Fundamentos da química orgânica

Introdução
 Todos os ramos da química são de extrema importância, no
entanto, nenhum deles está tão relacionado com o nosso
cotidiano ou mesmo com nossas vidas como a química
orgânica.
 Podemos dizer que hoje vivemos a “Era da Química
Orgânica”.
 Introdução

“Sem as moléculas orgânicas

não existiria vida em nosso
planeta. As moléculas
orgânicas são o “coração da
vida ”
Histórico
 SecXVIII Carl Scheele isolou uma série
de compostos derivados de organismos
vivos.
 Leite → ácido lático
 Limão → ácido cítrico
 Urina → uréia
 Gordura → glicerina
Histórico

 1777-Bergman propôs a primeira divisão

da química.

 Lavoisier
descobre que todos os
compostos orgânicos possuem o
elemento carbono.
Histórico

 1807-Berzelius criou a “teoria da

força vital”

“ Um composto orgânico não pode

ser sintetizado em um laboratório”
Histórico
 1828- Wöhler derrubou a teoria do
“Vitalismo” sintetizando a ureia a
partir do cianato de amônio, um
composto inorgânico.
Histórico
 Trecho de uma carta que Wölher
enviou ao seu amigo e companheiro de
pesquisas Jöns Jacob Berzelius, que foi
o criador da teoria da força vital:
 “Devo informá-lo que consegui preparar
ureia sem a necessidade de um rim de
animal, seja homem,seja cachorro. A
ureia foi obtida a partir de uma
substância inanimada em um grande
balão de vidro, que nada tinha de vital.” 
 Histórico
 A seguir temos um trecho de uma carta que Wöhler, enviou a
Berzelius seu antigo mestre,sete anos após a síntese da ureia:

“Hoje em dia , a química orgânica quase me

enlouquece. Parece-me uma primitiva selva tropical
cheia das coisas mais notáveis , uma selva infinita e
aterradora na qual se tem medo de entrar, pois
parece não ter saída”
A síntese da ureia
é considerada uma
das 100 maiores
descobertas da
química.
Histórico
 1858- Kekulé define que química orgânica é a parte
da química que estuda os compostos de carbono.
 Atualmente a química orgânica é a parte da química
que estuda quase todos os compostos de carbono.
 Existem compostos que possuem carbono, mas são
inorgânicos. Esses compostos são denominados
compostos transição.
 Ex: HCN, CO ,CO2 , K2CO3 ,C(grafite) ,C(diamante) etc.
Elementos organógenos
 Oselementos que compõem os compostos orgânicos são
denominados elementos organógenos.
 Os principais são:

C H O N P S
 Elementos organógenos

Tendência de ligação:
H = monovalente
O = bivalente
N = trivalente
C = tetravalente
 Exercício
01 )Quantos pares de elétrons não compartilhados existem
nessa molécula?
Grupo
15 Grupo
Grupo O
16 17
H3C S CH2 C CH2 N CH2 Br
Grupo H
16

O
H3C S CH2 C CH2 N CH2 Br
H
P rop r ie d a d es d os c o mp o s to s or g ân ic o s
 Elevado número de compostos . Atualmente existem registrados
pelo menos 9,8 milhões de compostos orgânicos.
 Predominância da ligação covalente (compostos moleculares).
 A grande maioria é combustível,ou seja, sofre
combustão(inflamáveis).
P rop r ie d a d es d os c o mp o s to s or g ân ic o s

 A grande maioria é insolúvel em água,ou

seja, são predominantemente apolares.
 Maus condutores de eletricidade e calor.
 Reagem, na maioria dos casos, mais
lentamente que os inorgânicos com
formação de subprodutos e requerem
geralmente o uso de catalisadores.
P rop r ie d a d es d os c o mp o s to s or g ân ic o s

 PF/PE baixos comparados aos inorgânicos iônicos.

A parafina da vela é uma

mistura de compostos
orgânicos facilmente
fusível.
P rop r ie d a d es d os c o mp o s to s or g ân ic o s
 Apresentam,geralmente baixa estabilidade diante de agentes
energéticos,como temperatura,pressão,ácidos concentrados etc.
Ex:
H2SO4
C12H22O11(s) → 12C(s) + H2O(v)
Te o r i a e s t r u t u r a l d e K e k u l é ( p o s t u l a d o s )

O carbono é tetravalente

Observação:Os carbonos que possuem somente ligações simples

são denominados saturados e os de duplas e triplas insaturados.
Te o r i a e s t r u t u r a l d e K e k u l é ( p o s t u l a d o s )

 As quatro ligações (valências simples) do carbono

são iguais e coplanares. Por isso, só existe um
composto com a fórmula molecular CH3Cl.
 curiosidade
 Vant’Hoff e Le Bel propuseram uma
estrutura tetraédrica para o carbono
em 1874.
 Dessa forma pode-se explicar porque
só existia um composto com a fórmula
CH2Cl2.O trabalho de Vant’Hoff sobre o
arranjo espacial dos átomo de carbono,
foi extremamente criticado por Kolbe,
um dos maiores químicos da época.
 Kolbe publicou um artigo que dizia que o trabalho
de Vant’Hoff era um documento recheado até as
bordas com efusões de uma fantasia
infantil.Entretanto, Kolbe estava errado
e ,posteriormente ,pelo conjunto de seus trabalhos ,
Vant’Hoff foi o primeiro ganhador do Premio Nobel
de química em 1901.

Vant’ Hoff
Simbologia de representação para
moléculas que não são planas
Te o r i a e s t r u t u r a l d e K e k u l é ( p o s t u l a d o s )

 O carbono é capaz de formar cadeias.

 Essa característica do átomo de carbono é explicada pelo fato do seu
raio atômico ser relativamente pequeno e pela sua capacidade de
fazer quatro ligações em até quatro direções diferentes, o que
justifica o grande número de compostos orgânicos conhecidos
Geometria dos carbonos
Carbono saturado (ligações simples)
geometria tetraédrica.

109,47o
 Geometria dos carbonos
 Carbono de dupla ligação geometria
trigonal plana.

120o
Geometria dos carbonos
 Carbono de tripla ou de duas duplas
ligações geometria linear.

H3C C C CH3

1800
 Classificação de carbonos
 A classificação de carbonos se refere ao número
de carbonos a que cada carbono está ligado.
Quaternário

CH3 CH3 Terciário

H3C C CH2 CH CH3

CH3
Primário Secundário
Classificação de carbonos
 De acordo com as normas da IUPAC a classificação de
carbonos só se aplica a carbonos saturados, portanto,
carbonos de duplas ou triplas não recebem classificação
 O átomo de carbono que não está ligado a nenhum
carbono é denominado nulário.
 No entanto, muitos vestibulares ainda não se atualizaram e
desrespeitam essa norma da IUPAC.
 A classificação do hidrogênio depende da classificação do
carbono ao qual está ligado.
 Nomenclatura das ligações
 Toda ligação covalente simples é
denominada sigma(σ), independente de
quais sejam os átomos que estão
estabelecendo a ligação.Nas ligações
múltiplas uma das ligações sempre é
sigma e as demais são denominadas
pi(π), independente de quais sejam os
átomo ligados.
Exercício
 02) Qual o número de ligações sigmas e π do composto
abaixo?

 Resolução:
 O primeiro passo para a resolução e abrir a estrutura para facilitar a
contagem das ligações sigmas. Lembre-se que em cada ligação múltipla
uma e sigma e as demais são pi.
 Ligações sigmas = 19 Ligações π = 3