Hidrocarbonetos: alcanos,

alcenos e alcinos
Hidrocarbonetos
São moléculas exclusivamente compostas por carbono e hidrogênio. Essas
moléculas pertencem aos subgrupos alcanos, alcenos e alcinos.

• Alcanos: contem apenas ligações simples

• Alcenos: contem ligações duplas

• Alcinos: contem ligações triplas

• Aromáticos: possuem anéis aromáticos

Formação de cadeias carbonicas
O carbono pode formar várias ligações entre si, desta forma muitos compostos
podem ser formados.

Cadeia carbônica é a estrutura formada por todos os átomos de carbono de uma

molécula orgânica e também pelos heteroátomos que estejam posicionados
entre esses carbonos.
Classificar um carbono significa encontrar quantos outros átomos de carbono
estão ligado a ele em uma cadeia carbônica. Temos:

Carbono primário: ligado a um ou nenhum outro carbono.

Carbono secundário: ligado a dois outros carbonos.
Carbono terciário: ligado a três outros carbonos.
Carbono quaternário: ligado a quatro outros carbonos

Carbono primário

Carbono secundário

Carbono terciário

Carbono quaternário
Compostos aromáticos
Compostos aromáticos são aqueles que possuem um anel benzênico na
sua estrutura.

Por essa razão o anel benzênico é chamado de anel aromático.

Aromaticidade
• O físico-químico alemão Erich Huckel , em 1930, através de cálculos de
OM constatou que moléculas cíclicas planares com 2,6,10,14,18,22.... E -
π conjugados apresentavam aromaticidade.

• Esta regra foi constatada para moléculas monocíclicas planares, onde os

OM ligantes estão completos e os OM não ligantes e antiligantes não
possuem elétrons .
Classificação das cadeias carbonicas
Uma sequencia de átomos de carbono interligados é chamada de cadeia. Em
alguns casos podem estar intercalados aos átomos de carbono, nesse caso,
considera-se como fazendo parte da cadeia carbônica. Dentre elas temos

• Aberta ou fechada
• Homogênea ou heterogênea
• Saturada ou insaturada
• Ramificada ou não ramificada
• Aromática ou não aromática (também chamada de alicíclica)
• Cadeia mista
Cadeia ABERTA ou ACÍCLICA ou ALIFÁTICA Cadeia FECHADA ou CÍCLICA

Cadeia HETEROGÊNEA (apresenta heteroátomo) Cadeia HOMOGÊNEA (Não apresenta heteroátomo)

Cadeia INSATURADA (apresenta pelo menos uma dupla ou Cadeia SATURADA (Não apresenta dupla nem tripla)
tripla ligação)

Cadeia RAMIFICADA (possui mais de duas extremidades) Cadeia NÃO RAMIFICADA ou NORMAL (possui apenas duas
extremidades

Cadeia AROMÁTICA (possui anel benzênico) Cadeia NÃO AROMÁTICA ou ALICÍCLICA (Não possui anel
benzênico)
Nomenclatura de hidrocarbonetos
Até o final do século dezenove uma maneira unificada de nomear os
compostos não existia e muitos deles levavam os nomes das fontes que
eram obtidos.

Foi criado o sistema formal de nomenclatura pela IUPAC.

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

Prefixo Número de
carbonos
met 1 Infixo Tipo de ligação

et 2 an Simples

prop 3 en Dupla

but 4 in Tripla

pent 5

hex 6

hept 7 Sufixo Grupo funcional

oct 8 o hidrocarboneto

non 9 ol álcool
al Aldeído
dec 10
ona Cetona
óico Ácido carboxilíco
 Alcanos Não ramificados
Nome Número de Estrutura Nome Número de Estrutura
Átomos de Átomos de
Carbono Carbono
Metano 1 CH4 Heptadecano 17 CH3(CH2)15CH3
Etano 2 CH3CH3 Octadecano 18 CH3(CH2)16CH3
Propano 3 CH3CH2CH3 Nonadecano 19 CH3(CH2)17CH3
Butano 4 CH3(CH2)2CH3 Eicosano 20 CH3(CH2)18CH3
Pentano 5 CH3(CH2)3CH3 Heneicosano 21 CH3(CH2)19CH3
Hexano 6 CH3(CH2)4CH3 Docosano 22 CH3(CH2)20CH3
Heptano 7 CH3(CH2)5CH3 Tricosano 23 CH3(CH2)21CH3
Octano 8 CH3(CH2)6CH3 Tricontano 30 CH3(CH2)28CH3
Nonano 9 CH3(CH2)7CH3 Hentricontano 31 CH3(CH2)29CH3
Decano 10 CH3(CH2)8CH3 Tetracontano 40 CH3(CH2)38CH3
Undecano 11 CH3(CH2)9CH3 Pentacontano 50 CH3(CH2)48CH3
Dodecano 12 CH3(CH2)10CH3 Hexacontano 60 CH3(CH2)58CH3
Tridecano 13 CH3(CH2)11CH3 Heptacontano 70 CH3(CH2)68CH3
Tetradecano 14 CH3(CH2)12CH3 Octacontano 80 CH3(CH2)78CH3
Pentadecano 15 CH3(CH2)13CH3 Nonacontano 90 CH3(CH2)88CH3
Hexadecano 16 CH3(CH2)14CH3 Hectano 100 CH3(CH2)98CH3
 Nomenclatura de grupos alquilas Não-
ramificados
Um grupo alquila é obtido através da retirada de um átomo de hidrogênio de um
alcano. O sufixo é il(a).

