TESTO DE APOIO Alcenos e Alcinos

ALCENOS:

 Conceito. Fórmula geral. Serie homologa. Nomenclatura

Alcenos ou alquenos

São hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta que possui uma ligação dupla entre os átomos de carbonos.

Exemplos: C2H4, C3H6, C4H8

Estes hidrocarbonetos são também chamados de olefinas ou etilenicas.

Fórmula geral

CnH2n
Os alcenos diferem dos alcanos por causa de ligação dupla na molécula. Comparando as formulas gerais das duas
serie pode se concluir que os alcenos tem dois átomos de hidrogénio a menos em relação a um alcano com igual
numero de átomo de carbono.

Comparação entre Alcanos e Alcenos

Fórmulas gerais CnH2n + 2 CnH2n

Nome do composto etano eteno
Fórmula estrutural H H H H
H C C H C = C
H H H H
Fórmula racional CH3 – CH3 CH2 = CH2
Fórmula molecular C 2H 6 C 2H 4

Como se pode ver devido a serie dos alcanos não possui nenhum composto com um átomo de carbono
considerando a formula geral da serie homologa dos alcanos pode se deduzir as formulas moleculares dos primeiros
quatros compostos.

Exemplos: CnH2n, para n=2 temos C2H2 . 2 = C2H4

CnH2n, para n=3 temos C3H2 . 3 = C3H6

CnH2n, para n=4 temos C4H2 . 4 = C4H8

CnH2n, para n=5 temos C5H2 . 5 = C5H10

Serie homologa dos alcenos

No de carbono Prefixo Fórmula molecular Fórmula racional Nome

2 Et C 2H 4 Eteno
3 Prop C 3H 6 Propeno
4 But C 4H 8 Buteno
5 Pent C5H10 Penteno

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Nomenclatura dos alcenos

Nomenclatura dos alcenos normais IUPAC

Prefixo + eno
Exemplo:CH2=CH2 – Et + eno = Eteno

CH3 – CH = CH2 – Prop + eno = Propeno

Quando houver necessidade de se indicar a posição da dupla ligação devemos enumerar a cadeia a partir da
extremidade mais próxima da dupla ligação.

Exemplos:
1
CH2 = 2CH – 3CH2 – 4CH2 – 5CH2 – 6CH3 Hexeno 1
1
CH3 – 2CH = 3CH – 4CH2 – 5CH2 – 6CH3 Hexeno 2

Nomenclatura dos Alcenos Ramificados

Para dar nome aos alcenos ramificados procure seguir as seguintes normas:

1. Descubra a cadeia principal, que é a mais longa e que contém a dupla ligação;
2. Enumere a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação. Se a dupla estiver
equidistante das duas extremidades da cadeia principal, enumere a partir da extremidade, de tal modo que
apareçam os menores números na nomenclatura.
3. Dê os nomes das ramificações, obedecendo a ordem crescente de complexidade.

Exemplos: CH3
1
CH2 = 2CH – 3C – 4CH3 3,3 – dimetil – buteno – 1.

CH3

CH3
1
CH3 – 2CH – 3C = 4C – 5CH2 – 6CH3 2,3 – dimetil – 4 – etil – hexeno.

CH3 CH2

CH3

Nomenclatura Usual dos Alcenos

Segundo a nomenclatura usual ou não oficial, o composto em questão é considerado derivado do etileno (eteno)
pela substituição de um ou mais átomos de hidrogénio pelos radicais alquilas.

Exemplo: CH3 – CH = CH2 metil – etileno.

Isomeria dos alcenos

 Isomeria de cadeia, de posição da dupla ligação e geométrica (Cis-Trans)

Isomeria dos alcenos

Os alcenos apresentam três tipos de isomeria que são:

 Isomeria de cadeia

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  Isomeria de posição da dupla ligação e
 Isomeria geométrica (Cis-Trans)

Isomeria de cadeia

São compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas cadeias diferentes, tal como nos alcanos.
1
CH2 = 2CH – 3CH2 – 4CH2 – 5CH3 Penteno-1

C5H10 CH3
1
CH2 = 2C – 3CH2 – 4CH3 2-metil buteno-1

Isomeria de posição da dupla ligação

São compostos isoméricos que apresentam a mesma fórmula molecular mas diferem na posição da ligação dupla.
1
: CH2 = 2CH – 3CH2 – 4CH2 – 5CH2 – 6CH3 Hexeno 1

C6H12
1
CH3 – 2CH = 3CH – 4CH2 – 5CH2 – 6CH3 Hexeno 2

Isomeria geométrica (cis – trans)

São compostos com mesma fórmula molecular e ligações químicas, mas com diferentes arranjos espaciais.
Isomeria geométrica (cis – trans) ocorre quando a fórmula estrutural plana apresentar dois carbonos ligados por
dupla ligação e a cada um destes carbonos apareçam dois ligantes diferentes entre si. Dos dois isómeros, aquele que
apresentar ligantes iguais do mesmo lado, será chamado Cis, e o outro, Trans.

a b

C=C Quando: a ≠ c ; b≠d; isomeria Trans

c d Quando: a=b e c=d; isómeria Cis.

H H

C=C Cis – buteno -2.

CH3 CH3

CH3 H

C=C Trans – buteno -2.

H CH3

Obtenção dos alcenos

Os alcenos pode ser obtido através de métodos que poderiam ser classificados em:

 Reacção de eliminação
 Reacção de hidrogenação de alcinos

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1.Reacção de eliminação

Consistem na retirada de partículas lida ao átomo de carbono numa dada substancia saturada, de tal modo que
ficando valências livres, estas recombinam-se constituindo uma ligação dupla. Ou consiste em provocar a retirada
de determinados ligantes de uma estrutura orgânica.

Regra de Saytzeff

"Em reacção de eliminação, é preferencialmente eliminado o hidrogénio de carbono vizinho ao do grupo hidroxilo
(OH) e que esta menos hidrogenado".

As principais reacções de eliminação

a) Desidratação de alcoois: processo durante o qual há eliminação da agua.

Al2O3/ H2SO4
Ex: CH3 – CH – CH2 CH3 – CH = CH2 + H2O

H OH propeno-1
b) Eliminação de haletos de hidrogénio (HX): quando um haleto sofre a eliminação de HX, na presença de
KOH em meio alcoólico. (HF, HCl, HBr, HI).
álcool
CH3 – CH – CH2 + KOH CH3 – CH2 = CH2 + KCl + H2O

H Cl

c) Eliminação de X2 (halogéneo) – quando um dihaleto é tratado com zinco.

CH3 – CH – CH2 + Zn CH3 – CH = CH2 + ZnCl2

Cl Cl

2.Hidrogenação de Alcinos – consiste na adicao de higenio aos alcinos na presença de catalisador adequados,
geralmente o níquel (Ni) ou platina (Pt). Ou consiste em se submeter um alcino,isto é, hidrocarboneto que contém
ligação tripla, a uma hidrogenação catalítica parcial.

P T/Cat.
Ex: CH ═ CH + H2 CH3−CH3

Propriedades Físicas dos Alcenos

Os alcenos apresentam essencialmente as mesmas propriedades físicas dos alcanos. São insolúveis em água e
solúveis em solventes apolares, são menos denso que a água, e os pontos de ebulição escalam-se igualmente
segundo o número de carbonos na cadeia.

 De C1 – C4, são gases

 De C5 – C9, são líquidos
 De C10-em diante são sólidos

Propriedades Química dos Alcenos

As reacções características dos alcenos são reacções de adição.

Reacções de adição:

Consiste em adicionar átomos ou grupo de átomos aos dois carbonos envolvidos na ligação dupla, mediante o
rompimento desta por acção de catalisador ou aquecimento. As reacções de adição obedecem também a " regra de
Markovnikov".

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Regra de Markovnikov

"Em reacção de adição, o hidrogénio ligam-se ao carbono mais hidrogenado da dupla ligação"

1 Adição de Hidrogénio (Hidrogenação)

Consiste na reacção aditiva de hidrogénio, em presença de catalisador, com um alceno, obtendo um alcano de
mesma cadeia.
Ni/Pt
Ex: CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

2. Adição de Halogéneos (Halogenação)

Conste na reaccao de um halogéneo à temperatura ambiente, na presença de solventes inertes, adicionam-se

rapidamente a dupla ligação, produzindo um dihaleto vicinal.

Ex: CH3-CH=CH2 + Cl2 CH3- CH- CH2

Cl Cl

1,2-dicloropropano

3. Adição de água (Hidratação)

Em meio ácido, os alcenos reagem com água formando álcoois.

Ex: CH2=CH – CH3 + H2O CH3-CH- CH3

OH

2-propanol

Etileno (eteno)

É um hidrocarboneto alceno mais simples da família das olefinas, constituído por dois átomos de carbono e quatro
de hidrogénio. Apresenta fórmula molecular C2H4.

Ocorrência do Etileno

Contrariamente ao que acontece com os alcanos, os alcenos são menos frequentes na natureza. O eteno encontra-se
em pequenas quantidades nos gases do petróleo bruto e no gás natural. Também se forma naturalmente através do
metabolismo das plantas. A presença deste gás nas plantas permite a estas controlar a germinação das sementes, o
desabrachar das flores e o amadurecimento dos frutos.

