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QFL2340EstruturaePropriedadesdeCompostosOrgnicos2012

Tutorial:
NoesGeraisparaaNomenclaturadeCompostosOrgnicos

Leitura recomendada: Qumica Orgnica: Estrutura e Funo, K. Peter C. Vollhardt, Neil E.

Schore,4ed.,Bookman,PortoAlegre,2004.

1.HidrocarbonetosAlifticos
Molculas orgnicas contendo apenas carbono e hidrognio. Os hidrocarbonetos que
possuem apenas ligaes simples so denominados alcanos. Alquenos e alquinos possuem
ligaesduplasetriplas,respectivamente.

Alcano

Alqueno Alquino
H
3
C C
H
2
CH
3

H
3
C C
H
CH
2
H
3
C C CH

1.1.Alcanos

FrmulaGeral:C
n
H
2n+2

Contmapenasligaessimples,socompostossaturados.
Estrutura:podemapresentarcadeiaslineares,ramificadasoucclicas(cicloalcanos).

Alcanolinear Alcanoramificado Cicloalcano

H
3
C C
H
2
C
H
2
CH
3

H
3
C
H
C
CH
3
CH
3
H
2
C CH
2
H
2
C CH
2

Butano,C
4
H
10
2metilpropano,C
4
H
10
Ciclobutano,C
4
H
10

ClassificaodostomosdeCarbono:
C
H
H H
H

C
H
H
R
H

C
R
R
H
H

C
R
R H
R

C
R
R
R R

Metlico Primrio Secundrio Tercirio Quaternrio

R=gruposalquila

NomenclaturaIUPAC(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry):

Terminao:ano

Regra1:Localizaracadeiacomamaiorsequnciadecarbonos,denominadacadeiaprincipal,
e dar o nome de acordo com a Tabela 1. Os grupos ligados cadeia principal, que forem
diferentesdehidrognio,serodenominadossubstituintes.
2

Tabela1:Alcanosnoramificados.
Nome n Estrutura Nome n Estrutura
Metano 1 CH
4
Hexano 6 CH
3
(CH
2
)
4
CH
3
Etano 2 CH
3
CH
3
Heptano 7 CH
3
(CH
2
)
5
CH
3
Propano 3 CH
3
CH
2
CH
3
Octano 8 CH
3
(CH
2
)
6
CH
3
Butano 4 CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
Nonano 9 CH
3
(CH
2
)
7
CH
3
Pentano 5 CH
3
(CH
2
)
3
CH
3
Decano 10 CH
3
(CH
2
)
8
CH
3

H
3
C
H
C C
H
2
CH
3
CH
3

Butanocomumsubstituintemetila
Metilbutanocomanotaodelinhas

Quando houver duas cadeias de mesmo tamanho, a principal ser aquela com maior nmero
desubstituintes.

Heptanocom4substituintes(Cadeiacorreta) Heptanocom3substituintes(Cadeiaincorreta)
Regra2:Nomearosgruposligadoscadeiaprincipalcomosubstituintesalquiladeacordocom
anomenclaturadaTabela2.

Tabela2:Gruposalquilaramificados.

Estrutura Nome Smbolo

H
3
C

Metil Me
CH
3
CH
2

Etil Et
CH
3
CH
2
CH
2

nPropil nPr
H
C
CH
3
H
3
C

Isopropil iPr
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2

nbutil nBu
CH
3
CH
2
CH
CH
3

Secbutil secBu
C
CH
3
CH
3
H
3
C

Tercbutil tBu
3

Regra3:Numeraracadeiaprincipalapartirdaextremidademaisprximadaramificao, de
modo que os carbonos contendo os substituintes recebam o menor nmero. Se houver dois
substituintes igualmente distantes de cada extremidade, usase a ordem alfabtica para
determinaramenornumerao.

Correto Incorreto

Regra 4: Nomear a cadeia colocandose, primeiramente, o nome dos substituintes em ordem

alfabtica precedidos pelo nmero do carbono ao qual esto ligados, separado por hfen. Em
seguida,colocaseonomedoalcanoprincipal.Quandoummesmosubstituinteaparecermais
deumaveznamolcula,usarosprefixosdi,tri,tetra,penta,etc.

2metilbutano 2,3dimetilbutano 5etil2metiloctano

Cicloalcanos:

Frmulageral:C
n
H
2n

Utilizarapalavraciclofrentedonome.

Ciclopropano Ciclopentano

Pratique1.1
1. D o nome ou a estrutura dos compostos abaixo. Indique os carbonos primrios,
secundrios,terciriosequaternrios.

a. b. c. d. e. f.

2.Escrevaafrmulaestruturalparacadaumdosseguintescompostos.
a.4Isopropilheptano
b.2,2,3trimetilpentano
c.5etil2,2dimetiloctano
d.1bromo2metilpropano
e.cis1,2Dimetilciclopropano

1.2.Alquenos

FrmulaGeral:C
n
H
2n

Contm ligaes duplas entre carbonos, que so o grupo funcional do alquenos. So

compostosinsaturados.
CH
2
CH
2

Etenoouetileno Propenooupropileno
Usadoscomomatriaprimanafabricaodeplsticosefibras

ClassificaodostomosdeHidrognio:
tomos de hidrognio ligados a carbonos vizinhos aos carbonos da dupla ligao so
denominadosallicosenquantoqueaquelesqueseligamdiretamenteaoscarbonosdadupla
ligaosochamadosdevinlicos.

H
H
H
H
H
H
H
H

HidrogniosallicosHidrogniosvinlicos

NomenclaturaIUPAC:

Terminao:eno

Regra 1: Determinar a cadeia com maior sequncia de carbonos e que contenha ambos os
carbonosdaduplaligao,estaseracadeiaprincipal.

Dimetilhepteno
Regra2:Numeraracadeiaprincipalapartirdaextremidademaisprximadaligaodupla,de
modoqueseuscarbonosrecebamosmenoresnmerospossveis.

3,4dimetil1hepteno
Regra 3: Nomear a cadeia colocando os substituintes em ordem alfabtica e precedidos pelo
nmerodocarbonoaoqualestoligados.Sehouvermaisdeumapossibilidadedenumerao,
comearpelaextremidadeemqueossubstituintesrecebamosmenoresnmeros.

2metil3hexeno(eno5
metilhexeno)
Regra4:Sehouverisomeriacistrans,identificarosestereoismeroscolocandocisoutrans
frentedonome.

trans2buteno cis2buteno
Regra 5: Quando a ligao contiver trs ou quatro ligantes diferentes entre si, usar o sistema
denomenclaturaE,Z.Anomenclaturacisetransnoseaplicaparaestescasos.Parautilizaro
sistema E,Z, devese determinar a prioridade dos substituintes na ligao dupla. Ter maior
prioridade o substituinte que possuir maior nmero atmico. Quando os substituintes de
maior prioridade estiverem do mesmo lado, a molcula ter configurao Z (do alemo,
zusammen,junto).Quandoossubstituintesdemaiorprioridadeestiverememladosopostos,a
molculaterconfiguraoE(doalemo,entgegen,oposto).

Br F
F H

(Z)1bromo1,2difluoroeteno
Obs:Asregrasdeprioridadeserodiscutidasmaisdetalhadamenteemestereoqumica.

Cicloalquenos

FrmulaGeral:C
n
H
2n2

3metilciclobuteno Cicloexeno
6

Pratique1.2
1. Nomeie os seguintes compostos, indique se h isomeria cistrans e classifique os
hidrogniosemallicosevinlicos.
a. b. c. d.

2.Escrevaafrmulaestruturalparacadaumdosseguintescompostos.
a.cis3octeno
b.trans2hexeno

1.3.Alquinos

FrmulaGeral:C
n
H
2n2

Contmligaestriplasentrecarbonos,quesoogrupofuncionaldoalquinos.Socompostos
insaturados.

HC CH

Etinoouacetileno
(gsusadoemmaaricos)

NomenclaturaIUPAC:

Terminao:ino

Asregrasdenomenclaturadealquenosaplicamseparaosalquinos.Seumamolculacontiver
ligaes dupla a tripla equidistantes das extremidades da cadeia principal, a dupla tem
prioridadesobreatriplaedevereceberomenornmero.
Br

4bromo1pentino
Pratique1.3
1.Desenheaestruturadosseguintescompostos
a.5hexino2ol
b.1,5hexadiino

2.DonomeIUPACdasestruturasabaixo
a. b. c.

1.4.HidrocarbonetosAromticos

FrmulaGeral:

Nomenclatura:

Usase o termo genrico areno para benzenos substitudos. Um areno como substituinte:
GrupoArila(Ar).
O substituinte arila mais simples o grupo fenila, C
6
H
5
. O grupo C
6
H
5
CH
2
chamado fenil
metila (benzila). Os tomos de hidrognio ligados diretamente ao anel so denominados
arlicoseaquelesdogrupoCH
2
sodenominadosbenzlicos.

