2ª Série

QUÍMICA ORGÂNICA
Ensino Médio

LISTA 05 - EXERCÍCIOS

Aluno(a):__________________________________________________ Turma:_______ Nº: ________

Professora: Milena
Excelência acadêmica com foco na aprendizagem integral.

1. O oseltamivir, representado na figura abaixo, é o princípio ativo do antiviral Tamiflu® que é utilizado no
tratamento da gripe A (H1N1). Quais a funções orgânicas presentes neste composto?

2. A sibutramina (representada abaixo) é um fármaco controlado pela Agência Nacional de Vigilância

Sanitária que tem por finalidade agir como moderador de apetite. Sobre a sibutramina, marque a
alternativa incorreta:

a) trata-se de uma substância aromática.

b) identifica-se um elemento da família dos halogênios em sua estrutura.

c) sua fórmula molecular é C12H11NCl.

d) identifica-se uma amina terciária em sua estrutura.

e) identifica-se a presença de ligações π em sua estrutura.

3. Fluorquinolonas constituem uma classe de antibióticos capazes de combater diferentes tipos de

bactérias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a levofloxacina são alguns dos membros da família das
fluorquinolonas.

De acordo com as informações acima, é incorreto afirmar que:

a) a norfloxacina apresenta um grupo funcional cetona em sua estrutura.

b) a norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os grupos funcionais amina e ácido carboxílico em

comum.

c) a esparfloxacina apresenta cadeia carbônica insaturada.

d) a norfloxacina e a levofloxacina apresentam grupo funcional amida.

e) a levofloxacina apresenta anel aromático.

4. Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para nossas
necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove,
conhecidos como aminoácidos essenciais.

Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial
fenilalanina, mostrada na figura acima.

a) Álcool e amida. b) Éter e Éster. c) Ácido orgânico e amida. d) Ácido orgânico e amina primária.

e) Amina primária e aldeído.

5. A serotonina é uma substância que atua no sistema nervoso e possui funções diversas como o controle
da liberação de alguns hormônios e a regulação do sono, do apetite e da temperatura corporal. Observe
sua fórmula estrutural e a numeração usada para os átomos de carbono.

a) Indique um átomo de carbono primário com hibridação sp2 e outro com hibridação sp3 .

b) Escreva a fórmula molecular da molécula de serotonina.

c) Classifique os átomos de carbono C1, C5, C8 e C10 como primário, secundário, terciário ou quaternário.

d) Quais as funções orgânicas nitrogenada e oxigenada presentes na molécula de serotonina?

6. Três compostos diferentes, aqui representados pelas letras A, B e C, apresentam a fórmula molecular
C4H8O.

a) Escreva a fórmula estrutural do composto A, sabendo que ele é uma cetona.

b) O composto representado pela letra B possui a estrutura química mostrada a seguir:

b.1) Mostre quais são as ligações sigma (σ) e pi (π), somente nas ligações carbono-carbono, na estrutura
química representada acima.

b.2) Escreva qual é o tipo de hibridização de cada átomo de carbono.

c) Determine a fórmula estrutural do composto C, sabendo que ele pertence à função aldeído.
7. A Quercetina, cuja estrutura química está representada abaixo, está associada com processos de
inibição de inflamação óssea. Com relação à sua fórmula estrutural bem como a de seu análogo estrutural
A, responda aos itens a seguir.

a) Dê os nomes das funções químicas oxigenadas da estrutura da Quercetina.

b) Represente a fórmula molecular da Quercetina.

c) Classifique todos os carbonos numerados como primário, secundário, terciário ou quaternário.

d) Informe a hibridização dos átomos de carbono numerados na estrutura.

8. A seguir, está representada a estrutura química do ácido Jiadifenoico C, um potente antiviral de origem
terpênica.

Sobre a estrutura do ácido Jiadifenoico C, são feitas as seguintes afirmações:

I) notam-se nove átomos de carbonos com hibridização sp2.

II) as funções orgânicas oxigenadas presentes são álcool e éster.

III) o composto possui cinco átomos de carbono quaternário.

IV) sua fórmula molecular é C20H26O3.

Assinale a alternativa CORRETA.

a) Apenas as afirmações I, II e IV são verdadeiras. b) Apenas as afirmações I e IV são verdadeiras.

c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras. d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras.

e) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.

9. O composto a seguir, representado por sua estrutura química, é um metabólito importante de espécies
de Leishmania.

As seguintes afirmações são feitas a respeito desse composto:

I) sua massa molar é igual a 291 g mol-1.

