Universidade Federal do Acre

Pet-Agronomia

Tutor: José de Ribamar Silva.

Petiana: Josiane Nascimento.
Voluntário: Ediu Carlos Júnior.
PARTE I
Introdução

Proposta em 1777 por Torbern Olof Bergman;

Compostos extraídos dos organismos vivos;

Características
 Funções orgânicas

Elemento abundante;
Ligação;
Formar cadeias carbônicas;
Cadeias Carbônicas

 Classificação do Carbono orgânico na cadeia:

C - Primário C - Secundário
Cadeias Carbônicas

 Classificação:
C -Terciário C - Quaternário
Cadeias Carbônicas

 Classificação das Cadeias Carbônicas:

Abertas ou acíclicas;
Fechadas ou cíclicas;
Mistas.
Cadeias Carbônicas

Abertas Fechadas
Cadeias Carbônicas
Cadeias Carbônicas
Cadeias Carbônicas
Cadeias Carbônicas
Hidrocarbonetos

Formados por carbono e hidrogênio.

Prefixo indicativo Natureza das ligações Terminação

do nº. de C indicativa

01 met 06 hex Lig. Simples an

02 et 07 hept Uma lig. dupla en
03 08 oct Duas lig. duplas ien o
pro Uma lig. tripla in
09 non
04 but 10 dec Duas lig. Tripla diin
05 pent
Classificação dos hidrocarbonetos

 Hidrocarbonetos de cadeia normal

 Alcanos
São hidrocarbonetos saturados .

1C met
CH4 Lig. Simples an metano

Terminação o
Classificação dos hidrocarbonetos

Os alcanos seguem a fórmula molecular CnH2n+2.

CH4
C2H6 C3H8
2.1+2 2 . 2+ 2 2 . 3+ 2

Metano Etano Propano

Classificação dos hidrocarbonetos

 Alcenos

Hidrocarbonetos que contêm ligações duplas.

2C et
CH2=CH2 ou C2H4 1lig. dupla en eteno

Terminação o.
Classificação dos hidrocarbonetos

Os alcenos seguem a fórmula molecular CnH2n.

C2H4 C3H6 C4H8

2.2 3.2 2 . 3+ 2
Eteno Propeno Buteno
Classificação dos hidrocarbonetos

 Alcadienos
Os alcadienos são hidrocarbonetos que
apresentam cadeia carbônica com duas duplas
ligações.

3C prop
H2C=C=CH2
ou 2 lig. duplas dien propadieno
C3H4 Terminação o
Classificação dos hidrocarbonetos

 Alcinos
Os alcinos apresentam cadeias com uma única
ligação tripla.

2C et
1 lig.
HC  CH ou C2H2 triplas in etino
Terminação o
Classificação dos hidrocarbonetos

 Alcadienos e Alcinos

Os alcadienos e os alcinos seguem a fórmula

molecular CnH2n-2.

Alcadienos
C2H2 C4H6 C5H8
2.2-2 2.4-2 2.5-2
etadieno butadieno pentadieno
Classificação dos hidrocarbonetos

Alcinos

C3H4 C7H12 C9H16

2.2-2 2.7-2 2.9-2

propino heptino nonino

Haletos

Átomo de halogênio (F, Cl, Br, I) ligado a um

radical derivado de hidrocarbonetos.
Nomenclatura dos Haletos

Escreve-se o nome do halogênio com o nome do

hidrocarboneto de origem.
H
C
Br
H C C Cl
H
Bromo benzeno
Cloro ciclopropeno
Nomenclatura dos Haletos

 Numeração H H
 Insaturação; H C
3
C
2
C H
1

 Ramificação; I H
3-Iodo-1-propino
 Halogênio.
Álcool

Apresentam (-OH)
Fórmula Geral: R – OH
 Classificação dos Álcoois

 Posição do radical Hidroxila:

Primários: o grupo – OH, se liga a C primário;

H H

H C C OH

H H
 Classificação dos Álcoois

Secundário: o grupo – OH, se liga a C secundário;

CH3 CH3

Terciário: o grupo – OH, se liga a C terciário.

CH3 CH3
CH3
 Classificação dos Álcoois

 Quantidade de radicais:
Monoálcoois: apresentam um grupo – OH;

CH3 CH3

Diálcoois: apresentam dois grupos – OH;

CH2
 Classificação dos Álcoois

Triálcoois: apresentam três grupos – OH;

H2C CH2
 Nomenclatura dos Álcoois

 Posição da Hidroxila;

 Numeração de quantidade de C;

 Troca-se a terminação do hidrocarboneto

correspondente por OL;

CH3 H2 CH2 H2
CH2
 Nomenclatura dos Álcoois

O grupo –OH é considerado uma ramificação

denominada hidroxi;

CH3 CH3
CH3 CH3
 Nomenclatura dos Álcoois

 Não oficial

Álcool + nome do radical + ico.

