Apostila de Quimica Organica I Completa. CORRIGIDO Ok

Química Orgânica I (UAB-EAD) Introdução à Química Orgânica
1
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO
MARANHÃO – IFMA
CAMPUS SÃO LUÍS MONTE CASTELO
DIRETORIA DE ENSINO SUPERIOR
DEPARTAMENTO ACADÊMICO DE QUÍMICA – DAQ
Universidade Aberta do Brasil (UAB-EAD)
QUÍMICA ORGÂNICA I
Organização:
Prof.º Dr. Fernando José Costa Carneiro
São Luís
2011
Prof. Dr. Fernando Carneiro

2
SUMÀRIO
1. Introdução à química orgânica................................................................................... 5
1.1. Introdução. ....................................................................................... ......................... 5
1.2. Histórico..................................................................................................................... 7
1.3. Principais Objetivos da Química Orgânica...................................... ......................... 8
1.4. Importância da Química Orgânica. .................................................. ......................... 8
1.5. Formação de Compostos Orgânicos. ............................................... ......................... 9
1.6. Classificação do carbono. ................................................................ ......................... 9
1.7. Divisões da Química Orgânica. ....................................................... ....................... 10
2. Teoria estrutural da química orgânica. .................................................................... 12
2.1. Ligações covalentes mais simples ........................................................................... 12
2.2. Orbitais atômicos e moleculares. ..................................................... ....................... 13
2.3. A regra do octeto.............................................................................. ....................... 15
2.4. Geometria molecular........................................................................ ....................... 15
2.5. Formas espaciais moleculares.......................................................... ....................... 16
2.6. Efeito dos elétrons não ligantes nos ângulos de ligação. ................. ....................... 17
2.7. O conceito de hibridização .............................................................. ....................... 18
2.8. Orbitais híbridas: sp3........................................................................ ....................... 18
2.9. Orbitais híbridas: sp2........................................................................ ....................... 19
2.10.Orbitais híbridos: sp........................................................................ ....................... 19
2.11.Ligações π deslocalizadas. .............................................................. ....................... 20
3.1. Escrevendo as estruturas de Lewis .................................................. ....................... 22
3.2. Carga formal. ................................................................................... ....................... 24
3.3. Ligações covalentes polares............................................................. ....................... 25
3.4. Forças intermoleculares. .................................................................. ....................... 27
3.4.1.Dipolo-dipolo......................................................................................................... 27
3.4.2.Ligações de hidrogênio. ....................................................................................... 27
3.4.3.Forças de Van der Waals (London ou de dispersão). ............................................ 28
3.5. Estrutura e propriedades físicas. ...................................................... ....................... 29
3.6. Ponto de fusão. ...................................................................................................... 29
3.7. Ponto de ebulição. ................................................................................................. 30
3.8. Solubilidade. .................................................................................... ....................... 31
3.8.1.Solutos não iônicos. ............................................................................................... 31

3
3.8.2.Solutos iônicos; solventes próticos e apróticos. Pares iônicos. ............................. 32
3.9. Efeitos eletrônicos. Efeitos polares.................................................. ....................... 33
3.9.1.Efeito indutivo: ...................................................................................................... 34
3.9.2.Efeito de ressonância:. ........................................................................................... 34
3.9.3.O papel dos pares não compartilhados................................................................... 37
4. Força das bases e dos ácidos orgânicos. .................................................................. 40
4.1. Ionização. Constante de acidez........................................................ ....................... 40
4.2. Ácidos e bases.................................................................................. ....................... 40
4.3. Álcoois como ácidos ou bases. ........................................................ ....................... 44
4.4. A acidez dos alcinos ........................................................................ ....................... 45
4.5. Acidez dos ácidos carboxílicos........................................................ ....................... 45
4.6. Efeito dos substituintes sobre a acidez. ................................................................. 46
4.7. Acidez dos hidrogênios α................................................................. ....................... 47
4.8. Basicidade das aminas. Constante de basicidade..................................................... 48
4.8.1.Estrutura e basicidade. ........................................................................................... 48
5. Estereoquímica......................................................................................................... 50
5.1. Introdução. ....................................................................................... ....................... 50
5.2. Atividade ótica. Luz polarizada em plano. ...................................... ....................... 51
5.3. Polarímetro....................................................................................... ....................... 51
5.4. Rotação específica. .......................................................................... ....................... 52
5.5. Enantiomeria e carbono tetraédrico. ................................................ ....................... 52
5.6. Previsão de enantiomeria. Quiralidade. ........................................... ....................... 52
5.7. O centro quiral. ................................................................................ ....................... 52
5.8. Testes de quiralidade: Planos de simetria. ....................................... ....................... 53
5.10.Configuração (R e S). ..................................................................... ....................... 55
5.11.Diastereômeros. .............................................................................. ....................... 56
5.12.Estruturas mesógiras. ...................................................................... ....................... 57
5.13.Designação da configuração: mais de um centro quiral. ................ ....................... 57
5.14.A síntese de moléculas quirais........................................................ ....................... 58
5.15.Esteroisomerismo de cíclicos.......................................................... ....................... 58
5.16.Resolução........................................................................................ ....................... 59
5.17. .... Compostos com centros estereogênicos diferentes do Carbono. ....................... 59
5.18.Moléculas quirais que não possuem um átomo tetraédrico
assimétrico. .........................................................................................60

4
5.19.Quiralidade na natureza. ................................................................. ....................... 60
6. Comportamento e mecanismo das reações fundamentais da
química orgânica. ............................................................................................................ 62
6.1. Energia de dissociação das ligações. Homólise e heterólise. .......... ....................... 62
6.2. Tipos de reações orgânicas. ............................................................. ....................... 63
6.2.1.Substituição............................................................................................................ 63
6.2.2.Adição. ................................................................................................................... 63
6.2.3.Eliminação. ............................................................................................................ 63
6.2.4.Rearranjo................................................................................................................ 63
6.3. Mecanismos de reação. .................................................................... ....................... 63
6.3.1.Carbocátions. ......................................................................................................... 64
6.3.2.Carbânions. ............................................................................................................ 64
7. Introdução à cinética de reações. ............................................................................. 66
7.1. Efeitos da concentração. .................................................................. ....................... 66
7.2. Mecanismo de reação....................................................................... ....................... 66
7.4. Velocidades de reações em solução................................................. ....................... 69
7.5. Teoria do estado de transição........................................................... ....................... 69
7.6. Catálise............................................................................................. ....................... 70
8. Bibliografia consultada. ........................................................................................... 71

5
1. Introdução à química orgânica

1.1. Introdução.
Quando alguém fala em Química,
qual a imagem que aparece para a
maioria das pessoas? Esta?
Figura 1: Bomba H. Fonte:

http://outrapolitica.files.wordpress.com/2010/08/bomba-h.jpg
Ou estas?
(a) (b)
Figura 2: (a) Criação da vida. Fonte: http://img137.imageshack.us/img137/6236/ventrematernovm5.jpg. (b) Avanços da medicina. Fonte:
(b)
veja.abril.com.br/.../imagens/carta_leitor1.jpg
A química geralmente é taxada como vilã pela

maioria das pessoas. Seja por desconhecimento, seja
por propagandas equivocadas ou por estereótipos
criados ao longo do tempo.
Reflita: Existe algum produto
sem química???
.
Figura 4. Reflexão. Fonte:

http://blog.comunidades.net/galeria/lyne_anjinha126084122
Figura 3. Produto sem química. Fonte:

http://images03.olx.com.br/ui/9/56/54/128779228
2_126725254_1-Fotos-de--Escova-Carioca-sem-
formol-e-sem-quimica-Frete-Gratis-
Prof. Dr. Fernando Carneiro 1287792282.jpg
6
Porém, o que é pouco divulgada é a sua função primordial em
nossas vidas, seja como produtora de remédios, de utensílios para o
nosso dia, bem como responsável pelas nossas ações físicas, pois são
das reações químicas que tiramos força para nos locomover. Até de
nossos amores e ódios, pois eles nada mais são que reações químicas
comandadas por compostos orgânicos como a adrenalina e
noradrenalina.
Substância mais
Manifestação Conceito
associada
Figura 5. Paixão Fonte:
Desejo ardente por Testosterona (aumento da libido
Luxúria http://1.bp.blogspot.co
sexo – desejo sexual)
m/_l92GJGBs8hI/TPu
Altos níveis de dopamina e WKIlTWqI/AAAAAA
norepinefrina (noradrenalina):
AAAu0/saZ_g_JLD1I/s
ligadas à inconstância,
exaltação, euforia, e a falta de 1600/domingo_da_paix
Amor no estágio sono e de apetite. ao.gif
de euforia,
Atração envolvimento Baixos níveis de serotonina:
emocional e tendo em vista a ação da
romance serotonina na diminuição de
fatores liberadores de
gonadotrofinas pela hipófise,
quanto mais serotonina menos
hormônio sexual.
Ocitocina (associada ao aumento
Atração que evolui do desejo sexual, orgasmo e
para uma relação bem-estar geral) e vasopressina
Ligação
calma, duradoura e (ADH), associada à regulação
segura. cardiovascular, atuando no
controle da pressão sangüínea.
Tabela 1. Paixão X Tempo. Fonte: http://www.afh.bio.br/especial/paixao.asp
A disciplina de Química Orgânica tem como princípio

fundamental o estudo dos compostos orgânicos. Estes compostos são
os responsáveis diretos pela nossa existência e sobrevivência no
mundo. Esta disciplina tem como objetivo estudar as classes de
compostos orgânicos, suas propriedades físicas e químicas, bem como
Figura 6. Polinização.
traçar uma correlação destes compostos com o mundo em que
Fonte:
vivemos e fazer com que os alunos, futuros professores, possam http://www.mundoeducaca
o.com.br/upload/conteudo_
passar a entender a Química Orgânica como ela é, como a ciência da
legenda/19e097d16d11c42
origem e manutenção da vida e não da destruição dela. 7659e7355ee091df7.jpg

7
1.2. Histórico
Química orgânica é responsável pela origem da
vida. Todo ser vivo apresenta em sua composição
compostos orgânicos que são responsáveis pela
manutenção da vida.
Um dos primeiros usos da química orgânica data
do uso do fogo pelo homem pré-histórico. Foi a primeira
Figura 7. Uso do fogo Fonte:
reação orgânica de que se teve notícia. http://www.prof2000.pt/users/secjeste/MuseuS
ecJE/BD/pict02.jpg
Os Gregos usavam o composto orgânico índigo para tingir

roupas. Os Fenícios usavam o “violeta real”, isolado de moluscos,
para o mesmo fim. Na bíblia já havia relatos de fermentação de uvas.
A Química orgânica como ciência é relativamente nova, tem
aproximadamente 200 anos. Seu início data do século XIX. Em 1780
havia uma distinção entre compostos orgânicos e inorgânicos que
Figura 8. Índigo:
dizia que compostos orgânicos eram aqueles exclusivamente isolados http://www.espacodosol.
de organismos vivos, e inorgânicos eram aqueles que provinham de com/images/Indigo1.jpg
fontes não vivas. Com isso surgiu a teoria do “vitalismo”.

Berzelius: Teoria da força vital (Vitalismo). Nos
organismos vivos, há uma força especial indispensável à síntese dos
compostos orgânicos. Por isso, esses compostos não podem ser
sintetizados fora dos organismos vivos (in vitro). Porém em 1828
Friedrich Wohler sintetizou a uréia (composto orgânico) de cianato de
amônio (composto inorgânico) dando fim à teoria do vitalismo.
Berthelot: Sintetiza muitos compostos orgânicos em laboratório e

"enterra" de forma definitiva a teoria da força vital.
PESQUISAR: Alimento orgânico, Vitamina orgânica,
Fertilizante orgânico, Vitamina C pura sintética é Figura 9. Berzelius,
Wohler e Berthelot.:
menos saudável que a Vitamina C pura natural? O Fonte:
que é Química de Produtos Naturais? http://christinasoldan.file
s.wordpress.com/2009/11
Figura 10. Reflexão.: Fonte:
/jons_jakob_berzelius3.jp
http://4.bp.blogspot.com/_isT5TgigmKg/TCyCjqZLDpI/AAAAAAAAAdY/OfyDB591IQ0/s1600/reflex%C
3%A3o.jpg
8
Nos séculos XVIII e XIX houve um grande avanço nos
métodos qualitativos e quantitativos para analisar as substâncias
orgânicas. Em 1784 Antoine Lavoisier confirmou que a maioria dos
compostos orgânicos é constituída de C, H e O.
Entre 1858 e 1861 três pesquisadores; Kekulé, Couper e
Butlerov propuseram a “Teoria Estrutural da Química Orgânica”.
Química Orgânica: Química dos compostos de carbono.
Compostos orgânicos podem ser sintetizados. Podem-se sintetizar
compostos orgânicos partindo-se de inorgânicos (carbonatos e
cianetos). Os compostos de carbono são extremamente numerosos e as
respectivas moléculas podem atingir grandes dimensões e
extraordinária complexidade.
Figura 10. Lavoisier

Kekulé, Couper e
Butlerov.: Fonte:
http://en.wikipedia.org/w
iki
Figura 11. Compostos orgânicos complexos Fonte:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bc/Palitoxina.JPG/300px-
Palitoxina.JPG
1.3. Principais Objetivos da Química Orgânica.

