SRIES ORGNICAS

Um conjunto de compostos orgnicos

constitui uma srie orgnica quando a
diferena entre dois compostos consecutivos
da srie fornecida por um termo constante.
Srie homloga: As sries homlogas so
conjuntos
de
compostos
orgnicos
(homlogos) que fazem parte da mesma
funo qumica, onde suas frmulas
moleculares se diferenciam entre si, atravs
de um nmero inteiro de grupos (CH2).

SRIES ORGNICAS
A razo de homologia conhecida como o
grupo metileno (CH2). As sries homlogas so
colocadas em ordem crescente de suas
massas moleculares.

SRIES ORGNICAS
Logo teremos:
a) Srie homloga dos hidrocarbonetos acclicos
saturados (alcanos).
b) Srie homloga dos hidrocarbonetos acclicos
etilnicos (alcenos).
c) Srie homloga dos hidrocarbonetos acclicos
acetilnicos (alcinos).
d) Srie homloga dos monocidos acclicos saturados.

SRIES ORGNICAS
Observao: Todas as propriedades qumicas
dos homlogos de uma mesma srie so
parecidas. J as propriedades fsicas dos
homlogos podem variar progressivamente
com a massa molecular. O ponto de fuso, o
ponto de ebulio e a densidade vo
crescendo de acordo com o aumento da
cadeia carbnica. O coeficiente de
solubilidade em gua diminui.

SRIES ORGNICAS
Srie isloga: Srie isloga um conjunto de
compostos orgnicos (islogos) que fazem parte da
mesma funo qumica, onde suas frmulas
moleculares se diferenciam atravs de um numero
inteiro de grupos (H2). As propriedades fsicas dos
islogos so semelhantes, pois a massa molecular
dos termos quase no se altera.

a) etano (C2H6), eteno (C2H4), etino (C2H2)

b) C3H7Cl, C3H5Cl, C3H3Cl.

SRIES ORGNICAS
Srie heterloga: A srie heterloga um
conjunto
de
compostos
orgnicos
(heterlogos) de diferentes funes qumicas,
porm apresentando a mesma cadeia
carbnica, a mesma quantidade de tomos de
carbono.
a) metano (CH4), metanol (CH3OH), metanal
(HCHO), metanico (HCOOH).
b) benzeno (C6H6), fenol comum (C6H5 OH),
anilina (C6H5 NH2).

So compostos constitudos apenas por tomos de

CARBONO e HIDROGNIO
H3 C

CH

CH3

H2 C

CH3

HC
H2 C

C
CH2

CH3

CH3

CH3

H3 C

CH

C
CH3

CH3

Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em:

