Apostila Agronomia 2020

CENTRO UNIVERSITÁRIO DE PATOS DE MINAS
Agronomia
NOME: __________________________________________________
QUÍMICA ORGÂNICA
ESTUDANTE:______________________________________________________________
perpetor@unipam.edu.br
Setembro, 2020
1
TABELA PERIODICA DOS ELEMENTOS
Ementa
Cadeias carbônicas. Funções orgânicas. Isomeria e propriedades dos compostos orgânicos. Reações
orgânicas. Biomoléculas e polímeros.
Objetivos gerais
Compreender a natureza e a importância da química orgânica no contexto zootécnico. Preparar o
futuro profissional para o trabalho de pesquisa científica. Oferecer subsídio teórico para que o aluno
possa cumprir com aproveitamento a disciplina relacionada com a “Bioquímica”.
2
Sumário
1 INTRODUÇÃO ........................................................................................................................ 7
1.1 Tipos de ligações............................................................................................................................ 8
1.2 Hibridações do carbono ................................................................................................................. 9
1.3 Atividade de fixação 01 ............................................................................................................... 13
2 FÓRMULAS ESTRUTURAIS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS E ISOMERIA

CONSTITUCIONAL ......................................................................................................................... 16
2.1 Cadeia carbônica .......................................................................................................................... 16
2.2 fórmulas estruturais de compostos orgânicos .............................................................................. 17
2.3 Classificação dos carbonos .......................................................................................................... 18
2.4 Classificação das cadeias carbônicas ........................................................................................... 18
2.5 Isomeria constitucional ................................................................................................................ 19
2.6 Polaridade das ligações covalentes e das moléculas .................................................................... 20
2.7 Forças intermoleculares ............................................................................................................... 21
2.8 Propriedades físicas: Tf, Te, solubilidade .................................................................................... 23
2.9 Atividade de fixação 02 .............................................................................................................. 26
3 COMPOSTOS ORGÂNICOS ................................................................................................ 30
3.1 As principais classes funcionais de compostos orgânicos ........................................................... 30
3.2 Nomenclatura de compostos com cadeia normal ......................................................................... 31
3.3 Nomenclatura de compostos com cadeia ramificada ................................................................... 34
4 HIDROCARBONETOS ......................................................................................................... 37
4.1 Alcanos ....................................................................................................................................... 37
4.2 Alquenos (olefinas) ..................................................................................................................... 40
4.3 Alquinos ...................................................................................................................................... 42
4.4 Compostos Aromáticos ............................................................................................................... 44
4.5 Haletos orgânicos ......................................................................................................................... 46

3
5 FUNÇÕES OXIGENADAS ................................................................................................... 52
5.1 Álcoois ......................................................................................................................................... 52
5.2 Fenóis ........................................................................................................................................... 53
5.3 Éteres............................................................................................................................................ 53
5.4 Aldeídos ....................................................................................................................................... 54
5.4 Cetonas ......................................................................................................................................... 55
5.5 Ácidos carboxílicos ...................................................................................................................... 56
5.6 Ésteres .......................................................................................................................................... 57
5.7 Sais de ácido carboxílico.............................................................................................................. 57
6 FUNÇÕES NITROGENADAS .............................................................................................. 62
6.1 Aminas ......................................................................................................................................... 62
6.2 Amidas ......................................................................................................................................... 63
6.3 Nitrocompostos ............................................................................................................................ 63
7 ISOMERIA CONSTITUCIONAL E ESTEREOISOMERIA ................................................ 66
7.1 Isomeria funcional........................................................................................................................ 66
7.2 Isomeria esqueletal ....................................................................................................................... 66
7.3 Isomeria posicional ...................................................................................................................... 66
7.4 Isomeria constitucional dinâmica................................................................................................. 67
8 ESTEREOQUÍMICA.............................................................................................................. 70
8.1 Enantiômeros ............................................................................................................................... 71
8.2 Importância biológica da quiralidade ........................................................................................... 73
8.3 O caso da talidomida .................................................................................................................... 73
8.4 Testes para quiralidade planos de simetria .................................................................................. 73

4
8.5 Configuração Absoluta ................................................................................................................ 74
8.6 Propriedades dos enantiômeros: atividade ótica .......................................................................... 75
8.7 Diasteroisômeros.......................................................................................................................... 77
8.8 Estereoisômeros com um Carbono Assimétrico .......................................................................... 77
8.9 Estereoisômeros com Mais de um Carbono Assimétrico ............................................................ 78
9 ACIDEZ E BASICIDADE EM COMPOSTOS ORGÂNICOS ............................................. 84
9.1 Acidez em Compostos Orgânicos ................................................................................................ 84
9.2 Basicidade em Compostos Orgânicos .......................................................................................... 86
9.3 Ácidos e Bases de Lewis.............................................................................................................. 86
9.4 Atividades de fixação 8 ................................................................................................................ 88
10 REAÇÕES NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS .................................................................... 94
10.1 Substituição em alcanos ............................................................................................................. 94
10.2 Halogenação em alcanos ............................................................................................................ 94
10.3 Substituição em aromáticos ....................................................................................................... 94
10.4 Substituição em haletos orgânicos ............................................................................................. 96
10.5 Reações de adição em alquenos ................................................................................................. 96
10.6 Reações de adição nos alquinos ................................................................................................. 97
10.7 Reações de eliminação ............................................................................................................... 98
10.8 Reações de oxirredução ............................................................................................................. 99
10.9 Atividades de fixação 9 ............................................................................................................ 102
11 BIOMOLÉCULAS E POLÍMEROS .................................................................................... 104
11.1 Polímeros ................................................................................................................................. 104
11.2 Compostos bioquímicos ........................................................................................................... 106
11.3 Atividade de fixação 10 ............................................................................................................ 112
12 Bibliografia ........................................................................................................................... 114

5
6
QUÍMICA ORGÂNICA NA ZOOTECNIA
A Química orgânica, e de fundamental importância, ser conhecida pelo zootecnista, pois o

princípio do conhecimento de qualquer coisa, vem pelo nome, e a química orgânica possibilita ao
profissional conhecer os a estrutura química dos nutrientes, sua composição e seus princípios ativos.
A química orgânica é uma química muito extensa. É conhecida como a Química do
CARBONO, que é o elemento orgânico, mais importante na do ser vivo. A sua importância reside no
fato de se ligar, não só a outros átomos de carbono, formando cadeias enormes, mas também a quase
todos os outros elementos, metálicos e não metálicos. É chamada de orgânica porque inicialmente os
cientistas pensavam que eles só podiam ser encontrados nos seres vivos ou fósseis. Hoje sabemos que
a Química Orgânica não é mais exclusivamente a química dos seres vivos. Na realidade, essa vertente
da Química Orgânica que estuda as substâncias oriundas dos seres vivos é hoje conhecida
como química dos compostos naturais.
Hoje um grande número de compostos de carbono pode ser produzido em laboratório para
utilização na indústria. Os polímeros, principalmente os plásticos, os fármacos, os defensivos
agrícolas, entre outros, são alguns exemplos de substâncias que direta ou indiretamente fazem parte
de nosso cotidiano. Assim, com base em alguns pré-requisitos necessários ao estudo da Química
Orgânica, é possível se aprofundar nessa ciência tão importante para a sociedade.
7
1 INTRODUÇÃO
A utilização de compostos orgânicos é descrita desde a antiguidade. Pesquisas arqueológicas

recentes comprovaram a presença de vinhos em jarros encontrados em tumbas de faraós (3150 a.C.).
Na Bíblia existem descrições relativas à fermentação das uvas para produzir álcool etílico, assim
como da utilização do vinho para produzir vinagre.
Derivados do etanol
Os papiros egípcios de Ebers (cerca de 1500 a.C.), de Edwin Smith (cerca de 1600 a.C.) e de
Brugsch (cerca de 1300 a.C.) descrevem inúmeras fórmulas medicinais cujos constituintes eram
principalmente ervas. Os próprios papiros eram feitos da celulose obtida a partir dos talos da planta
papiro do Egito, planta aquática da mesma família da tiririca, abundante nas margens do Rio Nilo.
Os romanos e egípcios utilizavam os corantes índigo e alizarina. O índigo era obtido a partir
de plantas do gênero Indigofera (anil do campo, timbozinho) e atualmente é obtido por síntese e
utilizado principalmente para a coloração de “jeans”. A alizarina era retirada de raízes da rubia. A
alizarina foi o primeiro corante a ser sintetizado (obtido em laboratório) e hoje em dia é utilizado
principalmente como reagente químico.
Fórmula estrutural da alizarina e do índigo
A origem do termo “Química Orgânica” vem da proposta de Berzelius (1779-1848), médico

e químico sueco, em 1807, para referir-se a todos os compostos descobertos a partir de organismos
vivos. Porem Wöhler (1800-1882), o químico alemão, em 1828, sintetizou a ureia (substância
anteriormente isolada da urina de animais) a partir do cianato de amônia, reação que ficou conhecida
como Síntese de Wöhler.
Reação de obtenção da ureia a partir do cianeto de amônio.

8
A partir desta observação, define-se QUÍMICA ORGÂNICA como sendo a parte da química
que estuda os compostos do elemento químico CARBONO. (Kekulé)
Alguns elementos formam, praticamente, todos os compostos orgânicos, tais elementos são
chamados de ORGANÓGENOS e, são constituídos pelos elementos C, H, O e N.
Fórmula estrutural de Lewis para os elementos C, H, O e N
1.1 Tipos de ligações

Podemos ter entre dois átomos ligações
Sigma (σ) → ocorre com a interpenetração de orbitais num mesmo eixo.
TIPO SIGMA ( S - S ) TIPO SIGMA ( S - p ) TIPO SIGMA ( P - P )
Toda ligação simples é SIGMA (σ)
pi (π) → ocorre com a interpenetração de orbitais de eixos paralelo.
TIPO PÍ ( P - P )
Nas ligações dupla e tripla, a 2ª e 3ª ligações são pi (π)

9
1.2 Hibridações do carbono
Hibridização sp3
O carbono encontra-se situado na família 14 da classificação periódica e possui número
atômico igual a 6. A distribuição eletrônica por subníveis, em ordem crescente de energia para esse
elemento é 1s2 2s2 2p2.
Se analisarmos a distribuição eletrônica do carbono (acima), e formos fazer o tratamento que
estamos habituados para as ligações químicas (regra do octeto), haveria duas possibilidades:
1) O carbono faria duas ligações usando os orbitais mono-ocupados e aí seria divalente e não
obedeceria a regra do octeto (ficaria com seis elétrons no último nível).
2) O carbono faria três ligações, sendo que em uma delas ambos os elétrons seriam cedidos por outro
átomo.
Entretanto, Kekulé, em 1857, já havia mostrado experimentalmente que nos compostos
orgânicos o carbono é sempre tetravalente (isto é, faz quatro ligações) e essas quatro ligações são
covalentes.
A hibridização do tipo sp3 ocorre em qualquer molécula na qual o carbono efetue quatro
ligações sigma e é resultado da “mistura” de orbitais atômicos puros. Para o carbono tetraédrico
(como no metano, CH4), deve haver quatro ligações simples. O problema é que a distribuição
eletrônica do carbono no estado fundamental é 1s2 2s2 2px1 2py1, esquematizando:
Dessa forma, o carbono deveria realizar apenas duas ligações, ao que há apenas dois orbitais
semipreenchidos. Entretanto, a molécula de metileno (CH 2) é extremamente reativa, não estando
equilibrada quimicamente. O primeiro passo para se entender o processo de hibridação, é excitar o
átomo de carbono em questão, tendo-se:
10
Então, o carbono equilibra os quatro orbitais, dando origem a orbitais de energia

intermediária entre 2s e 2p, dando origem ao orbital sp 3 (lido s-p-três), assim chamado por ser o
resultado da fusão de um orbital s com três orbitais p. Portanto, tem-se:
Hibridização sp2
A hibridização sp2 ocorre em moléculas em que o
carbono apresenta três ligações sigma e uma ligação pi, ou
seja, em que ele faz duas ligações simples e uma dupla, com
geometria trigonal plana.
A hibridização sp2 ocorre quando o carbono realiza
uma ligação dupla e duas ligações simples, ou seja, três
ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π).
As três ligações sigma que esse carbono realiza são por seus orbitais hibridizados
provenientes de um orbital “s” e dois orbitais “p”, daí a denominação de hibridização sp 2.
Para entendermos como ocorre a hibridização do
2
tipo sp , podemos tomar como exemplo o etileno.
11
Na hibridização sp2 são hibridizados os orbitais s, px e py, que formarão três orbitais sp 2,
responsáveis por três ligações sigma, restará sem ser hibridizado o orbital pz, que será o responsável
pela ligação pi. Cono pode ser observado no etileno.
Hibridização sp
A hibridização do tipo sp ocorre no carbono quando ele realiza duas ligações sigma (σ) e duas
ligações pi (π).
Isso significa que pode ocorrer em duas situações: quando ele realiza duas ligações duplas ou
quando ele realiza uma ligação simples e uma tripla:
Vamos tomar como exemplos uma molécula de gás cianídrico:
H─C≡N
O hidrogênio possui apenas um elétron na camada de valência, com um orbital incompleto

no subnível s; portanto, ele pode realizar uma ligação covalente. Já o nitrogênio possui três orbitais
incompletos no subnível p, podendo realizar três ligações, como é mostrado ao lado:
12
Já o carbono, sofre hibridização, dando origem a quatro orbitais incompletos:

Na hibridização sp, são hibridizados os orbitais s e pz, que formarão dois orbitais sp,
responsáveis pelas duas ligações sigma, restarão sem serem hibridizados os orbitais px e py, que serão
responsáveis por duas ligações pi (uma de cada um). No CO2, por exemplo, o carbono tem
hibridização sp, pois ele faz duas ligações sigma (uma com cada oxigênio) e duas ligações pi (uma
utilizando o orbital px não-hibridizado com um dos oxigênios e a outra utilizando o orbital py não-
hibridizado com o outro oxigênio. Na hibridização sp, a molécula tem forma linear.
Resumindo
13
1.3 Atividade de fixação 01
Nome: __________________________________________________________
1. (20,0) Faça uma leitura da página 1 até a página 6 do Capítulo 1 do livro texto indicado no Plano
de Ensino (Barbosa, L.C.A.) e em seguida organize um resumo, contendo os seguintes itens:
- Orbitais atômicos
- Ligação iônica
- Ligação covalente
- Hibridização de orbitais e forma tridimensional das moléculas
- Orbitais híbridos sp3.
14
2) (15,0) da leitura dos títulos “Orbitais atômicos”, “Ligações químicas” e “Orbitais híbridos sp 3”
do livro-texto e responda:
a) Que é valência de um elemento?
b) Explique porque a valência do elemento cloro (Cl 17) é 1.
c) Por que a valência do elemento Carbono (C6) não é 2?
3) (15,0) Reescreva as seguintes estruturas, completando com o número adequado de

hidrogênios a seguir, indique na estrutura os carbonos sp3, sp2 e sp
4)(15,0)Identifique quantos átomos de hidrogênio estão faltando para completar as ligações nos compostos
e a seguir indique o número de carbonos com hibridização sp 3, sp2 e sp
Estrutura No de H No de C sp2 No de C sp No de C sp3
15
5) (15,0) Complete as fórmulas a seguir indicando as ligações (simples, dupla ou tripla) que estão faltando
para que as valências dos átomos envolvidos sejam satisfeitas.
6) (15,0) O propeno, a seguir representado, é um hidrocarboneto insaturado, constituindo-se em

matéria-prima importante para a fabricação de plásticos.
Indique o tipo de hibridização dos carbonos 1, 2 e 3 do propeno.

