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Antonio Rogério Fiorucci, Márlon Herbert Flora Barbosa Soares, Éder Tadeu Gomes Cavalheiro

Em virtude da inexpressiva contextualização sócio-cultural disponível em livros didáticos do Ensino Médio em relação
às substâncias orgânicas e destas, geralmente, serem abordadas somente quanto ao aspecto da nomenclatura das
funções orgânicas, o presente trabalho objetiva mostrar a importância dos ácidos orgânicos como substâncias no
cotidiano, assim como a relação da descoberta destes ácidos com o próprio desenvolvimento da Química. Assim, este
artigo objetiva contribuir com subsídios que auxiliem o professor a atrair a atenção dos alunos em aulas de Ensino
Médio.


ácidos orgânicos, biomoléculas, cotidiano

Recebido em 8/8/01, aceito em 28/2/02

Generalidades cheiro intenso, irritante e paladar aze- ácidos na pele é, consequentemente,


Com exceção do ácido clorídrico do. Os ácidos de quatro a oito átomos diferente.
6 de carbono têm odores desagradáveis.
presente no suco gástrico, os ácidos Aspectos históricos
mais comuns com os quais convive- Neste aspecto, os ácidos capróico (he-
mos são orgânicos, ou seja, aqueles xanóico), caprílico (octanóico) e cápri- A descoberta dos ácidos orgânicos,
contendo átomos co (decanóico) são os especialmente os carboxílicos, está
de carbono. Destes, responsáveis pelo odor intimamente relacionada ao desenvol-
A grande sensibilidade
o maior grupo é o pouco social das ca- vimento da química experimental. Nes-
olfativa dos cães resulta da
dos ácidos carboxí- bras. Entretanto, em pe- te contexto, Carl Wilhelm Scheele
capacidade em reconhecer
licos, que são os quenas concentrações, (1742-1786), um notável químico expe-
os odores de ácidos
ácidos caracteriza- os ácidos carboxílicos rimental sueco, desempenhou um pa-
carboxílicos. Um cão pode
dos pela presença são responsáveis por pel primordial. Dentre os 15 a 20 mil
diferenciar uma pessoa da
do grupo funcional muitas fragrâncias. Os experimentos atribuídos a ele, estão as
outra porque detecta a
(COOH), a carboxila ácidos benzóico, cinâ- descobertas de compostos orgânicos
composição aproximada
(Snyder, 1995). da mistura de ácidos mico (3-fenil-2-prope- de natureza ácida (ácidos carboxílicos
A presença do carboxílicos de baixa massa nóico), mirístico (tetra- e fenóis), como os ácidos tartárico
grupo COOH confe- molar, produtos do decanóico) e isovalérico (2,3–dihidróxibutanodióico), málico (2-
re aos ácidos carbo- metabolismo humano (3-metilbutanóico) estão hidróxibutanodióico), láctico (2-hidró-
xílicos, entre outras presentes em óleos es- xipropanóico), oxálico (etanodióico),
propriedades, a de serem ácidos fra- senciais, que são óleos voláteis, odo- úrico, gálico (3,4,5-trihidróxibenzóico),
cos em meio aquoso e de apresenta- ríferos, de origem vegetal (Shreve e cítrico (2-hidroxipropan-1,2,3-tricarbo-
rem elevados pontos de ebulição devi- Brink, 1980). xílico). Scheele fez uso de reações e
do à facilidade com que formam inte- A grande sensibilidade olfativa dos técnicas que até então estavam intima-
rações intermoleculares do tipo liga- cães resulta da capacidade em reco- mente relacionadas com a Química
ções de hidrogênio. Estas proprieda- nhecer os odores de ácidos carboxí- Inorgânica (extrações por solventes,
des para alguns ácidos carboxílicos licos. Um cão pode diferenciar uma formações de sais, diferenças de
são apresentadas na Tabela 1 (Solo- pessoa da outra porque detecta a com- solubilidade). Infelizmente, sua contri-
mons, 1996; Harris, 1999). posição aproximada da mistura de áci- buição à Química não foi maior porque
Os ácidos carboxílicos têm proprie- dos carboxílicos de baixa massa mo- morreu precocemente aos 44 anos.
dades organolépticas importantes, tan- lar, produtos do metabolismo humano, Alguns ácidos orgânicos foram des-
to que o sabor azedo característico foi que estão presentes em quantidades cobertos anteriormente aos obtidos por
o primeiro critério para classificação muito pequenas na pele. Visto que o Scheele. Uma atribuição destas desco-
destes compostos. Os ácidos fórmico metabolismo de cada pessoa é um bertas a seus autores é apresentada
(metanóico) e acético (etanóico) têm pouco diferente, a composição destes na Tabela 2.