Identificação das reações de formação dos compostos.
Estudo do modo como elas se produzem.
Determinação das suas aplicações na síntese de compostos.
1.4. Importância da Química Orgânica.
É a química dos corantes e produtos farmacêuticos, do papel e
Figura 11. Remédios:
da tinta de escrever, das tintas, vernizes e plásticos, da gasolina e da Fonte:
borracha, dos produtos com que nos alimentamos e do nosso http://2.bp.blogspot.com/
_g8NgZNSACwI/S6WK
vestuário. W3SbCnI/AAAAAAAA
Fundamental para a farmácia, biologia e para a medicina. Bfc/qFJ6_IK-

9
Excluída a água, os organismos vivos estão formados
principalmente por compostos orgânicos. As moléculas da “biologia
molecular” são moléculas orgânicas. Os processos biológicos são, em
última análise, uma questão de química orgânica.
1.5. Formação de Compostos Orgânicos.
Os átomos podem ligar-se uns aos outros, numa extensão sem
par entre átomos de qualquer elemento. Os átomos de carbono podem
formar cadeias com milhares de átomos, ou anéis de qualquer Figura 12. Compostos da
tamanho. Tantos as cadeias, como os anéis se podem ramificar e ligar biologia molecular:
Fonte:
uns aos outros. http://www.porquebiotec
Os átomos de carbono podem ligar-se a outros átomos: nologia.com.ar/educacion
/cuaderno/img_c32/03.gif
hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, oxigênio, enxofre, fósforo,
cobre, magnésio, etc. Cada arranjo diferente de átomos corresponde a
um composto diferente e cada composto apresenta seu conjunto,
característico, de propriedades físicas e químicas.
Propriedade típica do carbono: formação de cadeias.
1.6. Classificação do carbono.
Podem ser classificados de acordo com o número de outros
átomos de carbono ligado a ele na cadeia.
Figura 13. Clorofilas C1

e C2.: Fonte:
http://www.jornalcaicara.
com.br/clorofila.jpg
Tabela 2. Classificação dos átomos de Carbono.

10
1.7. Divisões da Química Orgânica.
• Análise orgânica: detecção de produtos naturais, presentes
por vezes em quantidades ínfimas, como por exemplo, o taxol.
• Síntese orgânica: imitar a natureza e produzir quantidades
Figura 14. HPLC Fonte:
úteis de produtos naturais raros, assim como de compostos de http://www.jic.ac.uk/serv
ices/metabolomics/image
interesse puramente acadêmico.
s/hplc_1.jpg
• Mecanismos de reações: permite descobrir
novas reações, novas sínteses e degradações,
relacionar a estrutura com a reatividade dos
compostos orgânicos.
A grande maioria dos compostos orgânicos deriva do petróleo. Figura 15. Mecanismo de
("O petróleo é demasiado valioso para ser queimado." Carlos Corrêa). reação. Fonte:
http://www.agracadaqui
Os diferentes compostos orgânicos apresentam similaridades mica.com.br/imagens/arti
que tornam possível agrupá-los em famílias. A cada família gos/hidrolise_do_aas.gif/i

mages/hplc_1.jpg
corresponde um grupo característico de átomos que é em grande parte
responsável pelo comportamento característico desses compostos. Os
compostos orgânicos podem assim ser considerados derivados dos
hidrocarbonetos por substituição de átomos de hidrogênio por outros
átomos ou grupos de átomos. Por exemplo, os compostos com o grupo
carboxila são ácidos, sofrem protólise, reagem com bases formando
Tarefa: Procurar
sais, com halogenetos de fósforo formando halogenetos de acila, etc.
anúncios de
jornais ou revistas
que falem da
Química como
algo ruim e fazer
uma análise deste
texto apontando
os erros de
interpretação dos
mesmos.
Figura 16. Reflexão. Fonte:
http://1.bp.blogspot.com/_Dlu
Tabela 3. Ácidos carboxílicos. Fonte: http://www.prof2000.pt/users/afolhas/acido_carb2.jpg. tXAlK2TY/SwGxz8Xq6bI/A

AAAAAAABvU/D626yXsW
VBs/s320/macaco_refletindo1
2.jpg
11
Capítulo 2
Teoria estrutural da Química Orgânica

12
2. Teoria estrutural da química orgânica.

Para começar a entender a Química Orgânica devemos iniciar
pelo estudo do átomo de Carbono e tentar entender como ele pode ser
tão versátil em formar os mais variados compostos com as mais
variadas formas e tamanho. O que o torna tão versátil assim é a sua
valência.
Valência? O que vem a
Valência: Medida da capacidade de um átomo de formar ligações. Ex: ser isso?
C O
H
Tetravalente Divalente Monovalente
(Forma 4 ligações) (Forma 2 ligações) (Forma 1 ligação)
Como pudemos observar cada átomo tem a sua valência. O
carbono, por exemplo, pode usar uma ou mais valências para formar
ligações. Os tipos de ligações que podem ser formados por ele
também são diferentes. Ele pode formar ligações simples, duplas ou
triplas. Ex:
H2 H2 H2 CH2 CH3
H3C H
C C H 3C C C
C C C
CH2
CH3 C CH3
H2 H2 H H2 CH3
Ligação simples Ligação dupla Ligação tripla
2.1. Ligações covalentes mais simples

Os elétrons que participam da ligação (valência) são chamados
de elétrons de Valência. A formação e a estabilidade de moléculas
simétricas (H2, Cl2, etc) estão associadas a uma participação igual de
elétrons de valência. Esta participação igual (compartilhamento) dá
origem à ligação covalente. O elétron se distribui, simetricamente, em
Figura 1. Molécula de gás Cloro
torno dos dois núcleos na molécula. Este local onde ele se movimenta Fonte: polaridade-
é conhecido como orbital e como o orbital pertence a uma dada quimica.blogspot.com
molécula ele é chamado de orbital molecular.

13
Conseqüentemente, dizemos que o elétron se movimenta num
orbital molecular, e pertence à molécula como um todo, mais do que a
qualquer dos núcleos.
Na ligação covalente um elétron é "dividido" entre dois
núcleos. Em conseqüência, a energia potencial do sistema, também
conhecida como energia armazenada, está no seu nível mais baixo
(mais negativo) quando o elétron está muito perto do núcleo ou
quando está numa região relativamente perto de ambos os núcleos ao
mesmo tempo.
Isto acontece quando um elétron ocupa um orbital molecular
ligante, mas não ocorre quando o elétron entra num orbital antiligante.
A existência da ligação covalente tem sido comumente
associada à co-partilha de dois elétrons, cujos spins são opostos ou
emparelhados. Para átomos, o Princípio de Exclusão afirma que dois
elétrons não podem ter o mesmo conjunto de números quânticos e isto
Figura 2. Orbital molecular Fonte:
significa que dois elétrons podem ocupar o mesmo orbital atômico http://reocities.com/Vienna/choir/92
01/diagrama_OM_sigma_ss.gif
somente se tiverem spins diferentes.
A conseqüência do Princípio de Exclusão é: só dois elétrons
podem ocupar o mesmo orbital molecular e, ainda assim, só se tiverem
spins opostos.
2.2. Orbitais atômicos e moleculares.
A orbital correspondente ao nível de energia mais baixa é o 1s.
Uma esfera com o centro no núcleo do átomo.
Figura 3. Orbital s. Fonte:http://images2.wikilingue.com/5/58/Es-Orbital_s.png Figura 4. Orbital molecular s-s

Fonte:
O próximo orbital em nível de energia é o orbital p. Ele é
http://reocities.com/Vienna/choir/92
bilobular, girando nas proximidades e não mais no centro do núcleo. 01/OM_sigma_ss.gif
Figura 5. Orbital p.
Fonte:http://images2.wikilingue.com/5/58/Es-
Orbital_p.png

14
Os orbitais d e f são bastante complexos e não muito encontrados
nas moléculas orgânicas, daí o fato da não necessidade de um estudo
mais aprofundado deles.
Pesquisar: Quais
tipos de átomos
apresentam os
orbitais d, e os f?
Quais destes átomos
estão presentes nos
organismos dos
seres vivos?
(a) (b)
Figura 6. Orbitais (a) d e (b) f. Fonte: http://www.cq.ufam.edu.br/historia_orbitais/orbitais.JPG
Quando os orbitais atômicos estão na mesma fase formam

ligações e são ditos orbitais moleculares ligantes, quando estão em
fases diferentes não formam ligações e são ditos orbitais moleculares
antiligantes.
(a)
(b)
Figura 7. Orbitais atômicos na mesma fase (a) e em fases diferentes (b). Fonte:
http://www.grandinetti.org/Teaching/Chem121/Lectures/MOTheory/assets/PartialInterference.gif

15
Os orbitais
moleculares que possuem
simetria cilíndrica e são
ligantes chamam-se
orbitais σ; aqueles que são
simétricos cilindricamente
e são antiligantes são
chamados de σ*. Aqueles
orbitais que possuem
geometria paralela e são
ligantes são chamados de
π e os que são antiligantes
são π*.
Figura 7. Orbitais ligantes e antiligantes. Fonte:

http://img.sparknotes.com/figures/8/83ce1fb7be648ede5785ea60c96b495c/o21.gif
O número de ligações covalentes que um átomo formará será

dado melhor pelo número máximo de orbitais semipreenchidos que o
átomo pode possuir do que pelo número efetivo na configuração
eletrônica comum.
2.3. A regra do octeto

Qualquer átomo, exceto o hidrogênio, tende a formar ligações
até que esteja rodeado de oito elétrons. A regra do octeto, muitas
vezes, não é obedecida por átomos fora do segundo período da tabela
periódica e, assim, o seu valor é algo limitado.
Figura 5. Regra do octeto Fonte:
http://4.bp.blogspot.com/_HoaPhQ9
Vmy0/TN0CsJXcKKI/AAAAAAA
AF4o/yKJLAkTftY4/s1600/octeto2.
Figura 6. Exceções à regra do octeto. Fonte: http://www.brasilescola.com/upload/e/aluminio.jpg;

http://3.bp.blogspot.com/_l3poGLVhvho/TLfCMi0wt2I/AAAAAAAAAKA/vFMOz6XdP0s/s1600/lewSf4.gif
2.4. Geometria molecular

Os ângulos de ligação numa molécula representam a condição
do mínimo de energia para a molécula, ou do máximo de afastamento
Este assunto foi visto na

16
entre os átomos formadores desta molécula. Ao fixar o ângulo entre
ligações, na realidade estamos fixando a distância entre as regiões nas
quais os elétrons, nos dois orbitais ligantes, passam a maior parte de
seu tempo. Os elétrons tentam evitar-se mutuamente tanto quanto
possível.
Para prevermos a forma molecular, supomos que os elétrons de
valência se repelem e, conseqüentemente, a molécula assume qualquer
geometria 3D que minimize essa repulsão. Denominamos este
processo de teoria de Repulsão do Par de Elétrons no Nível de
Valência (RPENV).
2.5. Formas espaciais moleculares
Existem cinco geometrias fundamentais para a forma molecular
que são: Linear, Trigonal Plana, Tetraédrica, Bipiramidal Trigonal e
Octaédrica. A tabela abaixo mostra as formas básicas e suas variações
quando se tem 1, 2, 3 ou 4 pares de elétrons solitários (Não
compartilhados).
Tabela 1.
Geometria
molecular
Fonte:
http://pessoal.
utfpr.edu.br/e
bona/arquivo
s/VSEPR_ge
ometries.png

17
Figura 7. Geometria molecular.

Fonte: http://1.bp.blogspot.com/_UUQBey0aYFM/S_mcNQoIfVI/AAAAAAAAA4w/TgCVaozUayU/s640/geommolecular.jpg
Tabela 2. Exemplos de compostos orgânicos e sua geometria molecular

