzenossulfônico

13) Prediga o resultado da mononitração dos seguintes compostos

a) 1-bromo-2-metóxi-benzeno b) ácido 1,2-benzenosulfônico c) m-clorotolueno

d) 4-isopropil-tolueno e) p-nitro-tolueno f) ácido o-aminobenzóico

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