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Em 1843, o químico francês Louis mentos. A oxidação aeróbica, por ou do álcool diluído (Shreve e Brink,
Pasteur, investigando o material crista- bactérias do gênero Acetobacter, do 1980). O ácido acético para uso in-
lino que se depositava nos barris de álcool a ácido acético diluído (8%) é dustrial e em laboratórios é comer-
vinho (“ácido para-tartárico” ou ácido um processo antigo, que produz o cializado na forma de ácido acético
racêmico, do Latim racemus que signi- vinagre, uma solução de ácido acé- glacial (~99,5%), assim chamado
fica uva), usou uma pinça muito fina tico aromatizada, obtida pela fermen- porque em dias frios se solidifica
para separar dois tipos de cristais de tação do vinho, da cidra, do malte com aspecto de gelo (P.F. 17 °C).
formas muito semelhantes, porém ima-
gens especulares um do outro (Lehnin- Tabela 1: Pontos de ebulição, fórmulas moleculares e constantes de dissociação ácida (Ka)
ger et al., 1995). Estudos posteriores de alguns ácidos carboxílicos.
destes cristais revelaram que estes Ácidos monocarboxílicos*
apresentavam características químicas
muito semelhantes às do ácido tartári- Nome do ácido Fórmula molecular P.E. / °C Ka**
co; contudo um tipo de cristal desviava Fórmico (metanóico) HCOOH 100,5 1,80 x 10-4
a luz polarizada para a esquerda e o Acético (etanóico) CH3COOH 118 1,75 x 10-5
outro tipo para a direita. Estas evidên- Propiônico (propanóico) CH3CH2COOH 141 1,34 x 10-5
cias permitiram que Pasteur obtivesse
Butírico (butanóico) CH3CH2CH2COOH 164 1,52 x 10-5
a primeira explicação correta para o
fenômeno de isomeria óptica interpre- Valérico (pentanóico) CH3(CH2)3COOH 187 1,44 x 10-5
tando que, nestes isômeros, os ele- Capróico (hexanóico) CH3(CH2)4COOH 205 -
mentos químicos e as proporções em Caprílico (octanóico) CH3(CH2)6COOH 239 -
que se combinam são os mesmos, Cáprico (decanóico, P.F. 31 °C) CH3(CH2)8COOH 269 -
apenas o arranjo dos átomos é dife-
rente. Ácidos dicarboxílicos*
Com o desenvolvimento de técni- Nome do ácido Fórmula molecular P.E. / °C Ka**
cas para a determinação estrutural de 7
Succínico (butanodióico, P.F. 187 °C) HOOC(CH2)2COOH 235 Ka1 = 6,2 x 10-5
substâncias, foi confirmado, em 1951, Ka2 = 2,3 x 10-6
por meio de estudos de cristalografia
Glutárico (pentanodióico, P.F. 98 °C) HOOC(CH2)3COOH 303 Ka1 = 4,6 x 10-5
de raios X, que os cristais estudados Ka2 = 3,7 x 10-6
por Pasteur - as formas dextrógira e
Adípico (hexanodióico, P.F. 153 °C) HOOC(CH2)4COOH 340 Ka1 = 3,8 x 10-5
levógira do ácido tartárico - são ima- Ka2 = 3,8 x 10-6
gens especulares uma da outra. Des-
tes fatos históricos, é possível entender *Os ácidos sólidos à temperatura ambiente estão acompanhados de seu ponto de fusão.
a razão de hoje chamarmos uma *A 25 °C (Harris, 1999).
mistura de iguais concentrações dos
isômeros de forma dextrógira e levó- Tabela 2: Ano de descoberta e/ou isolamento de alguns ácidos orgânicos e seus respectivos
gira, que não desvia a luz polarizada, “descobridores”.
de mistura racêmica.
Ácido* Data da Pesquisador Fonte
Alguns ácidos orgânicos do nosso descoberta
cotidiano Fórmico 1500 H. Brunschwigk Destilação por arraste de vapor de soluções
contendo formigas
Alguns ácidos orgânicos presentes
em nosso dia-a-dia e suas respectivas Benzóico 1556 M. Nostredame Sublimação da goma do benjoim (resina
fórmulas são apresentados na Tabela extraída do “benjoeiro”)
3; com exceção dos ácidos úrico e Succínico 1600 Oswald Croll Sublimação do âmbar (resina vegetal fóssil)
pícrico (2,4,6-trinitrofenol), todos são Tartárico 1770 C.W. Scheele Do resíduo de fermentação do vinho
ácidos carboxílicos.
Pícrico 1771 Peter Woulfe Do tratamento do índigo com ácido nítrico
• Ácido fórmico - causa do ardor
das picadas de formiga, é o mais Oxálico 1760 J.C. Wiegleb Isolado do trevo azedo (oxalis)
simples dos ácidos carboxílicos. Seu Oxálico 1776 C.W. Scheele Oxidação do açúcar com ácido nítrico
nome origina-se da palavra em Latim Lático 1780 C.W. Scheele Fermentação do leite azedo
para formiga, formica.
Úrico 1780 C. W. Scheele Dos resíduos da urina
• Ácido acético - é o principal in-
grediente do vinagre. Seu nome deri- Cítrico 1784 C.W. Scheele Dos sucos de frutas cítricas
va do Latim acetum, que significa Málico 1785 C.W. Scheele Extraído do suco de maçã
azedo. Conhecido e usado há tem- Gálico 1786 C.W. Scheele Das nozes da Gala
pos pela humanidade, é usado como
condimento e conservante de ali- *Nomes sistemáticos citados no texto.

