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Química Orgânica - A química do carbono

Química orgânica é o ramo da química que estuda as substâncias formadas pelo elemento carbono.

Propriedades do carbono
TETRAVALÊNCIA CONSTANTE ENCADEAMENTO
O elemento químico carbono sempre realiza quatro Os átomos de carbono podem ligar-se entre si for-
valências. mando cadeias carbônicas. Estas, por sua vez, podem
H H H
CH 3 1º

H—C—H Metano H—C—C—H Etano 3º 4º


|
2º 1º
1º CH — CH — C — CH — CH
H H H 3 2 3
| |
1º CH 2º CH
CARÁTER ANFÓTERO 3 2
|
O carbono, por ligar-se a vários tipos de elementos,
1º CH
que podem ser mais eletronegativos (atraem elétrons) 3
ou menos eletronegativos, tem caráter anfótero. HIBRIDAÇÃO
O carbono sofre hibridação, ou seja, mistura de or-
NOX (NÚMERO DE OXIDAÇÃO) VARIÁVEL bitais. Existem três tipos de hibridação para o carbono.
A carga média do carbono varia entre –4 e +4.

Cl H sp3
Um orbital s e três orbitais p. O carbono híbrido sp 3
Clorofórmio ou
H — C — Cl ou Cl — C — Cl apresenta apenas ligações simples, com ângulos de
triclorometano
ligação de 109°28'. Seu formato tetraédrico corresponde
Cl Cl a uma estrutura espacial.
A mudança da posição do H e do Cl não alterou a estrutura do
clorofórmio, pois as valências do carbono são iguais. s
sp 3
LIGAÇÕES
Simples ou sigma (σσ ): apenas um traço entre os áto-
mos, que corresponde a um par de elétrons. É a que apre- C
sp 3 sp 3
senta maior distância entre os átomos (mais longa). sp 3 s
s
Simples ligação representa a maior distância entre os Ligação simples não-coplanar, tetraédrica
núcleos dos átomos de carbono. A tripla ligação é a menor
s
distância entre os núcleos dos átomos ligantes, e a dupla,
uma distância intermediária. sp2
Um orbital s e dois orbitais p. O carbono híbrido sp 2
Dupla: dois traços entre os átomos, corresponden-
apresenta uma ligação dupla e duas simples, com ân-
tes a dois pares de elétrons, sendo um sigma (σ) e ou-
gulos de ligação de 120°. Seu formato é trigonal plano.
tro pi (π).
Tripla: três traços entre os átomos, equivalentes a p
s p
três pares de elétrons, sendo um par sigma (σ) e os ou-
tros dois pi (ππ). sp 2 sp 2
sp 2 sp 2
sp 2 sp 2
Os compostos que apresentam apenas ligações s
simples entre os carbonos são saturados. Os que
apresentam dupla ou tripla ligação entre carbonos sp
são insaturados. Um orbital s e um orbital p. O carbono híbrido sp apre-
senta uma ligação tripla e uma simples ou duas ligações du-
Ligações entre Tipos de Tipos de Hibridação plas simultâneas. O ângulo entre as ligações mede 180° e
Ângulos seu formato é linear.
átomos de C ligações compostos dos C
|α ( |
p
AN sp 3
— C — C — Saturados 109 o28’
Simples Tetraédrica p
| | s sp
| α( | EN sp 2
120 o p sp
— C—
—C — Dupla Trigonal sp
Insaturados
α IN sp
180 o sp
(

— C —
—C — Tripla Linear p s
Exercícios
Química do carbono 8. (UESPI) Na estrutura abaixo
CH 3
1. (UFPR—Adaptado) A química orgânica pode ser
corretamente definida como: CH 3 — CH 2 — C — CH — CH = C — CH 2 — O — CH 3
a) a química dos organismos vivos.
b) parte da química que estuda os sais, porque eles CH 3 CH 3 CH 3
são compostos iônicos. as quantidades de carbonos primário, secundário, terciário, e
c) a química que estuda os compostos gasosos, por- quaternário são, respectivamente:
que eles são compostos covalentes. a) 6, 3, 2 e 2 d) 5, 4, 3, e 2
d) a química que estuda os compostos que contêm carbono. b) 5, 2, 2 e 1 e) 5, 3, 3 e 1
e) a química dos microorganismos. c) 7, 2, 2 e 1

2. (UFSC—Adaptado) Dentre as propriedades dos compostos 9. (Uerj—RJ) O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte
orgânicos e inorgânicos, escolha aquela que melhor caracte- substância de fórmula estrutural plana:
rizam os compostos orgânicos. CH 3 — C = CH — CH 2 — C — CH = CH 2

=
a) Formam-se por ligações em cadeia entre átomos de CH 2
CH 3
carbono.
b) São, de modo geral, solúveis em água e em outros Essa substância, denominada mirceno, provém das folhas
solventes polares. de lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida. O núme-
c) São, em sua grande maioria, eletrólitos. ro de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a:
d) Apresentam pontos de fusão considerados elevados. a) 3
e) Existem em pequeno número de variedade. b) 5
c) 8
3. (Acafe—SC) Incrível, mas 15% do gás metano existente d) 15
na atmosfera provêm dos arrotos de bois, vacas, cabras e
carneiros, contribuindo para o efeito estufa (aquecimento 10. O acetileno ou etino, usado nos maçaricos de solda, tem
atmosférico). Assinale a alternativa que descreve os tipos de fórmula estrutural H — C ≡ C — H. Qual é o número de liga-
ligação química encontrados nessa molécula(CH4). ções sigma e pi existentes no acetileno?

a) 2 iônicas e 2 covalentes d) 4 duplas ligações


b) 4 ligações dativas e) 4 ligações sigma
c) 2 sigma e 2 pi
4. (Acafe—SC) O ácido málico é encontrado nas maçãs. Em
sua fórmula estrutural, apresentada a seguir, os números de 11. Qual o número total de átomos de um composto orgânico
carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, res- de cadeia aberta constituído exclusivamente por hidrogênio e
pectivamente, são: carbonos, com apenas simples ligações, sabendo que o mes-
O H H O
mo tem três átomos de carbonos secundários, dois terciários
C—C—C—C e um quaternário?