ALCENOS

ALCANOS
H3C

CH2

CH3

ALCINOS
HC C

CH3

H2C

CH

ALCADIENOS

H2C

H2C

CH2

H2C

CH2

CICLANOS ou CICLOALCANOS

H2C

CH2

CICLENOS ou CICLOALCENOS
HC
AROMTICOS

CH3

CH

CH2

Ligao
entre
carbonos
ALCANOS
AN

simples

ALIFTICA

ALCENOS
EN

dupla

CADEIA ABERTA

ALCINOS
IN

tripla

ALCADIENOS

CICLO
CADEIA FECHADA

CICLANOS ou CICLOALCANOS
CICLENOS ou CICLOALCENOS

FRMULA GERAL NOS HIDROCARBONETOS

HH

H HH H

H H HH

HH C C CC C C HC H C C C C H C
HH

HH HC C C CH H

H HC CC C H H
H

CnH2n

+2

CnH2n
CnH2n 2

alcanos

alcenos, ciclanos

alcinos , alcadienos , ciclenos

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia Normal

PREFIXO + INTERMEDIRIO + O

Indica a quantidade de tomos de carbono

presentes na cadeia
N DE TOMOS

PREFIXO

N DE TOMOS

PREFIXO

MET

HEX

ET

HEPT

PROP

OCT

BUT

NON

PENT

10

DEC

Indica o tipo de ligao entre os tomos de

carbono na cadeia

TIPO DE LIGAO

INTERMEDIRIO

apenas ligaes simples

AN

uma ligao dupla

EN

uma ligao tripla

IN

duas ligaes duplas

DIEN

Usa-se a terminao O para indicar que a

funo qumica do composto HIDROCARBONETO

N DE TOMOS

PREFIXO

MET

ET

PROP

BUT

PENT

HEX

HEPT

OCT

NON

10

DEC

simples

AN

dupla

EN

tripla

IN

duas duplas

DIEN

H3C C

CH

PROP IN O

H2C = CH2
ETEN O

H3C CH2 CH2 CH2 CH3

PENT ANO

4
N DE TOMOS

PREFIXO

MET

ET

PROP

BUT

PENT

HEX

HEPT

OCT

NON

10

DEC

simples

AN

dupla

EN

tripla

IN

duas duplas

DIEN

H3C CH2 CH = CH2

BUT
1 EN
O
1

but 1 eno
2

H3C CH = CH CH3
BUT
2 EN
O

but 2 eno

A Unio
Internacional
deuma
Qumica
Quando
existir mais
A numerao dos carbonos da
Pura e de
Aplicada
possibilidade
localizao da
cadeia deve ser iniciada
(IUPAC)
insaturao,
deveremos indicar
da extremidade mais prxima da
recomenda
que os
o nmero
donmeros
carbono devem
insaturao
vir em
antes
que eles
indicam
quedo
a mesma
se localiza

N DE TOMOS

PREFIXO

MET

ET

PROP

BUT

PENT

HEX

HEPT

OCT

NON

10

DEC

simples

AN

dupla

EN

tripla

IN

duas duplas

DIEN

H2C = CH CH2 CH = CH CH3

HEX
1, 4 DIEN

hexa 1, 4 dieno

O
2

PENT
2 EN
O

penta 2 dieno

Colocamos antes do nome do composto o termo

CICLO
e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal

CH2
CICLO PROP AN O
H2C

HC

CH2

CH
CICLOBUT EN O

H2C

CH2

01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos so compostos formados

exclusivamente por carbono e hidrognio, entretanto sua
importncia se deve ao fato de suas molculas servirem como
esqueleto de todas as demais funes orgnicas. Analise as
seguintes afirmaes:

V
F
V
F

I.

Os alcanos so hidrocarbonetos acclicos e saturados,

apresentando cadeias abertas e ligaes simples entre
seus carbonos.
II. Os alcenos so hidrocarbonetos acclicos contendo uma
ou mais ligao dupla em sua cadeia carbnica.
III. Os alcinos so hidrocarbonetos acclicos contendo uma
ligao tripla em sua cadeia carbnica.
IV. So
exemplos
de
alcanos,
alcenos
e
alcinos,
respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno.

So corretas:
a)
b)
c)
d)
e)

I e II.
I e III.
I e IV.
III e IV.
I, II, III e IV.

02) (Cesgranrio) A substncia que tem frmula mnima (CH2)n e cuja

frmula molecular tem 3 tomos de carbono o:
a) propano
b) propino.

(CH2)n = CnH2n

c) propeno.
d) isopropano.
e) propil.

alceno ou ciclano

H2C = CH CH3
propeno

03) Escreva o nome do composto de frmula:

H3C (CH2)4 CH = CH CH3

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH = CH CH3

Segundo a IUPAC

OCT - 2 - EN O

Os HIDROCARBONETOS AROMTICOS
possuem nomenclatura particular, no seguindo
nenhum tipo de regra

BENZENO

NAFTALENO

ANTRACENO

FENANTRENO

Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um

GRUPO SUBSTITUINTE
(RADICAL)

qualquer grupo de tomos

que aparea com
freqncia nas molculas

A nomenclatura dos grupos substituintes

segue a seguinte regra:

H3C
H3C

CH2

MET IL
ET IL

ou METILA
ou ETILA

OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES

H3C CH CH3
iso propil

H3C CH2 CH2

n propil

OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES

H
H
H

H
C

H H

H
H
C

C
C

H
H
C

H H
H
H

H3C CH CH2 CH3

sec butil

H3C CH CH2

CH3

iso butil

H3C CH2 CH2 CH2

n butil

H3C C CH3
terc butil

CH3

CH2

CH3

CH3

fenil

benzil

o - toluil

m - toluil

CH3

p - toluil

a - naftil

b - naftil

01) No composto de frmula:

CH
H3 C

CH

4
H 3C

C H2

CH2

C H2

C
C H2

3 H 3C

CH
CH
CH

C H2
3

CH

Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 so, respectivamente:

a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil.
b) terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil.
c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil.
d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil.
e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil.

Cadeia Principal
A cadeia principal a sequncia de tomos de carbono que tenha ...
... maior nmero de INSATURAES.

... maior nmero de RAMIFICAES.

... maior nmero de TOMOS DE CARBONO.