Fonte: http://antonionunes4.no.sapo.pt/geometriam.png
2.6. Efeito dos elétrons não ligantes nos ângulos de

ligação.
• Determinamos o arranjo observando apenas os elétrons.
• Damos nome ao arranjo molecular pela posição dos
átomos.
• Ignoramos os pares solitários na geometria molecular.
• Todos os átomos que obedecem a regra do octeto têmTabela 3. Arranjo tetraédrico. Fonte:
arranjos tetraédricos. http://www.mundodoquimico.hpg.ig.com.br/VS
EPR.3.gif

18
O ângulo de ligação H-X-H diminui ao passarmos do C para o
N e para o O:
Figura 8. Repulsão dos
Como os elétrons em uma ligação são atraídos por dois
pares não
núcleos, eles não se repelem tanto quanto os pares solitários. compartilhados. Fonte:
http://200.156.70.12/sm
Conseqüentemente, os ângulos de ligação diminuem quando o número
e/cursos/EQU/EQ20/mo
de pares de elétrons não-ligantes aumenta. dulo1/aula0/aula05/img/
image052.gifbr/hibrid22
Da mesma forma, os elétrons nas ligações múltiplas se repelem
.gif
mais do que os elétrons nas ligações simples.
2.7. O conceito de hibridização
Os elétrons de valência dos átomos são necessariamente
aqueles mais afastados do núcleo, portanto os de maior energia. Em
um átomo como o carbono, por exemplo, os elétrons de maior energia
são os que ocupam a sub camada 2p, e assim, pelo conceito
desenvolvido acima, o carbono deveria formar não mais do que duas
ligações covalentes.
Como a camada de valência de um átomo geralmente contém
mais de um subnível (as únicas exceções são o hidrogênio e o hélio),
esses subníveis da camada tendo energias aproximadas (diferentes, Figura 9. Estados
mas não tanto), eles poderiam sofrer uma "mistura", se assim forçados normal e excitado do
carbono. Fonte:
pelo campo eletro-magnético dos elétrons dos ligantes que se http://www.profpc.com.
aproximam. br/hibrid22.gif
2.8. Orbitais híbridas: sp3.

Ocorre quando um carbono sofre a
aproximação de três H. O átomo de carbono
possui uma orbital de valência s e três
orbitais de valência p.
Uma orbital s pode-se combinar com
outra orbital s (ou com uma orbital p) para
formar uma ligação σ. Só se formarão
ligações π se não for possível formar
ligações σ.
Estas quatro Figura
orbitais terão energia
10. Hibridização inferior à energia das
SP3. Fonte: http://hilariomoura.com.br/wp-content/uploads/2010/02/im21.jpg
orbitais s e p que lhes deram origem, sendo por isso mais estáveis.
Estas quatro orbitais, sendo todas iguais, dispor-se-ão no espaço de

19
forma a formar ângulos iguais entre si. Essa disposição será
tetraédrica, dando origem aos ângulos observados de 109,5 º. Sempre
que um átomo de carbono estiver ligado a quatro outros átomos as
3
suas orbitais hibridizarão de forma a criar orbitais sp .
2.9. Orbitais híbridas: sp2.
Ocorre quando um carbono sofre a
aproximação de dois H. Três orbitais (1 s e 2p)
terão de gerar três orbitais híbridos, o que vai
deixar o carbono com apenas um orbital p
normal.
Figura 11. Estados normal, excitado e híbrido do carbono sp2.
Fonte: http://www.profpc.com.br/hibrid22.gif
Como esses híbridos são compostos de 1s e 2p, a TLV

os denomina sp2. Como o orbital s é esfericamente simétrico,
ele vai ser absorvido pelos p de uma forma totalmente
equivalente, e essa equivalência se reflete na simetria dos
orbitais sp2: eles serão dispostos a ângulos de 120º entre si.
Figura 12. Ligação sigma
Os orbitais p estão na condição geométrica perfeita para um
sp2 do carbono. Fonte:
entrelaçamento lado-lado, que convencionamos chamar de ligação pi: http://www.profpc.com.br/h
ibrid10.jpg
2.10. Orbitais híbridos: sp.
Ocorre quando um carbono sofre a aproximação
de um H. Com a aproximação do hidrogênio, os orbitais
do carbono, o s e o p, começam a se misturar formando
um PAR de "novos orbitais", que, a TLV chama de tipo
sp. Figura 13. Estados normal, excitado e híbrido do carbono
sp. Fonte: http://www.profpc.com.br/hibrid22.gif
Assim, um carbono “hibridado” sp vai ser
constituído de dois orbitais p normais, e de dois híbridos
sp. Nesses quatro orbitais entrarão os quatro elétrons do
carbono.
O carbono tem 4 elétrons de valência, distribuídos,
Figura 14. Hibridização sp do carbono. Fonte:
com a hibridação sp, entre dois orbitais híbridos (sp), e dois orbitais p
http://www.google.com.br/images
normais que não foram envolvidos no processo de hibridação, um
elétron em cada um dos orbitais. Essa é a condição ideal para a
formação de ligações pi, onde os orbitais p têm de estar paralelos.

20
Como o orbital original p é linear com lobos opostos dirigidos
segundo o mesmo eixo cartesiano os dois novos orbitais híbridos sp
terão necessariamente de manter essa mesma orientação espacial. Figura 15. Ligação sigma sp
do carbono. Fonte:
Logo, um carbono sp hibridado fará, através dos híbridos, ligações
http://mazinger.sisib.uchile.
lineares, como no caso do etino. cl/repositorio/ap/ciencias_q
uimicas_y_farmaceuticas/ap
2.11. Ligações π deslocalizadas.
-quimgral-
No caso do benzene existem 6 ligações σ C-C, 6 ligações σ C- 1/meislich/Images/fig0081.
gif
H, cada átomo de C é hibridizado sp2 e existem 6 orbitais p não-
hibridizados em cada átomo de C. Quando as estruturas de
ressonância são possíveis, a deslocalização também é possível.
Figura 16. Elétrons PI

deslocalizados. Fonte:
http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/art
igos/benzeno/images/benzeno_pi3.j
pg

21
Capítulo 3.
Efeitos eletrônicos

22
3. Efeitos eletrônicos
Após entendermos como um átomo como o carbono pode
formar inúmeros compostos, vamos agora estudar os efeitos que
ocorrem a nível intra e intermolecular. Vamos entender o porquê de
dois compostos, com a mesma fórmula molecular, poderem possuir
propriedades físicas tão distintas entre sí.
3.1. Escrevendo as estruturas de Lewis
Este tipo de estrutura é a forma como vamos desenhar os
compostos, obedecendo a valência de cada átomo e o seu número de
elétrons.
Inicialmente mostramos apenas os elétrons de valência, que
são aqueles do nível mais externo. Em seguida, por compartilhamento
ou transferência de elétrons, fazemos o átomo ser semelhante ao gás
nobre. O número de valência é facilmente obtido pelo número da
família (grupo) da tabela periódica onde ele se encontra. Ex: C: 4A, F:
7A,
Deve-se fazer um somatório da quanidade total de elétrons na
molécula, incluindo-se inclusive as cargas dos compostos. Uma
ligação simples equivale a 1 par de elétrons.
Ex: CH3F
4 + 3(1) + 7 = 14
H
H
H C F ..
C 3H F H C F:
..
H
H
Ex: ClO3-
7 + 3(6) + 1 = 26
1-
O O
Cl 3O e‫־‬
O Cl O O Cl O

23
Usam-se também ligações múltiplas para se cumprir a regra do
octeto. Ex: CO32-, eteno e etino.
O 2-
H H
C
O C C
O
H H H C C H
Nem todas as substâncias formadas seguem a regra do octeto.

A grande maioria das que seguem a regra do octeto são formadas por
átomos do 2 período.Isso se deve ao fato dos átomos do segundo
período possuírem apenas os orbitais s e p, que podem ter no máximo
8 elétrons na camada de valência (Regra do octeto). No 3° período em
diante, além dos orbitais s e p, surgem os orbitais d e f, aumentando o
número de elétrons na camada de valência e fugindo á regra do octeto.
Átomos com menos que 8 elétrons também existem.
Figura 1. Exceções à regra do octeto. Fonte: http://www.brasilescola.com/upload/e/aluminio.jpg;

http://3.bp.blogspot.com/_l3poGLVhvho/TLfCMi0wt2I/AAAAAAAAAKA/vFMOz6XdP0s/s1600/lewSf4.gif;
http://www.chm.davidson.edu/vsepr/PCl5.gif
O 2-
SO42- O
6 + 4(6) + 2 = 14 O S O O S O
O O
S 4O 2e‫־‬
Figura 2: Algumas estruturas de Lewis. Fonte: http://www.fortunecity.com/tattooine/excession/177/image8.jpg

24
3.2. Carga formal.É a carga de cada átomo em uma molécula. A

soma das cargas formais é igual à carga total. Para se calcular a carga
formal de um átomo em uma estrutura de Lewis deve-se pegar o
número total de valência do elemento, subtrair do número de elétrons
não compartilhado e subtrair novamente da metade do número de
elétrons compartilhado (Ligação).
Figura 3: Carga formal. Fonte: http://ocw.uc3m.es/ciencia-e-oin/quimica-de-los-materiales/Material%20de%20clase/imagenes/enlace/enlace29.gif
Figura 4: Carga formal. Fonte: http://qorganica.perruchos.com/sites/default/files/images/cargaf03.jpg;

http://qorganica.perruchos.com/sites/default/files/images/cargagf04.jpg

25
3.3. Ligações covalentes polares.

Você já ouviu a expressão “polar dissolve polar”? Mas o que
significa uma coisa ser polar ou apolar? Polar vem de pólos. Existem
dois tipos de pólos: positivo e negativo.
PARA REFLEIR:
Quando uma molécula pode ser polar ou apolar? Acontece que 2
A água é
átomos de eletronegatividades diferentes não compartilham
considerada o
igualmente os elétrons. O átomo mais eletronegativo puxa com mais
solvente universal.
força os elétrons da ligação para si, tornando a sua vizinhança mais Por que? Ela é
negativa, e afasta os elétrons de ligação do átomo menos capaz de dissolver
eletronegativo, tornando a vizinhança dele mais positiva. Daí há a tudo? Existe
formação de pólos. algum solvente

que dissolva tudo?
Por que água se
mistura com
metanol (álcool),
mas não se
mistura com
gasolina
(hidrocarboneto)?
Figura 7: Polos da água e metano. Fonte: http://quadrilhaquimica.blogspot.com; http//WWW.geocites.com/leandrox2000/ligacoesq.htm
Figura 8: Polos do HCl e CO2.. Fonte: http://agracadaquimica.com.br/index.php?acao=quimica/ms28i=22$id=258
Figura 9: Ligações covalentes polares e apolares.. Fonte: http://200.156.70.12/sme/cursos/EQU/EQ20/modulo1/aula0/aula03/img/image038.gif;

26
A polaridade nada mais é do que o somatório dos módulos dos
vetores momento dipolar µ. Se a molécula tem átomos de mesma
eletronegatividade ela é apolar. Se ela tem átomos de
eletronegatividade diferentes ela pode ou não ser polar. Se ela for
simétrica é apolar, se for assimétrica é polar.
Figura 10: Ligações covalentes polares. Fonte: http://img683.imageshack.us/i/figura2ps.jpg/sr=1;

http://3.bp.blogspot.com/_2Pu2wgoT1a4/Sh1BGHXnkYI/AAAAAAAAAds/IzF2QRwWxjI/s200/HCl.gif; http://static.infoescola.com/wp-
content/uploads/2009/08/polaridade1.jpg http://200.156.70.12/sme/cursos/EQU/EQ20/modulo1/aula0/aula04/img/image041.gif

27
3.4. Forças intermoleculares.

3.4.1. Dipolo-dipolo.
Figura 11: moléculas polares. Fonte: http://tudoquimica.atspace.com/pg7.htm
Observa-se em moléculas polares e resulta da atração mútua entre

a extremidade positiva de uma molécula e a extremidade negativa da
outra. As moléculas polares estão mais fortemente agregadas umas às
outras do que as moléculas não polares.
Figura 12: Forças intermoleculares. Fonte: http://reocities.com/Vienna/choir/9201/forcas_intermoleculares.gif;
3.4.2. Ligações de hidrogênio.