HO OH
H OH
a) 2—2—0—0 d) 1—1—1—1
b) 0—1—0—1 e) 0—0—2—2
c) 0—2—0—2
5. (UEL—PR) Na fórmula H 2C ..x.. CH — CH 2 — C..y.. N, x e 12. (Uerj—RJ) A testosterona, um dos principais hormônios se-
y representam, respectivamente, ligações: xuais masculinos, possui fórmula estrutural plana:
a) simples e dupla. d) tripla e tripla.
b) dupla e dupla. e) dupla e tripla.
c) tripla e simples. CH3 OH

6. (ITA—SP) A(s) ligação(ões) carbono—hidrogênio existente(s) CH3


na molécula de metano, CH 4, pode(m) ser interpretada(s) como
sendo formada(s) pela interação frontal dos orbitais atômicos
s do átomo de hidrogênio, com os seguintes orbitais atômicos O
do átomo de carbono:
a) quatro orbitais p. Determine:
b) quatro orbitais híbridos sp 3. a) o número de átomos de carbono sp3, classificados como
c) um orbital híbrido sp 3. terciários, de sua molécula:
d) um orbital s e três orbitais p. b) sua fórmula molecular:
e) um orbital p e três orbitais sp 2.

7. (Unifor—CE) Considere a seguinte —C—C≡C—


estrutura:
I II III
Os carbonos I, II e III têm hibridização:
I II III
a) sp sp 2 sp 2
b) sp 2 sp 3 sp
c) sp 3 sp sp
Gabarito
d) sp 2 sp 3 sp 3
1. d 3. e 5. e 7. c 9. a
e) sp 2 sp sp 2. a 4. a 6. b 8. c
Estudo das cadeias carbônicas
Uma das propriedades do átomo de carbono é ligar-se a outro átomo de carbono, formando cadeias.

CLASSIFICAÇÃO GERAL REGRAS DA NOMENCLATURA OFICIAL


Em 1957, criou-se em Paris o órgão responsável pe-
Nomal las regras de nomenclatura oficial da Química, a União Inter-
Quanto à disposição
Aberta Ramificada nacional de Química Pura e Aplicada (Iupac).
ou
Saturada Até então, a nomenclatura dos compostos orgânicos
acíclica Quanto à ligação não seguia regra alguma, sendo, muitas vezes, dado ao
ou Insaturada
composto o nome de seu descobridor. É possível imagi-
alifática Homogênea
Quanto à natureza nar a confusão resultante dessa falta de sistemática.
Heterogênea Atualmente, o nome oficial de um composto orgânico
Quanto à Saturada deve ser formado por três partes:
Cadeias ligação Insaturada Número de carbonos + tipo de ligação + função orgânica
carbô- Alicíclica
nicas Quanto à Homocíclica
natureza
Número de carbonos
Fechada Heterocíclica
A primeira parte do nome do composto orgânico é de-
ou cíclica Mononu- finida de acordo com o número de carbonos que o formam.
cleares
Aromática 1C met 7C hept 13 C tridec
Isoladas
Polinucleares 2C et 8C oct 20 C eicos
Condensadas
3C prop 9C non 21 C heneicos
Cadeias aromáticas 4C but 10 C dec 30 C triacont
Apresentam núcleo benzênico, ou seja, são cadeias 5C pent 11 C undec 40 C tetracont
fechadas com seis átomos de carbono unidos por li- 6C hex 12 C dodec 100 C hect
gações simples e duplas, alternadas. As ligações π (pi)
das duplas não apresentam localização fixa, sendo esse Tipo de ligação entre os carbonos
efeito o de ressonância. A segunda parte do nome do
Ligação simples -an
CH composto orgânico é dada de acor-
Ligação dupla -en
do com o tipo de ligação entre os car-
CH CH Ligação tripla -in
C6H6 , , , bonos. Usam-se os seguintes sufixos:
CH CH Função
CH As funções orgânicas determinam a última parte do
nome oficial. A função hidrocarboneto (apresenta ape-
As cadeias aromáticas podem ser mononucleares ou
nas carbono e hidrogênio), por exemplo, leva o sufixo -o.
polinucleares.
Então, um composto de nome etano apresenta:
Mononucleares: com um só núcleo.
 ET 2 carbonos

H 3C — CH 3  AN só ligação simples (saturada)
Etano O hidrocarboneto
Polinucleares: com dois ou mais núcleos, podendo 
ser condensados ou isolados.
Quando necessária a numeração nas cadeias normais
e insaturadas, coloca-se o número 1 (um) na extremidade
mais próxima da insaturação.
Condensados Isolados

CH 2 — CH 2 Eteno
Cadeias alicíclicas CH 2 — CH — CH 2 — CH 3 buteno-1
São as cadeias fechadas que não apresentam nú- CH 3 — CH — CH — CH 3 buteno-2
cleo benzênico. Classificam-se de acordo com o tipo de
ligação e os átomos constituintes. Eteno não recebeu número, porque não há
como alterar a posição da dupla. Para cadeias
fechadas, a nomenclatura é idêntica, mas é
CH 2 — CH2 importante usar o prefixo ciclo diante do nome.
ou
CH 2 — CH2
CH 2
Ciclopropano
CH 2 CH 2
CH 2 — CH2
CH2 ou
O — CH 2 O
Exercícios
Classificação das cadeias carbônicas
1. (Osec—SP) Quando uma pessoa “leva um susto” a 6. (UFES) São ambos compostos heterocíclicos:
supra-renal produz uma maior quantidade de adrenalina que é lançada a) O
na corrente sangüínea. Analisando a fórmula estrutural da e
H
HO
adrenalina, H — O — — C — C — N — CH 3 , podemos
H2 b)
OH H e
O
H N S
c) O
concluir que a cadeia orgânica ligada ao anel aromático é:
e
a) aberta, saturada e homogênea
b) aberta, saturada e heterogênea O
c) aberta, insaturada e heterogênea d) NH2
d) fechada, insaturada e homogênea e
e) fechada, insaturada e heterogênea N
e) H
2. (Ibero-Americana—SP) A cadeia carbônica abaixo pode ser
classificada da seguinte forma:
H H CH 3
e
H3C — C — O — C — C = CH 2 O