CH3

H3C

CH2

CH2

CH

CH2 CH3
CH3

CH3

CH3
H3C

CH2

CH

CH2
8 tomos de carbono

H3C

CH2

CH2

CH2
CH
CH2

CH2

CH

CH

CH2

CH2

CH3
7 tomos de carbono

CH3
CH3

CH3
CH3

Os grupos que no pertencem cadeia principal so os

GRUPOS SUBSTITUINTES
( RADICAIS )

CH3
H3C

CH2

C
CH2

CH

CH2

CH
CH2

CH3
CH2

CH3

NUMERAO DA CADEIA PRINCIPAL

A cadeia principal deve ser numerada a partir da
extremidade mais prxima da caracterstica

mais importante no composto

(insaturao > radicais)
2

H 3C

CH2

CH3

CH

CH2

3
1

CH2

CH
CH2
6

CH3
CH2
7

CH3
8

NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO

7

H3C

CH2

CH2

CH

CH

CH2

CH3

CH3

CH2

CH3

3 metil

4 etil

Determinar a cadeia principal.

Numerar os carbonos da cadeia principal.
Nomes dos substituintes precedidos do n do carbono da cadeia
principal em se encontra ligado, em ordem alfabtica.
Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente
cadeia principal.
4 etil 3 metil heptano

3 metil

H3C CH2
2 etil

CH3
2
4
|
C CH CH2
3
||
|
1

CH2

oct 1 eno

CH CH3
|

5 metil

CH2 CH2 CH3

6

Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos

di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais

2 etil 3, 5 dimetil oct 1 eno

01) Dado composto

C
H
3
1

H
HC
H
CC
H CC
3
3
2
C
H
3

C
H
3

a soma dos nmeros que localizam as ramificaes na cadeia

principal :
a) 4.
b) 6.
c) 8.
d) 10.
e) 12.

2 + 2 + 4 = 8

02)(Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura

4

CH
CH33 H
CH
2 2CH
3

H3HC3C
C
C

CH
CH
C
CH
3 3

CH
CH
CH33 CH3
CH
22

est indicado em:

3 etil 2, 3 dimetil pentano

a) 2 secbutil pentano.
b) 3 etil 2, 3 dimetil pentano.

c) 3 metil 2, 3 dietil pentano.

d) dimetil isohexil carbinol.
e) 2, 3 metiletil 4 dimetil pentano.

03) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo :

1

CH3 CH CH CH CH CH2 CH3

CH3

CH3 CH2 CH3

CH2

2, 3, 5 trimetil 4 propil heptano

CH3
a) 2, 3, 5 trimetil 4 propil heptano.
b) 2, 3 dimetil 4 sec butil heptano.
c) 4 sec butil 2, 3 dimetil heptano.

d) 4 propil 2, 3, 5 trimetil heptano.

e) tridecano.

04)(PUC PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do

composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC:
5 metil
7

CH3

CH3

3 metil
2

CH3 CH2 CH CH CH CH CH3

5

heptano

CH2

CH3

2, 3, 5 trimetil 4 propil heptano

CH2

4 propil

CH3
a) 2, 3 dimetil 4 sec butil heptano.
b) 2, 3, 5 trimetl 4 propil heptano.
c) 2 isopropil 3 sec butil hexano.
d) 2, 3, 5 trimetil 4 isopropil heptano.
e) 2, 3 dimetil 4 terc butil heptano.

2 metil

05) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema

da IUPAC :
CH3
4 metil

10

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH C CH2 CH3 4 etil

5 metil

a) 3, 4 dimetil 3 n propilnonano.
b) 4, 5 dimetil 4 etildecano.
c) 6, 7 dimetil 7 n propilnonano.
e) 3, 4 dimetil 3 etilnonano.

CH3 CH2 CH2 CH3

4, 5 dimetil 4 etildecano

d) 6, 7 dimetil 7 etil decano.

decano

Hidrocarbonetos de Cadeia Mista

CH3

metil ciclo pentano

CH3

metil benzeno (tolueno)

Havendo dois substituintes diferentes

a numerao dada pela ordem alfabtica
CH3

1 etil 2 metil ciclo pentano

2
3

CH2 CH3

CH2 CH3
1
6

3
4

1 etil 3 metil benzeno

CH3

Havendo mais de dois substituintes

a numerao dada de modo que o segundo tenha
o menor valor possvel

CH3
1
6

3
4

CH3

CH2 CH3
2 etil 1, 2 dimetil ciclo hexano

Prefixos ORTO, META e PARA

So usados quando um anel benznico possui dois substituintes

ORTO indica posies 1, 2.