Interações entre átomos de hidrogênio ligados a átomos pequenos,
fortemente eletronegativos (O, N, F) e pares de elétrons não ligantes
em outros átomos eletronegativos da mesma espécie.
Formação de ligação de hidrogênio aumenta o ponto de ebulição.
+78° -24,9° Figura 12: Forças intermoleculares.
H C H
H C H
H C H
H C H
http://4.bp.blogspot.com/_WWaXz2
H
O
H
FWJ_A/SSas9Jg7iHI/AAAAAAAA
ACI/NBHJUpr4Ppg/s320/image008
.jpg

28
PARA PESQUISAR:
Por que a água (H2O) é
líquida e o H2S, H2Se e
H2Te são gases? Se a
Figura 12: Forças intermoleculares. fonte http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/images/intermolecular/inter_dna.jpg
água não fosse líquida
3.4.3. Forças de Van der Waals (London ou de dispersão). existiria vida? Quais
Agora que entendemos como as moléculas polares

interagem entre si através de força de dipolo vamos tentar
compreender o que acontece entre as moléculas apolares. Veja o
exemplo ao lado e observe os pontos de ebulição diferentes.
Nas moléculas apolares não existem pólos que atraiam uma
molécula à outra. Como então uma molécula apolar pode Figura 13: Forças em moléculas
apolares.. Fonte
apresentar ponto de ebulição razoavelmente alto e estado físico líquido
http://www.qmc.ufsc.br/qmcwe
ou sólido? A explicação está nas chamadas Forças de Van der Waals, b/images/intermolecular/inter_n
eopentano.gif;
London ou de dispersão. O que é isto?
São forças intermoleculares fracas existentes entre
moléculas apolares. Observe a figura ao lado. Note que
aproximação entre as moléculas causa um fraco momento dipolar.
Daí o fato das substâncias apolares terem pontos de ebulição
menores que as polares, pois quando há um afastamento entre as
moléculas cessa o momento de dipolo e as elas se afastam
passando ao estado gasoso. Figura 14: Forças de london.. Fonte
http://nautilus.fis.uc.pt/cec/teses/salgueiro/CD/Cap3/Image368.gif

29
Quanto maiores as forças intermoleculares, mais sólida será

uma substância e maior o seu ponto de ebulição e quanto menores as
forças intermoleculares, mais gasosa será uma substância e menor o
seu ponto de ebulição.
No exemplo da figura 13 pudemos observar que duas
subsâncias apolares tem PE muito diferentes. Como de explica isso?
A explicação é simples “a união faz a força”. Quanto maior a
cadeia linear, mais interações de London vão existir e mais fortemente
Figura 15: Mudnaças de estado físico.. Fonte http://nautilus.fis.uc.pt/cec/teses/salgueiro/CD/Cap3/Image368.gif
as moléculas interagirão. Quanto mais fortes as interações mais difícil
de separa-las e maior o PE.
Figura 16: A união az a força.. Fonte http:// raulmarinhog.files.wordpress.com/2008/10/a_uniao_faz_a_forca.jpg
3.5. Estrutura e propriedades físicas.

Além do momento de dipolo, outras propriedades físicas como
pontos de fusão e de ebulição e solubilidades revestem-se de igual
importância. As propriedades físicas dos compostos dependem em
grande parte da natureza das ligações que mantêm
os átomos unidos uns aos outros, na molécula.
3.6. Ponto de fusão.

Num sólido cristalino, as partículas – íons ou
moléculas – que constituem as unidades
estruturais dispõe-se de maneira absolutamente
regular, simétrica; esta ordenação corresponde à

30
repetição indefinida de uma célula geométrica unitária.
A fusão representa a passagem deste estado altamente ordenado
das partículas, segundo uma rede cristalina, à disposição menos
ordenada que caracteriza o estado líquido. Produz-se a fusão, quando
se atinge a temperatura à qual a energia térmica das partículas vence a
ação das forças intercristalinas que as mantém em posição.
NaCl funde a 801°C e CH4 a -183°. Isto se deve Figura 17: Sólido cristalino.. Fonte
à elevada intensidade das forças eletrostáticas que http://www.educarchile.cl/UserFiles/P0001/Image/Mod_2_conte
nidos_estudiantes_ciencias_quimica/Quimica_cambio_1.jpg
ocorrem entre os íons e a baixa intensidade destas
forças quando ocorrem entre moléculas.
Figura 18: Curva de aquecimento.. Fonte

http://3.bp.blogspot.com/_HoaPhQ9Vmy0/TNhmVX4HbWI/A
AAAAAAAFfg/f3geDoKgUwE/s1600/estadofisico2.jpg
Figura 19: Fusão do gelo.. Fonte http://labvirtual.eq.uc.pt/siteJoomla/images/stories/fis_9.png;
3.7. Ponto de ebulição.

A ebulição implica a libertação de moléculas individuais, ou
pares de íons de cargas opostas, do seio do líquido. Produz-se este
fenômeno, quando se atinge a temperatura a qual a energia térmica das
partículas vence a ação das forças de coesão que tendem a mantê-las
no líquido.
Figura 20: Ponto de ebulição. Fonte; http://labvirtual.eq.uc.pt/siteJoomla/images/stories/Quimica_TD_fig02.pn g

31
Da mesma forma que no ponto de fusão, os compostos iônicos
possuem pontos de ebulição mais altos que compostos moleculares.
NaCl 1413°C. CH4. -161,5.
Fatores que fazem o ponto de ebulição aumentar: polaridade,
ligações de hidrogênio e tamanho molecular. Quanto maiores forem as
moléculas, mais fortes são as forças de Van der Waals.
Figura 20: Ponto de ebulição. Fonte; http://4.bp.blogspot.com/_UUQBey0aYFM/TJUZojPi6xI/AAAAAAAABNQ/OsNMaai0UjM/s1600/figura-

4.jpg
Um exemplo do uso do ponto de ebulição é a destilação do petróleo.
Figura 21: Destilação do petróleo. Fonte; http://4.bp.blogspot.com/_rcJSdmhpIN8/SsI2UuNBYsI/AAAAAAAAAJ8/RH_DroddkuE/s320/Imagem5.png
3.8. Solubilidade.
3.8.1. Solutos não iônicos.
Quando se dissolve um sólido num líquido (ou um líquido em
outro), as unidades estruturais do primeiro – íon ou molécula –

32
separam-se umas das outras e o espaço entre elas passa a ser ocupado
pelas moléculas do solvente. Os compostos apolares ou fracamente
polares são solúveis em solventes apolares ou fracamente polares; os
compostos altamente polares são solúveis em solventes altamente
polares. “Polar dissolve polar, apolar dissolve apolar”.
Figura 22: Solubilidade. Fonte; http://hermes.ucs.br/ccet/defq/naeq/material_didatico/textos_interativos_33/solubilidade.gif;

http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/images/intermolecular/inter_solubilizacao.jpg;
http://4.bp.blogspot.com/_HoaPhQ9Vmy0/TN0KpHEoXKI/AAAAAAAAF8Q/YQjiw8_4uvU/s1600/solubilidade.jpg;
3.8.2. Solutos iônicos; solventes próticos
http://www.daanvanalten.nl/quimica/images_bestanden/naclemagua2.jpg; e apróticos. Pares
iônicos.
Apenas a água ou outros solventes polares são
capazes de dissolver compostos iônicos em apreciável
extensão.
Existem atrações eletrostáticas entre os íons
positivos e as extremidades negativas das moléculas do
solvente e entre os íons negativos e as extremidades
Figura 23: Solvatação. Fonte;
positivas dessas moléculas. (Ligações íons-dipolo). Nas soluções, cada http://200.156.70.12/sme/cursos/
íon do soluto encontra-se rodeado de diversas moléculas do solvente, e EQU/EQ17/modulo1/aula0/img/a
ula5/nota1.gif
diz-se por isso solvatado (água – hidratado).
Figura 24: Ciclo de Born-Haber. Fonte; http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422004000600029;

33
Solventes Próticos: Solventes que contém hidrogênio ligado a
oxigênio ou a nitrogênio e por conseqüência, apreciavelmente acídico.
água etanol ácido acético.

Figura 26: Solventes próticos. Fonte; http:// www.profcupido.hpg.ig.com.br/substnucleof12.gif
Solventes Apróticos: Solventes polares com constantes

dielétricas moderadamente elevadas que não contém hidrogênio
acídico. Ex:
3.9.apróticos.
Figura 26: Solventes Efeitos eletrônicos.
Fonte; Efeitos polares.
http://1.bp.blogspot.com/_8xWGBX1SLbQ/SfhabAvK02I/AAAAAAAAACk/QW5kLZEvYBI/s400/10.bmp
Quando um Carbono perde um átomo e os elétrons de uma

ligação ele se transforma em um átomo positivo (Cátion) denominado
Carbocátion. A estabilidade relativa de um carbocátion é determinada
principalmente pela maneira melhor ou pior como ele acomoda a
Figura 27: Carbocátion.
carga positiva. A estabilidade de um sistema carregado é tanto maior Fonte;
http://reocities.com/Vienna/c
quanto maior for a dispersão de carga. Qualquer fator que tenda a
hir/9201/ruptura_heterolitica.
espalhar a carga positiva no carbono falto de elétrons e a distribuição gif
pelo resto do íon deve, por conseqüência, estabilizar um carbocátion.

Isto pode ser feito por efeito indutivo ou ressonância.
Comparado com o hidrogênio, um substituinte G pode ceder ou
sacar elétrons. Este efeito é chamado de “efeito polar”. Um
substituinte doador de elétrons tende a reduzir a carga positiva no
carbono falto de elétrons; ao fazê-lo o substituinte torna-se ele próprio
em certa medida positivo. Esta dispersão de carga positiva estabiliza o
carbocátion.
Prof.
Figura 27:Dr.
EfeitoFernando Carneiro
indutivo. Fonte; http://reocities.com/Vienna/choir/9201/estabilidade_dos_carbocations.gif
34
Ordem de estabilidade dos carbocátions:
terciário>secundário>primário>metila. Quanto maior o número de
grupos alquila, tanto mais estável será o carbocátion. A doação de
elétrons dispersa a carga, estabiliza o íon. Grupos alquilo cedem
elétrons.
Um substituinte retirador de elétrons tende a intensificar a carga
positiva no carbono falto de elétrons e, por conseguinte torna o
carbono
+ mais instável.
Figura 28: Efeito indutivo. Fonte;

+ http://reocities.com/Vienna/choir/9201/efeit
o_indutivo.gif
+
Segundo Ingold, os grupos alquilo, destituídos de tendências
polares fortes próprias, podem fazer praticamente o que lhes é pedido
por outros grupos na molécula. Podem estabilizar tanto cátions como
ânions. O saque ou a cedência de elétrons são resultantes de 2 fatores:
“efeito indutivo” e “efeito de ressonância”.
3.9.1. Efeito indutivo:
Depende da tendência intrínseca de um substituinte
para ceder ou sacar elétrons – por definição a sua eletronegatividade –
atuando quer através da cadeia molecular, quer através do espaço. O
efeito enfraquece progressivamente com o aumento da distância a que
se encontra o substituinte. A maioria dos substituintes do hidrogênio
exerce efeitos indutores sacadores de elétrons por serem mais
eletronegativos que ele; por exemplo, -F, -Cl, -OH, -NH2, -NO2.
3.9.2. Efeito de ressonância: .
Acontece entre moléculas que apresentam várias estruturas
diferentes, mas equivalentes. Ex:
1/2 O
O O O
C C C C
O O O O O O O 1/2
1/2 O
I II III

35
Como regra básica observa-se que todos os átomos têm a
configuração de um gás nobre. Pode-se converter uma estrutura em
outra se trocando a posição dos elétrons.
O O
O
C C
O O O O C
transforma-se transforma-se O O
I II III
Nenhuma estrutura sozinha representa corretamente o íon
carbonato, mas sim as 3 em conjunto. A molécula é representada por
híbrido (média). As ligações não são nem dupla nem simples e sim
uma mistura das 2. Uma dupla parcial apresenta como valor 1,28Ǻ,
que é intermediária entre uma simples (1,43 Ǻ) e uma dupla (1,20 Ǻ).
As estruturas de ressonância só existem no papel. São
representações gráficas.
• Só é permitido mover elétrons π e não ligantes.
Figura 5: Estruturas de ressonância. Fonte: http://images2.wikilingue.com/thumb/5/5f/Resonance_examples.png/400px-

Resonance_examples.png
CH3 CH OH CH3 CH OH
Só devem ser estruturas de Lewis apropriadas.
CH3 CH2 OH
Essa não é uma estrutura de Lewis apropriada
porque o carbono CH2 tem 5 ligações.
• Ocorre estabilização por ressonância.
• Quanto mais estável uma estrutura maior sua contribuição para
o híbrido.
(a) Quanto mais ligações covalentes, mais estável a estrutura.