7. (UFC—CE) A acrilonitrila, H 2C = CH — CN, matéria-pri-


CH 3 H ma na obtenção de fibras têxteis, tem cadeia carbônica:
a) aromática, ramificada, saturada e heterogênea. a) acíclica e ramificada.
b) aromática, normal, insaturada e homogênea. b) cíclica e insaturada.
c) alicíclica, ramificada, saturada e homogênea. c) cíclica e ramificada.
d) alifática, ramificada, insaturada e heterogênea. d) aberta e homogênea.
e) alifática, normal, insaturada e homogênea. e) aberta e saturada.

3. (PUC—RS) O ácido adípico de fórmula: 8. (Osec—SP) A substância dietilamina, H 5C2 — N — C2H5,


O O tem cadeia carbônica:
a) acíclica, saturada, heterogênea. H
C—C—C—C—C—C b) cíclica, insaturada, heterogênea.
H H H H
HO
2 2 2 2 OH c) acíclica, normal, homogênea.
d) cíclica, saturada, homogênea.
empregado na fabricação do náilon, apresenta cadeia carbônica: e) acíclica, ramificada, homogênea.
a) saturada, aberta, homogênea e normal.
b) saturada, aberta, heterogênea e normal. 9. (UCS—RS) A questão deve ser respondida com base na
c) insaturada, aberta, homogênea e normal. reação a seguir, na qual as fórmulas estão numeradas com
d) insaturada, fechada, homogênea e aromática. algarismos romanos.
e) insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.
— COOH + HOCH2 — COOCH2 + H 2O
4. (Mack—SP) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como:
H Cl CH3 CH3
O
I II III IV
H3C — C — C — C
A classificação da cadeia carbônica do composto de
O — CH 3 fór-mula III é:
H H a) mista, insaturada, heterogênea.
a) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada. b) cíclica, insaturada, heterogênea.
b) aberta, saturada, heterogênea, normal. c) mista, saturada, homogênea.
c) aberta, saturada, heterogênea, ramificada. d) acíclica, saturada, heterogênea.
d) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada. e) acíclica, insaturada, homogênea.
e) aberta, insaturada, homogênea, normal.
10. Classifique as cadeias carbônicas dos compostos a seguir.
5. (Mack—SP) A molécula polar que apresenta cadeia car- a) CH2 CH2 (Gás mostarda usado
bônica alifática, heterogênea e ramificada é: S em guerras químicas)
a) H3C CH 3 CH2 CH2
C=C Cl Cl
Cl CH 3
b)
b) Cl CH 3
C=C
H3C CH 3
c) H2C — CH 2

H2C — CH 2

d) H 3C — C ≡ C — CH 3
Gabarito
e) H 3C — CH — O — CH — CH3
1. b 3. a 5. e 7. d 9. a
CH 3 CH 3 2. d 4. b 6. b 8. a
Grupos orgânicos(radicais) monovalentes
Há apenas uma valência livre(falta de ligação) nos radicais monovalentes.
De acordo com a localização dessa valência, classificam-se em alcoílas, alcenilas e alcinilas.

ALCOÍLAS OU ALQUILAS
Têm valência livre em carbono saturado. O nome desses radicais é dado usando-se o seguinte critério:
Número de carbonos + il(a)

CH 3 — CH 3 — CH 2 — CH 3 — CH 2 — CH2 —
Metil(a) Etil(a) n-propil(a)

CH 3 — CH — CH 3 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 3 — CH 2 — CH — CH 3
Isopropil(a) n-butil(a) Sec-butil(a)

CH 3 — C — CH 3 CH 3 — CH — CH 2 — — CH 2 —

CH 3 CH 3
Terc-butil(a) Isobutil(a) Benzil(a)

CH 2 = CH — CH 2 — CH — C — CH 2 —
Alil(a) Propargil(a)

ALCENILAS
Apresentam valência livre em carbono com dupla ligação. Seus nomes são estabelecidos da seguinte forma:

Número de carbonos + enil(a)

CH 2 = CH — H 3C — CH = CH — H 3C — C — CH 2
Etenil(a) ou vinil(a) n-propenil(a) Isopropenil(a)

ALCINILAS
Têm valência livre em carbono com ligação tripla. Critério para os nomes:
Número de carbonos + inil(a) HC ≡ C — H3C — C ≡ C —
Etinil(a) Propinil(a)
ARILAS
Apresentam valência livre diretamente em núcleo benzênico.
|
8 1 8 1
— 7 2 7 2 —
Fenil(a) 6 3
α-naftil(a) 6 3
β-naftil(a)
5 4 5 4

CH 3 CH 3 CH 3
| | |

Ortotoluil(a) Metatoluil(a) Paratoluil(a)

|
Nos radicais naftil(a), as posições α são as de números 1, 4, 5 ou 8, enquanto as β são as de números 2, 3, 6 ou 7.

Exercícios Radicais orgânicos


1. Assinale a alternativa que indica compostos com 3. (UFPR) Os quatro radicais orgânicos, ligados ao átomo de
o mesmo número de átomos. carbono quaternário do composto a seguir, são:
a) propano e ciclopropano d) propeno e propano CH 3
b) penteno-1 e buteno-2 e) ciclobutano e buteno-1
c) pentino-2 e penteno-2 CH 3 CH — CH 3

2. (Fempar—PR) Qual a alternativa que traz o nome dos radicais?


