Química Orgânica

Profa. Dra. Carla Fávaro

1
Bibliografia:

• BARBOSA, L.C.A.B. Introdução à Química Orgânica.

São Paulo: Prentice Hall, 2008.
• SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica. Volume 1.
10ª ed. Rio de Janeiro: LTC, 2013.
• BRUICE, P.Y. Química Orgânica, Vol. 1, 4ª ed., São
Paulo: Editora Pearson, 2006.
• KLEIN, D. Química Orgânica, Vol 1, 2ª ed., Rio de
Janeiro: LTC, 2016.
• McMURRY, J. Química Orgânica, Vol. 1, 7a ed., São
Paulo: Combo, Editora Cengage Learning, 2011.

2
 Curso:
Ementa:
Introdução à Química Orgânica.
Átomo do carbono.
Funções orgânicas: Hidrocarbonadas, oxigenadas, nitrogenadas e seus derivados de
importância biológica.
Ácidos e bases orgânicas.
Isomeria
Introdução à Bioquímica: Enzimas, vitaminas e coenzimas. Carboidratos. Lipídeos.
Aminoácidos e proteínas.

Forma de avaliação:

• 5,0 – Perguntas e respostas durante a aula.

• 5,0 – Avalição (formato a ser definido)
As aulas serão gravadas e disponibilizadas por email. Os slides serão
disponibilizados no portal.
3
Química Orgânica na Agronomia

Cada aluno deve apresentar 1 exemplo de Química (de

preferência Orgânica) na agronomia. 30 min.

4
Parte fundamental de todo o ciclo da vida
existente na Terra

5
 A Química dos Agrotóxicos

• A nicotina, extraída das folhas de

fumo (Nicotiana tabacum), começou a
ser utilizada no século XVII para
controlar insetos em jardins, prática
feita até hoje.

• A rotenona é isolada de raízes de

Derris elliptica, planta comum na
Malásia e na Indonésia, e de espécies
de Lonchocarpus, existentes na África
e América do Sul e, desde o final do
século XIX, é utilizada para o controle
de lagartas.

6
QUÍMICA NOVA NA ESCOLA, Vol. 34, N° 1, p. 10-15, FEVEREIRO 2012
 A Química dos Agrotóxicos
• Um marco importante para a Química foi a descoberta da
atividade inseticida do 1,1,1-tricloro-2,2-di(ρ-clorofenil) etano em
1939, conhecido como DDT. Esse inseticida foi utilizado pela
primeira vez em 1943, durante a Segunda Guerra Mundial, para
combater piolhos que infestavam tropas norte-americanas na
Europa e que transmitiam uma doença chamada tifo exantemático
(Branco, 2003)

7
QUÍMICA NOVA NA ESCOLA, Vol. 34, N° 1, p. 10-15, FEVEREIRO 2012
 Estrutura atômica
• Os compostos que encontramos na química são
constituídos de elementos combinados em
diferentes proporções → Tabela Periódica;

• Os elementos são constituídos de átomos. Um

átomo consiste em núcleo denso positivamente
carregado, contendo prótons e nêutrons, e uma
núvem circundante de elétrons.

8
Moléculas orgânicas

9
 Estrutura eletrônica
Teoria Estrutural da Química Orgânica

1. Os átomos de compostos orgânicos podem formar um número

fixo de ligações usando seus elétrons da camada mais externa
(elétrons de valência)

valência

Hidrogênios e
Carbonos são Oxigênios são
halogênios são
tetravalentes divalentes
monovalentes 10
Estrutura eletrônica

Teoria Estrutural da Química Orgânica

2. Um átomo de carbono pode utilizar um ou mais elétrons da

camada de valência para se ligar a outros átomos de carbonos

Ligação Ligação Ligação

simples dupla tripla

11
 Orbitais atômicos

• Orbital atômico: Região do espaço de alta probabilidade de se

encontrar um elétron em um átomo

• s (A), p (B), d, f

12
 Orbitais atômicos
• Se localizam nos níveis ou camadas de energia:
K (1), L (2), M (3), N (4), O (5), P (6), Q (7)

13
Configurações eletrônicas
• Elétrons em orbitais 1s têm a energia mais baixa, porque eles estão
mais próximos do núcleo positivo.
• Elétrons em orbitais 2s são os próximos em nível de energia.
• Elétrons dos três orbitais 2p têm energia igual, mas maior do que o
orbital 2s.
• Princípio da exclusão de Pauli: máximo de dois elétrons por obital, com
spins emparelhados
• Regra de Hund: Primeiro coloca-se 1 elétron em orbitais de mesma
energia (orbitais degenerados)

14
 Elétrons de valência
• O número de elétrons na camada de valência é igual ao número
do grupo do átomo na tabela periódica.

