Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são compostos químicos constituídos apenas por átomos de carbono (C) e
átomos de hidrogénio (H).

Alcanos
2.1. Conceito e fórmula geral

Os alcanos são hidrocarbonetos saturados que apresentam apenas ligações simples

entre os átomos de carbono.

Fórmula geral da série homóloga dos alcanos: CnH2n+2 (n =1, 2, 3…)

2.2. Nomenclatura dos alcanos

Nomenclatura IUPAC (União Internacional da Química Pura e Aplicada)

Nomenclatura IUPAC com cadeia normal

Para nomear alcano com cadeia normal, usa-se o prefixo que indica o número de átomos de
carbono pertencentes a cadeia principal e sufixo “ano” que indica a característica da função
química do composto orgânico.

Nome IUPAC: Prefixo + terminação (ano)

No de Átomo Prefixo Fórmula Sufixo Nome do

do Carbono Molecular Alcano
1 Met CH4 ano Metano
2 Et C2H6 ano Etano
3 Prop C3H8 ano Propano
4 But C4H10 ano Butano
5 Pent C5H12 ano Pentano
6 Hex C6H14 ano Hexano
7 Hept C7H16 ano Heptano
8 Oct C8H18 ano Octano
9 Non C9H20 ano Nonano
10 Dec C10H22 ano Decano
Radicais alquil. São derivados dos alcanos, que apresenta menos um átomo de hidrogénio.
A terminação dos nomes dos radicais é “ il”.
Nome do Radical: prefixo + terminação (il)
No de Átomo do Prefixo Fórmula Molecular Nome do Radical
 Carbono
1 Met CH3- Metil
2 Et C2H5- Etil
3 Prop CH3-CH2-CH2- Propil

3 Isoprop Iso-propil
4 But CH3-CH2-CH2-CH2- Butil

4 Tercbut Tercbutil

Conceito de isomeria
A palavra isomeria provém do latim e significa: “partes iguais” (Iso = igual) e (meros = partes)
Isomeria é o fenómeno pelo qual dois ou mais compostos orgânicos apresentam mesma fórmula
molecular mas com fórmulas estruturais ou racionais diferentes.

Tipos de Isomerias dos Alcanos

Isomeria de cadeia
Os alcanos apresentam dois tipos de Isomeria
Isomeria de posição
Isomeria de cadeia é aquela onde os isómeros têm tipos de cadeias diferentes.
Ex: C4H10

Isomeria de posição ocorre quando os isómeros têm a mesma cadeia carbónica ramificada, mas
diferem pela posição de radicais.

Ex: C6H14

Propriedades dos alcanos

Propriedades Físicas dos alcanos
 De C1 (metano) até C4 (butano) são gases inodoros;
 De C5 (pentano) até C15 (penta decano) são líquidos com cheiro característico;
 De C16 (hexa decano) em diante são sólidos inodoros;
 Os alcanos são apolares, insolúveis em água, solúveis em solventes orgânicos, menos
densos do que a água, poucos reactivos, com pontos de ebulição e de fusão baixos…

Propriedades químicas dos Alcanos

Reacção de Substituição
 A reacção que caracteriza os alcanos chama-se Reacção de Substituição.

Na substituição dos átomos de hidrogénio na molécula dos alcanos obedece à regra de

Markovnikov que diz:
“Em Reacções de Substituição, será substituído o hidrogénio ligado ao carbono menos
hidrogenado da cadeia”.
a) Reacção de Halogenação, substitui-se o hidrogénio por um halogéneo (F, Cl, Br e I).
Ex: reacção de cloração de propano

Propano 2-cloropropano
b)Reacção de Nitração, substitui-se o hidrogénio por um grupo nitro (-NO2) proveniente do
ácido nítrico (HNO3 ou HONO2).

Ex: Nitração de butano

c) Reacção de Sulfonação, substitui-se o hidrogénio por um grupo sulfónico (-SO3H),

proveniente do ácido sulfúrico (H2SO4 ou HO-SO3H).
Ex: Sulfonação de propano
Reacção de combustão
a) Combustão completa forma dióxido de carbono e água.

Ex: C3H8 + 5O2 3CO2 + 4 H2O

b) Combustão incompleta forma monóxido de carbono e água

7
Ex: C3H8 + O2 3CO + 4 H2O
2

Alcenos
Alcenos, alquenos, olefinas – são hidrocarbonetos de cadeia aberta que contem uma ligação
dupla entre átomos do carbono.

Fórmula geral dos alcenos

Os alcenos apresentam como fórmula geral: CnH2n; Onde: n 2

Série homóloga dos alcenos

Nº de átomos de carbono Fórmula molecular Fórmula racional

2 C2H4 CH2=CH2
3 C3H6 CH2=CH2-CH3
4 C4H8 CH2=CH2-CH2-CH3
5 C5H10 CH2=CH2-CH2-CH2-CH3
6 C6H12 CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Nomenclatura dos alcenos

Nomenclatura IUPAC
A Nomenclatura dos alcenos de cadeia normal e de cadeia ramificada é semelhante à
nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminação Ano do alcano por Eno do alceno.

Cadeia normal

Regra: Prefixo + Terminação “eno”.

Ex. 1:

A partir do Alceno com quatro átomos de Carbono, depois da terminação “eno” deve se indicar a
posição da ligação dupla.

Ex.:
Cadeia ramificada

 A cadeia principal é a mais longa que contém a ligação dupla;

 Na numeração da cadeia principal, deve começar-se da extremidade mais próxima da
ligação dupla.
 É necessário indicar a posição da ligação dupla na cadeia carbónica depois da terminação
– eno;
 Os radicais são citados no início do nome do composto por ordem alfabética, podendo
levar os prefixos di-, tri-, tetra-, etc. quando se tratam de radicais iguais (estes não
entram para a ordem alfabética).