II) o carbono diretamente ligado à função orgânica amina é classificado como secundário.

III) todos os átomos de carbonos externos aos dois ciclos possuem hibridização sp3.

IV) sua estrutura química apresenta apenas um átomo de carbono quaternário.

Assinale a alternativa CORRETA.

a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. b) Apenas as afirmações II e IV são verdadeiras.

c) Apenas as afirmações I, III e IV são verdadeiras. d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras.

e) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.

10. O leite é uma das melhores fontes de cálcio disponível (200 mg de íons Ca 2+ para cada 200 mL de
leite). Por isso, este alimento é essencial para a saúde dos ossos e dentes e seu consumo pode prevenir a
osteoporose, eventualmente

a) O leite também é uma importante fonte de vitaminas, dentre elas a vitamina A. Qual a hibridação dos
átomos de carbono 1, 2, 3 e 4 na estrutura da vitamina A?

b) Classifique a maior parte alifática da cadeia carbônica da Vitamina A nos critérios abaixo:

Quanto ao tipo de ligação: Quanto à natureza dos átomos: Quanto à disposição dos átomos:

11. O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da China, e é utilizado
mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule subterrâneo possui
sabor picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir:

Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol?

a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico. b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico.

c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico. d) Éter, cetona, álcool, aldeído.

e) Éter, cetona, fenol, álcool.

12. Você já sentiu um ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substancia responsável pela sensação
picante na língua é a capsaicina, substancia ativa das pimentas, sua formula estrutural esta representada
a seguir.
Os grupos funcionais presentes na capsaicina são:

a) Cetona, álcool e amina. b) Ácido carboxílico, amina e cetona. c) Amida, éter e fenol.

d) Cetona, amida, éster e fenol e) Cetona, amina, éter e fenol.

13. O estimulante cardíaco e respiratório metamivan possui a fórmula estrutural a seguir:

Quais os grupos funcionais presentes na estrutura do matemivan?

14. A morfina é um alcalóide que constitui 10% da composição química do ópio, responsável pelos efeitos
narcóticos desta droga. A morfina é eficaz contra dores muito fortes, utilizada em pacientes com doenças
terminais muito dolorosas. Algumas das funções orgânicas existentes na estrutura da morfina são:

a) álcool, amida e éster. b) álcool, amida e éter. c) álcool, aldeído e fenol. d) amina, éter e fenol.
e) amina, aldeído e amida.
15. O composto mostrado a seguir é um tipo de endorfina, um dos neurotransmissores produzidos pelo
cérebro:

a) Transcreva a fórmula estrutural da molécula.

b) Circule todos os grupos funcionais.
c) Nomeie cada um dos grupos funcionais circulados.

16. Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura:

a) Quais são os grupos funcionais presentes nesse produto?

b) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de carbono desta estrutura?

c) Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta substância?

17. O ácido acetil salicílico de fórmula:

um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia
carbônica:

a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada. b) mista, heterogênea, insaturada, aromática.

c) mista, homogênea, saturada, alicíclica. d) aberta, heterogênea, saturada, aromática.

e) mista, homogênea, insaturada, aromática.

18. A exposição excessiva ao sol pode trazer sérios danos à pele humana. Para atenuar tais efeitos
nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares, dentre os quais pode-se citar o 2-hidróxi-4-
metóxibenzofenona, cuja fórmula está representada a seguir:

Determine quais as funções presentes neste composto.

19. A benzedrina, uma anfetamina, tem sido usada em tratamentos para emagrecer, já que essa é eficaz
na supressão do apetite. A perda de apetite gerada pelo seu uso constante pode transformar-se em
anorexia, resultando em sérias perdas de peso, desnutrição e até morte. Sobre a benzedrina, cuja fórmula
estrutural está representada a seguir, são feitas as seguintes afirmativas:

I. A benzedrina pode formar ligação de hidrogênio intermolecular.

II. O átomo de carbono 1 possui hibridação sp.
III. O átomo de carbono 2 apresenta somente duas ligações sigma (σ).
IV. O número total de ligações pi (π) presentes na benzedrina é igual a 3.
V. O composto possui a função amida e um átomo de carbono terciário.
São CORRETAS apenas as afirmativas da opção:
a) I e IV. b) I, II e III. c) II e III. d) III,IV e V. e) III e V.
20. A vitamina B5 é obtida em alimentos. Ela é necessária ao desenvolvimento do sistema nervoso central,
bem como na transformação de açúcares e gorduras em energia e regula o funcionamento das supra-
renais. A carência dessa vitamina causa dermatites, úlceras e distúrbios degenerativos do sistema
nervoso.
CH3 OH O
O
HO CH2 C C C N CH2 CH2 C
OH
CH3 H H

