Síntese de cloreto de acila

Apresenta um grupo carboxila:

Síntese de Anidrido de ácido carboxílico

Propriedades Físicas:
• São polares Síntese de Ésteres
• Ponto de ebulição elevado
Esterificação é a formação de um éster pela
• Ácidos de baixo peso molecular são
reação de um ácido carboxílico, de um cloreto
solúveis em água, à medida que a cadeia
ácido ou de um anidrido de ácido carboxílico
aumenta, a solubilidade reduz
com um álcool ou um fenol
Reatividade
A reatividade das substâncias carboniladas
reside na polaridade do grupo carbonila, o
oxigênio é mais eletronegativo do que o
carbono. O carbono é um eletrófilo e será Hidrólise de éster por ácido
atacado por um nucleófilo. Essa reação é de
substituição nucleofílica acílica, porque um
nucleófilo troca o substituinte que estava ligado
ao grupo no reagente. Transesterificação
A chave para esse mecanismo é a formação
de um intermediário tetraédrico que retorna a
um grupo carbonila após a eliminação de um
grupo de saída
Lactonas
Os ácidos carboxílicos cujas moléculas têm um
grupo hidroxila em um carbono γ ou δ sofrem
uma esterificação intramolecular produzindo
Reatividade dos ácidos e seus derivados: ésteres cíclicos conhecidos como γ- ou δ-
Quanto mais fraca for a base do grupo de lactonas.
saída, mais reativo será o ácido.
Os cloretos de acila são os mais reativos frente
à adição nucleofílica–eliminação, e as amidas
são as menos reativas.

Formação de amidas a partir de ésteres

 Formação de hemiacetais: O hemiacetal resulta
da adição nucleofílica do oxigênio de um álcool
ao carbono da carbonila do aldeído ou cetona.

Os aldeídos têm um grupo carbonila ligado de

um lado a um carbono e do outro lado a um
hidrogênio.
Formação de acetal: se forma quando um
aldeído ou uma cetona é tratado com um
excesso de álcool na presença de um
catalisador ácido.
As cetonas têm um grupo carbonila ligado a
átomos de carbono em ambos os lados.

Propriedades Físicas:
• São polares
• Alto ponto de ebulição
• Mesma massa molecular
• Bom solvente para álcoois
• Aceptores de ligações de hidrogênio Autoria: Beatriz Oliveira

Reatividade Referências:
GRAHAM, SOLOMONS,. T. Química Orgânica -
O aldeído é mais reativo que a cetona, isso é
Vol. 2. Grupo GEN, 2018. 9788521635512.
justificado por conta do efeito eletrônico
(menor grupo doador de densidade eletrônica)
e do efeito estérico (tamanho do substituinte).
Adição Nucleofílica
Aldeídos e Cetonas sofrem reação de adição-
eliminação nucleofílica
Adição de água

Adição de álcoois