16
2 FÓRMULAS ESTRUTURAIS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS E ISOMERIA

CONSTITUCIONAL
Quando estudamos Química Orgânica, o que buscamos e entender a maneira pela qual os
átomos se
encontram nas moléculas (arranjo molecular), ou seja, como eles estão ligados entre si, as
propriedades químicas que são consequência dessa arrumação e a maneira pela qual as estruturas
moleculares se modificam quando ocorre uma reação química.
2.1 Cadeia carbônica

Cadeia carbônica é a estrutura formada por todos os átomos de carbono de uma molécula
orgânica e também pelos heteroátomos que estejam posicionados entre esses carbonos.
Por exemplo, na fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico, mostrada a seguir, dos quatro
heteroátomos presentes, apenas um faz parte da cadeia carbônica.
Para alcançar esses objetivos, o primeiro passo deve ser o entendimento das representações
que utilizamos para tentar descrever as moléculas. Em outras palavras, precisamos entender e
aprender o que queremos dizer quando representamos as moléculas por fórmulas.
Os químicos utilizam diversas maneiras para representar as moléculas. Não existe uma mais
correta que a outra. O tipo de representação que usamos vai depender do problema que estamos
analisando.
A fórmula molecular, por exemplo, apenas informa quais são e a quantidade dos átomos
presentes em
uma molécula. Ela não informa nada sobre a estrutura molecular (como os átomos estão ligados na
molécula). Por causa disso, e muito comum que duas moléculas diferentes possuam a mesma
fórmula molecular.
Existem várias maneiras de se representar a fórmula estrutural de uma molécula. As mais
usadas estão mostradas a seguir para o álcool etílico.
17
2.2 fórmulas estruturais de compostos orgânicos
Fórmula estrutural simplificada. →
Moléculas com estrutura cíclica possuem uma representação ainda mais resumida, representação ou
estrutura em bastão.
A representação em bastão também pode ser aplicada a compostos que não tenham estrutura
cíclica. Outros elementos que não sejam o carbono e o hidrogênio precisam ser explicitamente
representados. Os átomos de hidrogênio que estejam ligados a outros elementos que não sejam
carbono também precisam ser representados.
18
2.3 Classificação dos carbonos
Carbono primário → ligado a um ou nenhum outro carbono.

Carbono secundário → ligado a dois outros carbonos.
Carbono terciário → ligado a três outros carbonos.
Carbono quaternário → ligado a quatro outros carbonos.
Considere a molécula do isoctano, um dos componentes da gasolina.
2.4 Classificação das cadeias carbônicas
Uma cadeia pode ser aberta ou fechada, pode ser heterogênea ou homogênea, pode ser
insaturada ou saturada.
Uma cadeia aberta pode ser ramificada ou não ramificada (também chamada de normal) e
uma cadeia fechada pode ser aromática ou não aromática (também chamada de alicíclica). Quando
uma cadeia tem uma parte cíclica e pelo menos um carbono fora desse ciclo, ela é chamada de cadeia
mista (alguns a denominam fechada ramificada).
19
2.5 Isomeria constitucional

Os isômeros constitucionais, são aqueles compostos com estruturas estáticas que possuem a
mesma fórmula molecular, mas se diferenciam pelas fórmulas estruturais.
Fórmula molecular C4H10

20
Fórmula molecular C4H10O
Estruturas de Ressonância
Estruturas de Lewis para o íon acetato Estruturas de Lewis para o íon carbonato (CO32-)
2.6 Polaridade das ligações covalentes e das moléculas
A eletronegatividade é a capacidade que um átomo tem de atrair para si o par de elétrons que
ele compartilha com outro átomo em uma ligação covalente. As medidas experimentais foram feitas
pelo cientista Linus Pauling, que criou uma escala de eletronegatividade.
De acordo com a diferença de eletronegatividade dos elementos, pode-se classificar a ligação
covalente em polar ou apolar.
Momento de dipolo (µ)
A ligação predominante entre os compostos orgânicos é a covalente, portanto se tornam na

maioria compostos apolares. As longas cadeias carbônicas presentes em substâncias orgânicas não
lhes permitem outro caráter senão o apolar.
A explicação vem do fato de que a ligação ocorre

entre elementos iguais (C-C), portanto possuem mesma
escala de eletronegatividade. Veja um exemplo: Molécula
apolar
Mas não significa que todo composto orgânico seja

apolar, a presença de outros átomos entre carbonos dá à
molécula caráter polar. Confira o exemplo: Molécula polar
A presença da Hidroxila OH (Oxigênio ligado a hidrogênio) fez com que a molécula do

composto orgânico Etanol passasse a exibir polaridade.
21
Se houver diferença de eletronegatividade entre pelo menos dois átomos ligados à molécula,
terá uma região apolar e uma polar. O átomo mais eletronegativo atrai os elétrons da ligação
covalente, adquirindo uma carga negativa, enquanto o átomo do elemento menos eletronegativo fica
positivo, criando uma região polar na cadeia. Nesses casos, a molécula é considerada polar. Isso
acontece sempre que houver na molécula orgânica outro elemento químico que seja diferente do
carbono e do hidrogênio. Geralmente temos os átomos de nitrogênio, oxigênio, enxofre, fósforo e
halogênios
Momento de Dipolo em Moléculas Poliatômicas
2.7 Forças intermoleculares
Nos gases, quase não há ordenação das moléculas, pois a distância entre as moléculas é muito
grande, logo as ligações intermoleculares são muito fracas. Também o volume de cada molécula é
insignificante consoante o volume que a amostra ocupa. Isto leva a que qualquer gás seja
compressível, ocorrendo então que as suas moléculas se movem por todo o espaço disponível.
Nos líquidos, há um grande desordenamento das moléculas podendo, ocasionalmente, formar-
se estruturas que logo desaparecem – a distância entre as moléculas é muito menor que nos gases. O
volume ocupado pelos líquidos vai ser então ligeiramente menor que o espaço ocupado, pelo que,
devido às suas moléculas se encontrarem mais agregadas, estes terão menor compressibilidade e nem
sempre se misturam com outros. Deste modo, a forma líquida depende do recipiente no qual este se
encontra.
Quando as forças moleculares vencem os movimentos das moléculas, a substância apresenta-
se no estado sólido, onde os movimentos moleculares se limitam a vibrações. As substâncias sólidas
não ordenadas, isto é, amorfas, não possuem, portanto, ordenação molecular, diferindo dos líquidos
apenas devido ao número de movimentos das moléculas ser menor. Os movimentos num sólido,
apesar de limitados no espaço, não são necessariamente pouco energéticos: pode ocorrer que um
movimento molecular num sólido possua maior energia que em um gás.
Ligação Íon-Dipolo:
Hidratação: é a ligação de moléculas de água a partículas solúveis, especialmente íons;
Definição: é característica de íons dissolvidos em solventes polares –como a água;
A energia potencial da interação entre a carga máxima de um íon e as duas cargas parciais de
uma molécula polar é:
22
Forças Dipolo-Dipolo:
Interação entre dois dipolos, além disso é resultante da atração entre as cargas parciais de suas
moléculas; São mais fracas do que as forças entre íons;
Geralmente o PE de moléculas com dipolo permanente é maior que o verificado para apolares
com similar massa molar;
Ligações de Hidrogênio:
Caso especial de interação dipolo-dipolo; É o tipo de ligação intremolecular mais forte;
Um átomo receptor (A), que possua um par de elétrons isolado, pode interagir com um átomo
doador(D) que carrega um hidrogênio ácido; (A e D pode ser F, O e N)
Dipolo permanente: Gerados pela união não simétrica de átomos com diferentes
eletronegatividades.
Dipolo-induzido:
Distorção da nuvem eletrônica de uma molécula (polarizável) por ação de carga, dipolo permanente
ou proximidade a outra molécula;
23
Forças intermoleculares e espécies envolvidas
2.8 Propriedades físicas: Tf, Te, solubilidade

Temperatura de fusão (Tf) e a passagem de uma substância do estado sólido para o líquido.
Quando estão no estado sólido, as substâncias estão arrumadas ordenadamente em um cristal, ou seja,
estão bem pertinho umas das outras. Em outras palavras, as atrações entre elas estão maximizadas.
Para que elas fundam (passem para o estado líquido), as atrações intermoleculares devem ser
enfraquecidas (o que ocorre com o aquecimento), para que elas se mexam mais livremente, embora
continuem sendo atraídas entre si. Assim, quanto mais fortes forem as interações intermoleculares,
mais difícil vai ser separar as substâncias umas das outras, e então temos que aquecer mais, ou seja,
maior vai ser o ponto de fusão. Por causa disso, os sais (compostos com ligações iônicas) tipicamente
fundem em temperaturas muito maiores que compostos polares (com interações dipolo-dipolo), que,
por sua vez, fundem em temperaturas maiores que compostos apolares (com interações do tipo van
der Waals).
Temperaturas de fusão de alguns compostos

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Já a de temperatura de ebulição (Te) e a temperatura em que um composto passa do estado

líquido (no qual as moléculas estão mais afastadas) para o gasoso (no qual as moléculas estão mais
afastadas ainda. No estado gasoso praticamente não existem interações intermoleculares), isto e, e a
temperatura em que o composto ferve. Novamente, o que vai definir o grau de aproximação entre as
moléculas são as interações intermoleculares. Quanto mais fortes forem essas interações, mais alto
vai ser o ponto de ebulição.
Composto com mesma fórmula molecular – C4H10O e, então, são isômeros, mas o primeiro
tem um ponto de ebulição muito menor que o segundo. Por que? Porque no primeiro caso, as
interações intermoleculares são principalmente do tipo dipolo-dipolo, mais fracas que no segundo
exemplo, no qual as moléculas interagem entre si principalmente por ligações hidrogênio.
Ora, se as moléculas estão unidas por uma ligação mais forte, eu vou ter que dar mais calor
para romper essas interações. Em outras palavras, o seu ponto de ebulição e maior.
Temperaturas de ebulição de diferentes compostos com massas molares semelhantes
Solubilidade
Solubilidade indica a capacidade de uma substância se dissolver em algum solvente. Ou seja,
se misturar e formar uma mistura homogênea com o solvente. No nosso dia-a-dia inúmeros compostos
orgânicos são dissolvidos em solventes. Como o perfume, a tinta, o hidratante, o suco, o inseticida...
A grande maioria dos produtos líquidos de nosso cotidiano, há algum composto orgânico
dissolvido. Um exemplo é a vitamina C presente no suco de laranja, cuja molécula orgânica
possui elevada solubilidade em água.
Analise a regra de solubilidade, que afirma: “Semelhante dissolve semelhante”. O que
significa que solventes polares dissolvem substâncias polares. E solventes apolares dissolvem
substâncias apolares.
25
• Aumentando a parte hidrofóbica do composto orgânico, diminui a solubilidade em água
• Aumentando a parte hidrofílica, aumenta a solubilidade em água

26
Nome: __________________________________________________________
1) (4,0) Considerando que a valência do elemento oxigênio (O 8) é 2 desenhe as estruturas de linhas

para 5 dos isômeros constitucionais existentes com a fórmula molecular C 5H12O, indicando suas funções
químicas.
2) (8,0) Sabendo-se que a valência do nitrogênio é 3, desenhe as estruturas de linhas para 5 isômeros
constitucionais com a fórmula molecular C4H11N. A função química correspondente a essas estruturas
chama-se amina.
3) (8,0) As seguintes estruturas estão erradas. Comente o erro existente em cada uma delas.
NH3 O
O
OH
Br
( a) ( b) ( c) ( d) ( e)
a)
b)
c)
d)
e)
27
4) (8,0) Desenhe as estruturas de linhas para 5 isômeros existentes com a fórmula molecular C5H10 que
tenham somente carbonos híbridos sp3.
5) (8,0) Desenhe as estruturas de linhas para 10 isômeros existentes com a fórmula molecular C 5H10O.
Indique suas funções.
6) (8,0) Quando é aberta uma garrafa de refrigerante, depois de algum tempo sem tampa, o sabor fica
ruim. Explique porque o gás usado para o envasamento, um dos responsáveis pelo sabor agradável do
refrigerante, escapa da garrafa.
7) (8,0) Explique porque o éter dimetílico (CH3-O-CH3) é gasoso nas condições normais (p.e. = -24
ºC) enquanto que seu isômero etanol (C2H5OH) é líquido com p.e. de 78,6 ºC.
9) (8,0) (UFPR) Dadas as representações abaixo, indique qual é a correta para o metano, CH4.
Justifique sua escolha. (0,5 ponto)
Justificativa:
28
10) (8,0) Complete o quadro com o número carbonos primários, secundários, terciários e o número de
ligações pi em cada um dos compostos a seguir.
Número de carbonos Número
Compostos
de ligações
primários secundários terciários
pi (π)
11) (8,0) Escreva a fórmula molecular e o grupo funcional de cada um dos compostos a seguir.
Grupos funcionais
Formula estrutural Fórmula molecular
presentes
29
12) (8,0) Reescreva cada uma dessas estruturas usando fórmulas em linhas e a seguir classifique-as em
ramificada ou normal.
I. II. III
IV V
13) (8,0) Classifique as cadeias das seguintes estruturas

Estruturas Classificação da cadeia
Cl — CH2 — S — CH2 — CH2 — Cl

30
3 COMPOSTOS ORGÂNICOS
3.1 As principais classes funcionais de compostos orgânicos
É um conjunto de substâncias que apresentam semelhanças na fórmula estrutural e, por

consequência, possuem propriedades químicas semelhantes.
Principais classes funcionais (funções químicas) de compostos orgânicos

31
3.2 Nomenclatura de compostos com cadeia normal

Os compostos orgânicos são divididos em grupos ou funções de acordo com o comportamento
químico que apresentam.
Ter um comportamento químico semelhante significa reagir de maneira semelhante diante de
determinada substância, nas mesmas condições, ou seja, possuir o mesmo grupo funcional.
O grupo funcional é um agrupamento de átomos responsável pela semelhança no
comportamento químico de uma série de compostos diferentes.
O quadro a seguir fornece exemplos de grupos funcionais orgânicos.
O nome dos compostos orgânicos de cadeia normal e não aromáticos é fornecido pelo esquema:
Cada uma dessas partes do nome traz alguma informação sobre o composto.
32
• O prefixo indica o número de átomos de carbono na cadeia principal (maior sequência de átomos
de carbono);
• O infixo indica o tipo de ligação existente entre carbonos (apenas simples, pelo menos uma dupla
ou pelo menos uma tripla);
• O sufixo indica o grupo funcional a que pertence o composto. Por exemplo, o sufixo o (todo nome
de composto orgânico que termina em o) indica que se trata de um hidrocarboneto (composto que
possui apenas carbono e hidrogênio na fórmula).
Observe os exemplos no quadro a seguir para hidrocarbonetos:
Nos compostos orgânicos cíclicos o nome do composto é precedido pela palavra ciclo
Sempre que a cadeia carbônica permitir mais de uma possibilidade para a localização do grupo
funcional e/ou das insaturações, será necessário numerar os carbonos da cadeia para indicar a posição
exata de cada característica do composto.
33
O quadro a seguir fornece um resumo das regras mais importantes para a nomenclatura de
compostos de cadeia normal
34
Nomenclatura de compostos com cadeia ramificada
Se a cadeia carbônica possuir pelo menos um carbono terciário ou quaternário, ela será
ramificada, isto é, haverá uma cadeia principal e uma ou mais cadeias secundárias.
Nesse caso, para dar nome ao composto orgânico, é preciso primeiro escolher a cadeia
principal.
A escolha da cadeia principal

A cadeia principal é aquela que apresenta as seguintes características, em ordem decrescente de
importância:
• possui o grupo funcional;
• engloba o maior número de insaturações;
• possui a sequência mais longa de átomos de carbono ligados entre si.
Caso no composto orgânico haja duas ou mais possibilidades de escolha de cadeia principal
com o mesmo número de átomos de carbono, devemos optar pela cadeia que tiver o maior número
de ramificações.
35
Resumindo, para dar nome a um composto com cadeia ramificada, devemos:
• determinar a cadeia principal e seu nome (que deve ser a maior sequência de carbonos ou a mais
ramificada);
• numerar os carbonos da cadeia principal (regra dos menores números);
• identificar a(s) ramificação(ões) e indicar sua(s) respectiva(s) localização(ões), escrevendo seu(s)
nome(s) em ordem alfabética.
36
O quadro a seguir fornece um resumo das regras mais importantes para a nomenclatura de compostos
de cadeia ramificada.
37
4 HIDROCARBONETOS
4.1 Alcanos
Os alcanos são os hidrocarbonetos saturados de formula geral CnH2n+2.
Hidrocarboneto → Composto que contém somente átomos de carbono e

hidrogênio.
Principais fontes de alcanos

Os alcanos ocorrem na natureza em depósitos de gás natural e no petróleo. O gás natural e
constituído principalmente de metano (CH4) e o petróleo e uma mistura complexa de vários
hidrocarbonetos. Como esses hidrocarbonetos presentes no petróleo tem aplicações muito diferentes,
a gente precisa separar o petróleo em misturas mais simples (dizemos que separamos o petróleo em
várias frações, cada uma delas com utilizações diferentes). Essa separação e feita por destilação e, no
caso do petróleo, essa destilação recebe o nome específico de refinação (refinaria de petróleo e o local
onde se faz essa destilação). Todas as frações obtidas no refinamento do petróleo contêm alcanos.
Frações constituintes do petróleo
O metano: produto de decomposição anaeróbica de vegetais causada por bactérias em

ambientes redutores. Também é produzido pelo sistema digestivo dos cupins. A produção de metano
por essas duas fontes é estimada em 5 x 1013 g/ano. Todavia, a maior fonte de metano é o gás natural
e o petróleo. Neste os alcanos superiores também estão presentes e são obtidos principalmente por
craqueamento.
Forma dos Alcanos