CH — CH 2 — C — CH 2 — CH 2 — CH 3
CH 3 — CH — CH 2 — CH 3 — CH —
CH 3 CH — CH 3
CH 3 CH 3 CH 3
CH 2
CH 2 = CH — CH 2 — CH 3 — C —
CH 3
CH 3
a) n-butil, isopropil, terc-butil e alil a) n-propil, isopropil, sec-butil e isobutil.
b) isobutil, isopropil, terc-butil e alil b) n-propil, isopropil, sec-butil e sec-propil.
c) isopropil, n-propil, terc-butil e propenil c) isopropil, isopropil, isobutil e sec-butil.
d) isobutil, isopropil, sec-butil e alil d) isopropil, n-propil, terc-butil e sec-butil.
e) isobutil, isopropil, terc-butil e propenil e) isopropil, etil, terc-butil e isobutil.
4. (UEM—PR) Os radicais ligados ao carbono quaternário des- 9. Sobre as colocações a seguir, assinale a alternativa incorreta.
tacado no composto a seguir são: a) A união dos radicais alil e etil forma um composto de-
nominado penteno-1.
b) A união dos radicais metil e vinil resulta num compos-
CH 3
to com nove átomos.
|
c) Radical benzil, embora apresente núcleo benzênico,
CH 2 = CH — CH 2 — C — C — CH 3
é alcoíla.
|
d) Todo radical alcoíla, necessariamente, é saturado.
CH 3
e) A união dos radicais etil e isopropil dá origem a um
composto com o mesmo número de átomos do pentano.
|
CH 3 10. (UPF—RS) Considere o composto hipotético a seguir.
a) fenil, propenil, isobutil, p-benzil.
b) benzil, alil, terc-butil, p-fenil. CH 2CH 3 C
c) benzil, propargil, isobutil, p-benzil. |
d) fenila, alil, terc-butil, p-toluil. CH = CH 2 CH — CH 3
e) benzil, propargil, terc-butil, p-toluil. | |
CH3 — C — CH2 — CH2 — CH — CH — CH = C — CH = CHCH2CH3
5. (PUC—PR) Os radicais abaixo são chamados, respectiva-
| | |
mente, de: H H A
CH = CH 2 CH 2
1) H3C — CH2 — CH2 — CH2 — |
3) H3C — C — C — B CH — CH 3 E
D |
2) H3C — C — CH 3 CH 3 H
CH 3
4) — C ≡ CH
CH 3
5) H2C = CH — A opção que indica, respectivamente, o nome dos radicais
assinalados A, B, C, D e E é:
a) amil, isobutil, terc-butil, etenil, etinil. a) metil, alil, sec-butil, fenil e isopropil.
b) n-butil, isobutil, isopropil, etinil, vinil. b) metil, vinil, sec-butil, fenil e isobutil.
c) isobutil, isopropil, butil, etenil, etinil. c) metil, alil, isobutil, benzil e sec-butil.
d) n-butil, isopropil, isobutil, etenil, vinil. d) etil, vinil, isobutil, fenil e sec-butil.
e) n-butil, terc-butil, isobutil, etinil, etenil. e) metil, vinil, sec-butil, benzil e isobutil.
6. (Ufop—MG) Se a ligação no hidrocarboneto abaixo for
quebrada no ponto assinalado, os grupamentos resultantes são: 11. A frase “TODO RADICAL ALCOÍLA É NECESSARIAMEN-
a) fenil e benzil. TE SATURADO” é verdadeira ou falsa? Justifique.
b) fenil e m-toluil.
c) benzil e p-toluil. ——— — CH 3
d) fenileiro e benzil.
e) fenil e p-toluil.

7. Assinale a alternativa que apresenta correspondência in-


correta entre a estrutura e o nome do radical. 12. Represente o radical α-naftil de forma detalhada.
a) CH 3 — CH 2 — CH 2 — n-propil

b) CH 3 — CH — CH 2 — CH 3 sec-butil

c) — CH 2 — Ortotoluil

d) — Fenil

e) CH 2 = CH — Vinil

8. (UFPR) Associe aos radicais (1ª coluna) os números dos


nomes correspondentes (2ª coluna). Em seguida, some os nú-
meros da 1ª coluna e assinale a resposta correta.
1ª coluna 2ª coluna
H H H 01) n-butil
| | | 02) isobutil
( ) H— C— C— C— 03) sec-butil
| | | 04) n-propil
H H H
05) isopropil
06) p-toluil
H H H H
| | | | 07) β-naftil
( ) H—C—C—C—C—H 08) α-naftil
| | | | 09) fenil
H H H 10) p-fenileno

CH 3 a) 04, 02, 07
|
b) 05, 03, 06 Gabarito
( ) c) 05, 02, 06
d) 04, 03, 06 1. e 3. a 5. e 7. c 9. d
| e) 04, 03, 07 2. b 4. d 6. e 8. d 10. b
Estudo dos Hidrocarbonetos
Hidrocarboneto é uma função química orgânica(grupo de compostos com propriedades semelhantes). O átomo
ou grupo de átomos presente nas moléculas e responsável por suas propriedades químicas é um grupo funcional.

