Introdução a Química Orgânica

Histórico
•Proposta em 1777 por Torbern Olof Bergman
propôs a primeira divisão da Química:
Química Inorgânica: Reino Mineral
Química Orgânica: Seres Vivos

• Em 1807, foi formulada a Teoria da Força

Vital por Jöns Jacob Berzelius.
•Baseava-se na ideia de que os compostos
orgânicos precisavam de uma força maior (a vida)
para serem sintetizados.
 •Em 1828, Friedrich Wöhler derrubou a Teoria
da Força Vital.
•Revolucionou a Química Orgânica.
 Definição Química Orgânica

Química Orgânica é a química dos compostos

que contem o elemento carbono.

Há algumas exceções, porque apesar de conter carbono, tem

comportamento de uma substância inorgânica. São eles:
C(grafite), C(diamante), CO, CO2, HCN, H2CO3, Na2CO3.

 Os compostos orgânicos são, na sua maioria, formados por C,

H, O e N.
 Substâncias

Podem ser

Orgânicas Inorgânicas

exemplos exemplos
• Metano, CH4 • Água, H2O
• Etano, C2H6 • Ácido nítrico, HNO3
• Etino , C2H2 • Ácido sulfúrico, H2SO4
• Benzeno, CH3CH2OH • Hidróxido de sódio, NaOH
• Etanol, CH3CH2OH • Cloreto de cálcio, Ca(OH)2
• Ácido acético, CH3COOH
• Acetona, CH3OCH3
São exemplos de • Dióxido de carbono, CO2
substâncias • Monóxido de carbono, CO
Inorgânicas que • Ácido carbônico, H2CO3
CONTÊM carbono
• Grafite, C (graf)
Examinando o Carbono
 Átomo de Carbono
 O átomo de carbono possui massa atômica (A) igual a 12,01u e
número atômico (Z) igual a 6.

Configuração eletrônica:

 O átomo de carbono possui 6 elétrons, sendo 4 elétrons na última

camada (camada de valência). Por esse motivo, chamamos o átomo de
carbono de tetravalente.
 ...Mas por que estudar Química
Orgânica??? Não estou totalmente
convencido que essa disciplina pode ser
útil...
  Os compostos orgânicos existem em maior quantidade aos inorgânicos.

 Até 2005 já eram conhecidos 18.000.000 (18 Milhões)

compostos orgânicos e hoje é uma das áreas mais estudadas na indústria
química, e na indústria do petróleo.

 Foi possível fabricar plásticos, como o

náilon, poliéster, teflon, raiom, etc.

 Como compostos naturais orgânicos

podemos citar o petróleo, gás natural, carvão
mineral, etc.

 Como compostos orgânicos sintéticos

podemos citar os plásticos, corantes,
medicamentos, inseticidas, roupas, etc.
 Teoria Estrutural da Química Orgânica

•Proposta por Friedrich August Kekulé, Archibald Scott

Couper e Alexander M. Butlerov, trabalhando
independentemente, elaboraram as bases de uma das teorias
mais fundamentais da química: a teoria estrutural.
 POSTULADOS DE KEKULÉ
 O químico alemão Friedrich August Kekulé foi quem estudou as principais
características do átomo de carbono. Explicou as propriedades em forma de três
postulados:

1° Postulado de Kekulé: O carbono é tetravalente

 Como o átomo de carbono possui 4 elétrons na sua última camada, ele tem
quatro valências livres e pode fazer quatro ligações covalentes, formando moléculas.
1° Tetravalente
 2° Postulado de Kekulé:
O carbono tem 4 valências livres
 O átomo de carbono tem as quatro valências livres. A posição do heteroátomo não
difere os compostos. Ex: clorofórmio (CH3Cl)
2° Ligações Equivalentes
 3° Postulado de Kekulé: O carbono forma
cadeias carbônicas
 Os átomos de carbono agrupam-se entre si, formando estruturas de carbono,
ou cadeias carbônicas.