Possuem ligações simples entre os átomos de carbono.
Cadeia linear – zigue-zague
38
Cadeia ramificada
➔ Somente ligações sigmas, carbonos sp3

Propriedades Físicas
Os alcanos são moléculas de baixa polaridade, e as forças de atração que atuam entre suas
moléculas são do tipo dispersão de London. A magnitude desta força é proporcional a área de contato
entre as moléculas, consequentemente, em alcanos lineares, excetuando os primeiros da série, ocorre
um aumento na temperatura de ebulição de 20-30 ºC para cada metileno adicionado.
_ Alcanos não ramificados (25 °C, 1 atm) :
– C1-C4: gases
– C5-C17: líquidos
– C18 ou mais: sólidos
Em alcanos com o mesmo número de carbonos, à medida que o número de ramificações aumenta,
diminui temperatura de ebulição
39
Propriedades físicas de alguns alcanos lineares
Ramificação Reduz o Ponto de Ebulição:

Diminui área de superfície, reduzindo forças de Van der Waals
➔ A densidade dos alcanos aumenta paralelamente ao aumento do número de

carbono, chegando ao máximo de 0,965 g/ cm-3.
➔ A solubilidade dessa classe de compostos é bastante limitada em função da
baixa solubilidade. Os alcanos são insolúveis em água e solúveis em solventes
de baixa polaridade como o éter dietílico, clorofórmio, benzeno e tolueno.
40
Propriedades fisiológicas
As propriedades fisiológicas exibidas pelos alcanos variam de acordo com a extensão da
cadeia carbônica.
O metano é aparentemente inerte sob o ponto de vista fisiológico. Já outros alcanos gasosos
ou o vapor de alcanos líquidos podem atuar como anestésicos e causar problemas cardíacos, como
fibrilação ventricular.
Em altas concentrações, o vapor desses compostos pode causar deficiência respiratória, pela
depressão do sistema nervoso central.
Os alcanos quando manuseados com segurança, são pouco tóxicos se comparados às outras
classes de compostos orgânicos. Entretanto, o hexano, componente comum da gasolina é utilizado
também em laboratórios e indústrias, é extremamente tóxico.
A toxidade do hexano se deve a oxidação no organismo humano, resultando na formação de
cetonas como a 2-hexanona e 2,5-hexanodiona.
Além dos efeitos fisiológicos sistêmicos, os alcanos exibem ação fisiológica local. Alcanos
líquidos, como os que constituem a gasolina e o querosene, quando em contato com a pele destroem
a camada lipoproteica produzida pela epiderme, podendo o contato prolongado resultar em dermatite.
Entretanto, os alcanos de maior peso molecular, os sólidos, são amplamente utilizados pela indústria
de cosméticos em virtude da ação emoliente. A vaselina é uma mistura semissólida de
hidrocarbonetos, largamente utilizada na preparação de produtos protetores da pele.
4.2 Alquenos (olefinas)
• São hidrocarbonetos que apresentam uma ou mais ligações π. São, às vezes, denominados olefinas.
• São substâncias de grande importânciandustrial e também são largamente encontrados em diversos
organismos animais e vegetais, ressaltando-se que muitos deles apresentam importantes atividades
biológicas.
Importância industrial
O eteno e o propeno, os dois alquenos mais simples, são de grande importância industrial,
pois são matéria prima para a síntese de vários produtos industrializados,
Eteno é utilizado para produzir o etanol, óxido de etileno, etanal e o polímero
CH2=CH2 polietileno.
é utilizado para produzir o polímero polipropileno e, além de outros usos, o
Propeno
propeno é matéria prima para a síntese da acetona e cumeno
CH2=CH2CH3
(Isopropibenzeno).
41
Ocorrência natural
Etileno
hormônio vegetal responsável pelo amadurecimento de frutas;
Escaleno
precursor de hormônios esteroidais e ocorre em quantidades
apreciáveis no óleo de fígado de bacalhau
β-caroteno
precursor da vitamina A;
β-pineno
constituinte da essência de terebentina;
Limoneno
um dos constituintes da essência do limão.
Geometria
Tipos de ligações envolvidas e mapa de potencial eletrostático

42
Propriedades Físicas
As propriedades físicas dos alquenos são similares às dos alcanos, porém ao contrário destes,
alguns alquenos são fracamente polares, devido à presença de carbonos com hibridação sp 3 e sp2.
Solubilidade
• Os alquenos são insolúveis em água e em outros solventes polares próticos, bastante solúveis
em solventes apolares ou pouco polares.
• São bastante solúveis em solventes apolares ou pouco polares, como benzeno, éter dietílico,
clorofórmio, diclorometano e hexano.
Temperatura de ebulição e densidade

• As temperaturas de ebulição também aumentam com o aumento da cadeia e apresentam os
mesmos resultados com relação às interações polares
• São menos densos que a água (d = 0,64 –0,80 g/cm3).
Propriedades físicas de alguns alquenos
4.3 Alquinos
São hidrocarbonetos insaturados cujo grupo funcional e a ligação tripla. Por ser constituída
de duas ligações π, a reatividade química deles e muito parecida com a dos alcenos.
43
Os alquinos são menos abundantes na natureza, mas existem grandes quantidades de produtos
naturais que contém, além de outros grupos funcionais, a ligação. Alguns exemplos são o éster
diidromatricaria, primeiro produto natural contendo ligação tripla isolado (1826) da flor de camomila;
a capilina, existente em crisantemos e com atividade contra fungos; e o icitiotereol, veneno isolado
de sapos dendrobates (também conhecido por sapo-garimpeiro) que causa desde irritações na pele até
convulsões em mamíferos, dependendo da quantidade. Devido a esse efeito, e usado como veneno de
flechas por índios da Bacia do Baixo Amazonas
O etino, muito mais conhecido como acetileno é o alquino mais simples e o mais importante
no mundo atual. Foi descoberto na Inglaterra (1836) e muito utilizado em iluminação (em
queimadores apropriados, o acetileno produz luz muito mais clara do que qualquer outro
combustível).
Devido a sua grande capacidade de queima, liberando muito calor, é o gás utilizado em
maçaricos de
solda.
Nas indústrias, é utilizado para a obtenção de outros compostos, que são matérias-primas
importantes.
O cloreto de vinila é o monômero do PVC, obtido a partir do acetileno. O acetato de polivinila (PVA)
é um polímero cujo monômero (acetato de vinila) e obtido também a partir do PVA. A “cola branca”
(cola escolar) e a “cola amarela” (cola de madeira) são exemplos de coisas formadas por PVA.
O acetileno, assim como o eteno, também é utilizado para o amadurecimento de frutas. O

acetileno e obtido facilmente a partir do carvão mineral (coque): reação do carvão com oxido de
cálcio (cal virgem) em um forno elétrico (alta temperatura) produz carbeto de cálcio: CaC2 (um
produto sólido, parecido com uma pedra); o carbeto de cálcio, ao reagir com a água produz acetileno.
Fórmula estrutural do acetileno e modelo de espaço preenchido à direita

44
Produção Industrial
Utilização em Soldas
Uma propriedade pouco comum do gás acetileno e que ele se decompõe com relativa
facilidade quando comprimido, causando explosões violentas e perigosas. Por causa disso, não é
comercializado na forma de cilindros de alta pressão, como oxigênio, nitrogênio e hidrogênio, etc.;
são usados cilindros de baixa pressão (parecido com os bojões de gás de cozinha, só que bem maiores)
que contém um material absorvente (geralmente lá de vidro) e acetona: o acetileno e muito solúvel
em acetona quando levemente comprimido e isso permite que grande quantidade de gás seja
armazenado sem usar pressões altas.
4.4 Compostos Aromáticos
O benzeno é um composto muito especial em Química Orgânica. É um composto

extremamente estável e, por causa disso, benzenos substituídos são encontrados amplamente na
natureza e muito utilizados nas indústrias químicas.
O benzeno foi descoberto em 1825 por Faraday (químico inglês, 1791-1867) quando foi
isolado como subproduto da combustão do óleo de baleia usado na iluminação pública das ruas
londrinas.
Em 1834, Mitscherlich deduziu que a sua fórmula molecular era C6H6 e denominou-o de
benzina, porque observou suas propriedades semelhantes às do ácido benzoico, já conhecido e isolado
da resina do benjoim.
Esses compostos com relação C/H baixa eram tipicamente encontrados em óleos produzidos
por plantas. Por causa disso, os químicos antigos chamavam esses compostos de "aromáticos", devido
ao agradável aroma que, em geral, essas substâncias possuem.
Hoje, o termo “aromático” não possui nenhuma correlação com odor.
Somente em 1866 a estrutura correta do benzeno foi proposta por Kekulé, aquele mesmo
químico
alemão que definiu Química Orgânica como a Química que estuda os compostos de carbono.
45
O benzeno e um híbrido (não e uma coisa nem outra, mas o somatório delas; e a mesma ideia
de hibridização de orbitais) que, por questão apenas de arranjarmos uma forma de desenhar a
representação da molécula, e apresentada dessa maneira.
Dizemos que o benzeno e um híbrido de ressonância (dizemos que temos estruturas de

ressonância quando a única diferença entre elas está na posição dos elétrons) das duas estruturas de
Kekulé. A notação apropriada para ressonância e com uma seta de duas pontas
O ponto mais importante de tudo isso e que a ressonância contribui para estabilizar a molécula,
isto e, para diminuir sua energia potencial.
Definição de aromaticidade
Aromaticidade é uma propriedade associada e com uma excepcional estabilidade que ocorre
em certos sistemas π.
• Compostos aromáticos: aqueles que apresentam aromaticidade.
Critério de aromaticidade
• Ser cíclico. E claro, pois senão não teríamos a nuvem eletrônica fechada.
• Ser planar, pois, caso contrário, não teríamos o entrosamento de todos os orbitais p.
• Obedecer a regra de Huckel, todo sistema aromático possui um no tal de elétrons π que ao
resolvermos a equação 4n+2= no de elétrons π, o resultado de um valor inteiro para n.
Exemplos de compostos aromáticos. Observe bem que várias funções orgânicas podem estar
presentes nos compostos aromáticos:
46
4.5 Haletos orgânicos
Os organoclorados, têm estado em evidência ultimamente em função de problemas ambientais

causados pelo uso indiscriminado. Haleto orgânico é todo composto derivado de hidrocarboneto,
pela substituição de um ou mais hidrogênios da molécula por átomos de halogênios: flúor, cloro,
bromo ou iodo.
Propriedades dos haletos orgânicos

Os monohaletos orgânicos são levemente polares e suas moléculas mantêm-se unidas por
forças de atração do tipo dipolo permanente (ou forças de dipolo dipolo). Essas forças se estabelecem
de modo que a extremidade negativa do dipolo de uma molécula se oriente na direção da extremidade
positiva do dipolo de outra molécula.
47
Os polihaletos orgânicos podem ser levemente polares ou até mesmo apolares, dependendo
da geometria molecular. Quando são apolares, suas moléculas mantêm-se unidas por forças de dipolo
induzido.
As temperaturas de fusão e de ebulição dos haletos orgânicos são próximas às dos alcanos
(com parando compostos de massa molar semelhante) e vão se tornando gradativamente mais altas à
medi da que os seguintes fatores começam a prevalecer:
1o) aumento da massa molar do composto por causa do aumento da cadeia orgânica;
2o) aumento do número de halogênios substituídos (dihaletos, trihaletos, tetrahaletos...);
3o) aumento da massa molar do halogênio substituído
(F = 19 < C, = 35,5 < Br = 80 < I = 127).
Assim, por exemplo, as temperaturas de fusão e de ebulição aumentam ao passarmos de um
monohaleto, com um mesmo número de carbonos na cadeia, para um di, um tri, um tetra, um
polihaleto.
Essas temperaturas aumentam também ao passarmos de fluoretos para cloretos, brometos e iodetos.
A maioria dos monohaletos orgânicos é líquida em condições ambientes (25 °C e 1 atm). Com
poucas exceções, os que possuem até 3 átomos de carbono na molécula são gases ou líquidos voláteis.
Os polihaletos geralmente são líquidos e, quando sua massa molar é elevada, apresentam-se na fase
sólida.
Solubilidade
Os haletos orgânicos são insolúveis em água, possivelmente por não formarem ligações de
hidrogênio com as moléculas de água. São solúveis em solventes orgânicos de baixa polaridade, como
o benzeno, o éter e o clorofórmio (um haleto orgânico).
Aplicações práticas
Os haletos orgânicos são utilizados na síntese de diversas substâncias e também como
solvente de ceras, vernizes e borrachas, como é o caso do tetracloreto de carbono, (CCℓ4), e do
clorofórmio, (CHCℓ3),
Atualmente, a indústria produz cerca de 11 000 organoclorados distintos, utilizados numa ampla
gama de produtos, desde pesticidas até plásticos e produtos médico hospitalares (PVCs) entre
outros.
Nome: __________________________________________________________
48
01) (8,0) Consulte o capítulo 2 do livro-texto (BARBOSA, L.C.A. Introdução à Química

Orgânica. São Paulo: Prentice Hall, 2004) para executar este Estudo Dirigido.
INSTRUÇÃO
Organize um resumo do capítulo 2 do livro texto, considerando os seguintes itens:
a) Introdução – p. 35-36.
b) O gás natural.
c) Origem e uso do petróleo – p. 37
d) Propriedades físicas – p. 46
e) Propriedades fisiológicas – p. 47
f) Um pouco sobre a química do petróleo – p. 56/61.
02) (7,0) O primeiro dos alcanos é o metano. Explique porque este gás contribui significativamente
para o aumento do "efeito estufa", na sua forma natural e quando submetido à combustão.
49
03) (8,0) Procure saber a composição e para que serve:

Composição Para que serve
a) o querosene
b) a benzina
c) o GLP
d) o cicloexano
e) o éter de petróleo
04) (7,0) Um solvente muito usado em laboratórios químicos, principalmente os que produzem
tintas, é o hexano. Para seu manuseio é preciso cuidado, pois ele possui um nível elevado de
toxicidade. Explique a razão dessa toxicidade do hexano.
05) (7,0) a) Construa as estruturas para 5 alquinos isoméricos com a fórmula molecular C 6H10.
b) Ordene as estruturas construídas pela temperatura de ebulição crescente.