36
CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2
IV V
A estrutura IV é mais estável porque possui mais ligações covalentes.
(b) Estruturas com octeto completo são mais estáveis.
CH2 O CH3 CH2 O CH3
VI VII
A estrutura VII é mais estável, pois tem todos os carbonos com 8
elétrons enquanto que a VI tem um Carbono com 6 elétrons.
(c) Separação de cargas diminui a estabilidade.
CH2 CH Cl CH2 CH Cl
VIII IX
A estrutura VIII é mais estável porque, diferentemente da IX, não
possui separação de cargas.
(d) Cargas negativas em átomos eletronegativos são mais estáveis
que cargas negativas em átomos pouco ou não eletronegativos.
Cargas positivas em átomos eletronegativos são menos
estáveis que cargas positivas em átomos não eletronegativos.
CH2 CH CH NH CH2 CH CH NH CH2 CH CH NH
X XI XII
A X é a mais estável porque não tem separação de cargas e possui o
octeto completo. Em seguida vem a XI que possui carga positiva em
átomo não eletronegativo e Carga negativa em átomos eletronegativo.

37
Figura 6: Ressonância. Fonte: http://sites.google.com/site/quimicaalexandrelpn/_/rsrc/1240087452089/Home/respostas-dos-

exercicios/ressonancia-e-aromaticidade/ressonncia-e-aromaticidade/ressonancia_piridina.gif;
http://sites.google.com/site/quimicaalexandrelpn/_/rsrc/1240159144661/Home/respostas-dos-exercicios/ressonancia-e-
3.9.3. O papel dos pares não compartilhados.

Ao carbocátion está ligado um átomo de oxigênio. O oxigênio é
eletronegativo e, tal como o halogênio, deve exercer um efeito indutor
sacador de elétrons – efeito que tende a “desastabilizar” um
carbocátion. Porém dados experimentais revelam que há uma
poderosa “estabilização”. Isto se dá por cedência de elétrons por efeito
de ressonância.
CH2 O CH3 CH2 O CH3
Embora eletronegativo, o oxigênio do grupo CH3O- é básico; tem

pares de elétrons não compartilhados, os quais ele tende a
compartilhar, adquirindo assim uma carga positiva. É a basicidade do
oxigênio que está envolvida. Uma vez mais estão satisfeitas as
condições para a existência de ressonância: duas estruturas que
diferem apenas no arranjo dos elétrons.
Das estruturas a segunda é a mais estável, visto que nela cada
átomo tem um octeto completo. A ligação dupla se forma por
sobreposição de uma orbital p vazia do carbono com uma orbital p

38
cheia do oxigênio (ou N, S, X). No caso do íon oxônio, a cedência de
elétrons por efeito de ressonância é claramente muito mais poderosa
do que o saque de elétrons através do efeito indutivo, e é ela que
determina a reatividade.

39
Capítulo 4
Força das bases e dos ácidos orgânicos.

40
4. Força das bases e dos ácidos orgânicos.

Você conhece algum ácido orgânico? Os ácidos orgânicos estão
presentes em nosso cotidiano mais do que você pensa. Um dos ácidos
mais utilizados no nosso dia a dia é o ácido acético (vinagre). Outro
ácido muito importante é o cítrico (limão). Vamos aprender que o
comportamento dos compostos orgânicos não é tão fixo quanto dos
inorgânicos. Nos orgânicos temos compostos que tanto podem ter
comportamento de ácido quanto de base (anfóteros). Figura 1: Azedo. Fonte:
http://paulodaltrozo.files.wordpress
4.1. Ionização. Constante de acidez.
.com/2010/04/azedo.jpg
Quando em solução aquosa, os ácidos carboxílicos existem em
equilíbrio com o respectivo íon carboxilato e com o íon hidrônio
H3O+.
Ka = [RCOO-] [H3O]
- +
RCOOH + H2O RCOO + H3O
RCOOH H2O
Ka = Constante de acidez.
Cada ácido carboxílico tem a sua constante Ka característica,
que traduz a força do ácido. A extensão da ionização (dissociação do
ácido) será tanto maior quanto maior for a constante Ka e, portanto,
quanto mais forte for o ácido. Ka grande significa ácido forte, e Ka
pequeno ácido fraco. Se ka >10 o ácido está completamente
dissociado em água.
Porém utiliza-se mais comumente o PKa. pKa = -logKa, daí o
pH = - log[H3O+]. Para o ácido acético o pKa é 4,75. pKa grande
significa ácido fraco, e pKa pequeno ácido forte.
CH3COO2H < CF3COO2H < HCl
Pka 4,75 0 -7 Figura 2: Azedo. Fonte:
http://nacozinha.files.wordpress.co
Neste exemplo podemos perceber que um ácido orgânico é
geralmente muito mais fraco que um inorgânico.
4.2. Ácidos e bases.
Existem várias teorias sobre ácido e bases. Vamos relembrar
algumas?

41
LOWERY – BRONSTED: Ácido é toda substância que cede
hidrogênio (H+) e base é toda substância que os recebe.
Ex: H2SO4 + H2O → HSO4- + H3O+
A força de um ácido depende da tendência que ele possuir para
ceder hidrogênio (H+). Na reação acima, o ponto de equilíbrio
favorece a formação do ácido conjugado mais fraco e da base
conjugada mais fraca.
Ácidos: Tendem a ceder hidrogênio (H+). Bases: Tendência a reter
Figura 3: Força de um ácido. Fonte:
hidrogênio (H+). http://3.bp.blogspot.com/_PrA7fOy
Analogamente a água, muitos compostos orgânicos que vWbY/TEMxZ3fS_RI/AAAAAA

AAALg/BcK356gCUWk/s400/6I
contém oxigênio podem aceitar hidrogênio (H+) e funcionar como
bases; o álcool etílico e o éter etílico, por exemplo, formam os íons
oxônio I e II.
C2H5OH + H2SO4 C2H5OH + HSO4-

H
(C2H5)2O + H2SO4 (C2H5)2OH + HSO4-
II
O grau de acidez depende essencialmente do átomo que se
encontrar ligado ao H e, em particular, da capacidade desse átomo
para acomodar o par de elétrons deixado na situação de não
compartilhado pela partida do íon hidrogênio. A capacidade do átomo
para reter o par de elétrons parece depender de diversos fatores, entre
os quais se incluem (a) a eletronegatividade, (b) o tamanho.
Assim, em determinada linha do quadro periódico, a acididade
aumenta à medida que cresce a eletronegatividade.

42
Figura 4:Eletronegatividade. Fonte: http://www.educacional.com.br/upload/blogSite/2/2627/8664/Eletronegatividade_escala2372009144259.JPG
Entre os compostos orgânicos, os que contêm os grupos O-H, N-H e

S-H devem possuir apreciável acididade, na acepção de Bronsted.
δ- δ+ δ- δ+ δ- δ+ δ- δ+
H3C—H H2N—H HO—H F—H
pKa = 48 pKa = 38 pKa = 15,7 pKa = 3,2
Acidez aumenta em determinado período (linha) ou determinada

família (coluna) da tabela periódica
Hidreto C N O F
PKa H3C–H H2N–H HO–H F–H
48 38 15,7 3,2
S Cl
HS–H Cl–H
7 -7
Se Br
HSe–H Br–H
3,9 -9
I
I–H
-10
Tabela 1. :Eletronegatividade. Fonte: Química Orgânica. Solomons & Fryhle, 8ª edição, 2005.
O metanídeo (H3C—), por apresentar um átomo de carbono que
é pouco eletronegativo, tem uma capacidade baixa em acomodar uma
carga negativa, sendo então uma base forte.
Em determinada coluna, a acidez aumenta conforme o tamanho
da molécula aumente. Isto é devido à melhor capacidade do átomo de
estabilizar a carga formada conforme se aumente seu raio atômico.

43
Figura 5 :Tamanho do átomo. Fonte: http://1.bp.blogspot.com/_PydTKD1VAmM/TIttBicxNII/AAAAAAAAAFo/M176VaSFufA/s1600/

tabela_periodica_pelo_tamanho_dos_atomos.jpg
LEWIS: Base é toda substância que pode fornece um par de
elétrons para a formação de uma ligação covalente, e ácido toda a
substância que pode utilizar esse par de elétrons para formar uma
ligação covalente. Ácido é todo aceitador de um par de elétrons e base
é todo doador de um par de elétrons.
F F
F B + (C 2H5)2O (C 2H5)2O B F
F F
Para ser ácida no sentido de Lewis, deve a

molécula estar falta de elétrons (H+) ou deve-se
procurar nela um átomo com 6 elétrons apenas na
camada exterior. Muitos outros com orbitais vazios
também agem como ácidos de Lewis. Ex: Haletos
de Zn e Fe (III).
Para ser básica, tanto na acepção de Lowry-
Bronsted, como na de Lewis, a molécula deve
dispor de um par de elétrons que possa vir a
compartilhar com outra molécula. A maior ou
menor disponibilidade destes elétrons depende da
eletronegatividade, tamanho e carga do átomo onde

44
eles se encontram. A atuação destes fatores é necessariamente oposta à
que se observa no caso da acidez; o par de elétrons será tanto mais
dificilmente compartilhável quanto maior for a capacidade do átomo
onde eles se encontram para acomodar este par.
As reações ácido e base sempre favorecem a formação do
ácido conjugado mais fraco e da base conjugada mais fraca. Elas estão
sempre sob o controle do equilíbrio e sempre favorecem a formação
das espécies mais estáveis, com menor energia potencial. Ácidos e
bases fracos são mais estáveis que os fortes porque possuem menor
energia potencial.
Figura 7. :Ácidos e bases de Lewis. Fonte: Química Orgânica. Solomons & Fryhle, 8ª edição, 2005.
4.3. Álcoois como ácidos ou bases.
C2H5OH NaOH C2H5O- +

Na + H2O
+ +
Àlcool como ácido
C2H5OH + H2SO4 C2H5OH + HSO4-

H
Àlcool como base

H2N-Na+ + ROH → RO-Na+ + H2NH
Base Ácido Base Ácido
Acidezes relativas: H2O>ROH>NH3>RH
+ forte + forte + fraca + fraco
Basicidades relativas: HO-<RO-<NH2-<R-
Figura 8. :Reação de álcool
Visto os álcoois serem mais fracos do que a água, os alcóxidos
com metal ativo. Fonte:
não se preparam por meio de reação do álcool com hidróxido de Montagem a partir do site
http://4.bp.blogspot.com/_q
sódio; preparam-se sim por meio de reação do álcool com o próprio
-SGvC-
metal ativo. JLcE/R3JYHtnhSTI/AAA
AAAAACv4/JV_lMfDHfJ
U/s400/scicosmos123.jpg.

45
4.4. A acidez dos alcinos
Os alcinos são levemente ácidos e, assim como os ácidos, seus ânions
são preparados pela adição de metais ativos ou bases muito fortes.
HC CH Na HC C Na + 1/2H2
+
Acetileto de sódio
+ -
HC CH + Li NH2 HC C Li + NH3
Ácido mais Base mais Base mais Ácido mais

forte forte fraca fraco
CH3C CH + CH3CH2CH2CH2Li CH3CH2CH2CH3 + CH3C C Li
Ácido mais Base mais Base mais Ácido mais
forte forte fraca fraco
Quanto maior o caráter s mais ácido será o hidrocarboneto.
4.5. Acidez dos ácidos carboxílicos.
Tabela 2. : Tabela de acidez. Fonte: http://150.162.31.1/~minatti/aulas/qmc5225/aula_12_organica_alcinos/img014.GIF.

46
Energia
Energia potencial
potencial
-
RO + H+
ROH
RO- + H+
-
RCOO +H+
ROH
RCOOH
Marcha da reação Marcha da reação
Observe como a estabilização do íon do ácido é maior do que a
do álcool. Isto é um indicativo que a acidez dos ácidos é bem maior
que a dos alcoóis.
O
O
OH
OH
Não equivalentes equivalentes

Ressonância menos importante Ressonância mais importante
Acidezes relativas: RCOOH>H2O>ROH>NH3>RH
Basicidades relativas: RCOO‫<־‬HO-<RO-<NH2-<R-
4.6. Efeito dos substituintes sobre a acidez.