Hidrocarbonetos alifáticos 3 4
H 3C — CH — CH 2 — CH — CH 2 — CH 3
5

Apresentando somente carbono e hidrogênio, os hi-


drocarbonetos constituem função orgânica fundamental. São
2 CH 2 CH 2 6
a classe mais simples dos compostos orgânicos. Dividem-
se em subgrupos ou subfunções, de acordo com as se- 1 CH 3 CH 3 7
melhanças das estruturas e dos tipos de reações que
apresentam. 3-metil-5-etil-heptano
CH 3
ALCANOS
b) CH 3 — CH — CH — CH 2 — CH — CH 3
São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja,
apresentam cadeia aberta e apenas ligações simples.
CH 3 CH 2
Recebem também nome de parafinas, pelo fato de serem
pouco reativos, têm fórmula geral CnH2n+2, sendo n o nú- CH 3
mero de carbonos e 2n + 2 o número de hidrogênios. Existem pelo menos duas formas de escolher a maior
seqüência de carbonos:
O metano é o alcano mais
simples. Sua forma geométrica C ou C
é a de um tetraedro regular,
tendo ao centro o carbono e, C—C— C—C— C—C C—C— C—C— C—C
nos quatro vértices, os
hidrogênios. C C C C
Portanto:
C C
C nH 2n+2 para n = 1, tem-se:
C 1H 2 . 1 + 2 → C 1H 4 → CH 4 (metano)
A primeira é a correta, pois tomou-se o maior número
Os alcanos com 1 a 4 carbonos são gases; com 5 a de radicais (3 na primeira coluna contra 2 na segunda).
16 carbonos, líquidos; com mais de 16 carbonos, sóli- Da esquerda para a direita ou da direita para a
dos. Todos são insolúveis em água. esquerda, o primeiro radical é sempre o de número 2.
Decide-se a numeração, então, pelo próximo radical.
Nomenclatura oficial
Cadeia normal — por serem hidrocarbonetos satu- CH 3
1 2 3 4 6
rados, têm como regra geral:
CH 3 — CH — CH — CH 2 — CH — CH 3
Número de carbonos + an + o 5

CH4 CH3 — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 CH 3 CH 2


Metano Etano Pentano
CH 3
Cadeia ramificada — se o alcano apresentar carbono
terciário e/ou quaternário, classifica-se como ramificado. 2, 5-dimetil-3-etil-hexano

ALCENOS
r de nomenclatura
Regras c t
São hidrocarbonetos alifáticos que apresentam uma
— Escolher a cadeia principal: identificar a maior seqüên-
ligação dupla. Também denominados olefinas, por re-
cia de carbonos, que fornece o nome do composto.
sultarem compostos de aspecto oleoso, ao permitirem,
— Numerar a cadeia principal: iniciar a numeração pela
com a ruptura da ligação pi da dupla, uma adição. Sua
extremidade mais próxima de um radical. Quando a
fórmula geral é C nH 2n.
distância for a mesma, começar a numeração da
extremidade mais próxima do radical menor, para que
Nomenclatura oficial
os números menores fiquem com radicais menores.
Cadeia normal — como regra geral, pela presença
— Dar o nome e o número dos radicais.
da dupla, escreve-se com en.
— Dar o nome da cadeia principal: número de carbo-
nos + an + o. Número de carbonos + en + o

Dê o nome oficial dos compostos. CH 2 = CH 2 CH 3 — CH = CH 2


Eteno Propeno
a) CH 3 — CH — CH 2 — CH — CH 2 — CH3
Havendo quatro carbonos ou mais, deve-se
| |
CH 2 CH 2 indicar a posição da dupla ligação com o
| | número do carbono de onde ela começa.
CH CH Numera-se a cadeia iniciando pela extremidade
mais próxima da dupla ligação.
A numeração deve começar pela extremidade
mais próxima do radical. Como a distância é a 1 2 3 4 1 2 3 4
mesma para os dois radicais, começa-se pela mais CH 2 = CH — CH 2 — CH 3 CH 3 — CH = CH — CH 3
próxima do radical menor. 1-buteno 2-buteno
Cadeia ramificada — a cadeia principal é a que Nomenclatura oficial
contém dupla ligação e o maior número de carbonos. A
Número de carbonos + a + dien + o
numeração começa na extremidade mais próxima da dupla
ligação. A letra a aparece no nome por questão de eufonia.
1 2 3 4 Seguem as regras usadas nos alcenos. A numeração
CH 3 = CH — CH 2 — CH — CH 3 4-metil-1-hexeno ou da cadeia deve começar na extremidade mais próxima
metil-4-hexeno-1
de uma das duplas.
CH 2 5
1 2 3 4
H 2C = C = CH 2 H 2C = CH — CH = CH 2
CH 3 6 Propadieno ou aleno 1, 3-butadieno ou eritreno
2 3 4 5
1 2 3 4
CH 3 — CH 2 — C — CH 2 — CH 2 — CH 3
H 2C = C — CH 2 — C — CH 2 — CH3
1 CH 2 | ||
2-etil-1-penteno
CH 3 5 CH 2
2-metil-4-etil-1, 4-pentadieno

ALCINOS Exercícios Hidrocarbonetos


São hidrocarbonetos alifáticos que apresentam uma 1. (Vunesp—SP) O nome correto do composto or-
ligação tripla, com a fórmula geral CnH2n – 2. Classificam- gânico cuja fórmula está esquematizada a seguir é:
se de acordo com a posição da ligação tripla. a) 2-metil-3-isopropilpenteno. CH 3 CH 3
Alcino verdadeiro: apresenta a tripla ligação na b) 2, 4-dimetil-2-isopropilbutano.
extremidade da cadeia; portanto tem hidrogênio ligado c) 2, 3, 3-trimetil-hexano. CH 3 — C — CH 2 — CH 2
ao carbono da ligação tripla. Possui caráter ácido. d) 2, 3, 3, 5-tetrametilpentano.
e) 3, 3, 5-trimetilpentano. H — C — CH 3
CH ≡ CH CH ≡ C — CH 3
Etino Propino 2. (PUC—PR) Dada a estrutura: CH 3

Alcino falso: verifica-se a ligação tripla em posição CH 2 — CH = C — CH 2 — CH 2 — CH 3


que não corresponde à extremidade da cadeia. |
CH 3
CH 3 — C ≡ C — CH 3 CH 3 — C ≡ C — CH2 — CH 3
2-butino 2-pentino

a função à qual pertence e seu nome oficial estão corretamen-


Nomenclatura oficial te indicados na alternativa:
São válidas para os alcinos as mesmas regras de a) alcano — 4-fenil-3-hepteno
b) alceno — 4-benzil-3-hepteno
nomenclatura dos alcenos
c) hidrocarboneto — 1-metil-3-hexeno
d) hidrocarboneto — 4-fenil-3-hepteno
Número de carbonos + in + o e) hidrocarboneto — 4-fenil-4-hepteno