PREFIXO + SUFIXO

Alcano Grupo Alquila Abreviatura

CH3 H torna-se CH3 Met
Metano Metil(a)
CH3CH2 H torna-se CH3CH2 Et
Etano Etil(a)
Para Alcenos e Alcinos

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

Alceno Grupo Alquila Abreviatura
CH2 CH2 torna-se CH2 CH et
eteno etenil(a)
CH2 CH2 CH3 torna-se CH CH2 CH3 prop
1-propeno Propenil(a)
Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia não
ramificada
Para nomear os hidrocarbonetos é necessário seguir algumas regras:

1. Localize a cadeia contínua mais longa de átomos de carbono

Ou
2. Numere a cadeia mais longa começando da extremidade da cadeia mais
próxima do substituinte

3. Use os números obtidos pela aplicação da regra 2 para designar a localização

do grupo substituinte
4. Quando dois ou mais substituintes estão presentes, dê a cada substituinte um
número correspondente para a sua localização na cadeia mais longa.

Os grupos substituintes devem ser listado em ordem alfabética (não considerar

prefixo ultiplicadores co o di , tri , tetra , etc.
5. Quando dois substituintes estão presentes no mesmo átomo de carbono,
utilize aquele número duas vezes:

6. Quando dois ou mais substituintes são idênticos, indique isso através do uso
dos prefixos di-, tri-, tetra-.
7. Quando duas cadeias de comprimentos iguais competem para a seleção da
cadeia principal, escolha a cadeia com o maior numero de substituintes:

8. Quando a ramificação ocorre primeiro a uma distância igual de qualquer lado

da cadeia mais longa, escolha o nome que forneça o número mais baixo no
primeiro ponto de diferença
Cadeias insaturadas e ramificadas
1. Determinar o nome principal selecionando a cadeia mais longa que contenha
a ligação dupla ou tripla

2. Numerar a cadeia de tal forma que inclua ambos os átomos de carbono da

ligação dupla, e comece a numerá-la na extremidade da cadeia mais próxima
à ligação dupla.
3. Indique as localizações de grupos substituintes pelos números dos átomos
de carbono aos quais eles estão ligados:
Compostos ciclicos
1. Esses compostos recebem os nomes adicionando-se o prefixo ciclo- aos nomes
dos alcanos. Por exemplo:

2. Se um único substituinte está presente, não é necessário designar a posição.

3. Quando dois substituintes estão presentes, numera-se o anel indicando o
substituinte em ordem alfabética e no sentido que forneça ao próximo
substituinte a menor numeração.

4. Quando três ou mais substituintes estão presentes, começamos no

substituinte que leva ao conjunto de localizadores mais baixo.
5. Quando um único sistema de anel está ligado a uma única cadeia com maior
numero de átomos de carbono, ou quando mais de um sistema está ligado a
uma única cadeia, então é apropriado dar nome aos compostos como
cicloalquilalcanos.
Uso dos prefixos orto, meta e para
Quando uma molécula com um anel benzênico contem dois grupos ligados a
esse anel, além da maneira de dar nome que acabamos de ver, existe outra,
igualmente correta. Trata-se do uso dos prefixos orto, meta e para.

• orto indica posição 1,2;

• meta indica posição 1,3;

• para indica posição 1,4. orto-dimetil-benzeno meta-dimetil-benzeno

Ou Ou para-dimetil-benzeno
orto-xileno meta-xileno Ou
para-xileno
Subdivisão dos aromáticos
Os hidrocarbonetos aromáticos costumam ser subdivididos em:

a) Mononucleares ou monocíclicos: contem apenas um anel benzênico.

Benzeno Tolueno
b) Polinucleares ou policíclicos: contem dois ou mais anéis benzênicos. Podem
ser isolados ou condensados:

• Com anéis isolados

• Com anéis condensados

Propriedades físico-químicas dos hidrocarbonetos
• Hidrocarbonetos são praticamente insolúveis em água.
• Hidrocarbonetos são menos densos que a água.
• Pontos de fusão e ebulição dos Hidrocarbonetos geralmente aumentam
com o peso molecular e com o comprimento da cadeia carbônica
principal.
• As moléculas de alcanos pode ligar‐se e tre si por força de Va der
Waals. Estas forças tor a ‐se mais intensas à medida que o tamanho das
moléculas aumentam
Exercícios
1. Escreva a fórmula de linhas de ligação para os seguintes compostos:
a) 1,4 –Dicloropentano
b) 3-Etil-2-metilexano
c) 2,2,3-Trimetilpentano

2. Escreva o nome IUPAC das seguintes estruturas:

a) b) c)

3. Indiquei o nome IUPAC, o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários

existente na seguinte molécula: