UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO

Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas

Introdução à Química Orgânica

LISTA DE EXERCÍCIOS 5
Substituição Eletrofílica Aromática

1. Escreva a estrutura química dos produtos que são esperados da reação do benzeno com os
seguintes reagentes. Para treinar, escreva o mecanismo para as reações.

a) HNO3/H2SO4 c) CH3COCl/AlCl3
b) Cl2/FeCl3 d) BrC(CH3)3/AlCl3
c) H2SO4 fumegante e) CH3CH2CH2Br/AlCl3

2. Dê o(s) produto(s) principal(is) que seria(m) obtido(s) se cada um dos compostos abaixo
fosse submetido à reação com Cl2 na presença de FeCl3. Desenhe o mecanismo, mostrando o
íon arênio estabilizado por ressonância, para a reação do item (b).

a) etilbenzeno e) ácido benzoico

b) anisol (C6H5OCH3) f) acetofenona
c) fluorobenzeno g) bifenila (C6H5-C6H5)
d) nitrobenzeno h) N,N-dimetilanilina

3. A reação da anilina com Br2 leva à formação 2,4,6-tribromoanilina como produto da reação.
Já a reação da acetanilida com Br2 leva à formação preferencial da 4-bromoacetanilida como
produto da reação. Explique esta observação experimental.

4. Arranje os compostos em cada conjunto abaixo em ordem decrescente de reatividade

frente à reação de SEAr.

a) benzeno, fenol, tolueno, nitrobenzeno

b) anilina, etilbenzeno, trifluorometilbenzeno, clorobenzeno
c) anisol, ácido benzoico, bromobenzeno
d) acetofenona, benzeno, fenol
e) tolueno, benzeno, mesitileno [1,3,5-C6H3(CH3)3], para-xileno [1,4-C6H4(CH3)2]
f) acetanilida, acetofenona, anilina, benzeno

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5. Escreva as estruturas químicas dos compostos representados pelas letras indicadas abaixo.

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6. Utilize a teoria da ressonância e do efeito indutivo e explique:

a) Por que o grupo hidroxila no fenol é ativante e dirigente orto/para nas reações de
SEAr? Ilustre a sua explicação mostrando os íons arênio formados quando o fenol
reage com um eletrófilo geral E+ nas posições orto, meta e para.
b) Porque o grupo –NH2 é ativante e dirigente orto/para e o grupo –NH3+ é desativante e
dirigente meta nas reações de SEAr?
c) Porque o grupo –NH2 é ativante forte e o grupo –NHCOCH3 é ativante moderado nas
reações de SEAr?

9. Partindo do benzeno, esboce uma síntese para cada um dos seguintes compostos
aromáticos:

a) terc-butilbenzeno e) ácido para-clorobenzenossulfônico

b) n-propilbenzeno f) 1-terc-butil-4-clorobenzeno
c) meta-dinitrobenzeno g) 1-cloro-3-n-propilbenzeno
d) meta-bromonitrobenzeno h) para-bromoacetofenona

10. Partindo do tolueno, esboce uma síntese para cada um dos seguintes compostos
aromáticos.
a) para-metilacetofenona
b) 2-bromo-4-nitrotolueno
c) para-isopropiltolueno (p-cumeno)
d) 2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
e) ácido para-toluenossulfônico