Revisão de Química Orgânica:

Ciclanos, ciclenos e compostos aromáticos

Professora: Idila Gonçalves

Email: idila@eq.ufrj.br
 CICLANOS

• Fórmula geral: CnH2n:

• Também chamados de cicloalcanos, cicloparafinas e hidrocarbonetos
naftênicos (por serem encontrados em parafinas e em petróleo à base
de naftênica);
• apresentam apenas ligações simples em cadeias fechadas (anéis).

60º

Ciclopropano
Nomenclatura
• São nomeados com o prefixo ciclo- seguido do nome do alcano com o
mesmo número de carbonos;
• Deve-se citar inicialmente a ramificação;
• se houver mais de uma ramificação, enumera-se a cadeia lembrando
que é preciso partir da ramificação baseando-se na ordem alfabética e
de modo que as ramificações sejam citadas com os menores números
possíveis.

1-etil - 3-metil - ciclopentano

 CICLENOS
• São hidrocarbonetos de cadeia fechada, não-saturados (ao menos
uma ligação dupla);
• Fórmula geral: CnH2n-2.

Nomenclatura

• É semelhante a nomenclatura dos alcenos, antepondo ao nome o

prefixo ciclo- e usando-se o prefixo correspondente ao número de
átomos de carbono, seguido do sufixo eno;

• A numeração da cadeia sempre se inicia com o número 1 em um dos

carbonos da dupla. Assim sendo, o outro carbono da dupla sempre
recebe o número 2. O restante da cadeia deve ser numerado de
forma a proporcionar o menor número possível ao carbono do radical,
que deve obedecer à ordem alfabética para ser escrito.
Nomenclatura

• A numeração da cadeia sempre se inicia com o número 1 em um dos

carbonos da dupla. Assim sendo, o outro carbono da dupla sempre
recebe o número 2. O restante da cadeia deve ser numerado de
forma a proporcionar o menor número possível ao carbono do radical,
que deve obedecer à ordem alfabética para ser escrito.

3-etil - 4-metil - ciclopenteno

 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

• Não há uma fórmula geral para os aromáticos (ou arenos), assim

chamados em virtude do forte cheiro apresentado pelos primeiros a
serem descobertos;
• as estruturas aromáticas estão formalmente relacionadas ao anel
benzênico
Nomenclatura
• Benzeno é o nome-base e o substituinte é indicado por um prefixo;
• em alguns casos, o substituinte e o anel benzênico podem ser
nomeados em conjunto formando novo nome-base.
Nomenclatura
• Quando dois substituintes estão presentes, suas posições relativas
podem ser indicadas pelo uso de orto (o), meta (m) e para (p);
Nomenclatura
• quando mais de dois grupos estiverem presentes no anel benzênico,
suas posições devem ser indicadas por números;
Nomenclatura
• quando o próprio anel benzênico é
um substituinte, ele é chamado
grupo fenila. A remoção de um
hidrogênio do benzeno produz o
radical fenila;

• a remoção de um hidrogênio do
grupo metila do tolueno produz o
radical benzila.
Nomenclatura
• Os hidrocarbonetos aromáticos de
núcleos condensados têm nomes
particulares .
• Derivados do naftaleno:
• os átomos de carbono têm
numeração fixa no caso dos
naftalenos;
• todos os átomos de carbono que
possuem número 1, 4, 5 e 8 são
equivalentes e denominados carbono
α (alfa);
• os átomos de carbono que possuem
números 2, 3, 6 e 7 são equivalentes
e denominados carbono β(beta).
Referências

Todas as estruturas químicas sem referências foram criadas a

partir do software ChemSketch (ACD-Lab). Site:
www.acdlabs.com/download/

https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/efeito-indutivo-
no-anel-benzenico.htm

ALLINGER, N. L. et al. Química Orgânica. Rio de Janeiro:

Guanabara Dois, 1985.

FELTRE, R. Química. São Paulo: Editora Moderna, 2004