3. Sobre o composto abaixo, assinale a alternativa incorreta:


HC ≡ CH
Etino (mais conhecido como acetileno) CH 3 CH 3

1 2 3 4 5 CH 3 — C ≡ C — C — CH 2
4 3 2 1
H 3C — CH 2 — C ≡ CH H 3C — C ≡ C — CH — CH 3 CH 3
1-butino |
4-metil-2-pentino a) Existem quatro carbonos primários.
CH 3
b) A cadeia carbônica anterior é alifática, ramificada, insa-
ALCADIENOS turada e homogênea.
O termo dieno refere-se a hidrocarboneto alifático, c) O nome oficial do composto é dimetil-4, 4-hexino-2.
d) Tem fórmula geral C nH2n .
com duas ligações duplas, cujas posições determinam e) O número de hidrogênios primários é doze.
a classificação do hidrocarboneto como vem a seguir.
Acumulado ou alênico: tem as duas ligações du- 4. (PUC—PR) Analise a estrutura abaixo e as afirmações fei-
plas no mesmo carbono. tas sobre ela, assinalando a verdadeira.
H
CH 2 = C = CH 2
Propadieno H — C ≡ C — C — CH 3
Conjugado ou eritrênico: tem uma ligação simples CH 3
entre as duplas.
a) É uma cadeia ramificada, aberta, homogênea e insa-
CH 2 = CH — CH = CH 2 turada.
1, 3-butadieno b) Possui carbono hibridizado sp, sp 2 e sp 3 .
c) Todas as suas ligações são covalentes, sendo apenas
Isolado: as duas duplas estão afastadas por, no mí-
uma do tipo σ: sp-sp3, e três do tipo pi (π).
nimo, duas ligações simples. d) É um hidrocarboneto acetilênico de fórmula geral
CH 2 = CH — CH 2 — CH = CH 2 C n H 2n .
e) De acordo com as normas de nomenclatura sistemáti-
1, 4-pentadieno
ca, é o 2-metilbutino.
Os alcadienos têm formulação geral: CnH2n–2 (a mes-
ma dos alcinos). Gabarito 1. c 3. d 2. d 4. a
Exercícios Propostos - Cadeias Carbônicas
1. UFJF-MG — o linalol (estrutura representada a seguir) H


o
é uma substância orgânica encontrada no óleo de alfaze-

=
n
ma. sua cadeia é classificada como: H3C CH3
oH
H3C n CH3


CH3 — C = CH — CH2 — C — CH = H2
Cℓ


CH3 CH3 a) homogênea, saturada, normal.
Linalol b) heterogênea, insaturada, normal.
c) heterogênea, saturada, ramificada.
a) cadeia carbônica cíclica, ramificada, saturada, ho-
d) homogênea, insaturada, ramificada.
mogênea.
b) cadeia carbônica acíclica, ramificada, saturada,
5. UFSM-RS — o odor de muitos vegetais, como o de
homogênea.
menta, louro, cedro e pinho, e a cor de outros, como a de
c) cadeia carbônica acíclica, ramificada, insaturada,
cenouras, tomates e pimentões, são causados por uma
homogênea.
grande classe de compostos naturais denominadas terpe-
d) cadeia carbônica acíclica, normal, saturada, hete-
nos. observe o esquema a seguir.
rogênea.

=


e) cadeia carbônica cíclica, normal, insaturada,
heterogênea. oH
Mirceno geraniol

2. Ufla-MG — o composto H

——


CH3 oH o
Linalol

Citronelal
CH3 — C — CH2 — n — CH = CH2 Marque a alternativa que apresenta, corretamente, o
número de elétrons p correspondente a cada terpeno.

CH3 H a) 4 — mirceno; 2 — geraniol; 4 — linalol; 4 —


citronelal.
Apresenta uma cadeia que pode ser classificada
b) 6 — mirceno; 4 — geraniol; 4 — linalol; 2 —
como:
citronelal.
a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada.
c) 6 — mirceno; 4 — geraniol; 4 — linalol; 4 —
b) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada.
citronelal.
c) alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
d) 4 — mirceno; 2 — geraniol; 2 — linalol; 2 —
d) alifática, ramificada, heterogênea e insaturada.
citronelal.
e) alifática, normal, homogênea e saturada.
e) 6 — mirceno; 4 — geraniol; 2 — linalol; 6 —
citronelal.
3. PUC-RS — o ácido etilenodiaminotetracético, conhe-
cido como eDtA, utilizado como antioxidante em marga-
rinas, de fórmula:
6. UniRio-RJ

o= o
= O Brasil está pressionando o laboratório
C — CH2 CH2 — C —
Ho — oH suíço Roche para reduzir o preço de sua dro-

n — CH2 — CH2 — n ga anti-Aids ou enfrentar a competição de


Ho —
—oH

C — CH2 CH2 — C uma cópia local, disse Eloan Pinheiro, dire-


=
=

o o tora do laboratório estatal Far-Manguinhos,


apresenta cadeia carbônica: da Fundação Oswaldo Cruz (Fiocruz), no
a) acíclica, insaturada e homogênea. Rio de Janeiro.
b) acíclica, saturada e heterogênea.
c) acíclica, saturada e homogênea. JoRnAL Do BRAsIL. 2001.
d) cíclica, saturada e heterogênea.
e) cíclica, insaturada e homogênea. A produção do AZt, que foi uma das primeiras dro-
gas antivirais utilizadas no combate à Aids, faz parte des-
4. UERJ — na fabricação de tecidos de algodão, a adi- se cenário.
ção de compostos do tipo n-haloamina confere a eles pro-
H
priedades biocidas, matando até bactérias que produzem