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Tabela 3: Fórmulas moleculares e estruturais de alguns ácidos orgânicos presentes no cotidiano.

Ácido* Fórmula molecular Fórmula estrutural Ácido* Fórmula molecular Fórmula estrutural

Fórmico CH2O2 Úrico C5H4N4O3

Oxálico C2H2O4

Furóico C5H4O3
Acético C2H4O2

Pícrico C6H3N3O7
Glicólico C2H4O3

Propiônico C3H6O2
Sórbico C6H8O2

Lático C3H6O3
Cítrico C6H8O7

8
Maleico C4H4O4
Benzóico C7H6O2

Fumárico C4H4O4
Salicílico C7H6O3

Succínico C4H6O4
Gálico C7H6O5

Málico C4H6O5

D-Tartárico C4H6O6
Trans-cinâmico C9H8O2

L-Tartárico C4H6O6
Acetilsalicílico C9H8O4

Butírico C4H8O2

Mirístico C14H28O2

Isovalérico C5H10O2
*Nomes sistemáticos citados no texto.

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• Ácido acetilsalicílico - conhecido característicos do
como aspirina e empregado como anti- queijo suíço.
pirético e analgésico, é produzido con- • Ácido butí-
comitantemente com o ácido acético, rico (butanóico) -
pela reação de esterificação do ácido seu nome deriva
salicílico (2-hidróxibenzóico) com o do Latim butyrum Figura 1: Primeira ionização do ácido ascórbico.
anidrido acético (Shreve e Brink, 1980). que significa
O nome ácido salicílico deriva do Latim manteiga; fornece um odor peculiar à densação, por Wallace H. Carothers e
e designa a árvore do salgueiro, salix. rancidez da manteiga. É usado na sín- seus colaboradores, pesquisadores da
Os médicos da Grécia Antiga conhe- tese de aromas, em fármacos e em empresa americana Du Pont. Eles des-
ciam as propriedades antipiréticas e re- agentes emulsificantes (Parker, 1997). cobriram que pela reação de polimeri-
dutoras da febre, da casca desta árvore. • Ácido lático - é produzido por meio zação de uma mistura do ácido adípico
Em 1829, o químico da fermentação bacte- e 1,6-diaminohexano poderiam produ-
francês Henri Leroux Os ácidos orgânicos são riana da lactose, açú- zir o nylon (Snyder, 1995; Shreve e
isolou da casca do sal- amplamente usados na car do leite, pelo Strep- Brink, 1980).
gueiro, o composto ati- indústria de alimentos tococcus lactis. Fabri- • Ácido ascórbico - conhecido co-
vo na forma pura, a sa- como aditivos, agentes de cado industrialmente mo vitamina C, tem seu nome químico
licina, que é uma mo- processamento e pela fermentação con- representando duas de suas proprie-
lécula estruturalmente conservantes trolada de hexoses de dades: uma química e outra biológica.
semelhante à aspirina melaço, milho e leite, é Em relação à primeira, é um ácido, em-
(Snyder, 1995). empregado na neutralização da cal, no bora este não pertença claramente à
• Ácido cítrico - é o responsável pela curtimento de couros, e na indústria ali- classe dos ácidos carboxílicos. Sua na-
acidez de frutas cítricas. Para emprego mentícia, como acidulante. O ácido lá- tureza ácida em solução aquosa deriva
industrial, o ácido cítrico é fabricado pela tico também é produzido em nosso pró- da ionização de uma hidroxila de um
fermentação aeróbica do açúcar bruto prio corpo. Por exemplo, quando meta- dos grupos enólicos (pKa = 4,25), co-
(sacarose) ou açúcar de milho (dextrose) bolizamos glicose pela atividade mus- mo mostrado na Figura 1 (Davies et al.,
9
por uma casta especial de Aspergillus cular anaeróbica, o ácido lático é gerado 1991). Adicionalmente, a palavra ascór-