15
Estrutura eletrônica

Ligações Químicas: A Regra do Octeto

G. N. Lewis e W. Kössel em 1916 propuseram os dois principais

tipos de ligações químicas:
Iônicas → transferência de um ou mais elétrons entre átomos
Covalentes → átomos compartilham elétrons

Idéia central: chegar à configuração de um gás nobre (+ estável)

Regra do Octeto: tendência de um átomo em atingir a configuração

de 8 elétrons na camada de valência

16
Estrutura eletrônica
Ligações Iônicas: força atrativa entre íons de cargas opostas

Átomos podem ganhar ou perder elétrons → partículas carregadas

(íons)

*Átomos de diferentes eletronegatividade

Aumento da
eletronegativadade

Aumento da
eletronegativadade

Íons se formam pois os átomos podem alcançar a configuração

eletrônica de um gás nobre quando ganham ou perdem e- 17
Estrutura eletrônica

Ligações Covalentes:

Átomos compartilham elétrons para atingir configuração de gás nobre

*Átomos de mesma ou eletronegatividade semelhante

Produto: moléculas

18
Configuração eletrônica do Carbono

*O estado fundamental não explica as 4 ligações do carbono

19
 Formato dos orbitais s e p.

Como seria o formato da molécula CH3?

20
• No entanto, orbitais s e p não explicavam a geometria da
molécula do metano: tetraédrica

21
 Modelo satisfatório: Hibridização de Orbitais

1 Orbital 2s e 3 orbitais 2p são hibridizados (misturados) para formar

4 orbitais sp3 de tamanhos e formas iguais (degenerados).

22
Metano: hibridização sp3

23
Metano: hibridização sp3
• O carbono hibridizado sp3 confere uma estrutura tetraédrica para o
metano, com quatro ligações simples C-H equivalentes (ligação
sigma - σ)

24
Etano: hibridização sp3
• Carbonos com orbitais sp3 ;
• Ligações sigma (ligações simples);

• Rotação de grupos unidos por

ligação sigma não requer
grande quantidade de energia

25
Eteno: hibridização sp2
• Alcenos possuem pelo menos 2 carbonos que compartilham
ligação dupla

• Geometria trigonal plana: os seis átomos do eteno são coplanares

(mesmo plano) e o arranjo de cada átomo ao redor de cada átomo
de carbono é triangular.

• As ligações C=C são constituídas de átomos de carbono com

hibridização sp2 26
Eteno: hibridização sp2
1 Orbital 2s e 2 orbitais 2p são hibridizados para formar 3 orbitais sp2
1 Orbital 2p restante não é hibridizado

27
Eteno: hibridização sp2

Ligação dupla: 1 ligação sigma (σ)

+ 1 ligação pi (π)
28
Eteno: hibridização sp2
• Ligação dupla apresenta uma grande barreira de energia para
a sua rotação

• Esta característica resulta no isomerismo Cis-Trans

29
Etino: hibridização sp
• Alcinos possuem pelo menos 2 carbonos que compartilham ligação
tripla

• Geometria linear.

• As ligações triplas são constituídas de átomos de carbono com

hibridização sp

30
Etino: hibridização sp
1 Orbital 2s e 1 orbital 2p são hibridizados para formar 2 orbitais sp
2 orbitais 2p restantes não são hibridizados

31
Etino: hibridização sp

Ligação tripla: 1 ligação sigma (σ)

+ 2 ligações pi (π)
32
O átomo de Carbono...
• Liga-se a várias classes de elementos químicos

• Forma cadeias

33
• Classificação dos átomos de carbono em uma cadeia:

34
EXERCÍCIOS

35
• Tipos de cadeia orgânica

36
• Tipos de cadeia orgânica

37
• Tipos de cadeia orgânica

38
• Tipos de cadeia orgânica

39
• É importante entender que as quatro classificações
anteriores são independentes, isto é, uma não
exclui as outras.

40
Compostos aromáticos

• Compostos aromáticos mononucleares ou mononucleados

• Compostos aromáticos polinucleares ou polinucleados

Isolados Condensados

41
42
Representações Moleculares

43
 Gasolina

Representação
em Bastão

44
EXERCÍCIOS

45