H2
H3C
CH3 OH
H
CH
3
C3 C OH
Álcool metílico
Álcool etílico
PARTE II
 Fenóis

Uma ou mais hidroxilas são ligadas a um anel

aromático;
Classificação
 Quantidades de radicais –OH.
Monofenóis: possuem apenas uma hidroxila
ou oxidrila na molécula; OH
Classificação dos Fenóis

Polifenóis: possuem duas ou mais hidroxilas

(difenóis, trifenóis, etc).
OH

OH OH

OH
 Nomenclatura dos Fenóis

 Usa-se o prefixo HIDRÓXI;

 Numeração inicia-se pela hidroxila e segue o
sentido dos menores números;

CH3 CH3

1-hidroxi-3-metilbenzeno
1, 3-dihidroxi-2-metilbenzeno
 Nomenclatura dos Fenóis

Não oficial

 Nomes especiais que não obedecem nenhuma

regra.
OH OH

CCHH
3 3

CH3

Fenol comum ortocresol metacresol

 Aldeídos

 Resultam da oxidação parcial de álcoois

primários, ou ainda, que contêm o radical:
O
C
H
Classificação
 De acordo com o número de grupos
funcionais.
 Classificação dos Aldeídos

Monoaldeído: Apresenta um grupo –CHO por

molécula;

Dialdeído: Apresenta dois grupos – CHO por

molécula;
 Classificação dos Aldeídos

Trialdeído: Apresenta três grupos –CHO por

molécula.
 Classificação dos Aldeídos

 Natureza dos radicais ligados ao grupo

funcional:

Alifático: O radical ligado ao grupo –CHO

apresenta cadeia aberta;
 Classificação dos Aldeídos

Alicíclico: O radical ligado ao grupo – CHO

apresenta cadeia fechada;
CH2

CH2

Aromático: O radical ligado ao grupo –CHO .

anel benzênico.
 Nomenclatura dos Aldeídos

 Troca-se a terminação do hidrocarboneto

correspondente por AL;

 A numeração se inicial pelo carbono do grupo

funcional;
 Se o Aldeído for ramificado, a posição dos
radicais deverá ser indicada através de
numeração.
 Nomenclatura dos Aldeídos

CH3

CH3
 Cetona

Resultam da oxidação de álcoois secundários, ou

ainda, que contêm o grupo carbonila (-CO-).

CH3 CH3 CH2

 Classificação das Cetonas

 De acordo com o número de radicais

Monocetona: 1 grupo –CO– por molécula.

CH3 C CH2

H
 Classificação das Cetonas

Dicetona: 2 grupos –CO– por molécula;

CH3 CH2

Tricetona: 3 grupos –CO– por molécula.

CH3
 Classificação das Cetonas

 Natureza dos radicais:

Alifático: O radical ligado em cadeia aberta.
CH3 H2

Alicíclico: O radical ligado em cadeia fechada.

CH2
CH2
Aromático: O radical ligado em anel benzênico

CH3
 Nomenclatura das Cetonas

 Troca-se a terminação do hidrocarboneto

correspondente por ONA;

 A numeração da cadeia se inicia pela

extremidade mais próxima da carbonila (-CO-);

 Se houver ramificação a posição da mesma

dever ser indicada através de numeração.
 Nomenclatura das Cetonas

CH3 CH3 CH3

2-butanona Metilfenilcetona

CH2 CH2 CH3 CH3

CH2 CH3

Ciclobutanona 4-metil-2, 3-dicetona

 Nomenclatura das Cetonas

Não oficial

Os nomes dos radicais ligados ao grupo –CO– em

ordem de complexidade, seguidos da palavra
CETONA:

CH3 CH3 CH3

Metiletilcetona Metilfenilcetona
 Ácidos Carboxílicos

 Apresentam a hidroxila ligada ao grupo

carbonila.

CH3
CH3
 Classificação dos Ácidos Carboxílicos

 De acordo com o número de radicais

Monoácido (monocarboxílico): 1 grupo –COOH.

Diácido (dicarboxílico): 2 grupos –COOH.

 Classificação dos Ácidos Carboxílicos

Triácido (tricarboxílico): 3 grupos –COOH.

 Natureza do radical :
Alifático: o radical ligado em cadeia aberta.

CH3
 Classificação dos Ácidos Carboxílicos

Alicíclico: o radical ligado ao grupo –COOH

apresenta cadeia fechada.

CH2
CH2 CH2
Aromático: o radical apresenta anel aromático.
 Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos

 Inicia-se com a palavra ÁCIDO;

 Terminação do hidrocarboneto deve ser ÓICO;

 A numeração da cadeia é iniciada pela

extremidade mais próxima da carbonila (-CO-);

 Se houver ramificação a posição da mesma

dever ser indicada através de numeração.
 Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos

CH3

ácido metanóico ácido etanóico

CH3

ácido butanóico
 Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos

Não oficial
Está relacionada com a origem do ácido ou de
suas propriedades:

CH3

ácido fórmico ácido acético

CH3

ácido butírico( de butter)

 Éster

São obtidos a partir da substituição do H da

carbonila por um radical orgânico.