CH3 A fórmula molecular do AZt é:


mau cheiro. n
a) C10H17o3n5
o grande responsável por tal efeito é o cloro presen-
=

o b) C9H15o2n5
n
te nesses compostos. c) C11H18o3n5

AZt
A cadeia carbônica da n-haloamina representada —o
— d) C10H15o4n4
pode ser classificada como: Ho
e) C11H17o3n5

n3
7. PUC-RS — A “fluxetina”, presente na composição quí- 11. PUC-PR — o algodão (celulose) é muito utilizado no
mica do Prozac, apresenta fórmula estrutural: fabrico de fibras de tecidos. Muitas fibras são coradas com
substâncias como o índigo. A fórmula estrutural plana do
F3C — — o —CH — CH2 — nH — CH3 índigo pode ser representada por:


H
o


=
n
Com relação a esse composto, é correto afirmar que =
apresenta: n

=
a) cadeia carbônica cíclica e saturada.


o
b) cadeia carbônica aromática e homogênea. H
c) cadeia carbônica mista e heterogênea. sobre a estrutura do índigo, são feitas as seguintes
d) somente átomos de carbonos primários e secun- afirmações:
dários. I. É um composto heterocíclico.
e) fórmula molecular C17H16onF. II. sua fórmula molecular é C16H10o2n2.
III. na molécula do índigo, só existem carbonos se-
8. UFRGS-RS — o composto (s)–(+)–sulcatol, cuja fór- cundários e terciários.
mula estrutural é mostrada, é um feromônio sexual do be- são corretas as afirmações:
souro da madeira (Gnathotricus retusus). a) somente I e II.
CH3 b) somente II e III.
H oH
— c) somente I e III.

CH3 d) somente I.
H3C
e) I, II e III.
Com relação ao (s) – (+) – sulcatol, pode-se afirmar
que ele possui cadeia carbônica: 12. Mack-SP — sobre o limoneno, substância obtida do
a) alifática, homogênea, insaturada e ramificada. óleo de limão representada anteriormente, é incorreto
b) alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada. afirmar que:
c) acíclica, homogênea, insaturada e normal.
d) alifática, homogênea, saturada e ramificada. a) apresenta uma cadeia cíclica e ramificada.


e) homo cíclic a, hetero gênea, ins aturada e b) apresenta duas ligações covalentes pi.
c) apresenta um carbono quaternário.
ramificada.
d) sua fórmula molecular é C10H16.


9. PUC-RJ — Um grupo de compostos, denominado áci- e) apresenta três carbonos terciários.
dos graxos, constitui a mais importante fonte de energia
na dieta humana. Um exemplo destes é o ácido linoleico, 13. Cesgranrio-RJ — A prednisona é um glicocorticoi-
presente no leite humano. A sua fórmula estrutural sim- de sintético de potente ação antirreumática, anti-infla-
plificada é: matória e antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro
o derivado de cortisona, requer uma série de precauções em
=
CH3 — (CH2)4 — CH2 — CH = C = CH — (CH2)7 — C— função dos efeitos colaterais que pode causar. os pa-
oH
sua cadeia carbônica é classificada como: cientes submetidos a esse tratamento devem ser perio-
a) aberta, normal, saturada e homogênea. dicamente monitorados, e a relação entre o benefício e as
b) aberta, normal, insaturada e heterogênea. reações adversas deve ser um fator preponderante na sua
c) aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. indicação.
d) aberta, ramificada, saturada e homogênea. CH2oH

e) aberta, normal, insaturada e homogênea.


C=o
H3C — oH

o
10. UFRGS-RS — A fumaça liberada na queima de car-

=

vão contém muitas substâncias cancerígenas, dentre elas H3C


os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura.

=

o
Com base na fórmula estrutural apresentada anterior-
mente, qual o número de átomos de carbono terciários
que ocorrem em cada molécula da prednisona?
sua cadeia carbônica corresponde a um:
a) 3 c) 5 e) 7
a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com nú-
b) 4 d) 6
cleos condensados.
b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três 14. Mack-SP — A molécula que apresenta a menor ca-
núcleos condensados. deia alifática, insaturada e que contém o carbono qua-
c) heterocíclico, saturado, aromático. ternário é:
d) ciclo homogêneo, saturado, aromático. a) C6H12 c) C2H4 e) C5H10
e) alqueno, insaturado, não-aromático. b) C5H12 d) C5H10o
Exercícios Propostos - Hidrocarbonetos
1. UFRGS-RS — em 1893, a síntese da alizarina, corante São corretas as afirmações:
azulado conhecido como anil, trouxe ao alcatrão da hu-lha, a) i e ii apenas. d) iii e iv apenas.
até então considerado como resíduo indesejável de in- b) i, iii e iv apenas. e) i, ii e iv apenas.
dústrias de aço, grande importância como fonte de com- c) ii e iii apenas.
postos orgânicos. a importância do alcatrão da hulha na São corretas as afirmações:
química orgânica deve-se ao fato de ser constituído prin- a)
cipalmente de substância com cadeia carbônica do mes-mo
6. USF-SP — na análise de determinado hidrocarboneto,
obtiveram-se os seguintes dados:
tipo que a do:
a) hexano. d) propeno. fórmula mínima: C2H5 ; massa molecular: 58
b) ciclo-hexano. e) naftaleno. 6. USF-SP —
c) éter etílico. com base nesses dados, conclui-se que o hidrocarbo-
neto em questão é um:
a) alcano.
b) alqueno.
2.. Unifor-CE — o composto representado pela
2 c) alquino.
fórmula: d) cicloalcano.
cH3 e) cicloalqueno.