Vitamina B5

A respeito da estrutura da vitamina B 5, representada acima, é CORRETO afirmar que essa substância
possui cadeia carbônica:
a) alifática, homogênea, saturada e ramificada. b) alifática, heterogênea, insaturada e ramificada.
c) alifática, homogênea, insaturada e normal. d) aberta, heterogênea, saturada e ramificada.
e) acíclica, heterogênea, saturada e não-ramificada.
21. A seguir, estão representadas as estruturas químicas de quatro substâncias que apresentam
importantes aplicações biológicas.

Sobre essas estruturas químicas, são feitas as seguintes afirmações:

I) A fórmula molecular da adenina é C5H5N5.
II) A estrutura química da cânfora possui três átomos de carbonos quaternários.
III) Estão presentes na estrutura química da morfina somente duas funções orgânicas oxigenadas, são
elas, álcool e éter.
IV) A estrutura química da quinina apresenta nove átomos de carbono com hibridização sp3
Assinale a alternativa que apresenta todas as afirmações CORRETAS.
a) I, II e III b) I e IV c) I e III d) II, III e IV e) II e IV

22. Azeites de boa qualidade podem conter o oleocantal, uma substância que possui ação antiinflamatória
e analgésica. Considerando a estrutura do oleocantal e as quatro afirmativas abaixo, assinale a opção que
contém apenas as CORRETAS.

I) O oleocantal possui as funções éster e aldeído.

II) Na estrutura deste composto existem quatro átomos de carbono sp.
III) O oleocantal não possui as funções amina e amida.
IV) Na estrutura dessa substância existem seis átomos de carbono primário.
a) I e IV b) I e III c) II e III d) II e IV e) I, II e IV

23. A galantamina, cuja estrutura química está representada a seguir, é um fármaco comercial utilizado no
tratamento da doença de Alzheimer.

Sobre esse composto, são feitas as seguintes afirmações:

I) Na molécula da galantamina, observam-se apenas seis átomos de carbono com hibridização sp2.
II) O composto orgânico em questão possui massa molar igual a 287 g.mol-1.
III) A molécula da galantamina possui apenas um átomo de carbono quaternário.
IV) Na estrutura química da galantamina, podemos observar, dentre outras, as funções químicas éter,
amina e álcool.
Assinale a alternativa CORRETA.
a) Apenas as afirmações I, II e III estão certas. b) Apenas as afirmações II e IV estão certas.
c) Apenas as afirmações I, III e IV estão certas. d) Apenas as afirmações II, III e IV estão certas.
e) Apenas as afirmações II e III estão certas.
24. A seguir, estão representadas as estruturas químicas de três substâncias que apresentam atividade
biológica na redução de alguns sintomas neuropsiquiátricos como a agitação, irritabilidade, paranoia,
apatia e ansiedade. Sobre elas, são feitas as seguintes afirmações:

I) Nas estruturas dos compostos I e III, a função álcool está associada a um carbono secundário.
II) Na estrutura química do composto II, notam-se cinco átomos de carbono com hibridização sp2.
III) A única função química nitrogenada presente na estrutura química do composto II é amina.
IV) A estrutura química de III apresenta fórmula molecular C16H21NO2.
Assinale a alternativa CORRETA.
a) Apenas as afirmações I, II e IV estão certas. b) Apenas as afirmações I e IV estão certas.
c) Apenas as afirmações I e III estão certas. d) Apenas as afirmações II, III e IV estão certas.
e) Apenas as afirmações I e II estão certas.
25. O fluazifope de butila, cuja estrutura química está representada a seguir, é um herbicida comercial
utilizado no controle de gramíneas em culturas como soja, feijão, algodão, etc. Esse composto é absorvido
pela superfície das folhas, sendo hidrolisado ao ácido carboxílico correspondente, acumulando-se em
diversas partes do vegetal, onde atua, eliminando-o.
Acerca do fluazifope de butila são feitas as seguintes afirmações:
I) Na molécula de fluazifope de butila o número de ligações σ e de ligações π são, respectivamente, 9 e 6.
II) O composto orgânico em questão possui massa molar igual a 383 g.mol-1.
III) A molécula do fluazifope de butila possui apenas um átomo de carbono terciário.
IV) As funções químicas representadas pelos números 1, 2 e 3 na estrutura química do fluazifope de butila
correspondem, respectivamente à: amina, fenol e cetona.