META indica posies 1, 3.
PARA indica posies 1, 4.
CH2 CH3

CH2 CH3
1

1
6

CH3

orto dimetil benzeno

CH3
1

CH3

meta etil metil benzeno

para etil metil benzeno

CH3

Substituintes no NAFTALENO
Indica a posio dos substituintes pelas letras gregas

(restrito presena de um grupo apenas no naftaleno)

CH3

- metil naftaleno

CH3

- metil naftaleno

Substituintes no NAFTALENO (IUPAC)

Indica a posio dos substituintes por nmeros fixos

(qualquer nmero de grupos no naftaleno)

CH3
8

3
5

1 - metil naftaleno

CH3

CH3

2, 5 - dimetil naftaleno

01)(Osec-SP) Quantos tomos de carbono insaturados h na estrutura

do metilbenzeno?
a) 7.

CH
CH33

b) 6.

c) 5.

d) 3.
e) 1.

C
H

02) ( Covest 2007 ) A gasolina

um

combustvel constitudo

basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por

produtos oxigenados, de enxofre, de nitrognio e compostos
metlicos. Esses hidrocarbonetos so formados por molculas de
cadeia carbnica entre 4 a 12 tomos. Veja

abaixo

alguns

constituintes da gasolina.

H
H

H
H

CH 3

CH 3
iso-octano

C
C

H
C

H
etilbenzeno

H
H

CH2
H

C
C

C
C

C
H

CH 3
CH 3
C

CH3

H 3C

cicloexano

H
H
H

H
H
H 3C
H 3C

C
CH3

C
CH3

2,4,4-trimetl-1-penteno

Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 2, 4 trimetilpentano

1

H3C
H
H

CH3
CH3

2
3

2, 2, 4 trimetil pentano
4

H
5

CH3

Iso octano

CH3

O etilbenzeno um composto aromtico

H
H
H

C
C

C
H

CH3
Por possui o grupo

C
C

BENZNICO
um composto
AROMTICO

etilbenzeno

O cicloexano um composto cclico; portanto, tambm

pode ser chamado de aromtico

H
H
H
H

H
C
C
H

C
C
H

cicloexano

Por NO possuir o grupo

H
H

NO um composto

BENZNICO

AROMTICO

O 2,4,4-trimetil-1-penteno
uma olefina de cadeia aberta

CH2
O hidrocarboneto possui

H
H
H3C
H3C

CH3

uma ligao dupla

(ALCENO)
e, os ALCENOS tambm

CH3

2, 4, 4 trimetil 1 penteno

podem ser chamados de

ALQUENOS ou OLEFINAS

Todos os compostos acima podem ser

chamados de hidrocarbonetos
insaturados

O hidrocarboneto CICLOEXANO possui

apenas ligaes SIMPLES, ento
HIDROCARBONETO SATURADO

03) Na construo civil o isopor tem sido utilizado ultimamente

como isolante trmico. Sua obteno se d atravs do tratamento
do poliestireno com gases, que por sua vez obtido do estireno,
cuja estrutura :
CH

CH 2

Uma outra denominao vlida para este composto :

a) metil benzeno

b) etil benzeno
c) xileno
d) antraceno

e) vinil benzeno

04)(UFPA) A nomenclatura USUAL para as substncias formadas pelos

compostos representados pelas frmulas (1), (2) e (3), respectivamente
so:
(1)

(2)

H3C

CH3

CH3
(3)

CH3

CH3

CH3

(3)

CH3

a) ciclo hexano, fenol e naftaleno.

b) ciclo hexeno, metil ciclo hexeno e cresol.
c) benzeno, fenol e cresol.
d) benzina, tolueno e antraceno.
e) benzeno, tolueno e xileno.

(3)

05) (UCPel-RS) Diga no s drogas. uma frase uma frase utilizada

para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola
de sapateiro usada principalmente pelos menores para se
drogarem, contm 25% de tolueno ( metil benzeno ), que
cancergeno e alucingeno. Qual a frmula estrutural desse
solvente orgnico?
CH3
C
HC

CH

HC

CH
C
H

PROPRIEDADES DOS
HIDROCARBONETOS
Caractersticas

So pouco reativos;
apolares;
insolveis em gua;
possuem baixo P.F. e P.E., aumentando de acordo com o
acrscimo de tomos de carbono na cadeia; seu P.E.
aumenta de 20-30C com o aumento de mais um tomo de
carbono; as cadeias ramificadas apresentam P.F. e P.E. mais
baixos que as cadeias normais (mesma massa molecular ou
prximas);
solveis em benzeno, ter e clorofrmio;
apresentam ligaes covalentes;
so menos densos que a gua, tendem a aumentar com o
acrscimo de mais um tomo de carbono na cadeia,
chegando ao mximo de d = 0,8 g/m.