CH
2
GrupoFenila(Ph) GrupoBenzila(Bn)

Parabenzenosmonossubstitudos,bastacolocaronomedossubstituintesfrentedapalavra
benzeno.

NH
2

Isopropilbenzeno(Cumeno) Benzenamina(Anilina) Etenilbenzeno(Estireno)

Para bezenos dissubstitudos, usase a numerao 1,2, 1,3 e 1,4 para a nomenclatura IUPAC,
ouosprefixosorto,metaepara,respectivamente,paraosnomesusuais.

R
ipso
orto
meta
para

Cl
Br

1,2dimetilbenzeno
(oxileno)
1,3dimetilbenzeno
(mxileno)
1,4dimetilbenzeno
(pxileno)
1bromo2clorobenzeno

Quandohouvertrsoumaissubstituintes,devesenumeraroaneldemodoqueelesrecebam
osmenoresnmerospossveis.Nestescasos,ocarbono1aqueleligadoaosubstituinteque
daocompostoonomeprincipal.
OH
Br
Br Br

2,4,6tribromofenol
Pratique1.4
1.Nomeieosderivadosdobenzeno.
a. b. c.

Cl
Br F

NO
2
NO
2
O
2
N

2.Indiqueoshidrogniosarlicosebenzlicosnasmolculasabaixo.
a. b.
CH
2
Cl

3.Escrevaafrmulaestruturalparacadaumdosseguintescompostos.
a.mcloroanilina
b.(1metilbutil)benzeno
c.2metil1,3,5trinitrobenzeno
d.1bromo3nitrobenzeno

2.Haletosdealquila(ouhalogenoalcano)

Grupofuncional:Alcanocomumoumaishidrogniossubstitudoporhalognio(RX).

CH
2
Cl
2

CHCl
3

CCl
4

Cloretodemetileno Clorofrmio Tetracloretodecarbono

Nomenclatura:

IUPAC: Os substituintes so colocados em ordem alfabtica frente do nome da cadeia

principaleprecedidospelonmerodocarbonoaoqualestoligados.

Usual:onomecomumderivadetermohalogenetodealquila.

Oshaletospodemserprimarios,secundriosetercirios.
Br

Cl

1bromopropano
(brometodenpropila)
Haletoprimrio
2cloro2metilpropano
(cloretodetercbutila)
Haletotercirio

Pratique2
1. Desenhe as estruturas dos compostos abaixo e classifiqueos em haletos primrios,
secundriosoutercirios.
a.2fluoro2metilbutano
b.cloretodeisopropila
c.3etil2iodopentano
d.3bromo1,1diclorobutano

2.D o nome IUPAC dos seguintes compostos.

a. b. c.
I

Br

Cl


10

3.lcoois

Grupofuncional:OH(grupohidrxi)ligadoaumcarbonosaturado.

CH
3
CH
2
OH

OH

OH

Etanol
(lcooletlico)
npropanol
(lcoolproplico)
Isopropanol
(lcoolisoproplico)

Nomenclatura:

Terminao:ol

IUPAC: A cadeia principal aquela que contm o grupo OH e devese numerla a partir da
extremidade mais prxima do grupo funcional. Os nomes dos demais substituintes so
colocadosfrentedonomedolcool.

Nanomenclaturacomum,onomedogrupoalquilaprecedidopelapalavralcool.

Oslcooistambmpodemserprimarios,secundriosetercirios.

CH
3
OH

OH

OH

OH

Metanol
(lcoolmetlico)
lcoolPrimrio
2butanol
lcoolSecundrio
2metil2propanol
(lcooltercbutlico)
lcoolTercirio
lcoolBenzlico
lcoolPrimrio

Pratique3
1.DonomeIUPACeusual(quandohouver)doslcooisabaixo.
a. b. c. d.
OH

OH

HO OH

HO
OH
OH

2. Escreva a frmula estrutural para cada um dos seguintes compostos e classifiqueos como
primrio,secundriooutercirio.
a.cis1,4ciclohexanodiol
b.3fenil2butanol
c.4metil2pentanol

3.Escrevaafrmulaestruturaleindiqueogrupofuncionaldecadaumadasmolculasabaixo.
a.lcoolbenzlico
b.lcoolallico
c.lcooltbutlico

11

4.teres

Grupo funcional: Oxignio como heterotomo. So derivados de lcoois, em que o prton da

hidroxilasubstitudoporumgrupoalquila.