A partir da reação de esterificação (reação

entre um ácido e um álcool).
O
C
O R
Nomenclatura dos Ésteres
 Substitui-se a terminação ICO do ácido
carboxílico correspondente por ATO.
 Nomenclatura dos Ésteres

Acrescenta-se o nome do radical ligado ao -O, o

nome do radical deve terminar com ILA e não
com IL.

CH3 CH3

etanoato de metila
propanato de fenila
 Anidridos

São compostos orgânicos obtidos pela

desidratação intermolecular de dois ácidos
carboxílicos.

CH3
CH3

CH3 CH3
 Nomenclatura dos Anidridos

 Troca-se a palavra ÁCIDO por ANIDRIDO.

 Em Anidridos cujas partes são iguais, não é

necessário repetir o nome.

CH3 CH3 CH2

CH3 CH3 CH2

Anidrido etanóico Anidrido propanóico

 Éteres

São compostos orgânicos que apresentam um

átomo de O ligado a dois radicais.

CH3 CH3 CH3

Nomenclatura dos Éteres

Escreve-se o nome do radical oxi com menor
número de átomos de carbono.
Seguido do nome do hidrocarboneto
correspondente ao radical ligado ao O.
 Nomenclatura dos Éteres

CH3 CH3

metoximetano
etoxibenzeno

CH3

metoximetano
 Aminas

É obtidas a partir da substituição de um ou

mais hidrogênio da amônia (NH3) por radicais.

HCH
C
3 3
N

Classificação das Aminas

 Primária  Secundária

CH3 CH3
 Classificação da Aminas

 Terciária

HCH
3
C3 N
CH3

Nomenclatura das Aminas

Escreve-se o nome dos radicais ligados ao N
em ordem alfabética , seguido da palavra
AMINA.
 Nomenclatura das Aminas

CH3 CH3

etilmetilamina

Em moléculas complexas o grupamento

característico das aminas pode ser considerado
uma ramificação chamada de AMINO;            
 Amidas

São compostos orgânicos obtidos normalmente

da reação de um ácido carboxílico com amônia
sob aquecimento.

Classificação
 Primária;
 Secundária;

Terciária.
 Isomeria

Existência de duas ou mais estruturas para uma

mesma fórmula molecular.          

Cadeia
Classificação Posição
Plana Função
Metameria
Isomeria Tautomeria

Geométrica
Espacial
Ótica
 Isomeria Plana

São identificados e diferenciados pelas sua

fórmulas estruturais planas .

 Isomeria de cadeia
É aquela onde os isômeros têm a mesma fórmula
molecular, mas diferem em suas cadeias.
CH3
metilpropano
C3H6 HCH
3C3 CH CH3

HCH
3C3 CH2 CH2 CH3 butano
 Isomeria Plana

 Isomeria de posição
Isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas
diferentes posiçoes dos radicais ou ligações.

1-buteno
1 2 3 4

CH3
C4H8
1 2 3 4

CH3 2-buteno
 Isomeria de Função

É aquela em que os compostos pertencem a

funções diferentes. Os casos mais comuns são:

Álcoois e Éteres;
CH3 Etanol
C2H6O
CH3 Metoximetano
CH3 Propanal
C2H6O
CH3 Propanona
 Isomeria de Compensação ou Metameria

Mesma função química, que diferem pela

localização do heteroátomo nas cadeias.
O
||
CH3 - C - O - CH2 - CH3 ⇒ ÉSTER

O
||
CH - O - CH2 - CH2 - CH3 ⇒ ÉSTER
 Isomeria de Tautomeria

 Isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em

solução, transformando-se um no outro, pela
mudança de posição do H na molécula.

H O O-H
| || ⇒ |
CH2 - C – H CH2 = C - H
 Isomeria Espacial

 Possuem a mesma fórmula molecular e também a

mesma fórmula estrutural plana, diferenciando
apenas nas fórmulas estruturais espaciais.

Geométrica
 Ligações duplas;

 Cadeia fechada;

 Ligantes estiverem ligados à carbonos

diferentes.
 Isomeria Espacial

 Cis (Z) ou trans (E).

Cis (Z) - Quando os ligantes de maior massa

situam-se do mesmo lado da molécula.

Trans (E) - quando os ligantes de maior massa

não se situam do mesmo lado da molécula.
Óptica
O caso mais comum é o que apresenta carbono
assimétrico.
 Isomeria Espacial

 Os isômeros ópticos podem ser separados em

dois grupos, os levogiros e os dextrogiros.

Levogiros são os isômeros que desviam a luz

polarizada para a esquerda.

Dextrogiros são os isômeros que desviam a luz

polarizada para a direita.
Josiane Nascimento.
Ediu Carlos.