PROPRIEDADES DOS ALCANOS

Propriedades Fsicas
Alcanos so praticamente insolveis em gua.
Alcanos so menos densos que a gua.
Pontos de fuso e ebulio dos alcanos geralmente
aumentam com o peso molecular e com o comprimento
da cadeia carbnica principal.
Em condies normais, do CH4 at C4H10, alcanos so
gasosos; do C5H12 at C17H36, eles so lquidos; e
depois de C18H38, eles so slidos.
As molculas de alcanos podem ligar-se entre si por
fora de Van der Waals. Estas foras tornam
-se mais
interessantes medida que o tamanho das molculas
aumentam.

PROPRIEDADES DOS ALCANOS

Propriedades Qumicas.
Alcanos possuem baixa reatividade porque as
ligaes simples C-H e C-C so relativamente
estveis, difceis de quebrar e so apolares. Eles no
reagem com cidos, bases, metais ou agentes
oxidantes. Pode parecer surpreendente, mas o
petrleo (em que o octano um dos principais
componentes) no reage com cido sulfrico
concentrado, metal sdio ou permanganato de
potssio. Esta neutralidade a origem do termo
parafinas (do Latim para+affinis, que significa "pouca
afinidade").

APLICAO DOS ALCANOS

Propano e butano podem ser liquefeitos em presses no
muito altas, e a mistura conhecida como Gs Liquefeito de
Petrleo (GLP). Propano, por exemplo, usado no queimador
de gs propano, e butano em isqueiros descartveis. Os dois
alcanos so usados como propelentes em sprays aerosol.
Alm de serem usados como combustveis em motores de
combusto interna, j que eles vaporizam facilmente na
entrada da cmara de combusto, sem formar gotas, o que
iria prejudicar a uniformidade da combusto. Os alcanos
tambm so bons solventes para substncias no
]polares.
Alcanos de nove carbonos at, por exemplo, os de dezesseis
tomos de carbono, so lquidos de viscosidade maior, cada
vez menos adequados para o uso em gasolina. Formam a
maior parte do diesel e querosene. Diesel so caracterizados

APLICAO DOS ALCANOS

Alcanos de hexadecano para cima formam o mais importante
componente do leo combustvel e leo lubrificante. Em
funo deste ltimo, elas funcionam ao mesmo tempo como
agentes anti
]corrosivos, por que seu carater hidrofbico no
deixa que a gua chegue superfcie metlica. Muitos alcanos
slidos so utilizados como cera parafina, por exemplo, nas
velas.
Alcanos com uma cadeia de aproximadamente 35 ou mais
tomos de carbono so encontrados em betume, utilizado,
por exemplo, na superfcie das estradas.
Alguns polmeros sintticos, como polietileno e polipropileno
so alcanos com cadeias contendo centenas de milhares de
tomos de carbono.

PROPRIEDADES DOS ALCENOS

Propriedades Fsicas
1
- PONTO DE EBULIO: O ponto de ebulio dos alcenos no
ramificados aumenta, ao aumentar o tamanho da cadeia. Para
os ismeros ramificados, quanto maior o nmero de
ramificaes, menor o ponto de ebulio.
2 SOLUBILIDADE: Os alcenos so quase que totalmente
insolveis em gua devido a sua baixa polaridade e a sua
incapacidade de formar interaes por pontes de hidrognio.
3
- ESTABILIDADE: Quanto maior for o nmero de grupos
alquila ligados aos carbonos da dupla ligao (quanto mais
substitudo estiverem os carbonos da dupla), maior ser a
estabilidade do alceno.

PROPRIEDADES DOS ALCENOS

Propriedades Qumicas: Os alcenos so
bem reativos, normalmente com a
quebra da ligao dupla e formao de
novas ligaes, sendo estas chamadas
reaes de adio. Uma das maiores
fontes de etanol a hidratao (adio
de gua) molcula de etileno, preferida
at que a produo do lcool pela
fermentao em muitos pases.

PROPRIEDADES DOS ALCENOS

Aplicao: O etileno ou eteno um gs, nas condies
ambientais, praticamente insolvel em gua, mas bastante
solvel em solventes orgnicos, como o benzeno e o ter.
Considerando
-se todos os compostos orgnicos usados na
indstria, o etileno ocupa a quinta posio, sendo
sobrepujado somente pelo etileno, pode
-se fabricar um
grande nmero de polmeros ( plsticos ), que j fazem
parte de muitos de nossos hbitos e costumes. Em algumas
situaes particulares, o etileno pode ser usado na
produo de lcool etlico, tambm chamado de etanol ou
lcool comum. Esse processo usado em pases com
pequena extenso territorial ou com climas nopropcios
produo de cana
-de
-acar.