Obtenção do eteno

No laboratório pode-se obter o eteno através da desalogenação e desidratação catalítica do etanol sub acção do
ácido sulfúrico concentrado.
H2SO4
CH3 - CH2 - OH CH2 = CH2 + H2O

Na indústria o eteno é obtido pela desidrogenação do etano.

CH3 – CH3 500/750oC CH2 = CH2 + H2

Propriedades físicas

O eteno é um gás incolor, inflamável, menos denso que o ar, insolúvel em agua e muito solúvel em solvente
orgânico, levemente adocicado que liquefaz a -103ºC e solidifica a -169ºC, sendo o composto químico de maior
utilização no sector químico industrial.

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Conceito de Polimerização. Monómeros e polímero

 Aplicação do etileno

Polímero

(Poli = muitas, Meros = unidade). Quer dizer, a partir de muitas moléculas pequenas (monómero) formam-se uma
única molécula grande (polímero). Ou são macromolecula compostas por unidades de que repetem denominados
meros ligados por ligação covalente, monómeros formados através de reacções denominada polímero.

Polimerização

É um tipo de reacção de adição na qual moléculas pequenas, designadas por monómeros, reagem entre si
formando moléculas grandes, designadas por polímero.

n monómero polímero

catalisador
nCH2 = CH2 ( CH2 = CH2 ) n

eteno polietileno

Os polímeros podem ser naturais ou artificiais. Exemplo de polímeros naturais: as proteínas, amido, celulose.
Polímeros artificiais: os plásticos, elásticos, borracha, entre outros.

Aplicação do etileno

O eteno ou etileno é sem dúvida o mais importante dos alcenos.

 É muito utilizado na preparação de polietileno, que é, um do plástico mais importante na indústria

química.
 A partir do polietileno são produzidos vários objectos úteis como: sacos plásticos, garrafas, balde, bacias,
tubos de canalização, brinquedos, etc
 Ele é também usado no amadurecimento forcado de frutas verdes, como anestésico na medicina e como
estimulante para o crescimento de raízes.

N.B: As propriedades químicas dos eteno são semelhantes às propriedades químicas de todos os restantes membros
da série homóloga.

ALCINOS

Alcinos ou Alquinos (Conceito):

São hidrocarbonetos acíclicos que contem uma ligação tripla. Ou são hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta,
que se caracterizam por terem uma ligação tripla.

Fórmula geral

CnH2n –2
Sendo n maior ou igual a dois (n>1). São tradicionalmente conhecidos como acetileno, embora o nome acetileno
seja usado para designar o membro mais simples da serie homologa, conhecido oficialmente como etino.

Serie homóloga dos Alcinos

No de átomo carbono Prefixo Fórmula molecular Fórmula de estrutura racional Nome

2 Et C2H2 HC=CH Etino
3 Prop C3H4 CH3-C=CH Propino
4 But C4H6 CH3-CH2-C=CH Butino
5 Pent C5H8 CH3-CH2-CH2-C=CH Pentino
6 Hex C6H10 CH3-CH2-CH2-CH2-C=CH Hexino

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Nomenclatura IUPAC dos Alcinos

a) De cadeia normal

Prefixo (no de átomo de carbono) + sufixo (-ino)

O prefixo muda de acordo com o número de carbonos de cadeia.

HC=CH Et + ino = Etino

CH3-C=CH Prop + ino = Propino

b) De cadeia ramificada

A nomenclatura dos alcinos com cadeia ramificada é também semelhante a dos alcenos:

 Determinar a cadeia principal a mais longa que possui a ligação tripla.

 Numerar a cadeia principal iniciando na extremidade mais próxima da ligação tripla.
 Determinar e nomear as ramificações.

Nomenclatura Usual dos Alcinos

Os alcinos são considerados derivados do etino (C2H2), também chamado acetileno, pela substituição parcial ou
total dos átomos de hidrogénio por grupos alquilo. Assim, escreve-se os nomes dos radicais seguindo da palavra
etino como se pode ver nos exemplos seguintes.

HC=CH CH3-C=C-CH3 CH3-CH2-C=C-CH3

Etino dimetiletino etilmetiletino

Isomeria dos alcinos

Os alcinos apresentam dois tipos de isomeria:

 Isomeria de cadeia
 Isomeria de posição da ligação tripla

1. Isomeria de cadeia
5
CH3-4CH-3CH2-2C=1CH 4-metilbutino-1

C6H10 CH3
6
CH3-5CH2-4CH2-3CH2-2C=1CH Hexino-1

2. Isomeria de posição da ligação tripla

4
CH2-3CH2-2C=1CH Butino-1

C4H6
1
CH2-2C=3C-4CH3 Butino-2

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Obtenção dos alcinos

Os alcinos, tal como os alcenos, obtêm-se principalmente através de reacções de eliminação.