50
06) (7,0) Construa 5 estruturas de compostos aromáticos benzenóides com a fórmula molecular
C7H6O2 indicando suas funções orgânicas.
07) (7,0) Construa as estruturas de 5 isômeros de compostos aromáticos benzenóides com a fórmula
molecular C8H8O, sendo 1 cetona, 2 aldeídos e 2 fenóis.
08) (7,0) O ciclooctatetraeno não é um composto aromático. Apresente a sua estrutura e justifique
esta afirmativa.
09) (7,0) Forneça o nome dos compostos orgânicos abaixo a partir de suas fórmulas estruturais.
51
10) (7,0) A tabela a seguir apresenta os pontos de ebulição de alguns alcanos (hidrocarbonetos
saturados).
Explique o porque das diferenças de temperatura de ebulição.
11) (7,0) Escreva a fórmula molecular de um alquino, com três átomos de carbono e dê a
nomenclatura.
12) (7,0) Um alcano de fórmula C4H10 apresenta um carbono terciário. Escreva sua fórmula
estrutural e dê a nomenclatura.
13) (7,0) Um alqueno de fórmula C4H8 apresenta um carbono terciário. Escreva sua fórmula
estrutural e dê a nomenclatura.
52
5 FUNÇÕES OXIGENADAS
As funções oxigenadas são constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. Por meio de

diferentes arranjos entre os átomos desses elementos e de diferentes tipos de ligação entre eles,
formam-se os grupos funcionais dos álcoois, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos, ésteres e sais
orgânicos, que dão origem a inúmeros compostos que constituem vários produtos que usamos em
nosso dia a dia, como cosméticos, cabos de panela, remédios, solventes, aromatizantes de alimentos,
temperos.
5.1 Álcoois
A palavra álcool em geral se refere a um composto específico, o álcool etílico ou etanol (álcool
comum), embora, em Química, álcool seja o nome de uma extensa classe de compostos.
Álcool é todo composto orgânico que apresenta um grupo hidroxila, —OH, ligado a um carbono
saturado.
Forças de interação molecular

Em razão da presença do grupo OH, as moléculas de álcool estabelecem ligações de
hidrogênio entre si, que são forças de atração de natureza eletrostática do tipo dipolo permanente,
porém muito mais intensas. Ocorrem geralmente quando a molécula possui hidrogênio ligado a flúor,
oxigênio ou nitrogênio (que são elementos muito eletronegativos).
Temperaturas de fusão e de ebulição

Como as ligações de hidrogênio são forças de atração muito intensas, a energia necessária
para separar moléculas que estabelecem esse tipo de força é muito alta. Por isso, as substâncias que
fazem ligações de hidrogênio possuem temperaturas de fusão e de ebulição elevadas.
Solubilidade
Os álcoois possuem na molécula uma parte polar referente ao grupo OH e uma parte apolar
referente à cadeia carbônica.
Assim, nos álcoois de cadeia carbônica curta prevalecem as propriedades de compostos polares, e em
álcoois de cadeia carbônica longa prevalecem as propriedades de compostos apolares.
Os álcoois com poucos átomos de carbono na cadeia são, portanto, bastante solúveis em água, pois
suas moléculas fazem ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Conforme a cadeia carbônica
se torna maior, a parte apolar do álcool começa a prevalecer e a solubilidade em água diminui
consideravelmente.
Monoálcoois com mais de 4 ou 5 carbonos na cadeia são praticamente insolúveis em água. Mas o
aumento do número de grupos OH tende a tornar a substância mais solúvel.
Os monoálcoois mais importantes são o metanol e o etanol. Por causa da sua toxicidade, o uso
do metanol é restrito a sínteses orgânicas e, eventualmente, como combustível (pode causar cegueira
e até a morte quando ingerido, inalado ou absorvido pela pele). O etanol é usado como combustível,
solvente, em bebidas alcoólicas (droga lícita) e na síntese de compostos orgânicos.
53
5.2 Fenóis
A palavra fenol deriva de feno, que significa ‘benzeno’ em alemão, e ol é indicação do
grupo hidróxi ou hidroxila, OH. O fenol mais simples é aquele em que um hidrogênio do benzeno
foi substituído por um grupo OH.
➔ Fenol é todo composto orgânico que possui um grupo OH (hidróxi) ligado a

um carbono que pertence a um anel aromático.

Todos os monofenóis (que apresentam apenas 1 grupo OH ligado ao anel aromático) possuem
moléculas polares com o vetor resultante no sentido do átomo de oxigênio (mais eletronegativo).
Alguns difenóis com 2 grupos OH nas posições 1,4, como a hidroquinona, são considerados
moléculas apolares. As moléculas dos fenóis estabelecem ligações de hidrogênio entre si.

Os fenóis possuem temperaturas de fusão e de ebulição bem mais elevadas que as dos
hidrocarbonetos de massa molecular próxima, em razão das ligações de hidrogênio.
Solubilidade
O benzenol é relativamente solúvel em água (9 g de benzenol por 100 g de H 2O a 25 °C), em
virtude da formação de ligações de hidrogênio entre as moléculas de benzenol e as moléculas de água.
Os demais monofenóis são praticamente insolúveis.
O benzenol ou fenol comum é utilizado na produção de desinfetantes e de medicamentos. O
2,4,6-trinitrofenol ou ácido pícrico, por exemplo, entra tanto na fabricação de pomadas para
queimaduras (picrato de butambeno) como na fabricação de detonadores de explosivos. É usado
também na fabricação de baquelite.
5.3 Éteres
Os éteres são compostos de cadeia heterogênea. Éter é todo composto que possui o oxigênio
entre dois carbonos, como heteroátomo.
Observação→ compostos cíclicos que apresentam a estrutura a seguir são denominados epóxidos.
54

As moléculas dos éteres são levemente polares por causa de sua geometria angular, como
mostra o esquema ao lado. Embora os éteres não estabeleçam ligações de hidrogênio entre si, podem
fazê-lo com moléculas de outros compostos, como a água ou o etanol.

Comparando compostos de massa molar próxima, observamos que as temperaturas de fusão
e de ebulição dos éteres se aproximam das temperaturas dos alcanos e são bem mais baixas que as
dos álcoois e dos fenóis (já que as moléculas desses compostos estabelecem ligações de hidrogênio
entre si).
Solubilidade
Os éteres de menor massa molar apresentam uma discreta solubilidade em água,
provavelmente porque suas moléculas podem estabelecer ligações de hidrogênio com as moléculas
de água.
São muito utilizados como solventes inertes em reações orgânicas e na extração de essências, óleos e
gorduras de fontes naturais. O éter mais importante é o etoxietano (éter etílico).
5.4 Aldeídos
Os aldeídos fazem parte de um conjunto de grupos funcionais classificados como carbonílicos,
ou seja, que apresentam a carbonila em sua constituição. Aldeído é todo composto orgânico que
possui o grupo carbonila ligado a um hidrogênio.

Em virtude da presença do grupo carbonila, suas moléculas são polares, mas não fazem
ligações de hidrogênio entre si, ou seja, são unidas por forças de dipolo permanente.

As temperaturas de fusão e de ebulição dos aldeídos são mais altas que as dos compostos
apolares e que as dos éteres e são mais baixas que as dos álcoois e que as dos ácidos carboxílicos,
comparando-se compostos com a massa molar correspondente.
Solubilidade
Os aldeídos mais simples são solúveis em meio aquoso, já que podem estabelecer ligações de
hidrogênio com as moléculas de água. Com o aumento da cadeia carbônica, porém, a solubilidade
desses compostos diminui progressiva mente, até que, por causa do tamanho da cadeia, se tornam
55
insolúveis nesse meio. Os aldeídos são solúveis na maioria dos solventes orgânicos comuns: álcool,
éter, benzeno.
Dos aldeídos, os que apresentam maior diversidade de uso são o metanal (aldeído fórmico ou
formaldeído) e o etanal (aldeído acético).
O metanal é um gás incolor, de cheiro característico e irritante.
Em água, a cerca de 40%, o metanal forma uma solução conhecida por formol, usada como
desinfetante e na conservação de cadáveres ou peças anatômicas.
O etanal é usado na síntese de diversos compostos orgânicos, na obtenção de resinas,
inseticidas (DDT) e também como redutor de íons prata na fabricação de espelhos comuns.
O uso em cosméticos é autorizado apenas como conservante (limite máximo igual a 0,2%) e
como agente endurecedor de unhas (limite máximo permitido igual a 5%).
O uso de formol para alisar os cabelos foi proibido pela Agência de Vigilância Sanitária
(Anvisa) em 2009 após causar a morte de uma mulher em Goiás.
Com o aumento da cadeia carbônica, os aldeídos passam a ter cheiros e aromas agradáveis e
suas moléculas maiores são constituintes de diversas essências utilizadas como aromatizantes
de produtos alimentícios e em perfumes, como a essência de amêndoas amargas (benzenocarbaldeído)
e a de vanilina ou baunilha (3-metóxi-4-hidroxibenzenocarbaldeído).
5.4 Cetonas
As cetonas também são compostos carbonílicos. Cetona é todo composto orgânico que possui
o grupo carbonila entre dois carbonos.

As moléculas de cetona não fazem ligações de hidrogênio entre si, porém são mais polares
que as moléculas de aldeído.

Possuem temperaturas de fusão e de ebulição mais baixas que as dos álcoois e mais elevadas
que as dos aldeídos de massa molecular próxima.
Solubilidade
Suas moléculas podem estabelecer ligações de hidrogênio com moléculas de água e de álcoois, o que
explica a sua solubilidade nesses solventes. Também são solúveis em éter e benzeno.
A cetona mais importante é a propanona, conhecia no comércio como acetona. Trata-se de um
líquido incolor, de cheiro agradável (quando puro), inflamável, usado principalmente como solvente
de esmaltes, tintas, vernizes e na extração de óleos de sementes vegetais.
56
5.5 Ácidos carboxílicos

No ácido carboxílico, o grupo carbonila está liga do a um grupo hidroxila, —OH.
Ácido carboxílico é todo composto orgânico que possui o grupo carbonila ligado a um grupo
hidroxila, —OH.

Por apresentarem o grupo carboxila, esses compostos são muito polares e podem fazer o dobro
de ligações de hidrogênio do que as moléculas de álcoois.
Por isso, apesar de essas substâncias terem a mesma massa molar, a temperatura de ebulição
do ácido etanoico é bem maior que a do propano-1-ol.

Podemos generalizar que os ácidos carboxílicos apresentam temperatura de fusão e de
ebulição mais altas que as dos álcoois de valor de massa molar próximos.
Solubilidade
Os ácidos carboxílicos alifáticos que possuem de 1 a 4 carbonos na molécula são solúveis em
água. O ácido que possui 5 carbonos é apenas parcialmente solúvel. Os demais são praticamente
insolúveis.
São também solúveis em éter dietílico, álcool etílico e benzeno.
Os compostos que apresentam maior diversidade de uso são os ácidos metanoico e etanoico.
O ácido metanoico ou fórmico é um líquido incolor, cáustico, de cheiro forte e irritante que
inicialmente era obtido por meio da destilação de formigas vermelhas (desse fato originou o nome
“fórmico”).
O ácido metanoico é usado no tingimento de tecidos, como mordente (para fixar as
cores do corante no tecido), e como desinfetante em medicina.
O ácido etanoico ou acético, quando concentrado, é um líquido incolor, muito tóxico,

de cheiro penetrante e sabor azedo (do latim acetum). A 16,6 °C forma cristais com
aspecto de gelo, por isso também é chamado de ácido acético glacial. É usado na
preparação de perfumes, corantes, seda artificial, acetona e como vinagre em soluções
a 4% em volume de ácido acético.
57
Os ácidos com até 3 carbonos possuem cheiro forte e irritante, os que possuem de 4 a 6 carbonos têm
cheiro extremamente desagradável; os demais são praticamente inodoros, por serem pouco voláteis.
5.6 Ésteres
São obtidos a partir da reação (de esterificação) entre ácidos carboxílicos e álcoois.

Por causa da presença de dois átomos de oxigênio e do ângulo entre as ligações dos átomos
no grupo funcional, as moléculas dos ésteres apresentam certa polaridade, mais acentuada em ésteres
com cadeia carbônica pequena, como o metanoato de metila, no qual predominam forças de dipolo
permanente. Conforme a massa molar dos ésteres aumenta, a polaridade vai tornando-se menor e
passam a prevalecer as propriedades semelhantes às de compostos apolares.

Como as moléculas dos ésteres não fazem ligações de hidrogênio entre si, suas temperaturas
de fusão e de ebulição são mais baixas queas dos álcoois e as dos ácidos carboxílicos de massa
molecular próxima.
Solubilidade
Os ésteres de massa molecular baixa são parcial mente solúveis em água. Os demais são
insolúveis.
Os ésteres são usados como essência de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia,
farmacêutica, cosmética e de perfumes. Constituem também os óleos e as gorduras vegetais e animais,
e diversos tipos de cera. Atualmente uma das aplicações mais importantes dos ésteres tem sido como
combustível; o biodiesel é, na realidade, uma mistura de ésteres de ácidos graxos (ácidos carboxílicos
de cadeia longa).
5.7 Sais de ácido carboxílico

Os sais de ácidos carboxílicos são obtidos pela reação de neutralização entre ácidos
carboxílicos e bases inorgânicas.
Sal de ácido carboxílico → todo composto obtido pela reação entre um ácido carboxílico e uma base
inorgânica.
58

São compostos iônicos. Possuem uma extremidade altamente polar, formada pela atração
eletrostática entre cátions e ânions, e outra praticamente apolar, referente à cadeia carbônica.

Possuem temperaturas de fusão e de ebulição muito elevadas. Em geral a temperatura
necessária para a fusão de um sal orgânico é tão alta que, antes de ser atingida, as ligações carbono-
carbono se rompem e a molécula se decompõe.
Solubilidade
Os sais de ácidos carboxílicos de metais alcalinos e de amônio são solúveis em água; os de
metais pesados (Fe, Ag, Cu) são praticamente insolúveis.
Os sais mais usados são os derivados do ácido etanoico (acetatos). Os sais de metais alcalinos
obtidos a partir de ácidos carboxílicos de cadeia longa (ácidos graxos) são denominados sabões. A
ação do sabão está relacionada ao fato de a molécula possuir uma extremidade acentuada mente polar
(ligação iônica), solúvel em água, e uma extremidade predominantemente apolar, solúvel em gordura.
Os sabões são classificados como tensoativos aniônicos porque a parte ativa da molécula –
que atua como sabão, diminuindo a tensão superficial da água – é um ânion.
O dodecanoato de sódio ou laurato de sódio é o principal constituinte do sabão de coco em barra.

59
Nome: __________________________________________________________
1) (10,0) Escreva as fórmulas estruturais e justifique a diferença quanto à solubilidade em água

das seguintes substâncias:
Ácido butírico (butanóico) = ∞ Butanona = 26g/100g
Butanol (butan-1-ol) = 7,9g/100g Butano = 0,00001 g/100g
2) (10,0) Escreva as fórmulas estruturais e justifique a diferença quanto à temperatura de ebulição

das seguintes substâncias:
Ácido acético = 118 ºC Etanol = 78,6 ºC
Acetaldeído = 21 ºC Etano = -88,5 ºC
3) (10,0) O propan-1-ol (propanol) é infinitamente solúvel em água, enquanto que o butan-1-ol

(butanol) apresenta uma solubilidade de apenas 7,9g/100g de água. Explique a razão dessa
diferença.
60
4) (10,0) O propan-1-ol (propanol) tem ponto de ebulição 97 oC, enquanto que o butan-1-ol
(butanol) apresenta essa constante igual a 118 oC. Explique a razão dessa diferença.
5) (10,0) Explique porque a água, de massa molar 18g/mol, tem ponto de ebulição maior (100 ºC)
que o do etanol (78,6 ºC) de massa molar 46g/mol. Escreva as fórmulas estruturais
6) (10,0) Escreva as fórmulas estruturais de 8 álcoois com a fórmula molecular C 5H12O. Classifique
cada álcool como primário, secundário ou terciário e dê nome a cada um deles
7) (10,0) Os fenóis são compostos participantes de inúmeros produtos encontrados na indústria,

especialmente de alimentos e de polímeros. Escreva as estruturas e quais as utilidades dos
seguintes fenóis:
a) 4-hexilresorcinol b) o-fenilfenol c) salicilato de metila
d) Cloroxilenol e) Hidroquinona
61
8) (10,0) Leia o item Éteres – Capítulo 10 do livro-texto (BARBOSA, L.C.A. Introdução à

Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Prentice-Hall, 2011. 331 p.). e responda:
a) Que são éteres?
b) Qual é o éter mais conhecido e quais as suas utilidades?
c) Que são epóxidos?
d) Qual a estrutura e quais as utilidades do óxido de etileno?
9) (10,0) Existem inúmeros éteres naturais produzidos por plantas e em glândulas animais. Estes
últimos costumam ter atuação como feromônios em insetos. Que são feromônios?
10) (10,0) Pesquise na literatura e escreva a fórmula estrutura e o nome de um ácido carboxílico,
um aldeído e uma cetona importantes na alimentação de bovinos.
62
6 FUNÇÕES NITROGENADAS
As funções nitrogenadas são aquelas constituídas de carbono, hidrogênio e nitrogênio e,

muitas vezes, de oxigênio também. Por meio de diferentes arranjos entre os átomos desses elementos,
formam-se, entre outros, os grupos funcionais das aminas, das amidas e dos nitrocompostos, que dão
origem a produtos importantes como corantes, fertilizantes, medicamentos, cosméticos e explosivos.
6.1 Aminas
As aminas são compostos nitrogenados que podem ser obtidos a partir da amônia, NH3(g).
Amina é todo composto orgânico derivado da amônia, NH3, pela troca de um, dois ou três hidrogênios
por substituintes orgânicos (cadeias carbônicas).

