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QUÍMICAS SEMELHANTES
Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um
GRUPO FUNCIONAL
O
H3C C ácido carboxílico
OH
O
H3C C aldeído
H
NH CH3
amina secundária
CH3
OH fenol
01)(Unifor – CE) Quando se substitui um hidrogênio do metano pelo
radical hidroxila, – OH, e outro hidrogênio por radical etil, obtém-se
a fórmula estrutural de um:
H3C – CHH2 C H
OH
H
02)(Covest-1ªfase-98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com
propriedades adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar
comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual das
alternativas a seguir apresenta funções orgânicas encontradas no
Aspartame?
O O
amida éster
CH2 CH2
H H H
O
CH3 3– (CHOH)
CH C C2 – CHNH
C C2 – CO2H
OH
OH OH NH2 ÁCIDO
CARBOXÍLICO
ÁLCOOL AMINA
Usado em ...
... combustíveis.
Efeitos do ETANOL no organismo
C OH
H H H H
H – C – OH H – C – C – OH H – C = C – C – OH
H H H H H H
Nomenclatura oficial (IUPAC) dos alcoóis
H3C – OH METANOL
OH
A numeração tem início na extremidade mais próxima da OXIDRILA
OH pent
5 4 3 2 1
H3C – CH = C – CH – CH3 3 – en pent – 3 – en – 2 – ol
2 – ol
CH3
1
4 OH 3 – etil – ciclo – pentanol
3 2
CH2 – CH3
H3C – C – C
CH–2C– CH3
OH
H3C OH
02) Escreva o nome dos seguintes alcoóis:
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
03) Metanol e etanol são empregados como combustíveis.
a) Equacione a combustão completa de cada deles
OH
Podemos classificar o ÁLCOOL quanto
ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em:
H H CH3
H CH3 CH3
OH OH OH
TRIÁLCOOL ou TRIOL
H2C CH CH CH3
OH OH OH
01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool:
a) primário.
b) secundário. tetrametil butanol
but anol
c) terciário.
d) quaternário. H CH3 CH3 H
e) nulário.
H C C C C H
H CH3 CH3 OH
CARBONO PRIMÁRIO
ÁLCOOL PRIMÁRIO
ALDEÍDOS
O
C ou CHO
H
O O
H3C – CH2 – C H3C – CH – C
H H
CH3
Nomenclatura oficial (IUPAC) dos aldeídos
O
H3C – CH2 – C PROPANAL
H
O
H3C – CH – C METIL – PROPANAL
H
CH3
5 4 3 2 1 O
H3C – CH – C = CH – C pent – 2 – enal
H
4 – metil CH3 CH2
CH3 3 – etil
5 4 3 2 1
O
H3C – CH – CH – CH – C 2, 3, 4 – trimetil pentanal
H
CH3 CH3 CH3
CETONAS
O O O
CH3
CH3
O
5 4 2 1
b) H3C – CH – C – CH – CH3 2, 4 - dimetil - pentanona
3
CH3 CH3
C) 6
5 1
2, 4 - dimetil – ciclo - hexanona
4 2
H3 C – 3 – CH3
02)(Vunesp) Qual das moléculas representadas possui fórmula mínima
diferente das demais? Pág.123
2 – butanol C4H10O Ex.31
a) 2 – butanol.
H3C – CH – CH2 – CH3
b) 2 – buten – 1 – ol.
c) 3 – buten – 1 – ol. OH
d) butanal.
e) butanona. 2 – buten-1-ol C4H8O 3 – buten-1-ol C4H8O
H2C – CH = CH – CH3 H2C – CH2 – CH = CH2
OH OH
O O
H3C – CH2 –CH2 – C
H H3C – C – CH2 – CH3
butanal C4H8O butanona C4H8O
Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá
prioridade para a numeração da cadeia carbônica
H3C CH CH C CH3
5 4 3 2 1
pent – 3 – en – 2 – ona
Uma nomenclatura comum manda escrever
os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional
seguidos da palavra cetona
O
C ou COOH
OH
O
O
H3 C CH2 CH C
H3 C CH2 C OH
OH
CH3
A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do
hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “
O
H3C CH2 C ácido propanóico
OH
Havendo necessidade de numeração,
devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional
4 3 2 1 O
H3C CH2 CH C
OH
CH3
ácido – 2 – metil – butanóico
CH3 CH3
5 4 2 1 O
H3C C C CH C
3 OH
CH2
CH3
CH3
6 5 4 3 2 1 O
H3 C C H2 CH C CH C
OH
CH3 CH3 CH2
CH3
ÉTERES
H3C O CH CH3
CH3
A nomenclatura IUPAC é:
PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO HIDROCARBONETO
DE ÁTOMOS DE CARBONO DO + OXI + CORRESPONDENTE
RADICAL MENOR AO MAIOR RADICAL
O
Possui o grupo funcional: C ou – COO –
O
O
H3C CH2 C
O CH3
CH3
REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO
O
H3C C +
OH HO CH3
+ H 2O
Nomenclatura dos ésteres
O
H3C CH2 C
O CH3
propanoato de metila
01) (UFPI) Os aromas de banana e do abacaxi estão relacionados com
as estruturas dos dois ésteres dados abaixo:
O aroma da banana
CH3 – C
OCH2CH2CH2CH2CH3
etanoato de pentila
O
CH3CH2CH2 – C aroma do abacaxi
OCH2CH3
butanoato de etila
Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das
duas substâncias orgânicas:
a) acetilpentanoato e etilbutanoato.
b) etanoato de pentila e butanoato de etila.
c) pentanoato de etila e etanoato de butila.
d) pentanoato de acetila e etanoato de butila.
e) acetato de pentanoila e butanoato de acetila.
02) (UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem
fórmula:
O
H3 C – C
OC8H17
a) butanoato de metila.
b) butanoato de etila.
c) etanoato de n – octila.
d) etanoato de n – propila.
e) hexanoato de etila.
03)PUC – RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o
aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre esses
compostos sintéticos, destacam-se os ésteres. Um exemplo de
éster que pode ser usado como aditivo alimentar é:
a) CH3COOH.
b) CH3CH2COCH2CH3.
c) CH3CH2CH2OH. O
–C ou – COOR
d) CH3CH2CH2COOCH2CH3. O–R
e) C6H5OCH3.
Sais de ácidos carboxílicos
O
H3C C + Na+OH
NaOH
O
OHH
–
+ H2O
sal de ácido carboxílico
Nomenclatura dos sais de
ácidos carboxílicos
O
H3C CH2 C
O Na
propanoato de sódio
AMINAS
AMÔNIA
H– N–H
I
H
CHH3 – N – H 3–
CHH – N–H CHH3 – N – CH
H 3
I I I
H H 3
CH H 3
CH
amina primária amina secundária amina terciária
A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra
AMINA
após os nomes dos radicais
H3 C N CH3
CH3
NH2
fenilamina
CH3 NH2
O
C
N
O O
H3C – CH2 – C H3C – CH – C
I NH – CH3
NH2 CH3
As AMIDAS estão presentes nas estruturas das PROTEÍNAS
H O H O H O H O
C–C–N–C–C–N–C–C–N–C–C–N–
R1 H R2 H R3 H R4 H
Proteína
(R1, R2, R3, R4 são grupos que variam de uma proteína para outra)
A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra
AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente
O
propanoamida
H3C – CH2 – C
NH2
O
metil propanoamida
H3C – CH2 – C
I NH2
CH3
4 3 2 1 O
H3C CH CH C
NH
CH3 CH2
CH3
–C N
H3C C N
cianeto de metila
H2C CH C N
cianeto de vinila