Figura 9. Efeito dos substituintes sobre a acidez:.
Fonte:
http://reocities.com/Vienna/choir/9201/efeito_ind
utivo_em_acidos_carboxilicos.gif.
X retira elétrons; estabiliza o íon, X cede elétrons; desestabiliza o íon

aumenta a força do ácido. diminui a força do ácido

47
Por ser um efeito indutivo, o aumento da distância diminui o
efeito do substituinte.
Figura 10. Exemplos de efeito

dos substituintes sobre a
acidez:. Fonte:
http://www.iped.com.br/sie/up
loads/20020.jpg
4.7. Acidez dos hidrogênios α.

A ionização de um hidrogênio α produz o carbânion I que é um
híbrido de ressonância das estruturas II e III. Esta ressonância só é
possível através da participação do grupo carbonilo. Não é possível
ressonância deste tipo de carbânions que se formem por ionização de
hidrogênio β, γ, etc, em compostos carbonílicos saturados.
Figura 11. :Compostos alfa carbonílicos (Acidez). Fonte: Química Orgânica. R. Morrison & R. Boyd, 5ª edição, 1991.
O grupo carbonilo influencia assim a acidez dos átomos de
hidrogênio α da mesma forma que influencia a acidez dos ácidos
carboxílicos: contribuindo para alojar a carga negativa do ânion.
Figura 12. :Compostos alfa carbonílicos (ressonância). Fonte: Química Orgânica. R. Morrison & R. Boyd, 5ª edição, 1991.
Em comparação com o hidrogênio do grupo –COOH, os

átomos de hidrogênio α de um aldeído ou de uma cetona são muito
fracamente ácidos; importante é o fato de eles serem
consideravelmente mais ácidos que os átomos de hidrogênio
existentes noutros pontos da molécula e suficientemente ácidos para
permitir a formação de concentrações significativas – embora muito
baixas – de carbânions.

48
4.8. Basicidade das aminas. Constante de basicidade.
Figura 12. :H alfa em uma cetona. Fonte: Química Orgânica. R. Morrison & R. Boyd, 5ª edição, 1991.
Os mesmos
Figura 13. : Basicidade efeitos
de aminas. Fonte: queOrgânica.
Química foramR.estudados
Morrison & R.para osedição,
Boyd, 5ª ácidos1991.valem
também para as aminas. Lembrando que o efeito é o contrário: o que

aumenta a acidez diminui a basicidade e vice-versa.
4.8.1. Estrutura e basicidade.
R cede elétrons. R cede elétrons

Torna o par não Estabiliza o íon
compartilhado mais Aumenta a basicidade
diponível.
Observe abaixo as estruturas de ressonância da anilina. A
estrutura neutra tem 5 formas de ressonância (I, II, V, VI, VII),
enquanto que o íon anílico só tem 2 (III, IV). Devido a isso pode-se
afirmar que a anilina é mais estável quando neutra, logo não necessita
pegar um H+ para se estabilizar. Onde se conclui que a anilina é uma
base fraca.
Figura 14. : Estrutura e basicidade de aminas. Fonte: Química Orgânica. R. Morrison & R. Boyd, 5ª edição, 1991.
Figura 15. : Estruturas de ressonância na anilina.. Font

49
Capítulo 5
Estereoquímica

50
5. Estereoquímica.
5.1. Introdução.
Dentro do vasto mundo da Química Orgânica existem
compostos que são muito parecidos em suas fórmulas e até formas
moleculares, mas que são bem diferentes quanto às propriedades
Químicas e Físicas, são os chamados isômeros. Isômeros são
compostos diferentes que têm a mesma fórmula molecular. Isômeros
constitucionais apresentam conectividade diferente. Ex
Estereoisômeros: Tem os mesmos átomos constitutivos ligados na

mesma seqüência e diferem apenas pela disposição dos átomos no
espaço. Existem 2 tipos de estereoisômeros, os óticos e os cis-trans.
O carbono tetraédrico apresenta quatro
ligações equivalentes. Quando se substitui um
ou dois hidrogênios do metano obtêm-se apenas
uma substância. Todas as substâncias que forem
simétricas não apresentam estereoisômeros.
Podemos observar isso procurando por um
plano ou eixo de simetria na molécula. Figura 1: Moléculas simétricas. Fonte: http://www.ufsm.br/quimica_organica/esteres1.gif
Enantiômeros: isômeros que são a imagem um do outro num espelho

plano, logo não podem ser sobrepostos. Se os dois modelos são
sobreponíveis, eles representam simplesmente duas moléculas do
mesmo composto; se os modelos não são sobreponíveis, representam
moléculas de diferentes compostos, que, por terem a mesma fórmula
Figura 2: Imagem não sobreponível.
molecular, são por definição isômeros. Fonte:
http://www.mundoeducacao.com.br/u
pload/conteudo/isomeria%20optica%2
0-%20M_E_.jpg
Figura 3: Enantiômeros. Fonte: http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/images/chiral_enantiomeros.gif

51
5.2. Atividade ótica. Luz polarizada em plano.

A luz é um fenômeno ondulatório em que as vibrações se
produzem perpendicularmente à direção de propagação. Na luz
ordinária, as vibrações produzem-se em todos os planos. Na luz
polarizada em plano, as vibrações produzem-se apenas num destes
possíveis planos.
Há polarização da luz quando ela atravessa uma lente de um Figura 4: (a) Luz normal e (b)
polaróide (Prisma de Nicol). Substância oticamente ativa é toda aquela polarizada. Fonte:
http://3.bp.blogspot.com/_aCKsC69
que produz rotação do plano da luz polarizada. GTcY/S_LKf4IntSI/AAAAAAAA
AEw/4BAv6o1l7i0/s400/U.gif
Figura 5. Polarização da luz normal.

Fonte:
http://ecientificocultural.com/ECC2/
figuras/polar27.gif
5.3. Polarímetro.
Aparelho usado para detectar a rotação da
luz plano polarizada.
O polarímetro consta de uma fonte
luminosa, de duas lentes polaróides e de um
tubo, onde se coloca a substância cuja atividade
se pretende medir, e que se interpõe entre as
lentes. A luz passa sucessivamente através da
primeira lente (polarizador), através do tubo
com a substância, através da segunda lente
(analisador) e atinge finalmente a vista do
Figura 6. Esquema do polarímetro. Fonte:
observador.
http://www.qca.ibilce.unesp.br/BNR/polarim1.jpg
Figura 7. Polarímetro. Fonte:

http://img.directindustry.es/images_di/photo-g/polarimetros-automaticos-
114733.jpg
52
Se a rotação do plano de polarização for para a direita, ou seja,
em direção ao movimento dos ponteiros do relógio, diz-se que ela
é dextrógira, se for para a esquerda designa-se levógira. Usa-se
também os sinais + (direita) e – (esquerda) para indicar rotações. Figura 8. Rotação da luz. Fonte:
5.4. Rotação específica. http://www.expoente.com.br/vestiba/ve
stibular/ufpr2003/quimica/q_03a.jpg
O valor da rotação depende do número de moléculas interpostas
no trajeto da luz, através do tubo. Fatores que alteram o valor da
rotação: Concentração da solução, comprimento do tubo.
A rotação específica é uma propriedade tão característica do
composto como o ponto de fusão, o ponto de ebulição, a densidade ou
o índice de refração.
Figura 9.Quantidade de moléculas.
5.5. Enantiomeria e carbono tetraédrico. Fonte:
Cada estrutura é imagem uma da outra num espelho plano. Atéhttp://2.bp.blogspot.com/_0vc_JxuE8
Oo/Rl3dRF8SfyI/AAAAAAAAAAM
dois isótopos do mesmo elemento são suficientemente diferentes para
/X-tPocopTsc/s320/MULTIDAO.jpg
produzirem isômeros.
A inatividade ótica ocorre devido ao fato das moléculas se
encontrarem numa distribuição casual, onde cada uma delas funciona
como a imagem uma da outra num espelho plano. A inatividade ótica
exige, portanto, que no composto cada molécula atue como a imagem
Figura 10. Alanina. Fonte:
uma da outra.
http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/arti
Numa amostra pura de um único enantiômero nenhuma molécula gos/theflash/theflash51_nobel_alani
na.gif
pode servir de imagem a outra, não se produz, portanto, a anulação de
rotações de moléculas individuais e o resultado é o aparecimento de
uma certa rotação, ou seja, atividade ótica.
5.6. Previsão de enantiomeria. Quiralidade.
As moléculas que possuem rotação ótica são quirais. A
quiralidade é a condição necessária e suficiente para a existência de
enantiômeros. Um composto cujas moléculas são aquirais não tem
Figura 11. Imagens diferentes.
enantiômeros. Fonte:
http://3.bp.blogspot.com/_kp6e6i-
5.7. O centro quiral.
hpJU/SzOketdfQdI/AAAAAAAA
Um átomo de carbono a que se ligam quatro grupos diferentes AV0/ALPr_we2Yr0/s400/botox27
8%2Bvelha%2Bno%2Bespelho.jp
constitui um centro quiral. Trocar dois destes substituintes entre si
converte um enantiômero no outro. Esta reação não ocorre

53
espontaneamente, uma vez que exigiria a quebra de ligações em torno H CH3 H CH3
O
do carbono, o que exige uma energia considerável.
Se existir apenas um centro quiral numa molécula ela é sempre
quiral, mas se existir mais de um ela pode ou não ser quiral.
Aquiral
Enantiômeros têm propriedades físicas idênticas, excetuando-se
o sentido da rotação do plano de polarização da luz. O valor de
rotação é o mesmo, porém um gira para a esquerda e o outro para a
direita. Os enantiômeros possuem propriedades químicas idênticas,
excetuando-se as reações com outros compostos oticamente ativos.
Figura 12. Molécula aquiral
Representa-se a molécula em forma de cruz, com o centro com 2 carbonos assimétricos..
quiral no centro da cruz, e tendo as linhas horizontais como dirigidas Fonte:
http://images2.wikilingue.com
na direção do observador e as linhas verticais como se afastando do /thumb/6/64/Meso-
observador (Projeções de Fischer). Deve-se rodar estas fórmulas a Weins%C3%A4ure_Spiegel.s
vg/150px-Meso-
180° no plano do papel para verificar se as podemos fazer coincidir . Weins%C3%A4ure_Spiegel.s
5.8. Testes de quiralidade: Planos de simetria. vg.png.jpg
Uma molécula não será quiral se possuir um plano de

simetria. Plano de simetria (plano especular) é um plano
imaginário que corta a molécula de tal forma que as 2 metades
sejam uma a imagem especular da outra. Todas as moléculas
com um plano de simetria são aquirais. Se todos os átomos
tetraédricos numa molécula têm dois ou mais substituintes
iguais (plano de simetria) a molécula será aquiral. Um objeto é
quiral quando não é sobreponível com a sua imagem no espelho.
Por exemplo, a reflexão da mão esquerda não é sobreponível
com a mão esquerda, mas com a mão direita. As mãos são, por isso,
Figura 13. Molécula quiral.. Fonte:
http://n.i.uol.com.br/licaodecasa/ensmedio/quimica
quirais.
Em sistemas biológicos a especificidade estereoquímica é mais
regra que exceção visto os catalizadores biológicos – enzimas – e a
maioria dos compostos em que atuam serem oticamente ativos
Para saber mais sobre quiralidade e sistemas biológicos

acesse o link abaixo:
http://qnesc.sbq.org.br/online/cadernos/03/quiral.pdf

54
Figura 14. Efeitos biológicos nas moléculas de enantiômeros da noradrenalina.. Fonte: http://qnesc.sbq.org.br/online/cadernos/03/quiral.pdf
5.9. Modificação racêmica.

É uma mistura em partes iguais de um e de outro enantiômeros.
É opticamente inativa. Uma molécula de um enantiômero anula a
rotação causada pala molécula do outro. Utiliza-se o símbolo ± para
indicar a natureza racêmica de uma amostra. Não é possível separar
uma mistura racêmica por métodos convencionais. Só é possível
separar uma mistura racêmica através do uso de reagentes oticamente
ativos. Quando uma mistura de dois enantiômeros apresenta
quantidades de um enantiômero em excesso diz-se se tratar de um
excesso enantiomérico (EE).
EX: Mistura dos enantiômeros do 2-butanol. [α] = + 6,76°. (+)
2-butanol [α] = + 13,52°. Excesso Enantiomérico (EE) = + 6,76°/+
13,52 X 100. EE = 50 %.
Significa que 50 % da mistura é da forma (+) e 50 % é da
forma racêmica (±), logo a composição da mistura é 50 % (+) e 25 %
(+), 25 % (-), o que dá como resultado final: 75 % (+) e 25 % (-).

