Bioquímica

1.º semestre | 1.º ano

Aula nº 2
Estrutura e propriedades da água
Grupos funcionais em química biológica

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Sumário

Propriedades da água.
Tipos de soluções aquosas.
A água nas reacções com biomoléculas.
Interacções hidrofílicas e hidrofóbicas.
Estrutura e reactividade de grupos
funcionais.

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I. Propriedades da água

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A água nos sistemas vivos
A superfície da terra é constituída por ¾ de água.

A água é a única substância a existir em ambientes naturais sob os três

estados físicos (sólido, líquido e gasoso).

A vida teve início em meio aquoso.

A maioria das células estão rodeadas por água, e contêm cerca de 70% a
95% de água.

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Propriedades da água
Embora a água seja uma molécula electricamente neutra, as ligações
covalentes entre o oxigénio e o hidrogénio são polares, devido à diferença de
electronegatividade dos átomos.

As ligações covalentes da água posicionam-se a um ângulo de ligação de

104.5º.
δ- δ-
O
δ+ H H δ+
104.5º
A atracção entre as várias moléculas polares conduz á formação de redes de
pontes de hidrogénio. O

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Propriedades da água
1. Ligações de hidrogénio
Cada molécula de água pode formar até 4 ligações por ponte de
hidrogénio com moléculas de água vizinhas.

No estado líquido, as ligações por ponte de hidrogénio, sendo ligações fracas,

estão constantemente a quebrar-se e a formar-se de novo.

As ligações por pontes de hidrogénio estão associadas a todas as propriedades

apresentadas de seguida.

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Propriedades da água
2. Elevada coesão, adesão e tensão superficial
As ligações de hidrogénio criam uma rede de interacção entre as
moléculas de água proporcionando elevada adesão a superfícies
hidrofílicas.
As propriedades de coesão e adesão da água são importantes no transporte
de água nas plantas contra a força da gravidade.

3. Elevado calor específico

A água estabiliza a temperatura do ar libertando ou absorvendo calor,
com a formação e quebra, respectivamente, de ligações de hidrogénio.
O calor específico da água é de 1 cal/g/ºC.
1 cal = Quantidade de calor necessária para aumentar em 1ºC a temperatura
de 1g de água líquida.
O elevado calor específico da água à superfície da terra permite manter as
variações de temperatura dentro de uma gama de temperaturas favorável à
vida.

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Propriedades da água
4. Elevado calor de vaporização ou evaporação
O elevado calor de vaporização da água está associado à quebra de ligações
por ponte de hidrogénio na água líquida.
Elevado ponto de ebulição: 100 ºC
A evaporação de água permite arrefecer superfícies de plantas e animais.

5. Estado sólido menos denso que o estado líquido.

A água expande com a transição do estado líquido para o estado sólido e
torna-se menos densa, devido à ordenada rede de ligações de hidrogénio.
O gelo nos hemisférios, e à superficie dos lagos gelados, assegura as condições
essenciais para a manutenção da vida nos meios aquáticos de baixa temperatura.

6. Solvente versátil
As regiões carregadas das moléculas de água interagem com iões e
compostos polares, solvatando-os e solubilizando-os.

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II. Tipos de soluções aquosas

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Soluções aquosas
Uma solução é uma mistura líquida de
duas ou mais substâncias.

Numa solução o agente dissolvente é o

solvente e o dissolvido o soluto.

Numa solução aquosa a água é o

solvente.

Ex: Solução de cloreto de sódio (NaCl).

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Hidrofobicidade e tipos de soluções
As substâncias com afinidade pela água dizem-se hidrofílicas (sais
iónicos, solutos polares).

As substâncias que repelem a água são hidrofóbicas ou hidrófobas

(substâncias apolares ou não polares).

O azeite, e o leite, uma vez misturados com água formam emulsões, são
designados de misturas coloidais, por não serem homogéneas, nem
heterogéneas.

Misturas aquosas com partículas sólidas em suspensão, são designadas

de suspensões (ex: suspensão de células bacterianas).

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III. Estrutura e reactividade de grupos
funcionais

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Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos são moléculas orgânicas constituídas por carbono e
hidrogénio.

Etano Propano 1-buteno 2-buteno

Butano Isobutano Ciclohexano Benzeno

Imagens_Fonte: Campbell BIOLOGY (2013) Reece et al.