C O C

Nomenclatura:

IUPAC: A menor cadeia corresponde ao grupo alcxi e recebe a terminao xi. A maior
cadeiadefineoalcano.

Na nomenclatura usual, os nomes dos grupos alquila aparecem em ordem alfabtica e

seguidospelapalavrater.

O CH
3
H
3
C

O CH
2
CH
3
H
3
C
O

O

Metximetano
(termetlicooudimetil
ter)
Metxietano
(etilmetilter)
Etxietano
(teretlicooudietilter)
Etxipropano
(etilpropilter)

teres cclicos pertencem classe dos cicloalcanos, em que um tomo de carbono foi
substitudoporumtomodeoxignio.Fazempartedeumgrupodecompostosdenominados
heterociclos. A nomenclatura deriva da raz oxacicloalcano, em que o prefixo oxa indica a
presenadeumatomodeoxgniosubstituindoumcarbono.

O
Oxaciclohexano

Pratique4
1.Donomedosseguintesteres.
a. b. c. d. e. f.
O

O

O
O

Cl
OEt

O H
O

OMe

12

5.Aldedosecetonas

Grupofuncional:
C
O

Carbonila
Nos aldedos, o carbono da carbonila se liga a pelo menos um hidrognio, enquanto que nas
cetonas,seligaadoisoutroscarbonos.

C
O
R H

C
O
R R'

Aldedo Cetona
Nomenclatura:

Para os aldedos mais simples, usamse os nomes comuns, que derivam dos cidos
carboxlicos.Apalavracidoeasterminaesicoouicososubstitudaspelosufixoaldedo.

De acordo com as regras da IUPAC, o nome do aldedo deriva dos alcanos, porm com a
terminaoal.Ocarbonodogrupocarbonilarecebesempreonmero1.
C
O
H H

C
O
H CH
3

Cl
O
H

H
O

Metanal(Formaldedo)
Etanal
(Acetaldedo)
3clorobutanal Benzaldedo

Para as cetonas, a nomenclatura IUPAC tambm deriva dos alcanos, sendo sua terminao
substitudaporona.

C
O
H
3
C CH
3

C
O
H
3
C CH
2
CH
3

O

Dimetilcetona
(Acetona)
Etilmetilcetona Benzofenona

Pratique5
1.Desenheaestruturadoscompostosabaixo.
a.acetofenona
b.4,6dimetilheptanal
c.4cloro6metil3heptanona
d.3hidrxibutanal
e.2,2dimetilciclohexanona
f.4bromociclohexanona
g.mnitrobenzaldedo
13

h.3metilpentanodial
i.benzofenona
j.3metilbutanal

2.Escrevaafrmulaestruturaleindiqueogrupofuncionaldecadaumadasmolculasabaixo.
a.acetona
b.metilvinilcetona
c.acetofenona
d.formaldedo
e.benzaldedo
f.butiraldedo

6.cidoscarboxlicos

Gruposfuncional:
R OH
O

Carboxila
NomenclaturaIUPAC:

O nome dos cidos carboxlicos formado pela palavra cido seguida pelo nome do alcano
com a terminao ico. A cadeia principal corrresponde maior sequncia de carbonos e
incluiogrupoCO
2
H.

Oscidostambmpossuemnomescomuns,largamenteutilizadosnaliteratura.

C
O
H OH

C
O
H
3
C OH

HO
OH
O
O

HO OH
O O

cidometanico
(cidofrmico)
cidoetanico
(cidoactico)
cidoetanodiico
(cidooxlico)
cidopropanodico
(cidomalnico)

Pratique6
1.Donomedoscidoscarboxlicosabaixo.
a. b. c. d. e.
OH
O

OH
O

OH
O Cl
HO OH
O O

HO
OH
O
O

14

2.Escrevaafrmulaestruturaleindiqueogrupofuncionaldecadaumadasmolculasabaixo.
a.cidociclobutanocarboxlico
b.cidofrmico
c.cidobutrico
d.cidobenzico
e.cidofenilactico
f.cidoactico

7.Haletosdeacila(ouhalogenetosdealcanola)

Grupofuncional:
C
O
R X

Nomenclatura:

Halogenetosdealcanola,derivamdoscidosalcanicos.
C
O
H
3
C Br

Cl
O

Cl
O

Brometodeetanola
(brometodeacetila)
Cloretodepropanola

Cloretodebenzola

Pratique7
1.Desenheasestruturasdoscompostosabaixo
a.cloretodebutanola
b.brometodepentanola
c.brometodebenzola

8.Anidridos

Grupofuncional:
R O
O
R'
O

Nomenclatura:

O nome se d atravs da substituio da palavra cido por anidrido no nome do cido

carboxlicodoqualderiva.