São compostos polares; as aminas primárias e secundárias fazem ligações de hidrogênio, o que não
ocorre com as aminas terciárias.

São mais elevadas que as dos compostos apolares e mais baixas que as dos álcoois e as dos ácidos
carboxílicos.
Solubilidade
Aminas com até 5 carbonos são solúveis em meio aquoso e alcoólico. Aminas com 6 carbonos ou
mais são praticamente insolúveis em água; mas são solúveis em álcool etílico, éter e benzeno.
As aminas são utilizadas na síntese de compostos orgânicos e de certos tipos de sabões e
também na vulcanização da borracha. As aminas aromáticas são importantes na fabricação de
corantes e explosivos.
Outra aplicação prática das aminas é como sangue artificial, uma solução aquosa de 14 em
volume de perfluorodecalina e 6% de perfluorotripropilamina. Essa solução, com nome comercial de
FluosolDA, é utilizada no Japão e foi aprovada pelo Food and Drug Administration (FDA) nos
Estados Unidos como substituto do sangue em casos de cirurgias cardíacas, pois atua no organismo
da mesma maneira que a hemoglobina. O FluosolDA é capaz de se associar com cerca de 50 a 70
vezes mais oxigênio que a água, por isso é possível respirar imerso nesse líquido. O FluosolDA não
é absorvido pelo organismo nem interfere nas substâncias vitais presentes nos pulmões.
63
6.2 Amidas
As amidas pertencem à classe dos compostos carbonílicos. Amida é todo composto que possui
o nitrogênio ligado diretamente a um grupo carbonila.

As amidas são substâncias bastante polares; cada duas moléculas podem fazer duas ligações
de hidrogênio entre si (no caso de amidas primárias).

Possuem temperaturas de fusão e de ebulição muito elevadas, até mais que as dos ácidos
carboxílicos de massas moleculares correspondentes.
Solubilidade
As mais simples são solúveis em água e pouco solúveis em solventes apolares, como o hexano.
Em geral, todas são solúveis em álcool e éter.
As amidas são importantes nas sínteses de outros compostos orgânicos e como compostos
intermediários na preparação de medicamentos. A metanamida é bastante tóxica (a tolerância é de 20
ppm/m3 de ar) e é usada como solvente (de inseticidas) em condições específicas. A acetamida é
usada na fabricação de lacas, explosivos e como agente higroscópico; é cancerígena.
6.3 Nitrocompostos
Os nitrocompostos são derivados orgânicos do ácido nítrico, HNO3. Os nitrocompostos

apresentam o grupo nitro, - NO2, ligado a uma cadeia carbônica.

Os nitrocompostos são substâncias bastante polares. Suas moléculas sofrem forças de dipolo
permanente.
64

Apresentam temperaturas de fusão e de ebulição elevadas.
Solubilidade
O nitrometano e o nitroetano são muito pouco solúveis em água; os demais são insolúveis.
Dos derivados aromáticos, o nitrobenzeno é o mais importante. Trata-se de um líquido
amarelado, tóxico, mais denso que a água e insolúvel nesse meio, sendo muito utilizado como
solvente.
A trinitroglicerina, TNG, obtida pela reação de esterificação entre o ácido nítrico e o
propanotriol, é utilizada como explosivo e também como vasodilatador coronário em caso de risco
de infarto.
65
Nome: __________________________________________________________
01. (20,0) O cheiro rançoso de peixe é causado por aminas de baixa massa molar. Uma dessas
aminas responsáveis pelo odor desagradável de peixe é a trimetilamina. Escreva a sua fórmula
estrutural e molecular.
02 (20,0) Observe as estruturas apresentadas a seguir:
a) indique a nomenclatura de cada uma delas respectivamente:
b) As aminas são nessa ordem, primária, secundária ou terciárias.
03 (20,0) Uma das aplicações mais importantes das aminas é na produção de medicamentos. Em
remédios que combatem a gripe, por exemplo, dentre outras substâncias, pode-se encontrar a amina
abaixo:
Trata-se de uma amina primária, secundária ou terciária?
04 (20,0) No início de 1993, os jornais noticiaram que quando uma pessoa se apaixona, o organismo
sintetiza uma substância – etilfenilamina, responsável pela excitação característica daquele estado.
Escreva a fórmula estrutural da amina e a seguir classifique-a em primaria secundária ou terciária.
05 (20,0) Escreva fórmula estrutura
e a nomenclatura de 2 amidas com fórmula molecular C 5H11NO.

66
7 ISOMERIA CONSTITUCIONAL E ESTEREOISOMERIA
Isomeria é um fenômeno no qual dois ou mais compostos diferentes apresentam a mesma

fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais.
7.1 Isomeria funcional

Dizemos que se trata de um caso de isomeria funcional quando a diferença entre os isômeros está no
grupo funcional.
Exemplo: fórmula molecular C2H6O.
7.2 Isomeria esqueletal

Cadeia ramificada e cadeia normal
Exemplo: fórmula molecular C4H10.
Cadeia fechada e cadeia aberta: CnH2n

7.3 Isomeria posicional

A diferença pode estar na posição de uma insaturação, de um grupo funcional, de um heteroátomo ou
de um substituinte
Diferente posição de uma insaturação
Diferente posição de um grupo funcional

67
Diferente posição de um heteroátomo

7.4 Isomeria constitucional dinâmica

Tautomeria aldoenólica (enol ↔ aldeído)
Tautomeria cetoenólica (enol ↔ cetona)

68
Nome: __________________________________________________________
01 (30,0) As formigas, principalmente as cortadeiras, apresentam uma sofisticada rede de

comunicações, entre as quais a química, baseada na transmissão de sinais por meio de substâncias
voláteis, chamadas feromônios, variáveis em composição, de acordo com a espécie. O feromônio
de alarme é empregado, primeiramente, na orientação de ataque ao inimigo, sendo constituído, em
maior proporção, pela 4-metil-heptan-3-ona, além de outros componentes secundários já
identificados, tais como: heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol.
(Ciência Hoje, n. 35, v. 6.)
a) Qual é o nome dos grupos funcionais presentes na estrutura da heptan-2-ona e do octan-3-ol,
respectivamente?
b) Quais são as funções orgânicas representadas pelos compostos 4-metil-heptan-3-ona e 4-metil-

heptan-3-ol, respectivamente?
c) Identifique um par de isômeros esqueletal, relacionados no texto.
02 (10,0) Um alcano pode ser um isômero de:

a) um alceno com o mesmo número de átomos de carbono.
b) um cicloalcano com a mesma fórmula estrutural.
c) outro alcano de mesma fórmula molecular.
d) um alcino com apenas uma ligação tripla.
e) um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio.
Justifique:
03 (25,0) Existem duas substâncias orgânicas com a fórmula molecular C2H6O. Com base nessa
afirmação, pede-se:
a) Escreva a fórmula estrutural que representa cada uma dessas substâncias e dê seus nomes
segundo a convenção da IUPAC.
69
b) Explique por que uma dessas substâncias tem ponto de ebulição mais elevado do que a outra.
04 (25,0) Com a fórmula molecular C3H8O existem três isômeros constitucionais.

a) Represente as estruturas dos três isômeros.
b) Organize os três isômeros em ordem crescente de seus pontos de ebulição.
05(10,0) Considere os compostos orgânicos: (I) 1-butanol, (II) metóxi-propano, (III) ácido
butanoico, (IV) butanal, (V) 2-butanona. Escreva fórmula estrutural do composto isômero do
buten-2-ol.
70
8 ESTEREOQUÍMICA
A estereoquímica é o ramo da química que estuda aspectos tridimensionais das moléculas.

Para entender o que é estereoquímica, deve-se entender o que é isomeria e como ela se divide.
Com isto, tem-se que:

Estereoisômeros diferem na forma com que seus átomos estão organizados no espaço e, dividem-se
em Enantiômeros e Diasteroisômeros.
Enantiômeros, são isômeros cujas moléculas são imagens especulares (um composto é a imagem no
espelho do outro composto) e não são sobreponíveis (não podem ser sobrepostas integralmente, sendo
dois compostos diferentes).
Diasteroisômeros, são estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares uma da outra.
Para começar a falar dos tipos de estereoisomeria deve-se entender o conceito de quiralidade
Quando um objeto não é sobreponível a sua imagem
especular dizemos que este objeto é QUIRAL. Um exemplo, são
nossas mãos. Elas são imagens especulares, mas não se
sobrepõem perfeitamente.
No entanto, quando o objeto se sobrepõe a sua imagem no
espelho dizemos que este objeto é AQUIRAL.
Em química orgânica, quiralidade geralmente ocorre em moléculas que contém um átomo de
carbono ligado a quatro grupos diferentes. Este tipo de molécula, não se sobrepõem a sua imagem no
espelho. Com isto, sua imagem no espelho é uma outra molécula.
71
Um átomo de carbono tetraédrico que tem quatro substituintes diferentes é referido como
centro quiral, carbono quiral, centro assimétrico, centro estereoquímico ou carbono assimétrico.
O carbono quiral é frequentemente marcado por um *.
Observar a presença de um centro assimétrico é uma maneira rápida de determinar sua

quiralidade.
Moléculas quirais não tem plano de simetria.
Moléculas aquirais tem. O plano de simetria corta a
molécula de tal forma que uma metade é imagem da outra.
O exemplo abaixo é uma molécula aquiral, pois pode-se
desenhar um plano que corta a molécula em duas metades
iguais.
A Molécula AQUIRAL
Não tem estereocentro. Possuem dois ou mais grupos iguais ligados ao mesmo carbono.
8.1 Enantiômeros
Os estereoisômeros que são objeto e imagem não sobreponível são chamados
ENANTIÔMEROS.
Qualquer estrutura que não tenha plano de simetria pode existir como duas imagens especulares
ou enantiômeros. No exemplo a seguir o 2-bromobutano tem um carbono assimétrico (com 4
substituintes diferentes), sendo quiral. Como é quiral, o 2-bromobutano existe como um par de
enântiômeros e cada enantiômero é quiral (já que não tem plano de simetria).
72
Enantiômeros só ocorrem com compostos cujas moléculas são QUIRAIS
Molécula quiral: Apresenta lado esquerdo e lado direito.

É uma molécula que é idêntica a sua imagem no espelho.
A molécula quiral e sua imagem são enantiômeros e NÃO são superponíveis.
Enantiômeros são moléculas diferentes: não podem ser convertidos sem quebra de ligações.
Tem Configurações Diferentes.
Quiralidade do butan-2-ol
Como os modelos I e II não se superpõem um no outro, eles são moléculas diferentes, mas
isoméricas: SÃO ENANTIÔMEROS.
Como saber se existe enantiômeros?
- Um par de enantiômeros é sempre possível para moléculas que contêm um átomo de carbono
tetraédrico com quatro diferentes grupos ligados a ele.
- Trocar quaisquer dois grupos ligados ao átomo tetraédrico que carrega quatro grupos
diferentes converte um enantiômero no outro.
- ESTEREOCENTRO TETRAÉDRICO: um átomo carregando quatro grupos diferente de
natureza tal que uma troca de quaisquer dois grupos irá produzir um estereoisômero.
73
8.2 Importância biológica da quiralidade

O corpo humano é estruturalmente quiral.
molécula quiral → Sítio de recepção quiral → Direção correta → resposta fisiológica natural
(aminoácido) (enzimas) (impulso neural, catálise da reação)
8.3 O caso da talidomida

A talidomida era uma droga utilizada por mulheres grávidas. Esta droga era administrada
como mistura racêmica. No entanto, um dos enantiômeros diminuía os sintomas como o enjoo, o
outro causava má formação nos fetos.
O
N * O
NH
O O
Atualmente, não se utiliza os dois enantiômeros de uma droga sem testá-los e, geralmente
utiliza-se somente um deles. Este controle é realizado por órgãos como a ANVISA (no caso do Brasil)
ou o FDA (no caso dos Estados Unidos. E ainda uma listagem disponibilizada pela ANVISA/2011,
reúne todas as doenças para as quais o uso da Talidomida é autorizado, tais como Hanseníase,
DST/AIDS (úlceras aftóides idiopáticas), Lúpus Eritematoso Sistêmico, Doença Enxerto contra
hospedeiro e Mieloma Múltiplo.
8.4 Testes para quiralidade planos de simetria

1. Construir modelos da molécula e sua imagem especular e então determinar se eles são
superponíveis (caso sejam tratar-se da mesma molécula)
2. Observar se há plano de simetria. Se houver a molécula será aquiral

3. PLANO DE SIMETRIA: plano imaginário que corta a molécula de maneira que duas metades
da molécula sejam uma imagem especular da outra.
AQUIRAL QUIRAL
74
8.5 Configuração Absoluta

O arranjo espacial dos substituintes ao redor do centro quiral é a sua configuração absoluta.
Nem o sinal, nem a magnitude da rotação nos falam sobre a configuração absoluta de uma substância.
Por exemplo, uma das estruturas abaixo é (+)-2-butanol e a outra é (-)-2-butanol, mas sem
informação adicional não se pode dizer que estrutura é qual.
Portanto, (+)/(-) ou destrógiro/levógiro são configuração relativas e não pode-se desenhar a

estrutura somente baseado nestas informações.
Utiliza-se as letras R ou S antes do nome químico do composto e, assim, pode-se saber de
qual dos enantiômeros se está falando.
Pela IUPAC: “compostos diferentes devem ter nomes específicos.”
Sistema (R-S)
Regras:
1- Cada grupo ligado ao estereocentro recebe uma prioridade (varia de 1 a 4)
de acordo com o NÚMERO ATÔMICO
Menor número atômico: prioridade menor (4)
Maior número atômico: prioridade maior (1)
2- Quando houver empate, considerar o próximo conjunto de átomos

presentes nos grupos não designados até que haja desempate.
No grupo metila temos que o próximo conjunto de átomo é (H,H,H)
No grupo etila é (H,H,C)
3- Agora, giramos a molécula de modo que o grupo de menor prioridade (4) fique afastado do
observador.
Então traçamos um caminho de 1 para 3.
Se a direção for no sentindo horário o enantiômero é o (R)
Se a direção for no sentindo anti-horário o enantiômero e o (S).
4- Para grupos contendo duplas ou triplas são atribuídos prioridades como se ambos os átomos
estivessem duplicados ou triplicados
75
5 - Ciclos também podem ser quirais e ter enantiômeros. Eles podem ser tratados como cadeias
abertas.
8.6 Propriedades dos enantiômeros: atividade ótica
Propriedade física (R)-butan-2-ol (S)-butan-2-ol
Ponto de ebulição 99,5 0C 99,5 0C
Densidade (g/mL) 0,808 0,808
Índice de refração 1,397 1,397
As propriedades usuais como densidade, solubilidade, ponto de fusão e ponto de ebulição são
idênticas para ambos enantiômeros. Enantiômeros tem diferença nas propriedades que dependem do
arranjo espacial dos átomos. DEPENDEM DAS FORÇAS INTERMOLECULARES.
Portanto, enantiômeros podem ser diferenciados por outra substância quiral, como os
receptores do nosso organismo.
A esta diferenciação dá-se o nome de reconhecimento quiral. O receptor quiral interage de
maneira diferente com cada um dos enantiômeros.
Outra propriedade que diferencia os enantiômeros é a ATIVIDADE ÓTICA. A atividade ótica

é a habilidade que uma substância quiral tem de desviar o plano da luz plano-polarizada em um
polarímetro.
76
Representação esquemática de um polarímetro
Antes de passar pelo filtro, a luz derivada da lâmpada é como qualquer outra, e o plano do
vetor do campo elétrico pode ter qualquer orientação no espaço (não-polarizada). Ao passar pelo filtro
a luz fica plano-polarizada, que significa a remoção das ondas exceto as ondas em que o vetor elétrico
está em um plano determinado. Esta luz plano-polarizada passa através do compartimento contendo
a substância a ser analisada em solução (geralmente em água, etanol e clorofórmio). Se a substância
é opticamente ativa ela desvia o plano da luz. A direção e a magnitude do desvio é medido por um
analisador e leva a rotação observada.
Propriedades físicas iguais
Desvio:
(+) ou dextrógiro sentido horário
(-) ou levógiro sentido anti-horário
Rotação Observada (α): depende da concentração da amostra