niger. Seu maior emprego é como nos músculos e, então, decomposto bico representa seu valor biológico na
acidulante em bebidas carbonatadas e (oxidado totalmente) a CO 2 e H 2O proteção contra a doença escorbuto,
alimentos. No campo médico, é empre- (Lehninger et al., 1995). Com o exercí- do Latim scorbutus (Lehninger et al.,
gado na fabricação de citratos e de sais cio intenso, o ácido lático é formado 1995).
efervescentes (Shreve e Brink, 1980). mais rapidamente do que pode ser eli-
• Ácido oxálico - é um ácido dicarbo- minado. Esta acumulação transiente do Ácidos carboxílicos na indústria
xílico tóxico e presente em plantas, co- ácido lático causa sensação de cansa- Os ácidos orgânicos são amplamen-
mo espinafre e azedinhas. Embora a in- ço e de dor muscular. te usados na indústria de alimentos
gestão de ácido oxálico puro seja fatal, • Ácido sórbico (2,4-hexadienóico) como aditivos. Como agentes de pro-
seu teor na maioria das plantas co- - é encontrado em muitas plantas, e cessamento, são adicionados para con-
mestíveis é muito baixo para apresentar empregado como fungicida, conser- trolar a alcalinidade de muitos produtos
um risco sério (Snyder, 1995). É um bom vante em alimentos e podendo agir como
removedor de manchas e ferrugem, sen- na manufatura de O nome ácido salicílico tampões ou simples-
do usado em várias preparações comer- plásticos e lubrifican- deriva do Latim e designa a mente como agentes
ciais de limpeza. Além disso, a grande tes (Parker, 1997). árvore do salgueiro, salix. neutralizantes. Como
maioria dos cálculos renais são consti- • Ácido valérico Os médicos da Grécia conservantes, podem
tuídos pelo oxalato de cálcio monohidra- (ácido pentanóico) - Antiga conheciam as atuar desde agentes
tado, um sal de baixa solubilidade deri- é o responsável pelo propriedades antipiréticas antimicrobiais até antio-
vado deste ácido. Seu nome (do Latim aroma do queijo Ro- e redutoras da febre, da xidantes. Exemplos de
oxalis) resulta do seu primeiro isolamento quefort. Foi isolado casca desta árvore ácidos carboxílicos co-
do trevo azedo (Oxalis acetosella). pela primeira vez da mo aditivos em alimen-
• Ácido propiônico (propanóico) - é raiz de uma valeriana (do Latim valere). tos são apresentados na Tabela 4.
o responsável pelo cheiro caracterís- • Ácido adípico (hexanodióico) - é Na indústria de cosméticos, alguns
tico do queijo suíço (Snyder, 1995). Du- um ácido dicarboxílico. Seu nome vem ácidos carboxílicos têm sido usados
rante o período principal de maturação do Latim adipem, que significa “uma como constituintes da composição de
deste tipo de queijo, Propionibacterium gordura”, e reflete a observação de que cremes de rejuvenescimento facial.
shermanii e microorganismos similares, o ácido adípico é uma das substâncias Embora utilizados há centenas de anos
convertem ácido lático e lactatos aos formadas quando gorduras são oxida- como agentes hidratantes e refrescan-
ácidos propiônico e acético e a dióxido das com ácido nítrico. Sua importância tes da pele, os alfa-hidroxiácidos pas-
de carbono. O gás CO2 gerado é res- industrial está relacionada com a des- saram recentemente a ser empregados
ponsável pela formação dos “buracos” coberta do nylon, um polímero de con- no tratamento contra acne, pele