PROPRIEDADES DOS ALCENOS

Entre as inmeras caractersticas do etileno,
pode
-se citar sua utilizao como agente
responsvel pelo amadurecimento de frutas.
Quando se quer que cacho de bananas verdes
amadurea rapidamente, embrulham
-se as
frutas em papeljornal, ou ento elas so
colocadas em um recipiente fechado. Dessa
forma, impede
-se que o etileno se disperse no
ar, e seus efeitos so mais intensos.

PROPRIEDADES DOS ALCINOS

Propriedades fsicas: Apresentam pontos de fuso e
ebulio crescentes com o aumento da cadeia carbnica
(massa molecular) como os alcanos e alcenos. Essa classe
de compostos, no possui cor (incolor), nem cheiro
(inodoro), apresentam insolubilidade em gua, mas so
solveis em solventes orgnicos como o lcool, o ter e
outros. O acetileno, ao contrrio dos outros alcinos, tem
cheiro agradvel e parcialmente solvel em gua, e a
partir dele que se obtm solveis no inflamveis. Os
alcinos so preparados em laboratrio porque no se
encontram livres na natureza.

PROPRIEDADES DOS ALCINOS

Propriedades Qumicas: O carbono, quando em tripla ligao,
comporta
]se como se fosse um elemento mais eletronegativo
do que o carbono que participa apenas de ligaes simples ou
duplas. Assim, o hidrognio ligado ao carbono da tripla ligao
adquire um aprecivel carter cido. A presena ou no do
hidrognio no carbono da tripla ligao faz com que os alcinos
tenham propriedades qumicas diferentes. Os alcinos que
possuem o hidrognio terminal so chamados alcinos
verdadeiros, e os que no o possuem so chamados alcinos
falsos. Os alcinos sofrem tpicas reaes de adio eletroflica,
assim como os alcenos, e pela mesma razo: a reatividade dos
eltrons pi. O alcino de maior importncia industrial
precisamente o membro mais simples da famlia o acetileno
(etino), preparado pela ao da gua sobre o carbeto de
clcio.

PROPRIEDADES DOS ALCINOS

Aplicao: O acetileno (que pertence classe
dos alcinos e tambm conhecido como etino)
usado em grande escala na fabricao de
borrachas sintticas, plsticos, como o PVC e
PVA, e ainda de fios txteis para a produo
de tecidos. Tambm, uma parte boa do
acetileno usada como o combustvel dentro
de soldadores devido as altas temperaturas
alcanadas.

PROPRIEDADES DOS CICLANOS

Propriedades Fsicas: As propriedades fsicas dos
hidrocarbonetos cclicos assemelham
]se s dos
hidrocarbonetos de cadeia aberta, embora os pontos de
fuso e ebulio e as densidades desses compostos
sejam ligeiramente mais altos. Por serem compostos
apolares, dissolvem
-se apenas em solventes apolares ou
fracamente polares.
C3H6 e C4H8 gases
C5H10 at C9H18 lquidos
C10H20 em diante slidos

PROPRIEDADES DOS CICLANOS

Propriedades Qumicas: O ciclopropano e o
ciclobutano sofrem reaes de adio. J o
ciclopentano e o cicloexano sofrem reaes de
substituio. Isso por causa da tenso de Baeyer
(para ngulos menores que 10928' dos orbitais
hbridos sp3): ciclopropano, ngulo de 60,
ciclobutano, ngulo de 90, ciclopentano, ngulo de
108 (prximo a 10928')
Aplicao: Usado como solvente de tintas e vernizes,
na extrao de leos dos vegetais e na preparao de
compostos usados na sntese do nilon.

PROPRIEDADES DOS CICLENOS

Propriedades Fsicas: Suas propriedades fsicas seguem
as mesmas caractersticas descritas para os alcenos:
Solubilidade: so quase que totalmente insolveis em
gua devido a sua baixa polaridade e a sua incapacidade
de formar interaes por pontes de hidrognio.
Ponto de ebulio: o ponto de ebulio dos ciclenos
maior que dos alcenos, devido ao maior tamanho da
cadeia.
Estabilidade: quanto maior for o nmero de grupos
alquila ligados aos carbonos da dupla ligao (quanto
mais substitudo estiverem os carbonos da dupla), maior
ser a estabilidade do alceno.