 Alguns elementos (enxofre e fósforo) também conseguem formar cadeias, assim

como o carbono, mas não cadeias tão longas, estáveis e variadas como o carbono.
3°Forma cadeias carbônicas
 Propriedade Geral dos Compostos
Orgânicos
 Por apresentarem ligação predominantes covalente, são moléculas e possuem as
seguintes propriedades:

- P.F. e P.E. baixos

- Solubilidade em solventes apolares

- Solução aquosa não conduz eletricidade

- Podem apresentar polimeria e isomeria

 Características gerais das moléculas
orgânicas
Estabilidade:
• C forma ligações muito fortes com H, O, N e halogênios;
• também forma ligações fortes com ele mesmo, gerando estruturas
estáveis de cadeias longas ou de anéis;
• a força da ligação aumenta (e o comprimento diminui) no sentido:

simples (C-C)  dupla (C=C)  tripla (CC)

• C e H têm eletronegatividade semelhante, logo, a ligação C-H é
basicamente apolar;
• assim sendo, compostos com ligações C-C e C-H são termodinamicamente
estáveis e cineticamente inertes;
Tipos de União entre Átomos de Carbono
Estrutura eletrônica
ligação dupla entre
dois átomos de C C C C
carbono

ligação dupla entre

um carbono e um C O C O
oxigênio

ligação tripla entre

dois átomos de C C C C
carbono

ligação tripla entre

carbono
nitrogênio
e um C N C C
 Fórmulas

Para representar uma molécula pode-se usar

diversas fórmulas:
 Fórmula Eletrônica
• Aparece o número de elétrons de valência de cada átomo da
molécula.
• É a chamada fórmula de Lewis

Obs.: Cada par de elétron compartilhado

da origem a uma ligação.
 Fórmula Estrutural:
• Também conhecida como fórmula de traços
ou estrutura de Kekulé.
• Mostra as ligações formadas pelos pares de
elétrons representadas por traço.
• Plana e a condensada

• Exemplos:
Condensada: só não aparece
as ligações dos átomos de
Traço: aparece todas as Hidrogênio,as demais
ligações da molécula. aparecem.
 Fórmulas de Linha
• Aparece somente as ligações entre os átomos
de carbono
 Fórmulas Tridimensionais
Essas fórmulas indicam como poderia ser vista a molécula no
espaço. Mostra os ângulos e as suas ligações. Também chamada
de fórmula geométrica.

Cunha solida – ligações acima do plano

Cunha tracejada- Atras do plano
Traço: no plano.
 Fórmula Molecular

Fórmula Molecular: É uma representação mais

simplificada da molécula. Indica os átomos e a sua
quantidade na substância.
 Classificação dos Carbonos
• A classificação de carbonos se refere ao número
de carbonos a que cada carbono está ligado.

• Carbono primário = ligado a um carbono

• Carbono secundário = ligado a dois carbonos
• Carbono terciário = ligado a três carbonos
• Carbono quaternário = ligado a quatro
carbonos
 Classificação do Átomo de Carbono

Neste caso, as ligações que faltam são completadas com hidrogênio, porque o carbono sempre
deve fazer 4 ligações.

 O carbono 1,4,5,6 e 8 estão ligados a somente um carbono, então são chamados de Carbonos
Primários.

 O carbono 3 está ligado a dois carbonos, então é chamado de Carbono Secundário.

 O carbono 7 está ligado a três carbonos, então é chamado de Carbono Terciário.

 O carbono 2 está ligado a quatro carbonos, então é chamado de Carbono Quaternário.

 Tipo de ligação do carbono
• Ligação simples
Compartilhamento de apenas 1 elétron com
outro átomo de carbono ou outro elemento.
(Ligação σ) – Ligações extremamente fortes
• Ligação dupla
Compartilhamento de 2 elétrons com outro
átomo de carbono ou outro elemento.
(Ligação π + Ligação σ).

São ligações fracas e facilmente rompidas.