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fotoenvelhecida, pigmentação e rugas que estimulam a renovação e o cresci- na área de Química Analítica na UFSCar. Márlon
finas. Este grupo de ácidos, em espe- Herbert Flora Barbosa Soares, licenciado em Química
mento celular.
pela Universidade Federal de Uberlândia e mestre em
cial o ácido glicólico (2-hidróxie-
Química pela UFSCar, é doutorando em Química na
tanóico), age como esfoliante da pele, Antonio Rogério Fiorucci, licenciado/bacharel em UFSCar. Éder Tadeu Gomes Cavalheiro, licenciado e
promovendo sua escamação superfi- Química e mestre em Química Analítica pela Universi- bacharel em Química pela FFCLRP/USP-Ribeirão Pre-
cial e ativando mecanismos biológicos dade Federal de São Carlos (UFSCar), é doutorando to, é professor no DQ da UFSCar.

Tabela 4: Aplicações de alguns ácidos carboxílicos e seus sais na indústria alimentícia.


Aditivo Função Ação Alimentos
Propionato de sódio Conservante Propionato de cálcio: previne o crescimento do mofo Pães, tortas e bolos
ou cálcio em pães. Propionato de sódio: usado em tortas e bo-
los, pois o cálcio altera a ação de fermentos químicos
Ácido cítrico/ Acidulante, Ácido cítrico: usado como ácido forte, um aromati- Sorvetes, sucos de frutas,
citrato de sódio aromatizante, zante cítrico, e como antioxidante. Citrato de sódio: balas, bebidas carbonatadas,
agente quelante um constituinte de tampão que controla acidez de fritas (batatas)
gelatina, geléia, sorvetes, balas e outros alimentos
Ácido fumárico Acidulante Sólido à temperatura ambiente, barato, altamente áci- Bebidas energéticas, pudins,
do, é uma fonte ideal de acidez em gêneros alimen- gelatinas, tortas
tícios secos
Ácido lático Regulador Inibe a deterioração de azeitonas espanholas, controla Azeitonas espanholas, queijos,
de acidez a acidez em queijos industrializados. Confere sabor sobremesas congeladas e
picante a sobremesas congeladas, bebidas carbona- bebidas carbonatadas
tadas e aromatizadas com aromas de frutas, etc.
Benzoato de sódio Conservante Indústrias o têm usado por mais de 70 anos para pre- Sucos de fruta, bebidas
venir o crescimento de microorganismos em alimentos carbonatadas e conservas
ácidos
Ácido sórbico/ Antimofo Ocorre naturalmente em plantas e em alimentos, Queijo, bolos, vinhos, frutas
10 sorbato de potássio previne o mofo desidratadas, xaropes e geléias
Ácido ascórbico Antioxidante, Previne a perda de cor e sabor por reagir com o “in- Carnes, sucos e alimentos
estabilizante desejável” oxigênio em alimentos; também evita a for- enriquecidos
mação de nitrosaminas, que se formam do nitrito de
sódio usado com inibidor de crescimento de micro-
organismos
Tartarato ácido de Acidulante Ingrediente ácido de fermentos em pó e controlador Fermentos em pó, massas
potássio de acidez assadas

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Abstract: Organic Acids: from the Origins of Chemistry to Their Presence in Daily Life – Due to the very little socio-cultural contextualization available in high-school textbooks concerning organic
substances and that these are commonly addressed only on the aspect related to the nomenclature of organic functions, the present paper aims at showing the importance of organic acids as substances
present in daily life, as well as the relationship between the discovery of these acids and chemistry development itself. Thus, this paper has the goal of contributing subsidies that help teachers attract the
attention of students in high-school classes.
Keywords: organic acids, biomolecules, daily life

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