55
EXERCÍCIO: Calcular o excesso enantiomérico da mistura dos
enantiômeros do 2-metil-1-butanol, [α]D = - 1,152° e dizer quem está
em EE. [α] = - 5,756°, [α] = + 5,756°.
Sempre que observarmos atividade ótica (molecular) podemos
concluir que estamos em presença de moléculas quirais. Será a
recíproca verdadeira? Não, observa-se isso quando existe uma mistura
racêmica.
5.10. Configuração (R e S).
É o arranjo espacial dos respectivos átomos. A escolha da
configuração é uma forma de representar as estruturas sem ter que
desenhá-las constantemente. O método mais utilizado hoje para se
escolher os sufixos R e S, segue os passos propostos por Cahn-Ingold-
Prelog.
PASSO 1: Seguindo um conjunto de REGRAS DE PROCEDÊNCIA
atribuímos uma ordem de prioridade aos quatro átomos ou grupos de
átomos ligados ao centro quiral. A procedência depende simplesmente
do número atômico, tendo o de maior número a prioridade 1.
PASSO 2: Imaginamos a molécula orientada por forma a que o último
grupo na ordem das procedências esteja em oposição a nós, e em cujos
vértices se situam os três outros grupos. Seguindo-se do maior número
atômico em direção ao menor se se observar o movimento em
semelhança aos movimentos do ponteiro do relógio a configuração
diz-se R (Latim; Rectus = direito) e se contra este movimento diz-se S
(Latim; Sinister = esquerdo).
Não se deve confundir o sentido da rotação ótica com o sentido da
configuração. Figura 15. :Regras de
procedência. Fonte:
PASSO 3: Quando os 4 átomos ligados ao Carbono assimétrico são
Química Orgânica. R.
diferentes, a ordem de procedência depende do número atômico, tendo Morrison & R. Boyd, 5ª
edição, 1991.
o de maior número prioridade. Quando há isótopos o que rege é a
massa atômica.
PASSO 4: Quando há 2 átomos iguais ligados diretamente ao C*
examinam-se os átomos ligados a estes primeiros átomos.
Considerando-se o Cloreto de S-butilo existem 2 átomos iguais
ligados ao C*. Em CH3 os átomos ligados são H, H e H; e em C2H5

56
são C, H e H. Como carbono tem número atômico maior que H, o
C2H5 tem prioridade ao CH3. A ordem de procedência é, portanto Cl,
C2H5, CH3 e H.
PASSO 5: Quando houver uma ligação dupla ou tripla, consideram-se
ambos os átomos duplicados ou triplicados.
A troca de 2 grupos ligados ao estereocentro inverte a

configuração do átomo de carbono e converte a estrutura que só tem
um estereocentro na estrutura estereoisômera. Uma segunda troca
regenera a molécula original.
5.11. Diastereômeros.
Diastereoisômeros são moléculas que não são reflexões uma da
outra. Acontece quando a molécula possui mais de um centro quiral.
Tomemos como exemplo o 2,3-dicloropentano.
I e II são imagens um do outro, bem como III e IV, logo são

enantiômeros, porém III com I e II, e IV com I e II, não são imagem
uns dos outros, logo não são enantiômeros.
Os diastereômeros têm propriedades químicas semelhantes, visto
serem membros da mesma família, mas não idênticas. As Energias de
ativação serão diferentes, e conseqüentemente, diferentes serão as
velocidades de reação. Têm propriedades físicas diferentes. Diferem
no que respeita à rotação específica, podem ter o mesmo ou diferente
sinal de rotação e alguns podem ser inativos. Podem ser separados por

57
destilação, cristalização e cromatografia. No caso de 2 centros quirais
pode-se conduzir à existência de 4 estereoisômeros. De uma maneira
geral, pode existir no máximo 2n estereoisômeros, sendo n o número
de centros quirais. O colesterol tem 8 estereocentros, 28 = 256
estereoisômeros.
5.12. Estruturas mesógiras.
Consideremos agora o 2,3-diclorobutano. De acordo com a
fórmula 2n, deve possuir 22 = 4 estereoisômeros (V-VIII). As
substâncias V e VI são enantiômeros. VII e VIII são sobreponíveis.
Apesar de possuir centros quirais, VII não é quiral. Não pode existir
em duas formas enantioméricas, nem pode ser oticamente ativa.
Denomina-se composto mesógiro.
Composto mesógiro: é aquele cujas moléculas, não obstante

possuírem centros quirais, se podem sobrepor às respectivas imagens
num espelho plano. Daí não possuem atividade ótica. A estrutura
mesógira é aquela que possui metade da molécula como imagem num
espelho plano da outra metade. A molécula tem um plano de simetria.
5.13. Designação da configuração: mais de um centro quiral.
Especifica-se a configuração em volta de cada um dos centros
quirais, utilizando-se um número para relacionar cada especificação
com o respectivo átomo de carbono. Usando-se o 2,3-dicloropentano
como exemplo, centramos a nossa atenção primeiramente no C-2
(ignorando C-3) e depois no C-3 (ignorando o C-2). O isômero I
especifica-se por 2S, 3S-dicloropentano, analogamente II (2R, 3R), III
(2S, 3R) e IV (2R, 3S). Como são diastereoisômeros, I e III têm
configurações opostas, relativamente a um centro quiral, e a mesma
configuração relativamente ao outro: 2S, 3S e 2S, 3R.

58
5.14. A síntese de moléculas quirais.
Reações com reagentes aquirais podem levar a produtos quirais.
Na ausência de qualquer influência quiral de um catalisador, reagente
ou solvente o resultado é uma mistura racêmica.
Ex:
+ H2 Ni
Butanona (aquiral) S (+) 2-butanol
R (-) 2-butanol
Sínteses estereoseletivas: São reações que levam a uma
predominância de um estereoisômero sobre o outro que seria formado
(enantioseletiva ou diastereoseletiva). Deve haver a influência de um
reagente, catalisador ou solvente quiral. Ex: Enzimas.
Resolução cinética: A velocidade de reação com um enantiômero é
diferente da velocidade de reação com o outro enantiômero. Há o
O
predomínio de um enantiômero.
O
C
H
C
H
O
3
F
O
C
H
C
H
lípase
2
3
F
H2O R (+) 2-fluoroexanoato de etila

O
(EE > 99%)

O
H
(±) 2-fluoroexanoato de etila

F
Ácido (S) (-) 2-2-fluoroexanóico

5.15. Esteroisomerismo de cíclicos.
C
H
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
C
H
3
3
C
H
C
H
3
Cis Trans
1,3 dimetil-cicloexano
Este composto não apresenta nenhum carbono assimétrico, entretanto
existe como isômero cis-trans. Não tem quiralidade. As fórmulas cis-
trans são diastereômeros
C
H
C
H
C
H
C
H
3
Me Me
Me Me

59
Cis Trans Trans
(Enantiômeros) Me Me
Plano de simetria Me Me
1,2 dimetil-cicloexano Cis (Mesmo composto)

Têm 2 carbonos esterogênicos (2n; 22 = 4). Só existem 3 porque
o cis tem um plano de simetria (aquiral). O trans não pode ser
C
H
superposto nem após a inversão do anel.
C
H
C
H
3
3
M
e
M
e
C
H
3
M
e
M
e
e
M
e
M
eM
e
M
e
Cis São interconversíveis. Trans
São enantiômeros.
Têm 2 carbonos esterogênicos (2n; 22 = 4). Só existem 3 porque
o cis pode ser superposto após a inversão do anel.
5.16. Resolução.
Método Pasteur: Catação. Pouco usado.
Métodos atuais:
Mistura racêmica reagindo com um enantiômero de um composto.
Ex: R/S + S → RS + SS (Diastereômeros: Propriedades físicas
diferentes).
Enzimas. Ex: R/S + E → ER + S (Propriedades físicas diferentes).
Cromatografia quiral (Coluna quiral).
5.17. Compostos com centros estereogênicos diferentes do
Carbono.
Qualquer átomo tetraédrico com 4grupos diferentes (Si, Ge/4A).
Sulfóxidos: O par eletrônico é contado como grupo. Exceção das
aminas.
CH2CH3 CH2CH3
H3C Si H3C N
CH2Br CH2H
OH Br

60
5.18. Moléculas quirais que não possuem um átomo
tetraédrico assimétrico.
Atropoisômeros: Isômeros conformacionais que são compostos
estáveis isoláveis.
5.19. Quiralidade na natureza.

Limoneno: (+) Cheiro de laranja (R)/(-) Cheiro de limão (S). A
molécula quiral deve se ajustar ao receptor quiral no sítio ativo.
Figura 16. :Limoneno. Fonte: http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/theflash/theflash51_nobel_limoneno.gif

61
Capítulo 6
Comportamento e mecanismo das
reações fundamentais da química
orgânica

62
6. Comportamento e mecanismo das reações fundamentais da

química orgânica.
6.1. Energia de dissociação das ligações. Homólise e heterólise.
Liberta-se energia quando átomos se combinam para formar uma
molécula e consome-se equivalente quantidade de energia quando se
quer separá-los. A quantidade de energia consumida ou libertada,
respectivamente, na ruptura ou formação de uma ligação denomina-se
energia de dissociação das ligações (D). Esta quantidade é
característica da ligação.Quando a ligação se dissocia e cada elétron
vai para o seu fragmento denomina-se HOMÓLISE. Quando a ligação
se dissocia e ambos os elétrons vão para o mesmo fragmento
denomina-se HETERÓLISE.
Figura 1: Formação de ligações. Fonte:
A:B · ·
A + B (Homólise)
http://n.i.uol.com.br/licaodecasa/ensme
dio/quimica/ligquim1.gif.
+
A:B A + B:¯ (Heterólise)
Por heterólise simples uma molécula neutra produz um íon
positivo e um íon negativo. A separação destas cargas opostas exige
bastante energia, logo as energias heterolíticas são maiores que as
homolíticas, que produzem espécies neutras. Em fase gasosa dá-se
mais rapidamente o mais fácil: homólise, já em um solvente ionizante
o preferido é a heterólise.
Tabela 1: Energia de dissociação homolítica. Fonte: Química Orgânica. R. Morrison & R. Boyd, 5ª edição, 1998.

63
Tabela 2: Energia de dissociação heterolítica. Fonte: Química Orgânica. R. Morrison & R. Boyd, 5ª edição, 1998.
6.2. Tipos de reações orgânicas.

6.2.1. Substituição.
Característica de compostos saturados. Um grupo substitui
outro grupo.
H O
H3C-Cl + NaOH 2 H3C-OH + NaCl
6.2.2. Adição.
Característica de compostos com ligação dupla.
CCl
H2C=CH2 + Br2 4 BrH2C−CH2Br
6.2.3. Eliminação.
Oposto da adição. Preparam compostos com = ou ≡.
H3C−CH2Br KOH/- HBr H2C=CH2
6.2.4. Rearranjo.
Uma molécula sofre a reorganização das suas partes
constitutivas.
-H
(H3C)3C−CH=CH2 (H3C)2C=(H3C)2C
6.3. Mecanismos de reação.
Descrição dos eventos que ocorrem a nível molecular, quando
os reagentes se transformam nos produtos. Heterólise das ligações
com o carbono produz carbocátion e carbânion.

64
Figura 2: Estrutura dos carbocátions e carbânions. Fonte: Química Orgânica. N. L. Allinger et al., 2ª edição, 1991
6.3.1. Carbocátions.
Carbocátions tem vida curta e são muito reativos. Ocorrem como
intermediários em muitas reações orgânicas. Reagem rapidamente
com bases de Lewis. Carbocátion: íon com carga positiva (deficiência
-
de elétrons). R3C:Z R3C+ + :Z
R3C+ + :B R3C:B
R3C+ + :OH R3C:OH
Eletrófilos: reagentes que buscam o elétron (carbocátion).
6.3.2. Carbânions.
Bases de Lewis. Buscam um próton ou outro centro positivo.
Necessitam doar o par de elétrons que possuem e assim neutralizar a
carga negativa que suportam. Carbanion: íon com carga negativa
(excesso de elétrons).
-
R3C:Z R3C + :Z+
Nucleófilos: Buscam próton ou outro centro positivo.

-
R3C: + Hδ+−Aδ- R3C:H + A

65
Capítulo 7
Introdução à cinética de reações.
Catálise.

66
7. Introdução à cinética de reações.

