UACSA / UFRPE

PROFa. YANA BATISTA BRANDÃO.

3 LISTA DE EXERCÍCIOS – QUÍMICA ORGÂNICA

1 - Considere o composto hipotético a seguir:

A opçã o que indica, respectivamente, o nome dos radicais assinalados A, B, C, D e E

é:

a) metil, alil, sec-butil, fenil e isopropil

b) metil, vinil, sec-butil, fenil e isobutil
c) metil, alil, isobutil, benzil e sec-butil
d) etil, vinil, issobutil, fenil e sec-butil
e)metil, vinil, sec-butil, benzil e isobutil

2- (Vunesp-SP) Considere os compostos de fó rmula:

a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, alifá tico ou aromá tico.

b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a nomenclatura oficial.

3- Dê o nome oficial dos seguintes compostos:

I. II.

III.

4 - (EEM-SP) Quais os grupos funcionais presentes no piridoxal (vitamina B6), que

tem a fó rmula estrutural representada a seguir:

5 - O estudo puramente acadêmico de algumas substâ ncias responsá veis pelas

cores das asas de borboletas criou os fundamentos para grandes progressos na
medicina e na biologia molecular." O texto acima, extraído da revista Ciência Hoje,
volume 17, nº 97, fala entre outras coisas da obtençã o da xantopterina, um
pigmento extraído das asas da borboleta Pieris brassicae, cujo estudo possibilitou a
descoberta do á cido fó lico e, consequentemente, a cura da anemia macrocítica.
Indique os grupos funcionais encontrados no á cido fó lico e na xantopterina.
6 – Dê o nome oficial segundo a IUPAC dos compostos orgâ nicos abaixo:

A) B)

C) D)

E)

7- (PUC-MG-2001) Vá rias aminas têm funçã o de aumentar a atividade do sistema

nervoso (elevando o â nimo), de reduzir o apetite e a sensaçã o de fadiga, sendo
usadas como estimulantes. Sã o, genericamente, chamadas de anfetaminas,
conhecidas vulgarmente como bolinhas. Produzem dependência, sendo de
comercializaçã o controlada. Uma delas, de fó rmula abaixo, tem nome de:

A) isopropil benzil amina B) benzil propilamina

C) fenil metil amina D) 2-amino- 3-fenil propano

8- (Mack-2005) A octanagem é uma medida da resistência à compressã o da

gasolina:

O isoctano é utilizado como padrã o de índice de octanagem por ser o composto que
mais resiste à compressã o sem explodir. A respeito do isoctano, é INCORRETO
afirmar que:
a) seu nome oficial é 2,2,4-trimetil-pentano.

b) apresenta cadeia carbô nica aberta e ramificada.

c) é um alcano.

d) apresenta cinco carbonos primá rios.

e) é um hidrocarboneto insaturado.

9- (Mack-2004) A substâ ncia de fó rmula , que pode estar presente no vinho tinto,
dilata as artérias do cérebro, provocando dor de cabeça. Essa substâ ncia:

a) é um aminoá cido.

b) é uma amina primá ria.

c) é a etil-fenilamina.

d) é um nitrocomposto.

e) possui cará ter á cido acentuado.

10 - (Vunesp-2005) Identifique todos os grupos funcionais presentes nos seguintes

compostos:

a) vanilina, o composto responsá vel pelo sabor de baunilha;

b) carvona, o composto responsá vel pelo sabor de hortelã .

11 - (PUC - PR-1999) Relacione a coluna da direita com a da esquerda:

12 - (UFF/1-2000) O Limoneno, um hidrocarboneto cíclico insaturado, principal

componente volá til existente na casca da laranja e na do limã o, é um dos
responsá veis pelo odor característico dessas frutas.

Observando-se a fó rmula estrutural acima e com base na nomenclatura oficial dos

compostos orgâ nicos (IUPAC) o limoneno é denominado:

(A) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno (B) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno

(C) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno (D) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno

(E) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno

13 - (UFV-2001) Associe as estruturas químicas abaixo representadas aos nomes

correspondentes.
A seqü ência CORRETA é:

A) 1B, 2A, 3D, 4E, 5C, 6F. B) 1F, 2B, 3A, 4E, 5C, 6D. C) 1F, 2C, 3B, 4D, 5A, 6E.

D) 1F, 2B, 3A, 4D, 5E, 6C. E) 1A, 2F, 3B, 4C, 5E, 6D.

14 - (PUC-MG-2001) O ciclamato é um adoçante dietético. Quando ingerido,

considera-se que aproximadamente 40% do ciclamato é absorvido no intestino e
excretado inalteradamente na urina. O restante é convertido em ciclohexilamina. A
ciclohexilamina apresenta a fó rmula:

15 - (Vunesp-2005) Por motivos histó ricos, alguns compostos orgâ nicos podem ter
diferentes denominaçõ es aceitas como corretas. Alguns exemplos sã o o á lcool
etílico (C2H6O), a acetona (C3H6O) e o formaldeído (CH2O).

Estes compostos podem também ser denominados, respectivamente, como:

A) hidroxietano, oxipropano e oximetano.

B) etanol, propanal e metanal.

C) etanol, propanona e metanal.

D) etanol, propanona e metanona.

E) etanal, propanal e metanona.

16 - (Mack-2005) Uma substâ ncia que já foi utilizada em protetores solares é o

á cido-para-amino-benzó ico (PABA), cuja fó rmula estrutural é:
17 - (FGV-2005) O aspartame é um adoçante artificial que foi descoberto
acidentalmente em 1965 por um químico descuidado, que lambeu os seus dedos
sujos e sentiu que eles estavam doces. Esses há bitos nã o higiênicos nã o sã o
recomendados, já que muitas substâ ncias em quantidades ínfimas sã o altamente
tó xicas. A fó rmula estrutural do aspartame é representada a seguir:

Quais os grupos funcionais presentes neste composto?

18 - (Mack-2004) A capsaicina, que é a substâ ncia responsá vel pela sensaçã o

picante das pimentas, está acima representada. Nessa estrutura, podemos
identificar as funçõ es:

a) amina, á lcool e éter.

b) hidrocarboneto, cetona e amina.

c) amida, á lcool e cetona.

d) aldeído, fenol e amina.

e) fenol, amida e éter.

19 - Dado os nomes dos compostos, de o nome de suas funçõ es e monte suas

fó rmulas estruturais.

a) 1-etil-3-metil-ciclopentano
c) 4-penten-2-ona
e) 2-etil-4-metil-pentanal
g) á cido 2-metil- pentanó ico
j) etanoato de propila
b) 1,1-dietil-3-metil-ciclo-hexano
d) 1-cloro-2,3,-dimetil-pent-2-eno
f) 3-metil-butan-2-ol
i) o-metil- fenol