1. Desidratação de álcoois

Quando um diálcool vicinal sofre perda de agua (eliminação da agua).

OH H

H2SO4
CH3 – C – C - H CH3 – C = CH + 2H2O

H OH Propino

Propano-1,2-diol

2. Desidrogenação dos alcanos (eliminação de hidrogénio)

Ni/ Pt
CH3 – CH3 CH = CH + 2H2

3. Desalogenação de haloalcanos (eliminação de halogéneos)

Cl Cl

álcool
CH3 – C – C – CH3 + 2Zn CH3 – C C- CH3 + 2ZnCl2

Cl Cl Butino-2

2,2,3,3-tetraclorobutano

Propriedades Físicas dos alcinos

Os alcinos são compostos de baixa polaridade e apresentam essencialmente as mesmas propriedades físicas dos
alcanos e dos alcenos: são insolúveis em água e solúveis em solventes apolares, são menos densos que a água e os
pontos de ebulição escalonam-se igualmente segundo o número de carbonos na cadeia e depende da maior ou
menor ramificação que nela existe.

Propriedades Química dos alcinos

As reacções características dos alcinos são de adição assim como os alcenos. Os alcinos de maior importância
industrial é precisamente o membro mais simples da família o acetileno (etino), preparado pela acção da agua
sobre o carboneto de cálcio.

CaC2 + 2H2O CH = CH + Ca(OH)2

Carboneto de cálcio Acetileno

1. Adição de halogéneo ( halogenação)

Br Br

CH3 - CH = CH + Br2 CH3 – C - C - H

Br Br

1, 2, 3, 4-tetrabromopropano
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 2. Adição de hidrogénio (hidrogenação)

CH = CH + 2H2 CH3 – CH3

Etino Etano

3. Reacção de combustão

C2H2 + 5/2O2 2CO2 + H2O combustão completa

C2H2 + 3/2O2 2CO + H2O

C2H2 + 1/2O2 2C + H2O combustão incompleta

Acetileno como representante da serie. Ocorrência. Obtenção. Propriedade física e química e aplicação

Ocorrência do Etino ou Acetileno

O etino ou acetileno é um composto bastante importante para a indústria, no entanto, quase não ocorre na natureza.
Assim, o etino ou acetileno é produzido a partir de matéria-prima que são abundantes na natureza e de baixo custo,
como por exemplo, o calcário e a hulha.

Obtenção do Acetileno

Na indústria as matérias-primas utilizadas no fabrico de acetileno são: calcário (CaCO 3), o carvão mineral (Hulha)
e agua.

Δ
1ª fase: CaCO3 CaO + CO2

Cal viva

200ºC
2ª fase: CaO + 3C CaC2 + CO

Carboneto de cálcio

3ª fase: CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2

No laboratório o acetileno é obtido a partir da hidrólise de carbeoneto de cálcio.

CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2

Carboneto de cálcio

Propriedade física do Acetileno

O etino ou acetileno é um gás incolor com cheiro característico, menos denso do que o ar, pouco solúvel em água e
muito solúvel em solventes orgânicos. Apresenta ponto de fusão -82ºC e ebulição -75ºC.

Propriedade química do Acetileno

O acetileno apresenta as mesmas reacções químicas que os alcinos em geral. As suas reacções características são as
reacções de adição e combustão.

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 1. Hidrogenação (adição de hidrogenio)
catalisador
CH = CH + 2H2 CH3 - CH3

Etino Etano

2. Halogenação (adição de halogéneo)

Cl Cl
catalisador
CH = CH + 2H2 CH – CH

Cl Cl

1,1,2,2-tetracloroetano

O acetileno também sofre reacção de polimerização, um caso específico de reacção de adição: dimerização e
trimelização.

Dimerização

É uma reacção que consiste na adição de duas moléculas de acetileno na presença de catalisadores, formando um
dimero.

CH = CH + CH = CH CH2 = CH - CH = CH

Etino Etino Vinilacetileno

Trimelização

É uma reacção que consiste na adição de três moléculas de acetileno a altas temperaturas, formando um
hidrocarboneto aromático chamado benzeno.
500oC
CH = CH C 6H 6

Aplicação do acetileno

 É usado em grande escala no fabrico de borracha sintética, plástico, como PVC (policloreto de vinilo) e o
PVA (acetato de polivinilo), e ainda de fios têxteis para a produção de tecidos.
 Também uma boa parte do acetileno é usada como o combustível dentro de soldadores devido as altas
temperaturas alcançadas.

Fim do 2º trimestre 2018

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