PROPRIEDADES DO BENZENO
Propriedades Fsicas: Os aromticos mais simples
so lquidos e os mais complexos so slidos.
Possuem cheiro agradvel e so solveis em
solventes apolares.
Aplicao: Quando vestimos jeans ou uma roupa
de polister, sentamos em um estofado de
espuma, usamos uma mesa de frmica ou
ingerimos carnes enlatadas, estamos tomando
contato com corantes, fibras txteis, materiais
sintticos, conservantes e outras substncias que
podem ter vindo indiretamente do benzeno.

PETRLEO
O nome petrleo significa leo de pedra.
uma mistura muito complexa de compostos
orgnicos,
onde
temos
basicamente
hidrocarbonetos
associados
a
pequenas
quantidades de outras classes de compostos que
contm nitrognio, oxignio e enxofre.
Para que o petrleo se forme, necessrio que o
fitoplncton e o zooplncton fiquem soterrados
sob espessas camadas de rocha, sob ao
contnua do calor e da presso.

PETRLEO

EXTRAO DO PETRLEO
O petrleo normalmente encontrado em formaes
rochosas porosas que se encharcam de petrleo com
se fosse uma esponja (jazida petrolfera).
Como normalmente em uma jazida petrolfera tambm
se encontram gua salgada e uma mistura gasosa que
contm principalmente CH4(g), quando o local
perfurado, a presso dos gases faz com que o petrleo
inicialmente jorre para fora. Ao reduzir-se a presso , o
petrleo pra de jorrar e tem que ser bombeado.
dessa forma que se obtm o petrleo bruto.

EXTRAO DO PETRLEO

PROCESSOS DE PURIFICAO DO
PETRLEO.
Devido as impurezas que o petrleo bruto
contm, ele submetido a dois processos de
purificao:
1 Decantao: Separ-lo da gua salgada.
2 Filtrao: Separar as impurezas slidas,
como areia e argila.

FRAES DO PETRLEO
A refinao do petrleo a separao de uma
mistura complexa de hidrocarbonetos em
misturas mais simples, com um nmero
menor de componentes, s quais chamamos
de fraes do petrleo.
Essa separao feito pelo processo de
destilao fracionada (separar misturas
homogneas de lquidos no azeotrpicas).

COLUNA DE DESTILAO

COLUNA DE DESTILAO
Os vapores dos lquidos so forados a passar por um
caminho difcil na coluna de fracionamento, de modo
que s o vapor de menor ponto de ebulio vence
esses obstculos e vai para um ponto superior da
coluna, onde condensado, enquanto o de maior
ponto de ebulio fica retido em um ponto inferior.
Base parafnica (90% de alcanos), Base asfltica
(hidrocarbonetos de massa molar elevada), Base
naftnica ( 15% a 20% de ciclanos) e base aromtica
(25% a 30% de aromticos).

GASOLINA
Frao mais importante do petrleo, porm, a
percentagem obtida muito pequena (7%
15%), e no atende demanda do mercado.
Para solucionar esse problema, temos alguns
mtodos de obteno da gasolina a partir de
hidrocarbonetos provenientes de outras
fraes do petrleo.

MTODOS DE OBTENO DA
GASOLINA
Cracking ou pirlise do petrleo (quebra pelo
fogo):
Submete-se
molculas
de
hidrocarbonetos das fraes querosene, leo
diesel ou leo lubrificante, a temperaturas
entre 400 C e 700 oC, e consegue-se quebrlas em cadeias menores, que esteja na faixa de
frao da gasolina.
O

1 C12H26(L) 1 C8H18(L) + 2 C2H4(g)

MTODOS DE OBTENO DA
GASOLINA
Polimerizao (unio): Ocorre a combinao
de molculas menores, normamente alcenos,
formando molculas maiores que estejam na
faixa da frao da gasolina.
Os alcenos obtidos podem ser transformados
em alcanos por hidrogenao cataltica.

1 C8H16(L) +

1 H2(g)

1 C8H18(L)

GASOLINA SINTTICA
Trata-se de uma mistura de hidrocarbonetos obtidos
a partir do carvo mineral por meio de dois
processos de sntese desenvolvidos na Alemanha.
1 processo: Consiste em aquecer uma mistura de
leo e carvo mineral finamente dividido com gs
hidrognio a altssima temperatura e presso.
2 processo: Consiste na reao entre carvo
mineral e gua sob temperatura muito altas com
eliminao de gs carbnico e posterior formao de
hidrocarbonetos.