n Ho oH
Ho 7. PUC-RJ — uma forma de verificar se um composto
apresenta dupla ligação carbono — carbono (c = c) é
reagi-lo com soluções diluídas de permanganato de po-
tássio (uma solução violeta), pois essas causam o seu des-
coramento. assim, das possibilidades, assinale aquela que
tem molécula com: contém apenas compostos que vão descorar uma solução
i. 3 anéis aromáticos. diluída de permanganato de potássio.
ii. 22 átomos de carbono. a) cH3cH2cH3 e cH3cH2cH2oH
iii. 29 átomos de hidrogênio. b) cH3cHcH2 e cH3cH2cH2oH
está correto o que se afirma somente em: c) cH3cHcH2 e cH3cocH3
a) i. d) i e ii. d) cH3cH2cH3 e cH3cocH3
b) ii. c) e) ii e iii. e) cH3cHcH2 e cH2cHcH2oH
iii.
8. Fesp-SP — dado o composto a seguir, seu nome e
3. UERJ
os números de carbonos primário, secundário, terciário e
O Ministério da Saúde adverte: fumar pode cau- quaternário são, respectivamente:
sar câncer de pulmão. H
H H
um dos responsáveis por esse mal causado pelo ci-

garro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de H—c—c—c—H


H H

substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e


antraceno. c

— —

H H
H
i. butano, 3, 1, 0, 0
Benzeno naftaleno antraceno
ii. propano, 3, 0, 1, 0
iii. metil propano, 3, 0, 1, 0
as fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos ci-
iv. butano, 3, 0, 1, 0
tados são, respectivamente:
v. metil butano, 3, 0, 0, 0

a) c6H12, c12H12, c18H20 c) c6H6, c10H10, c14H14


b) c6H12, c12H10, c18H18 d) c6H6, c10H8, c14H10 9. Facic-BA — a octanagem é uma medida do grau de
4. Unifor-CE — o 1-penteno pertence à classe dos hi- capacidade de a gasolina queimar nos motores, sem ex-
drocarbonetos de fórmula geral: plodir. o grau de octanagem 100 é atribuído ao composto
a) cnH2n + 2 c) cnH2n – 2 e) cnH2n – 6 representado pela fórmula estrutural
b) cnH2n d) cnH2n – 4 cH3 cH3

5. UFSCar-SP — considere as afirmações seguintes so- H3c — c — cH2 — c — cH3


bre hidrocarbonetos.

i. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos cons- cH3 cH3


tituídos somente de carbono e hidrogênio.
com base nessa estrutura, o nome oficial do com-
ii. São chamados de alcenos somente hidrocarbone-
posto é:
tos insaturados de cadeia linear.
a) 2, 3, 4, 5-tetrametilbutano.
iii. cicloalcanos são hidrocarbonetos cíclicos satura-
b) 1, 2, 3-trimetilpentano.
dos de fórmula geral cnH2n.
c) 2, 3, 5-trimetilpentano.
iv. São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno,
d) 2, 2, 4, 4-tetrametilbutano.
p-nitrotolueno e naftaleno.
e) 2, 2, 4-trimetilpentano.
10. UFJF-MG — identifique o número de carbonos pri- 14. UERJ — Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos
mários existentes na molécula do 4, 5-dimetil-6-etilno- compõe o combustível denominado gasolina. Estudos re-
nano: velam que, quanto maior o número de hidrocarbonetos
a) 3 b) 4 c) 6 d) 5 e) 7 ramificados, melhor é a performance da gasolina e o ren-
dimento do motor. Observe as estrutura dos hidrocarbo-
11. UFSC — observe as estruturas: netos a seguir:
i. cH2 = c — cH — cH3 I. CH3 II. CH3



H3C — C — CH2 H3C — CH — CH — CH2


cH3 cH2



CH3 CH — CH3 CH2 CH3


cH3



CH3 CH3
ii. H3c —cH2 — c — cH2 — cH2 — cH3
=

cH2 III. H3C — CH2 CH3


CH2 CH — CH3
iii. cH3 —cH — cH = cH — cH3


CH2

cH3
IV. CH2 — CH2
os compostos i, ii e iii são respectivamente:


a) 2-metil-3-etil-buteno, 2-etil-2-penteno, 2-metil- 3- CH2 — CH CH3


penteno.


CH3
b) 2, 3-dimetil-1-penteno, 2-etil-1-penteno, 4-metil- H3C — CH2
2-penteno.
c) 2-etil-3-metil-3-buteno, 2-metil-3-hexeno, 4-me- O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:
til-2-penteno. a) IV. c) II.
d) 2,3-dimetil-1-penteno, 3-metil-hexano, 2-metil- b) III. d) I.
pentano.
e) 2-metil-3-etil-1-buteno, 2-etil-1-penteno, 2-metil- 15. USM-SP
2-penteno. H H H H H


Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura correta dos compostos:
12. PU
12. CH3 — C — C — C — C — C — CH3


reta par
CH2 H CH2 CH2 H
CH3 — CH — CH — CH2 — CH3


CH3 CH2 CH2


CH2 CH3


CH3 CH3
CH3
H3C — CH2 — C ≡ C — CH — CH3 Segundo a IUPAC, o nome correto do alcano apre-
sentado é:

C6H5 a) 3-metil-5-propil-6-etiloctano.
é, respectivamente: b) 4-etil-7-metil-5-propilnonano.
a) 3, 4-dimetil-hexano e 2-fenil-3-hexino. c) 3-metil-6-etil-5-propilnonano.
b) 3, 4-dimetil-hexano e 5-fenil-3-hexino. d) 6-etil-5-propil-3-metilnonano.
c) 3, 4-dimetil-hexano e 2-benzil-3-hexino. e) 7-etil-7-metil-6-etilnonano.
d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-3-hexino.
e) 3-metil-2-etil-hexano e 2-fenil-3-hexino.

13. Unisinos-RS — Considere o seguinte composto:


CH3

CH3

Gabarito
Cadeias carbônicas

CH3 — CH2 — CH3


1. c 5. c 9. e 12. c
Sua nomenclatura correta é: 2. d 6. e 10. a 13. c
a) 1, 2-etil-3-propil benzeno. 3. b 7. c 11. e 14. a
4. c 8. a
b) 1, 2-dimetil-3-propil benzeno.
c) 1-propil-2, 3-dimetil benzeno.
d) o-dimetil m-propil benzeno. Hidrocarbonetos
tos 1. e 6. a 11. b
m-dimetil o-propil benzeno. 6. a 2. e11. b7. e 12. a 16. a
7. e 3. d12. a8. III 13. b 17. c
8. III 4. a13. b9. e 14. d
9. e 5. b14. d10. d 15. d
10. d 15. d