O documento descreve as propriedades dos álcoois, incluindo sua estrutura química, classificação de acordo com a posição do grupo hidroxila, número de grupos hidroxilas e natureza da cadeia carbônica, exemplos e diferentes métodos de nomenclatura.
O documento descreve as propriedades dos álcoois, incluindo sua estrutura química, classificação de acordo com a posição do grupo hidroxila, número de grupos hidroxilas e natureza da cadeia carbônica, exemplos e diferentes métodos de nomenclatura.
O documento descreve as propriedades dos álcoois, incluindo sua estrutura química, classificação de acordo com a posição do grupo hidroxila, número de grupos hidroxilas e natureza da cadeia carbônica, exemplos e diferentes métodos de nomenclatura.
Departamento de Qumica Qumica Orgnica II Ed Paschoal Carrazzoni edcarrazzoni@hotmail.cpm lcoois Prof. Ed Paschoal Carrazzoni So compostos orgnicos que possuem uma ou mais hidroxilas ligadas diretamente a uma cadeia carbnica, que no pertena a um anel aromtico. Seu grupo funcional chamado hidroxila ou oxidrila (OH) e podem ser expressos pela representao geral C n H 2n+1 OH ou C n H 2n+2 O. Podem, tambm, para melhor compreenso, serem considerados como derivado terico da gua, por substituio de um de seus hidrognios por um radical R no aromtico. H O H H O R E ainda, podem ser considerados como derivados dos hidrocarbonetos pela substituio de um ou mais tomos de hidrognio no ligados a ncleo aromtico por igual nmero de hidroxilas. CH 4 CH 3 OH CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 OH OH CH 3 OH CH 2 Como no caso dos halogenetos, os lcoois podem ser classificados: quanto posio do grupo hidroxlico; quanto ao nmero de grupos hidroxlicos; quanto natureza da cadeia carbnica. Quanto posio do grupo hidroxlico na molcula, os lcoois podem ser primrios, secundrios e tercirios. No lcool primrio, a hidroxila est localizada em carbono primrio; no lcool secundrio, a hidroxila est localizada em carbono secundrio; no lcool tercirio, a hidroxila est localizada em carbono tercirio. OH OH CH 3 CH 2 CH 3 - CH- CH 3 OH CH 3 - - CH 3 C CH 3 lcool primrio lcool secundrio lcool tercirio Quanto ao nmero de grupos hidroxlicos, os lcoois se classificam em: 1. monolcool, monol ou lcool monovalente, quando a molcula contm, apenas, um grupo alcolico (OH); CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 OH CH 3 CH 2 OH 2. dilcool, diol ou lcool bivalente, quando sua molcula contm duas hidroxilas. CH 3 CH 2 CH 2 OH OH CH 2 OH OH CH CH 2 OH OH CH 2 CH 2 3. trilcool, triol ou lcool trivalente, quanto a molcula do lcool possui trs hidroxilas. CH 2 OH OH CH 2 CH OH 4. poliol (com novas subdivises), que depender do nmero de grupos hidroxilas. CH 3 CH OH OH CH 2 CH OH CH OH CH 3 CH OH OH CH 2 CH OH CH OH CH OH tetra-lcool; tetrol penta-lcool; pentol Quanto natureza da cadeia carbnica, os lcoois podem ser: parafnicos, quando a hidroxila pertence a uma cadeia de um alcano; CH 3 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH olefnicos, alcenis ou enis, quando a hidroxila est ligada molcula de um alceno; CH 2 =CH-OH CH 2 =CH-CH 2 -OH cilcoparafnicos, ciclnicos ou ciclanis, quando a hidroxila est ligada a um ciclano; OH aromticos, quando a hidroxila est ligada a uma cadeia lateral de um hidrocarboneto aromtico. OH CH 2 Para designar os lcoois, tm-se utilizado vrios critrios: a) pela nomenclatura oficial, a designao feita substituindo-se a terminao do hidrocarboneto pelo sufixo ol. Se necessrio, indica-se, mediante nmeros, a posio da funo alcolica (OH); CH 4 CH 3 OH metano metanol CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 OH etano etanol OH OH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 propanol-1 propanol-2 CH Nos lcoois polihidroxilados, intercalam-se as partculas di, tri, tetra etc., entre o nome do hidrocarboneto e o sulfixo ol. CH 2 OH OH CH 2 CH 3 CH 2 OH OH CH CH 2 OH OH CH CH 2 OH OH CH 2 CH 2 etanodiol-1,2 propanodiol-1,2 propanodiol-1,3 CH 2 OH OH CH 2 CH OH propanotriol-1,2,3 b) freqente o emprego de nomes consagrados pelo uso, que recordam as matrias-primas de que provm. Face a esse uso generalizado, seu emprego quase to comum quanto a nomenclatura oficial, existindo, inclusive, regras para seu uso: a designao feita pela palavra lcool seguida do nome do radical correspondente ao qual se acrescenta a desinncia ico. OH CH 3 - CH- CH 3 CH 3 OH CH 3 CH 2 OH lcool metlico lcool isoproplico lcool etlico c) Um sistema bastante usado em pocas passadas, e j tratado em algumas das funes estudadas, o da nomenclatura de Kolbe, que deriva o nome de todos os lcoois em funo do lcool mais simples (metanol), que chamado carbinol. OH CH 3 - CH- CH 3 CH 3 OH CH 3 CH 2 OH carbinol metilcarbinol dimetilcarbinol Vejamos os exemplos citados, grupando os diversos tipos de nomenclatura, e introduzindo novos exemplos: CH 3 -OH metanol; lcool metlico; carbinol CH 3 -CH 2 -OH etanol; lcool etlico; hidroxietano; metilcarbino CH 3 CH 2 CH 2 OH propanol-1; lcool proplico; lcool n-proplico; 1- hidroxipropano; etilcarbinol OH CH 3 -CH - CH 3 propanol-2; lcool isoproplico; lcool i-proplico; isopropanol; lcool sc-propanol; lcool s-propanol; 2- hidrixopropano; dimetilcarbinol CH 2 CH OH etenol; lcool vinlico; hidroxieteno CH OH CH 3 CH propen-1-ol-1; 1-hidroxipenpen-1; lcool allico CH 2 OH CH 2 OH etanodiol-1,2; 1,2-diidroxietano; etilenoglucol CH 3 CH 2 OH CH OH propanodiol-1,2; 1,2-diidroxipropano; propilenoglicol- 1,2 OH CH 2 CH CH 2 OH OH propanotriol-1,2,3; 1,2,3-triidroxipropano; glicerina; glicerol OH ciclohexanol; hidroxihexaciclohexano; hexalina OH OH 1,2-dihidroxiciclohexano OH OH OH HO HO HO hexaidroxiciclohexano; 1,2,3,4,5,6- hexaiidroxicoclohexano CH 2 OH lcool benzlico; hidroxifenilmetano; fenilcarbinol OH CH hidroxidifenilmetano; difenilcarbinol CH 2 OH hidroxiciclohexilmetano; ciclohexilcarbinol Problemas 01. A nomenclatura dos lcoois feita com a terminao: a) ano; b) al; c) ol; d) ico; e) ona. 02. Substituindo-se, teoricamente, um hidrognio da molcula da gua por um radical etila, obtm- se: a) ter; b) aldedo; c) cetona; d) cido carboxlico; e) lcool. 03. Qual dos radicais abaixo caracteriza um lcool ? a) OH; b) CHO; c) COOH; d) CO - ; e) O - . 04. lcool secundrio aquele que: a) tem, apenas, uma hidroxila; b) sua oxidrila est, obrigatoriamente, no segundo carbono; c) tem, obrigatoriamente, duas hidroxilas; d) possui oxidrila ligado a dois carbonos; e) no possui hidroxilas. 05. O composto CH 3 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 OH um: a) lcool primrio; b) lcool secundrio; c) cido tercirio; d) lcool quaternrio; e) lcool insaturado. 06. A estrutura abaixo, um: CH 3 C CH 2 CH 2 OH CH 3 H a) lcool primrio; b) lcool secundrio; c) cido tercirio; d) lcool quaternrio; e) lcool insaturado. 07. O metanol, que pode ser obtido a partir da madeira, por destilao, citado como fonte alternativa de energia. Esse composto pertence funo: a) ter; b) fenol; c) lcool; d) aldedo; e) hidrocarboneto. 08. Os compostos abaixo, CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH CH 3 O CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH CH 3 OH I) II) III) denominam-se, respectivamente: a) 2-metilpropanol-1, metoximetano, butanol-2; b) isobutanol, metoxietano, butanol-2; c) sec-butanol, metoximetano, isobutanol; d) 2-metilpropanol-1, etoxietano, butanol-2; e) n-butanol, etoxietano, butanol-2. 09. A glicerina considerada um: a) ster; b) lcool; c) aldedo; d) fenol; e) ter. 10. Considere a estrutura abaixo. CH 3 CH 2 OH CH 3 CH Dois nomes podem ser atribudos ao composto por ela representada: a) lcool isobutlico e isopropanol; b) lcool 1-metilpropanol-2 e isopropanol; c) lcool isoproplico e isobutanol; d) lcool isoproplico e neobutanol; e) lcool 2-metilpropanol-1 e isobutanol. 11. Associe as duas colunas: CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ( ) 2 CH CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CO CH 3 ( ) 2 CHO 1) 2) 3) 4) 5) ( ) propilideno-1 ( ) propionil ( ) isopropil ( ) isopropoxi ( ) propileno-1,3 A associao correta dar a seqncia vertical seguinte: a) 1 4 3 2 5; b) 5 4 1 3 2; c) 3 4 1 3 2; d) 3 4 1 2 5 e) 4 1 3 2 5 12. Utilizando a nomenclatura de Kolbe, podemos dizer que a estrutura abaixo o: CH 3 CH 2 C OH CH 3 CH CH 3 CH 3 a) 1,1,2-trimetilbutanol-2; b) 2,3-dimetilpentanol-3; c) metiletilpropilcarbinol; d) metiletilisopropilcarbinol; e) nenhum dos nomes anteriores. 13. O metilisopropilcarbinol, seguindo as regras de nomenclatura da IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada), chamado de: a) 2,2-dimetilpropanol; b) 2-metilbutanol-2; c) 3-metilbutanol-2; d) pentanol-3; e) 3-metilbutanol-1. 14. Enquanto na coluna da esquerda esto relacionadas as frmulas de diversos compostos orgnicos, na coluna da direita, relacionam-se possveis nomes para aqueles compostos. CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 OH CHOHCH 2 OH CH 2 CH OH CH CH 2 OH CH 3 CH 3 OH 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) 8) 9) propeno 10) metilbenzeno 11) propino 12) etanodiol-1,2 13) acetileno 14) etileno 15) lcool allico 16) estireno Assinale a nica opo que apresenta, somente, associaes corretas: a) 2-4, 3-11, 5-12; b) 1-16, 4-12, 6-10; c) 1-16, 3-15, 7-10; d) 3-15, 7-13, 8-9; e) 2-14, 4-13, 7-16.