Rotação específica [α]: calculada a partir da observada (fórmula abaixo). É uma propriedade física
da substância e junto com o valor de [α] são indicados a temperatura e comprimento de onda utilizados
na medida
O Polarímetro e a Luz Polarizada
Quando um dos enantiômeros está em maior quantidade, tem-se uma amostra ativa. Para saber
qual é o ee, podemos utilizar também o α obs e o α esp:
Assim, podemos saber a pureza ótica da amostra.
Uma mistura racêmica é uma mistura de dois enantiômeros em quantidades iguais (ou seja,
50% de um enantiômero e 50% do outro). Quando se realiza no laboratório uma reação química que
leva a um composto quiral e, não se induz a preferência por um dos enantiômeros, obtêm-se uma
mistura racêmica.
77
Existem formas de induzir a produção majoritária de um dos enantiômeros. Quando um dos

enantiômeros está em maior quantidade dizemos que existe um Excesso Enantiomérico (ee). Pode-se
calcular o ee através da fórmula abaixo.
Com isto, tem-se que se há 50% de ee, há 75% de um enantiômero e 25 % do outro.
8.7 Diasteroisômeros
Os Diasteroisômeros têm propriedades químicas e físicas diferentes e não tem relação objeto-
imagem.
Um exemplo é a isomeria CIS/TRANS ou E/Z.
8.8 Estereoisômeros com um Carbono Assimétrico

• Fórmulas em perspectiva
Duas ligações no plano do papel
Uma ligação para frente do plano do papel (cunha preenchida)
Uma ligação para trás do plano do papel (cunha tracejada)
78
• Projeção de Fischer
Carbono assimétrico representado como ponto de
intersecção de duas linhas perpendiculares
Linhas horizontais: Ligações para frente do plano do papel
Linhas verticais: Ligações para trás do plano do papel
Cadeia carbônica desenhada verticalmente com o C1 no
topo.
8.9 Estereoisômeros com Mais de um Carbono Assimétrico
Dois Carbonos Assimétricos Diferentes
Compostos MESO
Algumas vezes a simetria em uma molécula pode fazer alguns estereoisômeros serem "cancelados”.
O número de estereoisômeros possíveis para cada composto pode ser dado por: 2n, onde n é o número
de carbonos quirais presentes na estrutura.
79
8.10 Outras Designações em Estereoquímica

Conversão de Fischer-Rosanoff: D/L
A designação D-L, conhecida como convenção de Fischer Rosanoff, é usada na descrição de

carboidratos e aminoácidos. No caso dos carboidratos, a projeção de Fischer é representada na
vertical, com o grupo CHO no topo.  Carboidratos: quando a hidroxila ligada ao carbono assimétrico
mais afastado da carbonila estiver para a direita, o isômero será D, quando estiver para a esquerda
será L.
-Aminoácidos: representa-se o grupo carboxila (COOH) na posição superior e se o grupo –
NH2, estiver para a direita, o isômero será denominado D; se estiver para a esquerda será denominado
L.
80
Nome _________________________________________________________
01 (6,0) Faça uma leitura do Capítulo 6, do título 1, da Bibliografia Básica indicada no Plano de
Ensino (BARBOSA, L.C.A. Introdução à Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Prentice
Hall, 2011. 331 p.) e em seguida organize um resumo de no máximo duas páginas digitadas,
contendo os seguintes itens:
- Introdução, incluindo os conceitos de imagens especulares, enantiomorfos e de
quiralidade.
- O polarímetro e a luz polarizada.
- A descoberta da quiralidade em moléculas.
- A história da talidomida.
- Estereoisômeros com um carbono assimétrico.
- Representação de enantiômeros
81
02 (6,0) Considere os seguintes pares de estruturas. Identifique a relação entre elas, descrevendo-
as como representação de enantiômeros, diastereômeros, isômeros constitucionais, ou duas
moléculas do mesmo composto
CH3 CH3 CH3 CH3
H Br e F H
Br
H H H
C C C C
e
F Br CH2Br CH3
____________________________ ___________________________
H3C H CH3 CH3

H
CH3 H Br e Br H
C
C C C
Br Br
F F
____________________________ ___________________________
03. (6,0) Determine a configuração absoluta dos compostos representados a seguir
____________________ _______________________ ___________________

04. (6,0) Que é um composto dextrogiro ou (+)? Que é um composto levogiro ou (-)?
05. (6,0) Por que os enantiômeros são chamados de isômeros óticos?
06. (6,0) O estradiol é o verdadeiro hormônio sexual feminino enquanto que a testosterona é o
masculino.
OH OH
Testosterona
Estradiol
H H
H H H H
O
Analisando as estruturas dos hormônios citados preencha o que é pedido a seguir.

a) Fórmulas moleculares: do estradiol _______________ da testosterona: ______________
b) Número de carbonos assimétricos (estereocentros): estradiol ____ testosterona ______

82
07. (6,0) Indique com asterisco os estereocentros existentes na estrutura a seguir e responda as
questões.
H
Colesterol
H H
A
HO
a) A estrutura do colesterol apresenta ____ estereocentros.
b) Considerando o número de estereocentros, existem para ela _______ estereoisômeros.
08. (5,0) Explique o que é configuração absoluta de um carbono assimétrico?
09. (5,0) Represente as configurações absolutas do ácido lático (CH 3CH(OH)CO2H) usando a
projeção de Fisher.
10. (6,0) Escreva as estruturas dos isômeros existentes com a fórmula molecular C 4H10O
a) Indique as estruturas que possuem carbono assimétrico
b) Represente a substância oticamente ativa de duas maneiras diferentes
11. (6,0) O agente anti-inflamatório ibuprofen e a droga anti-hipertensiva metildopa são drogas
quirais. Em ambos os casos, apenas os enantiômeros (S) são efetivos enquanto os (R) são inócuos.
HO
CO2H
HO CO2H
Ibuprofen metildopa H2N
83
Escreva as estruturas tridimensionais (fórmulas espaciais) para as substancias acima citadas que
possuem atividade anti-inflamatório
12. (6,0) Atribua designações R ou S a cada um dos seguintes compostos:

CH3 H CH3
CH2 CH Cl CH2 CH OH CH2 CH C(CH3)3
C C C
(a) Et (b) CH3 (c)
H
13. (6,0) a) Explique qual a diferença entre isômeros constitucionais e estereoisômeros.
b) Explique qual a diferença entre diastereoisômeros e enantiômeros.
14. (6,0) a) Que são diastereoisômeros cis e trans?
b) Escreva as estruturas de dois pares de diastereoisômeros cis e trans para a fórmula molecular
C4H6Cl2.
c) Que são diastereoisômeros E e Z?
d) Escreva as estruturas de dois pares de diastereoisômeros E e Z para a fórmula molecular

C4H6Cl2.
15. (6,0) Explique a diferença entre a luz polarizada e não-polarizada.
16. (6,0) Desenhe o esquema de um polarímetro.

84
9 ACIDEZ E BASICIDADE EM COMPOSTOS ORGÂNICOS
9.1 Acidez em Compostos Orgânicos

Fatores que influenciam a acidez de um composto orgânico
➢ A força da ligação H-A (quanto mais fraca a ligação, mais fácil a saída de H+)
➢ A eletronegatividade de A
➢ Fatores eletrônicos (efeito indutivo e ressonância)
➢ A natureza do solvente.
Não precisamos saber todos os valores de pKa, apenas ponderar sobre a força relativa das
espécies levando em consideração alguns fatores.
-Estabilidade da base conjugada, olhando para fatores que afetam a estabilidade como:
ressonância/deslocalização da carga, eletronegatividade e tamanho do átomo que suporta a carga
negativa, hibridização do átomo que contém a carga negativa, efeitos eletrônicos e estéricos e
solvatação da espécie formada.
- Força da ligação H-A (quanto mais fraca a ligação, mais fácil a saída de H+ ). A estabilidade
da base conjugada é o fator principal. Uma base conjugada estável suporta bem a carga negativa
derivada do rompimento da ligação com o H. Quanto mais fraca (estável) a base, mais forte será seu
ácido conjugado. - Ácido forte tem base conjugada estável (fraca). - Ácido fraco tem base conjugada
instável (forte).
Elementos eletronegativos estabilizam a base conjugada. Por exemplo, o pKa para CH 4, NH3,
H2O e HF é 48, 33, 16 e 3, respectivamente. O Flúor é o elemento mais eletronegativo, portanto seu
orbital tem menor energia e estabiliza melhor a carga negativa formada com a saída de H + . Com isto
tem-se:
Ordem de eletronegatividade: F > O > N > C
Ordem de estabilidade das bases: F- > HO- > H2N- > H3C-
Ordem de acidez: HF > H2O > NH3> CH4
A deslocalização dos elétrons de uma base por ressonância, também estabiliza (enfraquece) a
base. O efeito de ressonância explica as diferenças de acidez dos compostos abaixo.
Outro efeito a ser considerado é o Efeito indutivo. Átomos eletronegativos ligados na cadeia
carbônica da base retiram elétrons por efeito indutivo. Este substituinte induz uma polarização nas
ligações estabilizando a carga negativa. No entanto, o efeito indutivo estabiliza menos que o efeito
de deslocalização. Este efeito diminui com a distância.
85
Já, grupos que doam elétrons (seja qual for o tipo de efeito doador) diminuem a acidez. Isto
ocorre por que aumentam a densidade de carga negativa na base conjugada, aumentando a força da
base (desestabilizando-a). A hibridização do átomo que suporta a carga negativa na base conjugada
também é importante. Quanto maior o caráter s do orbtal, mais estável ele é, deixando a base
conjugada mais estável. Com isto, o ácido derivado é mais forte.
A força da ligação H-A também é importante para mensurar a força de um ácido. Quanto mais
fraca a ligação, mais facilmente H+ é liberado e mais ácido é o composto.
Por exemplo, se compararmos os ácidos derivados dos halogênios, temos:
Como a eletronegatividade diminui nesta ordem outro efeito deve estar atuando.
O aumento da acidez é devido a força das ligações H-X. O iodo é um átomo grande e seu
orbital não tem uma sobreposição tão efetiva com o orbital do hidrogênio, levando a uma ligação
fraca. Isto implica que esta ligação é facilmente rompida levando a liberação do próton e formação
da base conjugada.
Além disto, para átomos no mesmo grupo da tabela periódica, quanto maior o átomo melhor
é a estabilização da carga negativa.
A solvatação é outro efeito a ser considerado. A solvatação é uma

interação fraca. Quando um íon é solvatado este libera energia, ou seja,
acarreta a diminuição da energia do íon.
86
A solvatação é uma interação fraca, mas ajuda na estabilidade. Bases solvatadas são mais
estáveis.
Solventes polares solvatam espécies carregadas através da atração entre dipolos e carga. Além
disto, o impedimento estérico pode difilcultar a aproximação do solvente e a consequente solvatação.
Para espécies com efeito eletrônicos similares a solvatação pode ser a diferença. No exemplo a seguir,
o segundo composto tem maior impedimento estérico, o que dificulta a solvatação.
Outro ponto a ser observado é a carga da base conjugada. Espécies neutras são mais estáveis.
Comparando bases centradas em mesmo átomo:
Base conjugada de H3O+ é H2O
Base conjugada de H2O é HO-
Água é mais estável que hidróxido, pois é neutra. Com isto, hidroxônio é mais ácido que água.
9.2 Basicidade em Compostos Orgânicos

A comparação dos pKa para os ácidos conjugados neutros quando temos bases aniônicas
funciona bem. O problema é quando temos que saber a basicidade de bases neutras como a amônia.
Se olharmos o pKa da amônia o valor encontrado é 33, mas este é o valor para desprotonação que
leva ao íon NH2-. Se quisermos saber a basicidade da amônia devemos olhar o pKa do seu ácido
conjugado, que é o cátion amônio (NH4+). O pka neste caso é 9.4, o que significa que a amônia é base
mais fraca que o hidróxido (pKa da água- ácido conjugado do –OH é 15.7).
Também podemos utilizar pKb para descrever a força de uma base. pKb = - log Kb
Quanto mais estável é uma base, mais fraca ela é. Os fatores que deixam um ácido mais forte, deixam
a base mais fraca. Os fatores que deixam o ácido mais fraco, deixam a base mais forte. Além dos
fatores que foram vistos para acidez, para bases neutras devese olhar um fator extra: estabilidade da
forma carregada protonada.
9.3 Ácidos e Bases de Lewis

O conceito de Brönsted-Lowry é restrito em sua finalidade, pois limita a discussão do
fenômeno ácido-base a reações de transferência de próton. Existem muitas reações que têm todas as
características de reações ácido-base, mas não se ajustam à teoria de Brönsted-Lowry.
Base é toda a espécie química que pode doar um par de elétrons para a formação de uma ligação
covalente.
Ácido é toda a espécie química que pode aceitar um par de elétrons para formar uma ligação.
Veja o exemplo a seguir
87
O NH3 funciona como base e o BF3 como ácido. Espécies químicas contendo elementos com
camadas de valência incompletas, como o BF3 ou AlCl3, tendem a ser ácidos de Lewis, enquanto que
espécies químicas ou íons que tenham pares de elétrons não compartilhados podem comportar-se
como bases de Lewis.
88
9.4 Atividades de fixação 8
Nome: _______________________________________________________________
1) (6,0) Consulte o livro-texto (BARBOSA, L.C.A. Introdução à Química Orgânica. São

Paulo: Prentice Hall, 2004.) para responder as questões deste Estudo Dirigido, especialmente as
seções
Ácidos e bases – p. 24
Ácidos e bases de Bronsted-Lowry – p. 25
A força dos ácidos e das bases – p. 27
Ácidos e bases de Lewis – p. 30
a) Explique o conceito de ácidos e bases de Arrhenius.
b) Explique o conceito de ácidos e bases de Bronsted-Lowry
c) Explique o conceito de ácidos e bases de Lewis.
d) Explique quando é que a força de um ácido de Arrhenius pode aumentar.
e) Explique quando é que a força de um ácido de Lewis pode aumentar.
f) Explique porque a amônia gasosa (NH3) não é uma base de Arrhenius.
g) Explique porque os alcanos constituem os ácidos mais fracos da química orgânica.

89
h) Explique porque as bases de Lewis são denominadas de espécies nucleofílicas.
i) Explique porque os ácidos de Lewis são denominados de espécies eletrofílicas.
j) Explique porque o etanol (CH3CH2OH) não é uma base de Arrhenius, mesmo tendo na
sua estrutura o grupo OH.
2) (6,0) A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é devido à fórmula
estrutural plana, a seguir incompleta:
A estrutura:
Faltam quantos hidrogênios ______________
Sua fórmula molecular é ________________
Quantas ligações σ_____________________
E quantas __________________________
3) (6,0) Complete as ligações que faltam, com átomos de hidrogênio.
4) (6,0) Completar as ligações que faltam, colocando simples, dupla ou tripla ligação.
90
5) (6,0) Indique a hibridização (sp, sp2, sp3)
6) (6,0) Construa a estrutura dos compostos com fórmula molecular:

a) C5H12 b) C4H10O
7) (6,0) Encontre o erro

CH2Cl C2H7 CO3 NH4
8) (6,0) Quais das moléculas são capazes de formar ligações de hidrogênio com outas da mesma
espécie?
a)CH3OH b)CH3OCH3 c)CH3CH2Cl
d)(CH3)2NH e) f)
9) (6,0) Coloque cada grupo de substâncias em ordem crescente de solubilidade em água.

a) CH3CH2OH(I) CH3CH2OCH2CH3(II) CH3[CH2]3CH3 (III)
b) CH3CH2OH(I) CH3CH2CH2CH2OHII) CH3CH2CH2Cl (III)

91
c) CH3NH2(I) CH3CH3(II) CH3[CH2]2CH2NH2 (III)
10) (6,0) Esquematize a reação de um ácido AH com as bases:

a) (CH3)3N
b)CH3Li
c)(CH3CH2)2O
d)H20
11) (6,0) Indique em cada par, o ácido mais forte

a)H2O ou H3O+ c)H2S ou HS-
b)NH4+ ou NH3 d)H20 ou OH-
12) (6,0) Ordenem os compostos a seguir em ordem crescente de acidez

92
13) (6,0) Ordenem os compostos a seguir em ordem crescente de basicidade
14) (6,0) Considere os valores de pKa para os ácidos halogenídricos fornecidos abaixo.
HF = 3,17 HCl = -7 HBr = -9 HI = -10
a) O ácido HBr é ____ vezes mais forte que o HCl.
b) O ácido HI é o mais forte de todos (ele é mais forte que o H 2SO4 na sua primeira
ionização). Explique porque.
15) (6,0) Organize os seguintes compostos em ordem de acidez crescente.