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Isómeros
Os isómeros representam compostos com a mesma fórmula molecular, isto
é, o mesmo número e tipo de atómos mas diferentes organizações,
apresentando por conseguinte, diferentes propriedades.

Os isómeros podem ser estruturais, geométricos ou estéricos

(estereoisómeros). As moléculas biológicas conseguem distinguir os vários tipos
de isómeros. Ex: Estereoisómeros da talidomida apresentam diferente toxicidade

Isómeros estruturais

Estereoisómeros
Isómeros geométricos
Imagens_Fonte: Campbell BIOLOGY (2013) Reece et al.
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Grupos funcionais
As regiões das moléculas orgânicas
envolvidas nas reacções químicas são
denominadas de grupos funcionais. Estradiol

Cada grupo funcional apresenta

propriedades características a esse
grupo funcional, e mantem essas
propriedades de molécula para
molécula.
Grupo hidroxilo

Ex: Diferenças nos grupos funcionais

na hormona masculina, testosterona, e
hormona feminina, estradiol, produzem Testosterona
efeitos biológicos muito diversos.
Grupo carbonilo
Imagens_Fonte: Campbell BIOLOGY (2013) Reece et al.
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Grupo Hidroxilo
R-O-H ou R-OH

No grupo hidroxilo, um átomo de hidrogénio está ligado covalentemente

a um átomo de oxigénio, que por sua vez está ligado a um átomo carbono
do esqueleto de uma molécula orgânica.

O grupo hidroxilo é polar devido à diferença de electronegatividades entre

o átomo de hidrogénio e o átomo de oxigénio.

Ex: A presença do grupo hidroxilo nos glúcidos ou açucares torna-os solúveis

em água.

Compostos com o grupo hidroxilo são denominados de alcoóis e terminam

com o sufixo –ol.

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Grupo Carbonilo
O
R-C-R R-C
O H
Cetonas Aldeídos

O grupo carbonilo consiste numa ligação covalente dupla entre um átomo

de carbono e um átomo de oxigénio.

Se o grupo carbonilo se encontrar no final da cadeia carbonada trata-se de

um aldeído (sufixo –al), se se encontrar entre dois carbonos da cadeia
carbonada trata-se de uma cetona (sufixo –ona).

H H H H O
H C-C-C H H C-C-C
H
H H H
O H
Acetona Propanal

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Grupo Carboxilo
O
R-COOH R-C
OH

No grupo carboxilo, o átomo de oxigénio está ligado em ligação covalente

dupla a um átomo de carbono que está tambem ligado a um grupo
hidroxilo.

Compostos com grupos carboxilo são denominados de ácidos carboxílicos

ou ácidos orgânicos.

O grupo carboxílico tem propriedades ácidas, pois liberta iões hidrogénio, ou

protões (H+), para a solução.
O
O + H+
R-C
R-C -
OH O

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Grupo amino
H
R–N
H

O grupo amino consiste na ligação de um átomo de nitrogénio a um carbono

da cadeia carbonada e a dois átomos de hidrogénio.

O grupo amino tem propriedades de base. O átomo de nitrogénio tem um par

de electrões não partilhados que pode usar para interagir com um ião
hidrogénio, ou protão (H+), formando R-NH3+)

H + H
R–N + H+ R–N H
H H
R-NH2 R-NH3+

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Grupo sulfidrilo
R-SH

O grupo sulfidrilo consiste na ligação covalente simples de um átomo de

enxofre com um átomo de hidrogénio.

Compostos orgânicos com grupos sulfidrilo são designados de tiois.

Reacções que envolvem os grupos sulfidrilo com formação de pontes de

enxofre, são muito importantes na estabilização da estrutura de proteínas.

H H
H C-C-SH
H H
Mercaptoetanol

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Grupo fosfato
O

R – O – P – O-

O-
O anião fosfato resulta da dissociação de um ácido inorgânico, o ácido
fosfórico (H3PO4).

Compostos orgânicos com grupos fosfato contêm o ião fosfato

covalentemente ligado a um átomo de carbono da cadeia carbonada.

O grupo fosfato desempenha papel fundamental na transferência de

energia entre moléculas orgânicas.

( )Pirofosfato
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