Exemplo:

Nomenclatura usual dos alcenos

Escrevem-se os nomes dos radicais seguidos pela palavra eteno ou etileno.

Primeiro localizar os carbonos da ligação dupla, nomear os radicais, ordenar os nomes de radicais
obedecendo a ordem alfabética e terminar por etileno.

Exemplo:
Isomeria dos alcenos

Isomeria de cadeia

Os Alcenos apresentam três tipos de isomeria Isomeria de posição

Isomeria geométrica (Cis – Trans)

Isomeria de cadeia

Este tipo de isomeria, ocorrem nos compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas
com tipos de cadeia diferentes.

Exemplo: Fórmula molecular: C5H10

Isomeria de posição

Os compostos apresentam a mesma fórmula molecular mas diferem na posição da ligação dupla.

Exemplo: Fórmula molecular: C5H10

Isomeria geométrica (Cis - Trans)

Compostos com mesma fórmula molecular mas com diferentes arranjos espaciais.

Este tipo de isomeria ocorre quando os átomos de Carbono envolvidos na ligação dupla estão
ligados a dois radicais diferentes.

Exemplo 1: Fórmula molecular: C4H8

Exemplo 2: Fórmula molecular: C4H6Cl2

Métodos de Obtenção

Os alcenos obtêm-se através de reacção de eliminarão e de adição.

Reacção de Eliminação

Consiste na retirada de átomos a um composto originando ligação dupla.

Desidratação dos álcoois (Reacção de eliminação de água “H2O”) Aplica-se a regra de

SAYTZEFF diz que: ―Nas reacções de eliminação, deve-se eliminar o hidrogénio de carbono
vizinho ao grupo hidroxilo (OH) e que esteja menos hidrogenado.

Deshalogenação dos derivados halogenados (Eliminação de Halogénios)

Ex. 1:

Ex. 2:

Desidrogenação Catalítica dos Alcanos (Eliminação de Hidrogénio)

Reacção de Adição

 Hidrogenação de alcinos

Propriedades dos alcenos

Propriedades físicas dos alcenos

As propriedades físicas dos alcenos são:

 De C2 até C4 são gases;

 De C5 até C15 são Líquidos;

 De C16 em diante são sólidos;

 Os pontos de ebulição (PF) aumentam de acordo com o número de carbonos na

cadeia e dependem da maior ou menor ramificação que nela exista.

 São insolúveis em água e bem solúveis em solventes orgânicos.

 São menos densos que a água.

Propriedades químicas dos alcenos

Os alcenos são caracterizados pela reacção de adição.
A reacção de adição aplica-se regra de Markovnikov, que diz: “Nas reacções de adição,
adiciona-se o hidrogénio ao carbono mais hidrogenado da dupla ligação”.

 Hidratação (Adição da água H2O)

 Adição de Haletos de Hidrogénio (HCl, HBr e HI)

  Hidrogenação (Adição de Hidrogénio)

Ex.1:
 Halogenação (Adição de Halogénio)

Ex:

 Reacção de Combustão

Reacção incompleta

Reacção completa

Alcinos (ou Alquinos)

Alcinos são os hidrocarbonetos alifáticos insaturados, isto é, que apresentam uma ligação
covalente tripla entre átomos de carbono sem que a sequência de carbonos forme um ciclo.
Fórmula geral: CnH2n-2

O número de átomos de hidrogénio da molécula de alcino é o dobro do número de átomos de

carbono, menos dois. Em relação aos alcenos, a formação da tripla ligação “retira” dois átomos
de hidrogénio.

Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

É muito semelhante à nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminação
ANO do alcano por INO.
A cadeia principal é a maior cadeia que contenha a ligação tripla.
A numeração da cadeia é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla. (As
outras regras vistas para os alcenos também valem par os alcinos).
CH ≡ C −CH3 CH ≡ C −CH2 −CH3 CH3 −C ≡ C −CH3
Propino Butino-1 ou 1-butino Butino-2 ou 2-butino
Propriedades físicas dos alcinos
Os alcinos são insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos, são menos densos que a
água e os pontos de ebulição escalonam-se igualmente segundo o número de carbonos na cadeia e
dependem da maior ou menor ramificação que nela exista.
Propriedades químicas

Os alcinos sofrem reacções de adição, assim como os alcenos, e pela mesma razão - a
insaturação.
Hidrogenação
Os alcinos podem ser hidrogenados na presença de um catalisador. Este actua diminuindo a
energia de activação necessária para que a reacção ocorra. O paládio, a platina e o níquel podem
servir como catalisadores da hidrogenação. Veja que, a adição do hidrogénio ocorre como se
fosse um "encaixe", no mesmo lado.

Halogenação

Os alcinos reagem com o cloro e o bromo da mesma maneira que os alcenos. No entanto, com os
alcinos pode ocorrer uma vez formando dihaletos ou duas vezes formando derivados
tetrahalogenados, dependendo do número de moléculas do halogéneo que se utiliza. Veja o
exemplo:
O processo de adição de água nos alcinos ocorre de maneira análoga à hidratação dos
alcenos, porém, o produto - um enol - tautomeriza-se na forma cetónica ou aldeídica,
dependendo da estrutura da cadeia carbónica. Veja o exemplo da hidratação do acetileno:

• Reacção com metais alcalinos

O hidrogénio ligado ao carbono da tripla ligação adquire um carácter ácido. Assim, a
presença ou não do hidrogénio no carbono da tripla ligação faz com que os alcinos tenham
propriedades químicas diferentes. Veja um exemplo que deixa clara essa diferença: