Aldeídos & Cetonas

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ

CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA 1 (Farmácia)
Prof. ÉGIL SÁ
 Definições
 Aldeídos e cetonas são semelhantes pois em ambos possuem o grupo
carbonila (C=O)
 O aldeído tem pelo menos um hidrogênio ligado ao carbono

carbonílico e as cetonas dois carbonos

 O aldeído mais simples é o formaldeído e a cetona mais simples é a

acetona
 Definições
 Aldeídos e cetonas são semelhantes
 Estrutura da Carbonila
 Carbono tem hibridização sp2.
 A ligação C=O é menor e mais forte que a ligação C=C em alcenos.
 Propriedades Físicas
 Ligação é polar

 Podem fazer ligações dipolo-dipolo

 Pode formar ligações de Hidrogênio

 Propriedades Físicas
 Interações intermoleculares dipolo-dipolo
 Pontos de ebulição intermediários entre hidrocarbonetos e álcoois

 A medida que aumenta número de carbonos a influencia da carbonila

diminui.
 Propriedades Físicas
 SOLUBILIDADE

 Pode fazer ligações de hidrogênio

 Assim sendo é um bom solvente para álcoois

 Acetona e acetaldeído são solúveis em álcoois

 Nomenclatura - Aldeídos
 Aldeídos são nomeados substituindo-se a terminação o do alcano são
substituído pelo sufixo al.
 Nomenclatura - Aldeídos
 Quanto outros grupos tem maior prioridade o grupo que caracteriza os
aldeídos leva o nome formil como substituinte.
 Nomenclatura - Aldeídos
 EXERCÍCIO
 Nomenclatura - Cetonas
 Nas cetonas o sufixo ona substitui o sufixo o dos alcanos.

 Nomes não sistemáticos

 Nomenclatura - Cetonas
 Exercícios
 Reatividade
 Aldeídos podem ser identificados pelo Teste de Tollens, transformando-se
em aldeídos, com a formação do “espelho de prata”
 Cetonas permanecem inertes.
 Reatividade
 OXIDAÇÃO DE ALDEÍDOS
 Facilmente oxidado a ácidos carboxílicos

 Cetonas não são oxidadas por que os dois substituintes carbonílicos são
carbonos e no aldeído é hidrogênio.
 Reatividade
 Aldeídos e cetonas são muito úteis em síntese orgânica, uma vez que são
abundantes na natureza e podem ser transformadas nas mais variadas
classes de compostos.

 São muito reativos devido a polaridade da ligação C=O

 Serve como sítio para adição nucleofílica.

 Reatividade
 Redução com Hidretos

 O hidreto de lítio e alumínio é mais forte

 Reatividade
 Redução com Hidretos
 Reatividade
 Exercícios
 Reatividade
 EXERCÍCIOS
 Reatividade
 Reações de Adição
 Esquema geral
 Reatividade
 Reações de Adição
 Adição de água

 Aldeídos são mais reativos por que o carbono carbonílico é mais

positivo.
 Reatividade
 Reações de adição
 Adição de álcoois
 Reatividade
 Reações de adição
 Adição de álcoois

Mecanismo
 Reatividade
 Reagente de Grignard

 Os aldeídos e cetonas podem reagir com composto de Grignard e posterior

hidratação em meio ácido, produzindo álcoois. O reagente de Grignard funciona
como doador de carbânion:
 Reatividade
 Reação de Witting
 Os aldeídos e cetonas, quando reagidos com ilídios (compostos especiais de fósforo
pentavalente: H2C = PR3), produzem alcenos. O ilídio mais comumente usado, por
sua grande reatividade, é o metileno-trifenil-fósforo.
 Reatividade
 Reação de Witting
 Formação dos ilídeos de fósforo a partir de haletos orgânicos
 Reatividade
 Exercício
 Reatividade
 EXERCÍCIOS
 Carboidratos

 Compostos que ocorrem em todos os seres vivos e são essenciais para a

vida.
 É sintetizado pelas plantas no processo de fotossíntese
 Carboidratos

 Quando ingeridos são metabolizados liberando energia.

 Os microorganismos no trato digestivo dos ruminantes degradam a

celulose, e a transferem para pontos mais altos da cadeia alimentar
 Carboidratos

 Carboidratos, ou açúcares, ou sacarídeos, são aldoses ou cetoses

 Aldeídos ou cetonas polihidroxilados

 Os açúcares mais simples são monossacrídeos que tem apenas uma

aldose ou uma cetose, isto é não polimerizados
 Carboidratos
 Monossacarídeos - Aldoses
 Carboidratos
 Monossacarídeos - Cetoses
 Carboidratos
 Os açúcares podem ser classificados pelo número de carbonos
 Carboidratos
 Estrutura cíclica dos açúcares
 Carboidratos
 Estrutura cíclica dos açúcares

Glicose
 Carboidratos
 Estrutura cíclica dos açúcares

Frutose
 Carboidratos
 Dissacarídeos são formados pela união de dois monossacarídeos.

Ligação Glicosídica
 Carboidratos
 Dissacarídeos são formados pela união de dois monossacarídeos.
 Carboidratos
 Dissacarídeos são formados pela união de dois monossacarídeos.
 Mecanismos da formação da ligação glicosídica.
 Carboidratos
 Polissacarídeos