NDICE DE OCTANAGEM
A gasolina um combustvel usados em
motores de exploso. Quanto mais eficiente a
exploso, maior ser a potncia do motor.
A figura a seguir traz um esquema do
funcionamento de um motor de exploso de
quatro tempos.

NDICE DE OCTANAGEM

NDICE DE OCTANAGEM
A qualidade da gasolina est diretamente
relacionada a quanto essa gasolina pode resistir
compresso sem sofrer exploso.
Para medir essa qualidade criou-se uma escala
denominada ndice de octanagem, baseada na
resistncia compresso.
Menor resistncia: Heptano (PE = 98,4 oC).
Maior resistncia: Isoctano (PE = 99,3 oC).

ANTIDETONANTES
So substncias que, ao serem misturadas gasolina,
aumenta sua resistncia compresso. Destacamos:
Chumbotetraetila: Pb(C2H5)4
Naftaleno: C10H8(s)
Metil-t-butil-ter : C5H12O (O conselho nacional do
petrleo autorizou 7%).

COMBUSTO COMPLETA
A queima de um composto orgnico reao
exotrmica com o oxignio molcular quase
sempre origina gs carbnico e gua. Tomemos
como exemplo os alcanos, temos:
Combusto completa:
CnH2n+2 + (3n + 1)/2 O2(g) n CO2(g) + (n + 1) H2O (L)
Combusto incompleta:
CnH2n+2 + 3n /2 O2(g) n CO(g) + (n + 1) H2O (L)
CnH2n+2 + 1 O2(g) n C(s) + (n + 1) H2O (L)

HULHA OU CARVO MINERAL

A hulha um carvo mineral resultante da
fossilizao da madeira que apresenta um alto
teor de carbono (80%) em relao a madeira
recm-extrada e a outros carves minerais.
Turfa 60%.

Linhito 70%.
Antracito 98%.

DESTILAO SECA DA HULHA

feita a 1100 oC e com ausncia de ar, dando origem a
trs fraes de grande valores comerciais. Temos:
Frao gasosa (20% dos produtos da destilao): 49%
de H2, 34% de CH4, 8% de CO e 9% de outros gases.
usado como combustvel e gs de iluminao (gs de
rua).
Frao lquida: (10% dos produtos da destilao): guas
amoniacais (so constitudas de substncias
nitrogenadas aminas (derivados da amnia), NH4OH,
NH4NO3 e (NH4)2SO4). Usados principalmente na
fabricao de fertilizantes agrcolas.

DESTILAO SECA DA HULHA

Fase lquida: alcatro de hulha (maior fonte
natural de aromticos, como benzeno,
tolueno, fenol, naftaleno, anilina, etc).
Frao slida: (70% dos produtos da
destilao): constitudo de carvo coque
(resduo
de
slido
amorfo).
Usado
principalmente na indstria siderrgica , na
obteno do ao.

MADEIRA
A madeira apresenta uma percentagem de 40% de
carbono. Seus principais constituintes so:
Celulose: um dos constituintes fundamentais de
todos os tecidos vegetais (parede celular).
Representa em torno de 50% da madeira e trata-se
de uma macromolcula de frmula (C6H10O5)n.
utilizada principalmente na fabricao de papel,
tecidos e explosivos.

MADEIRA
Legnina: Representa 17% 30% da madeira.
Trata-se de uma macromolcula de frmula
(C9H12)n, atua nos tecidos vegetais como um
aglutinante plstico que segura as fibras da
celulose . utilizada como estabilizante de
asfalto e aglutinante de cermica.
A madeira contm ainda resinas, gua e
matria inorgnica, que surgem nas cinzas
aps a sua queima.

DESTILAO SECA DA MADEIRA

feita na ausncia de ar e aproximadamente 450 oC,
produz trs fraes:
Frao gasosa: CO2, H2 e C2H4, utilizado no
aquecimento de retortas (aparelho empregado na
destilao simples na fabricao de aguardente).
Frao lquida: cido pirolenhoso ou vinagre de
madeira (CH3COOH 10%, CH3OH - 3%, CH3COCH3
1% e pequenas quantidades de outros
componentes orgnicos). usado principalmente na
obteno do metanol.

DESTILAO DA MADEIRA
Frao lquida: alcatro de madeira
(constitudo de uma mistura varivel de
compostos aromticos). Utilizados em geral na
preparao de anti spticos e de
desinfetantes.
Frao slida: constituda de carvo vegetal
e usado na preparao de certos tipos de ao.