Assinale a alternativa que apresenta todas as afirmações CORRETAS.

a) I, II e III

b) II e IV

c) I, III e IV

d) II, III e IV

e) II e III

26. A Nifedipina, cuja estrutura está representada ao lado, é um medicamento utilizado como anti-
hipertensivo. Com relação à estrutura dessa molécula, assinale a alternativa CORRETA:

a) a molécula possui as funções nitro e ácido carboxílico.

b) a molécula possui um grupo amino primário.
c) existem somente 8 (oito) átomos de carbono sp2 na molécula.
d) todos os átomos de carbono da molécula são primários.
e) estão presentes, na estrutura da Nifedipina, anel aromático e a função éster.
27. O saquinavir é um fármaco administrado a pessoas que possuem SIDA (síndrome de imunodeficiência
adquirida – AIDS) e é capaz de inibir a HIV-protease do vírus evitando sua
maturação.
As funções orgânicas destacadas em a, b, c e d representam,
respectivamente:

a) Amida, álcool, anel aromático e amina.

b) Amina, álcool, anel aromático e amida.
c) Amina, fenol, alcano e amida.
d) Amina, fenol, anel aromático e amida.
e) Amida, álcool, alcano e anel amina.
28. O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio 2016, estava bastante atento aos casos
de doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um hormônio derivado da testosterona muito utilizado
pela indústria farmacêutica para a produção de derivados de esteróides anabólitos. Quantos carbonos
terciários com hibridação sp3 possui esse hormônio na sua estrutura molecular?
a) 1 CH3OH

b) 2
c) 3
d) 4 O

e) 5
29. O aspartame é um composto orgânico muito usado como adoçante por ser 180 vezes mais doce que o
açúcar. Ele é um dos adoçantes sintéticos mais utilizados no mundo inteiro. Ele é classificado como
edulcorante, ou seja, é toda substância que confere sabor doce ao alimento e/ou ressalta ou realça o
sabor/aroma de um alimento.
http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/aspartame.htm acesso em 26/11/2015

Observe a estrutura do aspartame abaixo e informe as quatro classes funcionais (funções orgânicas)
presentes nesse composto.

I Ácido carboxílico
II Éster
III Amina
IV Amida
30. A substância STP, derivada de uma anfetamina, tem a seguinte fórmula geral:

Y
X
X CH2 C Z
H
Y

Onde Z é um radical amino (-NH2), X é um radical metil (-CH3) e Y é uma metoxila (H3C - O -).

a) Escreva a fórmula estrutural da substância STP.

b) Indique a classe funcional oxigenada presente.
31. A produção industrial de hidrocarbonetos aromáticos é feita a partir do processo de Reforma Catalítica
de frações leves do petróleo. Dentre esses hidrocarbonetos, destaca-se o tolueno (metilbenzeno), matéria-
prima principal na produção dos compostos I, II, III e IV, apresentados a seguir:

Quais as funções orgânicas dos compostos I, II, III e IV?

COOH

CHO

CH3 II

Reforma
Nafta catalítica CH3
NH2
tolueno
III

NH2

CH3

OH
IV

32. Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a público um escândalo de doping envolvendo
atletas da Rússia. Entre as substâncias anabolizantes supostamente utilizadas pelos atletas envolvidos
estão o turinabol e a mestaterona. Esses dois compostos são, estruturalmente, muito similares à
testosterona e utilizados para aumento da massa muscular e melhora do desempenho dos atletas.

Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes em todos os compostos citados?

a) cetona e álcool. b) Fenol e éter. c) amida e amina. d) anidrido e aldeído. e) ácido carboxílico e enol.

33. Há quatro aminas de fórmula molecular C3H9N. Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas.

34. A capsaicina, cuja fórmula estrutural simplificada está mostrada abaixo, é uma das responsáveis pela
sensação picante provocada pelos frutos e sementes da pimenta-malagueta (Capsicum sp.).

Na estrutura da capsaicina, encontram-se as seguintes funções orgânicas:

a) amina, cetona e éter. b) amida, fenol e éter. c) amida, álcool e éster. d) amina, fenol e éster.

e) amida, éter e álcool.

35. A adrenalina de fórmula:

É nome da epinefrina, hormônio das supra-renais que acelera os batimentos cardíacos, com aumento da
pressão arterial. É usada na medicina para deter crises asmáticas e alérgicas.

Na sua estrutura, observam-se as funções:

a) fenol, éter e amina. b) álcool, éster e amina. c) fenol, álcool e amida. d) fenol, álcool e amina.

e) fenol, amina e aldeído.

36. Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas pelas fórmulas abaixo.

Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se
dois compostos que pertencem, respectivamente, às funções:

a) fenol e fenol. b) álcool e ácool. c) fenol e álcool. d) álcool e fenol. e) enol e cetona.

37. A figura representa a fórmula estrutural da substância éster benzílico do quinuclidinol, conhecida como
BZ, utilizada como arma química. Esta substância é um sólido que pode ser disperso na forma de um
aerossol, produzindo alucinações, vertigem, perda de orientação e amnésia.

Duas das funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são:

a) éter e amida. b) álcool e amina. c) fenol e éter. d) fenol e amida. e) cetona e amina.

38. Observe este quadro, em que estão representadas quatro substâncias orgânicas . numeradas de I a IV
, e os aromas a elas associados:
Essas substâncias são usadas na indústria como aromatizantes sintéticos, no lugar de extratos das frutas
correspondentes. Considerando-se as estruturas de cada uma dessas substâncias, é INCORRETO afirmar
que:

a) III é um éster. b) I apresenta cadeia ramificada. c) IV é a mais volátil.

d) II tem um grupo funcional aromático. e) I, II, III e IV apresentam a função éster.

39. O esteviosídeo, fórmula estrutural representada na figura, é um edulcorante natural extraído das folhas
da stévia, uma planta latino-americana.

As funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são:

a) álcool, aldeído e cetona. b) álcool, aldeído e éter. c) álcool, éter e éster. d) aldeído, éster e cetona.

e) éter, éster e cetona.

40. As abelhas rainhas produzem um feromônio cuja fórmula é apresentada a seguir.

Forneça o nome de duas funções orgânicas presentes na molécula deste feromônio.

41. O amido, a celulose e as proteínas são exemplos de polímeros naturais. Nos últimos 60 anos, os
químicos têm produzido polímeros sintéticos, a exemplo dos compostos, abaixo representados.
Em relação a esses compostos, são feitas as seguintes afirmativas:

I. O PS e o PET são compostos aromáticos.

II. O PET é um éster, e o NAILON 6.6 é uma amida.

III. O PVC é um haleto orgânico, e o ORLON é uma nitrila.

IV. O PS é um hidrocarboneto, e o CARBOWAX é um éter.

Está(ão) correta(s):

a) I, II, III e IV. b) Apenas I e II. c) Apenas III e IV. d) Apenas I e III. e) Apenas I, II e III.

42. A tirosina é uma importante substância encontrada em organismos. Sua forma não-ionizada pode ser
escrita conforme figura abaixo.

Na tirosina é possível encontrar algumas funções orgânicas. Assinale a alternativa que contém os nomes
das funções orgânicas presentes na tirosina.

a) éster, amina e álcool. b) fenol, ácido carboxílico e amina. c) amida, álcool e éster.

d) éter, amida e cetona. e) aldeído, cetona e amina.

43. No organismo humano, devido à natureza das membranas celulares, os medicamentos são absorvidos
em sua forma neutra. Considere os medicamentos aspirina e anfetamina, cujas fórmulas estruturais são:

Considere as seguintes afirmações:

I. Ambos os medicamentos apresentam a função amina.

II. Só a anfetamina apresenta átomo de carbono quiral.

III. Só a molécula de anfetamina apresenta átomos com pares eletrônicos isolados.

São verdadeiras as afirmações:

a) I e II, apenas. b) I, II e III. c) I, apenas. d) II, apenas. e) III, apenas.

44. O polímero denominado Kevlar, cuja fórmula estrutural é mostrada abaixo, chega a ser, por unidade de
massa, cinco vezes mais resistente que o aço, sendo também resistente ao fogo. Em função dessas
propriedades ele é utilizado na fabricação de coletes à prova de bala, de luvas, de roupas para bombeiros
e de equipamentos de proteção para a prática de esportes diversos.

a) Escreva o nome da função orgânica nitrogenada presente em sua estrutura.

b) Cite o tipo de hibridação dos átomos de carbono e de oxigênio.

45. Considere os compostos de fórmula:

a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, alifático ou aromático.

b) Quais as funções presentes em cada umas das substâncias?

46. O 1, 2 - benzopireno, mostrado na figura adiante, agente cancerígeno encontrado na fumaça do

cigarro é um hidrocarboneto.

a) aromático polinuclear. b) aromático mononuclear. c) alifático saturado. d) alifático insaturado. e) alicíclico

polinuclear.