Ao tratar de velocidades de reação preocupamo-nos em saber não só
quão rapidamente os reagentes são transformados em produtos, mas
também com a seqüência de processos físicos e químicos pelos quais
esta conversão ocorre. De fato, as velocidades de reação são estudadas
para que se obtenha uma visão detalhada sobre o que as moléculas
fazem umas em relação às outras quando reagem.
Figura 3:Velocidade. Fonte:
7.1. Efeitos da concentração.
http://4.bp.blogspot.com/_lPCKmqNh
As concentrações variam inicialmente com rapidez e depois qr0/SqObv8qjJqI/AAAAAAAAAV8/z_c
atingem lentamente as concentrações limite achadas quando a reação olMNCZYQ/s400/alta_velocidade.jpg
chega ao equilíbrio. Não só a concentração de um reagente diminui,

mas também a velocidade de modificação de sua concentração (a
inclinação da curva, concentração-tempo) também decresce à medida
que a reação progride.
Quando a reação atinge o equilíbrio, a velocidade de reação efetiva
Figura 4:Variação da velocidade de 2
é zero e a velocidade num sentido iguala à velocidade no sentido reações. Fonte:
http://2.bp.blogspot.com/_BO7w8uqX
inverso. A expressão matemática que mostra como a velocidade da
Vks/SOIqT0N2gPI/AAAAAAAAAjg/kKb8
reação depende da concentração é chamada equação de velocidade. EfTjHc8/s400-R/3206.bmp
Muitas vezes, é possível exprimir a equação da velocidade como

produto de concentrações dos reagentes, cada qual elevado a uma
potência. Os expoentes p e q são geralmente números inteiros ou
"metades"; p é chamado de ordem de reação com relação a A e q é a
ordem de reação com relação a B. A soma p + q é chamada de ordem
global da reação. É importante compreender que p e q não são
necessàriamente iguais aos coeficientes estequiométricos de A e B na
reação global. A ordem em relação a cada reagente deve ser
encontrada experimentalmente e não pode ser prevista ou deduzida a
partir da equação da reação.
7.2. Mecanismo de reação
O conjunto de processos elementares pelos quais ocorre uma reação
global é chamado mecanismo de reação. O mecanismo de uma reação
deve ser determinado experimentalmente e, para compreender como

67
isto é feito, devemos discutir inicialmente os 3 tipos de processos
elementares.
Um processo em que somente participa uma molécula de reagente é
chamado processo unimolecular. A decomposição ou recomposição
de uma molécula ativada é um processo elementar unimolecular:
, CH3CH=CH2 CH2
Um processo bimolecular sempre envolve duas moléculas em reação.
CH2 CH2
Por exemplo,
NO + O3 -> NO2 + O2, CI + CH4 → CH3 + HCI,
Os processos elementares em que participam três partículas são ditos
termoleculares. A maioria dos processos termoleculares envolve a
associação ou combinação de duas partículas, o que é possível por
uma terceira partícula cujo papel consiste em remover o excesso de
energia produzido quando se forma uma ligação química. Como
exemplo temos:
O + O2 + N2 → O3 + N2 O + NO + N2 → NO2 + N2.
Qualquer processo elementar bimolecular deve seguir a equação de
velocidade de segunda ordem. Isso também leva-nos a concluir que
um processo elementar termolecular: A + B+ C→D + E, segue uma
equação de velocidade que é de terceira ordem no aspecto global e de
primeira ordem em relação a cada reagente. Nossa conclusão geral é
que para processos elementares a molecularidade e a ordem são as
mesmas. Entretanto, é importante notar que o inverso não é
verdadeiro.
Se em uma reação uma das etapas é muito mais lenta do que todas as
outras, a velocidade da reação global será limitada pela velocidade e
será exatamente igual a esta etapa lenta. Conseqüentemente, o
processo elementar mais lento em uma seqüência é chamado etapa
determinante da velocidade. Observamos que a investigação de uma
velocidade de reação envolve as seguintes etapas:
1. A equação de velocidade é determinada pelo estudo do efeito da
concentração dos reagentes sobre a velocidade de reação.

68
2. A equação de velocidade juntamente com a imaginação,
experiência química em geral e os princípios de estequiometria e
estrutura molecular são usados para deduzir um mecanismo para a
reação.
3. Emprega-se o mecanismo para mostrar que a constante de
velocidade medida é, ou a constante de velocidade para um dos
processos elementares, ou uma combinação algébrica de constantes de
velocidade e constantes de equilíbrio elementares.
4. Determina-se a variação da constante de equilíbrio com a
temperatura. Esta informação permite-nos interpretar a grandeza da
constante de velocidade em termos da natureza das moléculas
reagentes.
7.3. Teoria das colisões.
A energia mínima de movimento relativo necessária para uma
reação é chamada de energia de ativação e é um fator de maior
importância na determinação da grandeza de uma velocidade de
reação. Em qualquer colisão que leva a uma reação, algumas ligações
químicas são rompidas e outras formadas. Durante qualquer colisão
reativa individual, a energia total das partículas em colisão permanece
constante, mas esta energia total pode ser interconvertida entre energia
cinética e energia potencial dos átomos participantes. A origem do
requisito de energia de ativação é explicada mais facilmente se
supusermos que entre o arranjo atômico que chamamos produtos e
aqueles que chamamos reagentes existe um arranjo atômico que
possui uma energia potencial maior do que a de reagentes ou de
produtos. Para passar de reagentes a produtos, um par de moléculas
em colisão deve possuir uma energia total ao menos igual em
grandeza à energia potencial de sua configuração atômica
intermediária.
As moléculas devem não somente colidir, mas devem fazê-lo também

em uma região restrita de orientações relativas e com energia cinética
Figura 4:Teoria das colisãoes. Fonte: http://www.bahiense.g12.br/simuladoenem2009/images/n14.jpg

69
inicial de movimento relativo suficiente para ser capaz de passar pela
barreira de energia potencial para formar os produtos.
7.4. Velocidades de reações em solução
Os fatores de energia e orientação são relacionados porque é a
orientação das moléculas em colisão que determina, até um certo
ponto, qual é o requisito de energia.
Existem três fatores gerais que afetam a velocidade de reação. Eles
são:
1. A velocidade com que moléculas de reagentes inicialmente
separadas se aproximam e tornam-se vizinhas. Isto é chamado
freqüência de encontros.
2. O tempo que dois reagentes gastam como vizinhos antes da
separação uns dos outros. Isto é chamado de duração de um encontro.
Durante este tempo, os dois reagentes podem colidir ou vibrar uns em
relação aos outros centenas de vezes.
3. Os requisitos de energia e orientação que duas moléculas de
reagentes vizinhas devem satisfazer para que reajam.
7.5. Teoria do estado de transição.
Utiliza a idéia da existência de una
configuração de elevada energia (uma barreira
energética) através da qual hão de passar as
substâncias de partida para chegar a os produtos,
durante o transcurso da reação. A teoria do estado
de transição nos diz que a velocidade de una
reação vem determinada pelo passo através desta
configuração de elevada energia, que se denomina
estado de transição, e que se simboliza por uma Figura 2: Estado de transição. Fonte: Química Orgânica. N.
L. Allinger et al., 2ª edição, 1991
cruz dupla ‡.
A diferença entre as energias livres medias normais dos
reagentes e a energia do estado de transição é ∆G‡, que é a energia
livre de ativação da reação.
Uma reação em dois passos tem dois estados de transição e um
intermediário entre os reagentes e os produtos.

70
Figura 3: Estado de transição para uma reação em 2 etapas. Fonte: Química Orgânica. N. L. Allinger et al., 2ª edição, 1991
7.6. Catálise.
Observamos anteriormente que há várias reações que, apesar
de possuírem constantes de equilíbrio elevadas, se dão a velocidades
extremamente baixas. É importante encontrar maneiras de aumentar
suas velocidades. Um catalisador é uma substância que aumenta a
velocidade de uma reação química sem que ela própria sofra
modificação. Os catalisadores fornecem novos caminhos mais rápidos
pelos quais a reação pode proceder. Os catalisadores podem também
agir modificando a estrutura eletrônica dos reagentes.
Catálise homogênea, quando os processos catalíticos ocorrem em
uma fase.
Limites entre fases ou superfícies podem também aumentar
velocidade de reação; isto é chamado catálise heterogênea.
Figura 4: Reação com uso de catalisador. Fonte: http://www.diaadia.pr.gov.br/tvpendrive/arquivos/File/imagens/6quimica/2catalisi.jpg

71
8. Bibliografia consultada.
ALLINGER, Norman L. et al. .Química Orgânica. Rio de Janeiro:
LTC, 2004.
BRUICE, Paula Yurkanis., Química Orgânica. São Paulo: Pear-son,
2006.
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig. Química Orgânica, V
I e II. São Paulo: LTC, 2006.
MCMURRY, John. Química Orgânica. Combo. São Paulo: Thomson
Learning, 2005.

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Química Orgânica I (UAB-EAD) Introdução à Química Orgânica

Universidade Aberta do Brasil (UAB-EAD)

Prof. Dr. Fernando Carneiro

Prof. Dr. Fernando Carneiro

Prof. Dr. Fernando Carneiro

Prof. Dr. Fernando Carneiro

1. Introdução à química orgânica

Figura 1: Bomba H. Fonte:

A química geralmente é taxada como vilã pela

Figura 4. Reflexão. Fonte:

Figura 3. Produto sem química. Fonte:

Tabela 1. Paixão X Tempo. Fonte: http://www.afh.bio.br/especial/paixao.asp

A disciplina de Química Orgânica tem como princípio

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Os Gregos usavam o composto orgânico índigo para tingir

fontes não vivas. Com isso surgiu a teoria do “vitalismo”.

Berthelot: Sintetiza muitos compostos orgânicos em laboratório e

Figura 10. Lavoisier

1.3. Principais Objetivos da Química Orgânica.

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Figura 13. Clorofilas C1

Tabela 2. Classificação dos átomos de Carbono.

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que tornam possível agrupá-los em famílias. A cada família gos/hidrolise_do_aas.gif/i

Tabela 3. Ácidos carboxílicos. Fonte: http://www.prof2000.pt/users/afolhas/acido_carb2.jpg. tXAlK2TY/SwGxz8Xq6bI/A

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2. Teoria estrutural da química orgânica.

Ligação simples Ligação dupla Ligação tripla

2.1. Ligações covalentes mais simples

é conhecido como orbital e como o orbital pertence a uma dada quimica.blogspot.com

molécula ele é chamado de orbital molecular.

Prof. Dr. Fernando Carneiro

Figura 3. Orbital s. Fonte:http://images2.wikilingue.com/5/58/Es-Orbital_s.png Figura 4. Orbital molecular s-s

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Quando os orbitais atômicos estão na mesma fase formam

Prof. Dr. Fernando Carneiro

Figura 7. Orbitais ligantes e antiligantes. Fonte:

O número de ligações covalentes que um átomo formará será

2.3. A regra do octeto

Figura 6. Exceções à regra do octeto. Fonte: http://www.brasilescola.com/upload/e/aluminio.jpg;

2.4. Geometria molecular

Prof. Dr. Fernando Carneiro

Este assunto foi visto na

Prof. Dr. Fernando Carneiro

Figura 7. Geometria molecular.

Tabela 2. Exemplos de compostos orgânicos e sua geometria molecular

2.6. Efeito dos elétrons não ligantes nos ângulos de

Prof. Dr. Fernando Carneiro

2.8. Orbitais híbridas: sp3.

Prof. Dr. Fernando Carneiro

Como esses híbridos são compostos de 1s e 2p, a TLV

Prof. Dr. Fernando Carneiro

Figura 16. Elétrons PI

Prof. Dr. Fernando Carneiro

Prof. Dr. Fernando Carneiro

Prof. Dr. Fernando Carneiro

Nem todas as substâncias formadas seguem a regra do octeto.

Figura 1. Exceções à regra do octeto. Fonte: http://www.brasilescola.com/upload/e/aluminio.jpg;

Figura 2: Algumas estruturas de Lewis. Fonte: http://www.fortunecity.com/tattooine/excession/177/image8.jpg

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3.2. Carga formal.É a carga de cada átomo em uma molécula. A

Figura 3: Carga formal. Fonte: http://ocw.uc3m.es/ciencia-e-oin/quimica-de-los-materiales/Material%20de%20clase/imagenes/enlace/enlace29.gif

Figura 4: Carga formal. Fonte: http://qorganica.perruchos.com/sites/default/files/images/cargaf03.jpg;