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Funções Orgânicas
Química Orgânica → é a química dos compostos de
carbono.
OH
O
A) B)
Cl
Fórmulas Tridimensionais:
H H Br
H H
H
H C C C
C C H H H
H Br H H
H H Br H
H H
BROMOMETANO
METANO
Função Orgânica → é um conjunto de substâncias com
propriedades químicas semelhantes (denominadas, então,
propriedades funcionais).
CH3-C-CH3 (terc-butil)
CH3
Exemplos:
(A) CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3 ; (B) CH3-CH-CH2-CH CH-CH3
CH3
(C)
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH2 CH2
CH3 CH-CH3
CH3
CH2
Exemplos de Cicloalcanos:
A) B) C)
CH3
D) CH3 E)
CH2CH3
CH2CH3
Cl
♦ Cicloalcenos, Ciclenos ou Cicloolefinas são hidrocarbonetos com cadeia
carbônica cíclica ou fechada com uma ligação dupla.
Exemplos de Cicloalcenos
H H
C C
H C 120º C H
1,09A
C C
1,39A
H H
ou ; ; ou
ou ou
;
CH3
CH2-CH(CH3)2
(Metil-Benzeno) (Etil-Benzeno)
Tolueno (Isobutil-Benzeno)
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
(1,2-diMetil-Benzeno) (1,3-diMetil-Benzeno)
orto-xileno meta-xileno
CH3
(1,4-diMetil-Benzeno)
para-xileno
Radicais: o substituinte
-, φ
Frequentemente abreviado como Ph, C6H5
CH2 CH2
CH2
CH2
(trifenil-Metano)
CH
Bifenila (Benzil(a))
2. HALETOS ou HALOALCANOS → São compostos em que um átomo halógeno
(F, Cl, Br, I) substitui um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano. O
halogênio representa o grupo funcional, pois dele dependem as propriedades
químicas da função. Os haletos de alquila são classificados como primários,
secundários ou terciários. Esta classificação está baseada no átomo de
carbono ligado ao halogênio.
Cl Cl
Cl
Nomenclatura → Halogênio é considerado como uma ramificação presa à
cadeia principal.
Exemplos:
CH 3Cl → Clorometano (cloreto de metila); CCl2F 2→
CH 3-CH2-F→ Flúoretano (Fluoreto de etila)
CH 2Cl2 → Diclorometano (dicloreto de metila);
CH 3-CH2-CHI-CH2-CH(CH3)-CH3 → 4-Iodo-2-metil-Hexano.
CH 3-CHBr-CH 3 → 2-bromo-propano (Brometo de isopropila)
CH3 CH3 OH
OH ; OH CH2 OH
;
CH3
C H2 C H-C H-C H3
OH C l
(IUPAC) 3-cloro-1-fenil-2-hidroxi-butano
4. FENÓIS → São compostos orgânicos com uma ou mais hidroxilas (OH) ligadas
diretamente ao anel aromático. Os fenóis são importantes como desinfetante e
na produção de plásticos. Um monofenol é representado por: ArOH.
Exemplos de Fenóis:
OH OH OH
OH
; ; OH OH
OH
OH OH
OH NO2 NO2
CH3 Br Cl
1-hidróxi-2-metil-benzeno
NO2
( o-hidroxi-tolueno ou o-cresol)
5. ÉTERES → São compostos onde o oxigênio está diretamente ligado a dois
grupos alquila ou arila. F.G: R-O-R; R-O-R’ ; Ar-O-Ar; Ar-O-R.
São também denominados “óxidos orgânicos” e podem ser considerados como
derivados da água (H-O-H), pela substituição dos dois hidrogênios por grupos
orgânicos.
Nomenclatura: - IUPAC: GRUPO MENOR - OXI - GRUPO MAIOR
OCH3
O
o O
O
O O O
H C CH3 C CH3-CH CH2 CHO C
H H
Metanal CH3 H
Etanal
(Aldeído fórmico (Aldeído acético ou Benzenocarbaldeído
ou Formaldeído) acetaldeído) (Benzaldeído)
O
C H ClCH2CH2CH2CH2C H
O
Ciclohexanocarbaldeído 2-Naftalenocarbaldeído 5-cloropentanal
7. CETONAS → São compostos orgânicos que possuem o grupo funcional:
O
C OH ; CO2H ou COOH
Nomenclatura: IUPAC- substituição da terminação ano do alcano
correspondente à maior cadeia do ácido pela terminação óico, tudo
precedido pela palavra ácido.
ESTRUTURA NOME: IUPAC NOME COMUM
HCO2H Ácido metanóico Ácido fórmico
CH3CO2H Ácido etanóico Ácido acético
CH3CH2CO2H Ácido propanóico Ácido propiônico
CH3(CH2)2CO2 H Ácido butanóico Ácido butírico
CH3(CH2)3CO2 H Ácido pentanóico Ácido valérico
CH3(CH2)4CO2 H Ácido hexanóico Ácido capróico
CH3(CH2)10CO2H Ácido dodecanóico Ácido láurico
CH2ClCO2 H Ácido cloroetanóico Ácido cloroacético
CH2ClCH2CO2H Ácido 3- Ácido 3-
cloropropanóico cloropropanóico
p-ClC6H4CO2H Àcido 4-clorobenzóico Ácido p-clorobenzóico
p-NO2C6H4CO2H Ácido 4-nitrobenzóico Ácido p- nitrobenzóico
CO2H CO2H
CO2H
CO2H
CO2H CO2H
CH3
O O O
CH3CH2C O C CH3 ; CH3C OCH=CH2 ; Cl C
etanoato de etenila OCH3
CH3 (acetato de vinila)
p-clorobenzoato de metila
propanoato de ter-butila
O O
O
=
=
H2C C C
H3C C
O O
O
H2C C C
H3C C
=
=
O
=
O
O Anidrido ftálico
anidrido etanóico anidrido pentanóico
(anidrido acético) (anidrido succínico)
N N
Ciclohexanamina
N N Fenilamina (ciclohexilamina)
(Piridina) (Piridazina) (anilina) H
(Pirrol)
azabenzeno 1,2-diazabenzeno 1-azaciclopenta-2,4-dieno
O C=O O C=O
O C =O H2C O
CH 2
β-valerolactona γ-valerolactona δ -valerolactona β-propiolactona
R
14. Compostos Sulfurados.
Enxofre em Anéis:
S S S
Tiofeno Benzotiofeno di-Benzotiofeno