• Ligação tripla
Compartilhamento de 3 elétron com outro
átomo de carbono ou outro elemento.
(Ligação σ + 2 Ligações π).
• Quantas ligações sigma e pi?
σ σ π σ σ
π σ

σ π
π σ
σ σ σ
Estrutura (geometria)
• Depende da hibridização do átomo de carbono:
– sp3  tetraédrica;
– sp2  trigonal plana;
– sp  linear.
N

O
180º
109,5º
120º
C Hibridizado sp
H

Hibridizado sp³ Hibridizado sp²

 O carbono no estado fundamental

Para entender melhor a hibridização do

carbono, relembramos a configuração desse
elemento e as formas dos orbitais “s” e “p”.
 O carbono no estado fundamental
A configuração eletrônica é obtida através do
Diagrama de Pauling . . .
 O carbono no estado fundamental

: 1s2 2s2 2p2.

Esta é a configuração eletrônica do carbono.

O gráfico energético é . . .
 Hibridização sp3
Na hibridização sp3 um elétron “s” é promovido para o
orbital “p” vazio, originando o carbono no estado
ativado (intermediário).

HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO
Há a “fusão” entre o orbital “s” e os três
obtitais “p”.
Daí, hibridização sp3.

Hibridização sp3

Carbono hibridizado
(gráfico energético)
 Hibridização sp2
Na hibridização sp2 um elétron “s” é também
promovido para o orbital “p” vazio, originando
o carbono no estado ativado (intermediário).
Entretanto, a “fusão” de orbitais ocorre entre o
orbital “s” e dois “p”.
Daí, hibridização sp2.
 Hibridização sp2

Carbono hibridizado
(gráfico energético)
 Hibridização sp
Agora, a “fusão” de orbitais ocorre entre o
orbital “s” e um “p”, permanecendo dois
orbitais “p” puros.
Daí, hibridização sp.
 Hibridização sp

Carbono hibridizado
(gráfico energético)

HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO
 Hibridização sp

Nas ligações com outros

átomos, forma duas
ligações “sigma” e duas
“pi”.
Classificação das cadeias
carbônicas
1-Quanto ao fechamento da cadeia
Cadeia aberta, acíclica ou alifática
Quando o encadeamento dos átomos não sofre nenhum
fechamento.

CH3-CH2-CH2-CH3
 Cadeia fechada, cíclica ou alicíclica
Quando há fechamento na cadeia, formando-se
um ciclo, núcleo ou anel.
 Aromáticos
São cadeias fechadas que possuem o anel
aromático. O anel benzênico (ou anel aromático),
representado pela fórmula C6H6, é uma estrutura
cíclica muito estável, que se caracteriza pela
alternância de ligações simples e duplas entre os
carbonos.
 As cadeias aromáticas podem ser classificadas de acordo com o número de anéis
aromáticos:

- mononuclear: quando possui apenas um núcleo (anel aromático)

- polinuclear: quando possui vários anéis aromáticos.

 Os aromáticos polinucleares podem ser classificados em:

- polinucleares isolados: quando os anéis não possuem átomo de carbono em comum.

- polinuclear condensado: quando os anéis possuem átomos de carbono em comum.

 Cadeia mista
As cadeias carbônicas mistas são abertas e
também fechadas.
2-Quanto a disposição dos átomos
Cadeia normal
Quando o encadeamento segue uma sequência
única só aparecendo carbonos primários e
secundários.
 Cadeia ramificada
Quando na cadeia surgem ramos ou
ramificações. Além de carbonos primários e
secundários devemos ter carbonos terciários e
ou quaternários.
 3-Quanto aos tipos de ligação
Cadeia saturada
Quando só existem ligações simples
entre os átomos de carbono.

OH
 Cadeia insaturada
Quando, além das ligações simples, aparecem
ligações duplas ou triplas.
4- Quanto a natureza dos átomos
Cadeia homogênea
Quando na cadeia só existem átomos de
carbono.

O
 Cadeia heterogênea
Quando na cadeia, além dos átomos de carbono,
existem outros átomos (heteroátomos).

S
O
Exercício:

1. O linalol é uma substância isolada do óleo de alfazema e possui a seguinte fórmula estrutural:

Como poderia ser classificada esta estrutura?

Resposta

- acíclica
- ramificada
- insaturada
- homogênea