O
O O

O
O O

Anidridoactico
(anidridosimtrico)
Anidridoacticopropanico
(anidridomisto)

15

Pratique8
1.Nomeieasestruturasabaixo.
a. b. c.
O
O
O

O
O O

O
O O
9.steres

Grupofuncional:
R OR'
O

Nomenclatura:

So nomeados como alcanoatos de alquila. steres cclicos so denominados lactonas, cujo

sistemtico oxa2cicloalcanona e o usual precedido pelos indicadores da posio da
ligao,, , , ,etc.edependedotamanhodoanel.

H
3
C OCH
3
O

H
3
C OCH
2
CH
3
O

O
O

Acetatodemetila Acetatodeetila
Oxa2ciclopentanona
(butirolactona)

Pratique9
1.Desenheasestruturasdosseguintessterescclicos
a.oxa2ciclobutanona
b.oxa2cicloexanona
c.5metil2oxaciclopentanona

10.Amidas

Grupofuncional:
C
O
R NH
2

Nomenclatura:

Recebe o nome do alcano correspondente modificado pela terminao amida. Os

substituintes recebem os prefixos N ou N,N dependendo do nmero de substituintes e, a
partirda,sendodenominadasamidasprimrias,secundriasoutercirias.Amidascclicasso
denominadas lactamas e o nome se d empregando a palavra ciclo sucedida por
carboxamida.

16

C
O
H
3
C NH
2

C
O
H
3
C N(CH
3
)
2

NH
2
O

Etanamida
(acetamida)
N,Ndimetiletanamida ciclohexanocarboxamida

Pratique10
1.Donomeouaestruturadoscompostosabaixo.
a.Nmetilacetamida
b.N,Ndimetilpropanamida
c.N-hexil-fluoro-acetamida
d. 2-fenil-butanamida
e. 2-metil-propenamida
f. N,N-dimetil-formamida (DMF)
g.
N
O

11.Nitrilas

Grupofuncional:
C N R

Nomenclatura:

IUPAC: dse de forma semelhante aos alcanos, porm com a terminao nitrila. Nitrilas
cclicassodenominadascicloalcanocarbonitrilas.
C N

Propanonitrila
(propionila)

Pratique11
1.Donomeouaestruturadoscompostosabaixo.
a.Butanodinitrila

b.
N C(CH
2
)
4
C N

17

12.Aminas

Grupofuncional:
R CH
2
NR'
2

R,R=H,alquil
Derivam da amnia, seus hidrognios so substitudos por grupos alquila. Podem ser
primrias,secundriasoutercirias,dependedesuasubstituio.

NomenclaturaIUPAC:

Sonomeadascomoalcanaminas.

Outramaneiradenomelasusandoapalavraaminofrentedonomedoalcano.

CH
3
NH
2

NH H
3
C
CH
3

N CH
3
CH
3
H
3
C

H
2
N NH
2

Metanamina
AminaPrimria
Nmetilmetanamina
AminaSecundria
Trimetilamina
AminaTerciria
1,4butanodiamina
(putrescina)
AminaPrimria

Pratique12
1. D os nomes IUPAC e usual (quando houver) das aminas abaixo e classifique como aminas
primrias,secundriasetercirias.
a. b. c. d.
N
H

N
H

N

H
2
N NH
2

2.Escrevaafrmulaestruturalparacadaumdosseguintescompostos.
a.N,Ndimetil3ciclohexenamina
b.Netil2feniletilamina
c.2aminoetanol

3. Desenhe as estruturas das aminas abaixo. Qual das aminas abaixo terciria?
Propanamina, N-metil-etanamina, N,N-dimetil-metanamina, N-metil-propanamina.

18

13.Fenis

Grupofuncional:OHligadoaoanelaromtico(ArOH).

OH

Nomenclatura:

Fenis com substituintes carbxi so denominados cidos hidrxibenzicos, os fenil teres

sochamadosalcxibenzenos.

OH

OH
OH

4metilfenol
(pcresol)
1,4benzenodiol
(hidroquinona)

Pratique13
1.Donomedoscompostosabaixo.
a. b. c. d. e.
Cl
Cl
OH

OCH
3
HO
OH
NO
2
NO
2

OH
OH
OH

OH
OH
O