(a) CH3CH2CO2H (b) HCO2H (c) CH3CHClCO2H
_____< ________ < _______
(b) (I) CH3CO2H (II) H2O (III) CH3OH (IV) NH3

____ < _____ < _____ < _____
93
16) (6,0) Quando um ácido é forte, sua base conjugada é fraca, e vice-versa. Escreva as equações
de ionização das espécies abaixo, considerando-as como ácidos de Bronsted-Lowry.
O
(A)
(B) CH3CH3
(C) NH3
NH2
(D)
(E)
OH
17) (6,0) Quanto mais disponível estiver o par de elétrons, mais forte será a base. Assim, consulte
a literatura e ordene as seguintes espécies pela força crescente da basicidade.
NH2 N
NHC H3 NH2
Cl Cl
Cl NO2
A B C D
Respostas: a) força crescente de basicidade: ____ < ______ < ______ < ________
b) A base ___ é a mais forte porque __________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________
94
10 REAÇÕES NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
10.1 Substituição em alcanos

Nas reações de substituição ocorre a troca de um átomo que faz parte do composto orgânico por outro
átomo ou grupo de átomos.
Esquematizando a substituição de uma maneira genérica, temos:
De acordo com os átomos A e B, as reações de substituição em alcanos podem ser de

halogenação, de nitração ou de sulfonação.
10.2 Halogenação em alcanos

A reação de substituição conhecida por halogenação consiste na substituição de um ou mais
átomos de hidrogênio de um alcano por um ou mais átomos de halogênios. É utilizada para a obtenção
de haletos orgânicos saturados (haletos de alquila).
Ocorre na presença de luz (λ) ultravioleta ou de forte aquecimento (300 °C).
A ordem de facilidade com que o hidrogênio é liberado da molécula será então:
10.3 Substituição em aromáticos

A obtenção de moléculas de benzeno substituídas tem grande importância em aplicações
químicas industriais. Essas substâncias são utilizadas como intermediários em várias sínteses, como
a de fármacos, e como solventes.
Em um núcleo ou anel aromático como o do benzeno, no qual todos os átomos de carbono do núcleo
fazem ligação com hidrogênio, será substituído o átomo de hidrogênio de qualquer carbono
indiferentemente, pois todos têm o mesmo caráter parcial.
95
Halogenação no benzeno
Usando-se um catalisador adequado como o ferro metálico, Fe(s), o cloreto de ferro III, FeCl3,
ou o cloreto de alumínio, AlCl3, é possível obter a substituição de um átomo de hidrogênio do anel
aromático por um átomo de cloro ou de bromo. Nesse caso, formam-se os derivados halogenados
aromáticos.
Nitração no benzeno
É a substituição de um hidrogênio de um anel aromático por um grupo nitro, - NO2, utilizando-
se uma mistura sulfonítrica, ou seja, de ácido nítrico, HNO3, e ácido sulfúrico, H2SO4, concentrados
e a quente.
Sulfonação no benzeno
É a substituição de um átomo de hidrogênio do anel aromático por um grupo sulfônico, —
SO3H. Ocorre na presença de H2SO4 fumegante, ou seja, com gás trióxido de enxofre, SO3(g),
dissolvido e ligeiro aquecimento. Formam-se os ácidos sulfônicos aromáticos.
Alquilação no benzeno
É a substituição de um hidrogênio do anel aromático por um grupo alquila. Ocorre quando um
aromático reage com um haleto de alquila na presença de catalisadores como o cloreto de alumínio
anidro, AlCl3 e aquecimento (360 °C).
96
Acilação no benzeno
É a substituição de um átomo de hidrogênio do anel aromático por um grupo acila
esquematizado ao lado. Ocorre na presença de um cloreto de ácido e de catalisadores como o cloreto
de alumínio, AlCl3. Formam-se cetonas aromáticas, muitas das quais utilizadas em perfumaria por
terem odor bastante agradável.
10.4 Substituição em haletos orgânicos

Os haletos orgânicos sofrem hidrólise alcalina, ou seja, sofrem quebra na presença de uma
solução aquosa de base forte e formam álcoois. Essas reações, portanto, podem ser utilizadas na
síntese de álcoois diversos.
10.5 Reações de adição em alquenos

As reações de adição são características de com postos insaturados, ou seja, que possuem
ligações duplas ou triplas, como os alquenos, os alquinos e os alcadienos. Em de terminadas
condições, a ligação dupla ou tripla feita entre dois átomos de carbono pode ser “quebrada”, e os
elétrons, que eram compartilhados entre os átomos de carbono, passam a ser compartilhados com
átomos de outros elementos “adicionados” à molécula, numa ligação simples.
97
Adição de hidrogênio
Os alquenos possuem uma ligação dupla entre carbonos e sofrem adição de hidrogênios –
reação de hidrogenação – na presença de catalisadores metálicos, como o níquel em pó, formando
compostos saturados, os alcanos.
Adição de halogênios
A adição de cloro, Cℓ2(g), bromo, Br2(ℓ), ou iodo, I2(g), a alcenos é ativada na presença de luz
(λ). Produz dihalogenetos vicinais, isto é, moléculas com dois halogênios em átomos de carbono
vizinhos.
Adição de haletos de hidrogênio

A adição de haletos de hidrogênio – cloreto de hidrogênio, HCℓ, brometo de hidrogênio,
HBr, ou iodeto de hidrogênio, HI – a alcenos, em geral, segue a regra de Markovnikov, que diz o
seguinte: “Na adição de um haleto de hidrogênio a um alqueno, o hidrogênio do haleto liga-se ao
átomo de carbono mais hidrogenado da dupla (o que tem mais ligações com hidrogênio)”.
Adição de água
A adição de água a alcenos feita em meio ácido produz álcoois (e ocorre segundo a regra de
Markovnikov: o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado da dupla).
10.6 Reações de adição nos alquinos

Os alcinos podem sofrer as mesmas reações que os alcenos, porém podem adicionar o dobro da
quantidade de matéria do reagente, uma vez que possuem duas ligações insaturadas.
98
Adição de hidrogênio a alquinos
10.7 Reações de eliminação

As reações de eliminação são aquelas em que, partindo-se de um único composto orgânico,
obtêm-se outros dois, um orgânico e um inorgânico.
Eliminações intramoleculares
Ocorrem quando uma molécula do composto orgânico elimina alguns de seus Átomos
Eliminações intermoleculares
Ocorrem quando duas moléculas do composto orgânico interagem unindo-se numa única
molécula com a eliminação simultânea de determinado grupo de átomos.
Desidratação de álcoois
Desidratação intramolecular de álcoois

Algumas vezes existe apenas uma possibilidade de hidrogênio que pode ser eliminado junto
ao grupo - OH da molécula do álcool.
99
Eliminação em haletos orgânicos
10.8 Reações de oxirredução

Quando numa reação um mesmo elemento químico aparece com NOx diferente no reagente e no
produto, significa que ocorreu uma transferência de elétrons, ou seja, a reação é de oxirredução.
O elemento que, numa reação química, tem o valor de seu NOx aumentado sofre oxidação.
O elemento que, numa reação química, tem o valor de seu NOx reduzido sofre redução.
Ozonólise de alcenos
É a reação de alcenos com ozônio, O3(g), e água, H2O(ℓ), catalisada pelo zinco metálico,
Zn(s), formando aldeídos e/ou cetonas, além de H2O2.
Oxidação branda de alcenos

Para promover a oxidação de um composto orgânico em laboratório, utilizamos um agente
oxidante, normalmente um sal inorgânico. Um agente oxidante bastante conhecido é o denominado
reagente de Baeyer, ou seja, uma solução aquosa de permanganato de potássio que, dependendo do
meio em que se encontra, pode provocar uma oxidação branda ou uma oxidação energética do
composto orgânico.
100
Oxidação de álcoois
O carbono que sofre oxidação em um álcool é sempre aquele que possui o grupo funcional,
isto é, o carbono ligado ao grupo -OH. Como o oxigênio é mais eletronegativo que o carbono, ele
atrai para perto de si o elétron da ligação feita com o carbono e adquire caráter negativo.
Esse carbono, por sua vez, adquire um caráter positivo, o que o torna mais propício que os
demais carbonos do composto a sofrer um ataque do oxigênio nascente do meio oxidante.
Um agente oxidante muito utilizado é uma solução aquosa de dicromato de potássio, K2Cr2O7,
em meio ácido, H3O1+(aq).
No dicromato de potássio, K2Cr2O7, o crômio apresenta NOx = +6 e a solução tem coloração
amarelo-alaranjada.
Se ocorrer oxidação do álcool e, portanto, redução do crômio de NOx = +6 para NOx = +3, a
solução passa a ter coloração verde e, assim, o processo pode ser visualizado.
O dicromato de potássio é normalmente utilizado em bafômetros.
Álcoois terciários
Nos álcoois terciários, o átomo de carbono que possui o grupo -OH está ligado a três outros
átomos de carbono, como mostra o esquema a seguir.
Como o carbono que possui o grupo -OH não faz ligação com nenhum hidrogênio, os álcoois
terciários não sofrem reação de oxidação.
Oxidação de álcoois secundários

Nos álcoois secundários, o carbono que possui o grupo -OH está ligado a dois outros átomos
de carbono e a um único átomo de hidrogênio. Logo, há apenas um ponto na molécula que pode ser
atacado pelo oxigênio nascente.
101
A oxidação de álcoois secundários produz cetonas.
Oxidação de álcoois primários

Nos álcoois primários, o carbono que possui o grupo funcional -OH está ligado a dois átomos
de hidrogênio e a um único outro átomo de carbono. Portanto, há dois pontos da molécula que podem
ser atacados pelo oxigênio nascente. Isso permite que os álcoois primários sofram oxidação parcial
(branda), produzindo aldeídos, ou total, produzindo ácidos carboxílicos.
102
10.9 Atividades de fixação 9
Nome: __________________________________________________________________
01(11,0) a) Quantos compostos diclorados podem ser obtidos a partir do metilpropano?
b) Qual o nome dessa reação?
02 (11,0) No 3-metilpentano, cuja estrutura está representada a seguir, o hidrogênio mais

facilmente substituível por halogênio está situado no carbono de número?
Explique:
03 (11,0) As reações de alquilação e de acilação do benzeno são conhecidas por reações de Friedel-
crafts porque foram obtidas pela primeira vez em 1877 pelo químico orgânico e mineralogista
francês Friedel Charles (1832--1899) e pelo químico americano James Mason Crafts (1839-1917).
Tanto a acilação como a alquilação de Friedel-Crafts envolvem a utilização do cloreto de alumínio,
AℓCℓ3 mais raramente do cloreto de ferro III, FeCℓ3, como catalisador.
Indique o nome do produto orgânico das seguintes reações de Friedel-Crafts:
a) benzeno + cloroetano.
b) benzeno + cloreto de 2-metilpropanoíla.
04 (11,0) Da reação do propeno com HBr, pede-se:

a) Qual o produto formado?
b) Que tipo de reação está envolvido no processo?

103
05(11,0) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, separadamente,
à hidrogenação catalítica.
Cada um deles reagiu com H2 na proporção, em mols, de 1 : 1, obtendo-se, em cada caso, um
hidrocarboneto de fórmula C4H10.
Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser:
a) but-1-ino e but-1-eno.
b) but-1,3-dieno e but-2-eno.
c) but-1-eno e ciclobutano.
d) metilprop-2-eno e but-2-ino.
e) metilciclopropano e but-2-eno.
06 (11,0) O etino, sob o ponto de vista industrial, constitui uma das mais importantes matérias-
primas. A
partir dele pode-se obter o cloroeteno ou cloreto de vinila, precursor para a fabricação de canos e
tubulações de plástico, cortinas para boxe, couro artificial, etc.
A preparação do cloroeteno a partir do etino e do ácido clorídrico é uma reação de:
a) adição.
b) eliminação.
c) oxidação.
07 (11,0) O monocloroetano produz etileno em um processo conhecido como eliminação de
HCℓ. Relativamente a tais reações de eliminação, pedem-se:
a) a equação da transformação sofrida pelo monocloroetano;
b) a explicação para o fato de a reação de “eliminação” de uma molécula de HCℓ na substância

1,1,2-tricloroetano, produzir dois isômeros.
08 (12,0) Dois hidrocarbonetos isômeros, A e B, de fórmula molecular C4H8, produziram,
respectiva mente, por ozonólise seguida de hidrólise em presença de Zn em pó, propanal e acetona.
a) Identifique esses hidrocarbonetos, dando seus nomes e suas fórmulas estruturais.
b) Equacione a reação: B → produtos,

dando os nomes dos produtos formados.
09 (11,0) Analise as afirmações relativas à oxidação dos álcoois por agentes oxidantes:
I. Por oxidação parcial o álcool primário transforma-se em aldeído.
II. Por oxidação completa o álcool primário transforma-se em ácido carboxílico.
III. Os álcoois secundários, por oxidação, são transformados em cetonas.
IV. Os álcoois terciários não sofrem oxidação. Condições drásticas podem “quebrar” a molécula
do álcool.
V. É impossível a transformação de um álcool primário ou secundário em outras substâncias,
mediante a ação de agentes oxidantes, pois são todos inflamáveis.
Quais são verdadeiras? Explique.
104
11 BIOMOLÉCULAS E POLÍMEROS
11.1 Polímeros
Polímeros são macromoléculas obtidas pela combinação de um número imenso (da ordem
de milhares) de moléculas peque nas, os monômeros. O processo pelo qual isso é feito é denominado
polimerização.
Polímeros naturais
Celulose, amido, látex natural, caseína (proteína do leite), seda, fios de teia de aranha (proteína
tipo betaqueratina).
Polímeros sintéticos
Polietileno, politetrafluoretileno (teflon), náilon, borracha sintética, poliéster, acrílico.
Os polímeros sintéticos são denominados plásticos. Os plásticos são materiais artificiais,
normalmente de origem orgânica, que em algum estágio de sua fabricação adquiriram forma com a
ajuda de calor, pressão e o emprego de moldes.
Polímeros de adição comum

São formados pela reação de adição de um nú mero muito grande de monômeros iguais, que
originam uma única molécula. Essa adição é feita pelo rompimento de uma das ligações da dupla,
com posterior formação de ligação simples entre as moléculas.
A reação de polimerização geralmente ocorre sob pressão, na presença de catalisador e

aquecimento.
Polímeros de adição 1,4

As borrachas em geral – tanto os naturais como as sintéticas – são denominadas elastômeros
(polímeros que possuem alta elasticidade) e são formadas pela autopolimerização por adição 1,4 de
alcadienos conjugados
Borracha natural ou poli-isopreno

É obtida a partir do metilbut-1,3-dieno, conhecido como isopreno. A borracha natural, também
denominada cauchu (do idioma indígena caa,‘madeira’, e o-chu, ‘que chora’), pode ser extraída da
seringueira, Hevea brasiliensis. Cerca de 30% do total de elastômeros consumidos mundialmente são
borracha natural dessa árvore.
105
• Reação de obtenção
A reação é feita sob pressão, aquecimento e com catalisador.
• Propriedades
Após a vulcanização a borracha natural apresenta grande elasticidade, baixa histerese e baixa
deformação permanente.
• Aplicações
Preservativos (camisinhas), luvas cirúrgicas, balões de aniversário, bicos de mamadeira, bicos
de chupeta, elásticos, borrachas escola res e pneus de grande porte (como os de trator).
Borracha sintética, polibutadieno

A borracha sintética pode ser obtida a partir do acetileno, C2H2(g), de acordo com as seguintes
etapas.
1) Dimerização do acetileno: duas moléculas de acetileno associam-se para formar o vinilacetileno.
• Propriedades
Semelhantes às da borracha natural quando vulcanizada. Baixa histerese, maior resistência à
abrasão e menor recuperação elástica que a borracha natural.
• Aplicações
São as mesmas que as da borracha natural. Só não substitui a borracha natural quando é
necessária maior elasticidade, em aplicações do tipo “goma pura”.
Polineopreno
O monômero que dá origem ao polineopreno é o 2-clorobut-1,3-dieno, conhecido como
cloropreno.
A reação também pode partir da dimerização do acetileno; a diferença é a adição de cloreto
de hidrogênio, HCℓ ao vinilacetileno.
• Propriedades
É viscoso (não pegajoso). Quando vulcanizado, é mais resistente ao calor, aos óleos minerais
e ao ozônio que a borracha natural. Apresenta baixa inflamabilidade. É sensível a radiações de alta
energia, que causam a formação de ligações cruzadas e o enrijecem. Adere a metais.
• Aplicações
Artefatos expostos à água do mar, cobertura de cabos submarinos, correias transportadoras,
roupas, luvas e revestimentos industriais, mangueiras e adesivos.
106
Polímeros de condensação
Os polímeros de condensação ou de eliminação são materiais resultantes da reação de
condensação entre moléculas de substâncias iguais ou diferentes com saída simultânea de um
composto que não fará parte do polímero (exceto no caso do poliuretano).
Os polímeros de condensação apresentam uma estrutura uniforme do tipo:
—A—B—A—B—A—
11.2 Compostos bioquímicos

Álcoois graxos
Os álcoois graxos são álcoois primários, ou seja, possuem o grupo -OH ligado ao carbono
primário, com mais de 8 átomos de carbono na cadeia, que geralmente é linear.
Em condições ambientes, os álcoois graxos que possuem de 8 a 11 átomos de carbono são
líquidos oleosos e os que possuem acima de 11 átomos de carbono são sólidos.
Entre os insaturados (que possuem uma ou mais ligações duplas) comercialmente mais
importantes estão os seguintes álcoois:
De modo genérico, são denominados ácidos graxos todos os ácidos obtidos a partir de óleos e
gorduras animais ou vegetais.
Lipídios
Os lipídios são compostos altamente energéticos (fornecem cerca de 8,98 kcal/g ou ≃ 38 kJ/g)
e pouco solúveis, por isso são utilizados pelo organismo como a maior forma de armazenamento de
energia.
Os lipídios constituem o tecido adiposo (gorduroso), que ajuda a manter os órgãos e os nervos
no lugar, protegendo-os contrachoques e lesões traumáticas.
Além disso, a camada subcutânea de gordura isola o organismo, preservando o calor do corpo
e mantendo a temperatura constante.
Os lipídios também auxiliam no transporte e na absorção de vitaminas lipossolúveis, isto é,
solúveis em gordura, como as vitaminas A, D e E, amenizam as secreções gástricas e produzem
sensação de saciedade.
As fontes de lipídios na alimentação são óleos, azeites, manteiga, margarina, maionese e
outros alimentos gordurosos, como nozes, amendoim, abacate, coco e chocolate
Muitos lipídios* são ésteres que, ao sofrer hidrólise, formam um ácido
graxo superior e um monoálcool graxo superior, ou um poliálcool (glicerina) e, eventualmente, outros
compostos.
107
Cerídeos
São conhecidos como ceras, podem ser de origem animal ou vegetal e apresentam ação
lubrificante. São usados na fabricação de cosméticos, velas, sabões, graxas de sapato, ceras de
assoalho, entre outras aplicações.
Glicerídeos
São óleos ou gorduras e podem ser de origem animal ou vegetal. Os glicerídeos são triésteres
formados a partir de três moléculas de ácidos graxos superiores (iguais ou diferentes) e uma molécula
do triálcool glicerina (propanotriol).
Esteroides
Os esteroides são compostos que possuem em comum uma mesma estrutura de hidrocarboneto
que contém 17 átomos de carbono ligados na forma de quatro ciclos, como mostra o esquema ao lado,
com grupos funcionais diversos (álcool, cetona, enol, ácido carboxílico, etc.).
Alguns exemplos importantes de esteroides de ocorrência natural são o colesterol e os
hormônios sexuais masculino (testosterona) e feminino (estradiol).
Diferentes combinações de colesterol, lipídios e proteínas produzem lipoproteínas plasmáticas

com densidades diferentes.
• HDL: lipoproteínas com alta densidade (colesterol “bom”)

Esse tipo de proteína possui densidade entre 1,063 g/mL e 1,210 g/mL, contém 2% em massa de
colesterol livre e é conhecido por colesterol “bom”.
Cerca de 30% do colesterol sanguíneo é carregado nas lipoproteínas de alta densidade, que
transportam o colesterol dos tecidos do corpo humano de volta para o fígado, para o metabolismo ou
excreção da bílis.
• LDL: lipoproteínas com baixa densidade (colesterol “ruim”)
Esse tipo de proteína possui densidade entre 1,006 g/mL e 1,063 g/mL, contém 8% em massa de
colesterol livre e é conhecido por colesterol“ruim”.
Aproximadamente 70% do colesterol sanguíneo é carregado nas lipoproteínas de baixa densidade,
que transportam o colesterol do fígado (onde é sintetizado) para os tecidos do corpo humano, onde é
utilizado, por exemplo, para a síntese da membrana celular e a produção de hormônios esteroides,
dentre eles os hormônios sexuais masculino e feminino.
Seu excesso na corrente sanguínea produz arteriosclerose,
108
Carboidratos
Os carboidratos, também chamados de hidratos de carbono ou glucídios, são a fonte de energia
mais facilmente aproveitável pelo organismo. Fornecem 4,02 kcal/g (independentemente da fonte).
Os carboidratos são usados pelos organismos vivos essencialmente na produção de energia.
As oses são as unidades básicas de carboidratos e, portanto, não sofrem hidrólise. Possuem apenas
uma estrutura poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona e são classificadas como monossacarídeos.
Os monossacarídeos podem ser denominados cetoses (se apresentarem o grupo cetona) ou
aldoses (se apresentarem o grupo aldeído).
Oligossacarídeos
Sofrem hidrólise em meio ácido produzindo um número pequeno de unidades de oses
(monossacarídeos), iguais ou diferentes.
Exemplos: rafinose e sacarose.
Polissacarídeos
Sofrem hidrólise em meio ácido e produzem um número grande de unidades de oses (iguais
ou diferentes).
Exemplos: celulose e ágar-ágar.
Sacarose ou sucrose
Industrialmente é o dissacarídeo mais importante. A sacarose é formada pela condensação
de uma molécula de glicose e uma molécula de frutose (com liberação simultânea de uma molécula
de água).
109
Celulose
Cada molécula de celulose (abaixo) é formada por 10 000 ou mais unidades de moléculas de
b-glicose numa cadeia não ramificada, formando um polímero de estrutura linear rígida. Essa
estrutura torna a celulose fibrosa, resistente e insolúvel em água.
Proteínas e a-aminoácidos
As proteínas desempenham um papel estrutural, ou seja, são responsáveis pelo
desenvolvimento da estrutura do organismo e são formadas pela união de α-aminoácidos.
As fontes de proteínas na alimentação são carnes, peixes, ovos, laticínios (leite, queijo,
iogurte) e leguminosas, como feijão, lentilha e soja.
Aminoácidos são compostos orgânicos de função mista: amina e ácido carboxílico.
O nome proteína vem do grego proteíos (primeiro) devido à importância fundamental que
esses com postos têm para a vida.
As proteínas são compostos formados pela reação de polimerização (por condensação) de um
número muito grande de α-aminoácidos.
As proteínas são os constituintes básicos dos músculos, do sangue, dos tecidos, da pele, dos
hormônios, dos nervos, dos tendões, dos anticorpos e das enzimas que catalisam as reações que
mantêm nosso organismo em funcionamento.
A hidrólise das mais diversas proteínas nos fornece um conjunto de apenas 20 α-aminoácidos
diferentes, mas as combinações possíveis entre eles para formar proteínas são praticamente infinitas.
Os α-aminoácidos que não são sintetizados pelo organismo são ditos essenciais.
110
Ligação peptídica
É a ligação que se estabelece quando ocorre reação entre dois aminoácidos: o grupo amina de um
aminoácido se liga com o grupo carboxílico do outro aminoácido.
Ácidos nucleicos
Os ácidos nucleicos, ácido desoxirribonucleico (DNA) e ácido ribonucleico (RNA) são as
denominadas substâncias da hereditariedade. São polímeros, na realidade poliésteres, que têm um
papel fundamental em relação à vida.
O DNA guarda todas as informações genéticas para cada espécie. É a partir do DNA que todas
as características físicas de cada indivíduo são determinadas desde o momento da concepção.
Esse polímero determina, por exemplo, se uma pessoa terá olhos castanhos ou azuis, se será
alta ou baixa, se terá cabelos crespos ou lisos e se, em sua velhice, terá cabelos brancos ou nenhum
cabelo.
O RNA, por sua vez, tem o papel de transcrever (reproduzir) essas informações pelas células
do organismo, sintetizar proteínas e indicar a sequência de aminoácidos que deve ser formada.
Macromoléculas de DNA
Dispõem-se no espaço na forma de duas longas cadeias laterais, também chamadas de fitas,
que se arrumam numa estrutura helicoidal, em forma de dupla-hélice. Essas cadeias laterais são
formadas pela ligação entre o açúcar desoxirribose e o ácido fosfórico.
Uma fita ou estrutura helicoidal une-se à outra por meio de ligações transversais (ou “barras
transversais”), formadas por quatro bases nitrogenadas: timina (T), adenina (A), cito sina(C) e
guanina (G).
111
Macromoléculas de RNA
São constituídas por uma cadeia simples, dita unifilamentar, formada pela esterificação entre
o ácido fosfórico e o açúcar ribose (em vez de desoxirribose).
As moléculas desse açúcar estabelecem ligações covalentes alternadamente com quatro bases
nitrogenadas: adenina (A), guanina (G), citosina (C) e uracila (U) em vez de timina.
Também no RNA a ligação covalente entre as bases nitrogenadas e as moléculas de açúcar
ocorre com perda de uma molécula de água.
112
01 Entre as inúmeras proteínas que constituem o corpo humano, destaca-se a albumina, ou

soroalbumina, por se localizar no soro sanguíneo que, assim como as demais, é originada pela
__________ entre as moléculas de___________. Pesquise o que pode ser utilizado para preencher
corretamente as lacunas do texto.
02 O estado do Espírito Santo é um grande produtor de polpa de celulose branqueada. A celulose
é um carboidrato fibroso encontrado em todas as plantas, sendo o polissacarídeo mais abundante
na natureza. Quais os monômeros responsáveis síntese desse polissacarídeo?
03 Cite três monossacarídeos e três dissacarídeos. Indique suas fórmulas moleculares.
04 a) Qual a estrutura molecular básica característica de uma proteína?
b) Mostre a formação de uma ligação peptídica a partir de um composto orgânico com três átomos
de carbono.
05 Quais os elementos estão presentes em todos os aminoácidos constituintes das proteínas?
06 O que você entende por lipídio?
07 O que é uma gordura?
08 a) Quais as cinco principais base nitrogenadas existentes?
b) Quais dessas bases possuem um duplo anel de átomos de carbono?
09 Numere a 2ª. Coluna de acordo com a 1ª.

113
Coluna 1: 1 – DNA 2 – RNA

Coluna 2:
( ) Dupla hélice
( ) Ribose
( ) Fita única ou simples
( ) Desoxirribose
( ) Bases nitrogenadas: adenina, guanina, citosina, timina
( ) Bases nitrogenadas: adenina, guanina, citosina, uracila.
10 Os esteroides são lipídios bem diferentes dos glicerídeos e das ceras, apresentando uma estrutura
composta por quatro anéis de átomos de carbono interligados. O colesterol é um dos esteroides
mais conhecidos, devido à sua associação com as doenças cardiovasculares. No entanto, este
composto é muito importante para o homem, uma vez que desempenha uma série de funções.
a) Cite duas das principais funções do colesterol
b) Explique o que é e o que significa colesterol bom e colesterol ruim.

114
12 Bibliografia
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CENTRO UNIVERSITÁRIO DE PATOS DE MINAS

TABELA PERIODICA DOS ELEMENTOS

1.1 Tipos de ligações............................................................................................................................ 8

1.2 Hibridações do carbono ................................................................................................................. 9

1.3 Atividade de fixação 01 ............................................................................................................... 13

2 FÓRMULAS ESTRUTURAIS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS E ISOMERIA

2.1 Cadeia carbônica .......................................................................................................................... 16

2.2 fórmulas estruturais de compostos orgânicos .............................................................................. 17

2.3 Classificação dos carbonos .......................................................................................................... 18

2.4 Classificação das cadeias carbônicas ........................................................................................... 18

2.5 Isomeria constitucional ................................................................................................................ 19

2.6 Polaridade das ligações covalentes e das moléculas .................................................................... 20

2.7 Forças intermoleculares ............................................................................................................... 21

2.8 Propriedades físicas: Tf, Te, solubilidade .................................................................................... 23

2.9 Atividade de fixação 02 .............................................................................................................. 26

3 COMPOSTOS ORGÂNICOS ................................................................................................ 30

3.1 As principais classes funcionais de compostos orgânicos ........................................................... 30

3.2 Nomenclatura de compostos com cadeia normal ......................................................................... 31

3.3 Nomenclatura de compostos com cadeia ramificada ................................................................... 34

4.1 Alcanos ....................................................................................................................................... 37

4.2 Alquenos (olefinas) ..................................................................................................................... 40

4.3 Alquinos ...................................................................................................................................... 42

4.4 Compostos Aromáticos ............................................................................................................... 44

4.5 Haletos orgânicos ......................................................................................................................... 46

4.6 Atividade de fixação 03 ............................................................................................................... 47

5 FUNÇÕES OXIGENADAS ................................................................................................... 52

5.1 Álcoois ......................................................................................................................................... 52

5.2 Fenóis ........................................................................................................................................... 53

5.4 Aldeídos ....................................................................................................................................... 54

5.4 Cetonas ......................................................................................................................................... 55

5.5 Ácidos carboxílicos ...................................................................................................................... 56

5.6 Ésteres .......................................................................................................................................... 57

5.7 Sais de ácido carboxílico.............................................................................................................. 57

5.8 Atividade de fixação 04 ............................................................................................................... 59

6 FUNÇÕES NITROGENADAS .............................................................................................. 62

6.1 Aminas ......................................................................................................................................... 62

6.2 Amidas ......................................................................................................................................... 63

6.3 Nitrocompostos ............................................................................................................................ 63

6.4 Atividade de fixação 05 .............................................................................................................. 65

7 ISOMERIA CONSTITUCIONAL E ESTEREOISOMERIA ................................................ 66

7.1 Isomeria funcional........................................................................................................................ 66

7.2 Isomeria esqueletal ....................................................................................................................... 66

7.3 Isomeria posicional ...................................................................................................................... 66

7.4 Isomeria constitucional dinâmica................................................................................................. 67

7.4 Atividade de fixação 06 .............................................................................................................. 68

8.1 Enantiômeros ............................................................................................................................... 71

8.2 Importância biológica da quiralidade ........................................................................................... 73

8.3 O caso da talidomida .................................................................................................................... 73

8.4 Testes para quiralidade planos de simetria .................................................................................. 73

8.5 Configuração Absoluta ................................................................................................................ 74

8.6 Propriedades dos enantiômeros: atividade ótica .......................................................................... 75

8.8 Estereoisômeros com um Carbono Assimétrico .......................................................................... 77

8.9 Estereoisômeros com Mais de um Carbono Assimétrico ............................................................ 78

8.11 Atividade de fixação 7 ............................................................................................................... 80

9 ACIDEZ E BASICIDADE EM COMPOSTOS ORGÂNICOS ............................................. 84

9.1 Acidez em Compostos Orgânicos ................................................................................................ 84

9.2 Basicidade em Compostos Orgânicos .......................................................................................... 86

9.3 Ácidos e Bases de Lewis.............................................................................................................. 86

9.4 Atividades de fixação 8 ................................................................................................................ 88

10 REAÇÕES NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS .................................................................... 94

10.1 Substituição em alcanos ............................................................................................................. 94

10.2 Halogenação em alcanos ............................................................................................................ 94