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ORGÂNICA I

Prof. Marcus Liz


EMENTA

Introdução à química orgânica. Funções Orgânicas: Fórmulas moleculares e


estruturais, nomenclatura, obtenção, propriedades físicas e químicas. Conceitos
de ácidos e bases. Estereoquímica. Estruturas, reatividade e mecanismos de
reações. Energia e cinética de reações. Mecanismos e catálise ácido/base.
Reações de substituição nucleofílica e substituição eletrofílica em aromáticos.
BIBLIOGRAFIA

Básica:
MCMURRY, J. ─ Química Orgânica. Vol. 1 e 2. Editora Thomson Pioneira, São Paulo,
2004
MORRISON, R.T.; BOYD, R.N. Química orgânica. Lisboa: Fundação Calouste
Gulbenkian, 1996
SOLOMONS, T. W. G. e FRYHLE, C. B. ─ Química Orgânica. Vol. 1 e 2. Editora
Livros Técnicos e Científicos; Rio de Janeiro; 2005
Compostos de Carbono e Ligações Químicas

Há muito que os cientistas têm se preocupado com a questão de


como a vida começou na Terra, e se existe vida em algum lugar no
universo. Há alguma evidência de que no início da história da Terra
muitos compostos orgânicos necessários para o surgimento da vida
foram criados quando relâmpagos passavam pela atmosfera da Terra.
Outra evidência sugere que a vida começou nas profundezas do
oceano, onde saídas de jatos quentes poderiam ter suprido a energia
para as reações entre matérias-primas que levaram a moléculas de base
carbono. Há ainda uma outra evidência que sugere que sedimentos de
barro poderiam ter fornecido o ambiente no qual ocorreram reações que
resultaram nas moléculas orgânicas necessárias à vida.
Recentemente, a possibilidade de se encontrar molécula
orgânicas no espaço interestelar e em meteoritos de Marte trouxe uma
excitação mundial... Os tipos de moléculas orgânicas encontradas em
alguns meteoritos incluem aminoácidos, doas quais são feitas as
proteínas, e moléculas de lipídios, a partir das quais podem ser formados
os compartimentos moleculares chamados de vesículas. Certos
meteoritos continham em média 7% de matéria orgânica em peso...
O mais importante em todas essas teorias é a idéia de que s
moléculas orgânicas são o coração da vida – tanto a existência da vida na
Terra como a possibilidade de vida em algum outro lugar.
Não somos, em grande parte, constituídos apenas por compostos
orgânicos, não somos somente apenas derivados e alimentados por eles,
como também vivemos a Era da Química Orgânica. As roupas que
usamos, sejam de substância natural como a lã ou o algodão ou sintética
como o náilon ou o poliéster, são feitas de carbono... A gasolina que
move os automóveis, a borracha de seus pneus e o plástico de seus
interiores são todos orgânicos. A maioria dos medicamentos que nos
ajuda a curar as doenças e aliviar o sofrimento é orgânica.

Temos ainda, atraentes naturais de insetos (feromônios).

Reduzir, reutilizar e reciclar.


O Desenvolvimento da Química Orgânica como Ciência

Vitalismo (1780)  compostos que poderiam ser obtidos a partir de organismos vivos

Friedrich Wöhler (1828)

O
+
NH4 NCO
- calor
H2N C NH2
Cianato de amônio uréia

Na ciência moderna, o estudo dos compostos a partir de organismos vivos é


chamada de química de produtos naturais
Teoria estrutural (~ 1860)

1. Os átomos dos elementos nos compostos orgânicos podem formar um número de


ligações fixas. A medida desta habilidade é chamada de valência. O carbono é
tetravalente, isto é, os átomos de carbono formam quatro ligações. O oxigênio é
divalente e o hidrogênio e (normalmente) os halogênios são monovalente

C O H Cl

2. Um átomo de carbono pode utilizar uma ou mais de suas valências para formar
ligações com outros átomos de carbono

C C C C C C
Isômeros

Tabela 1.1 Propriedades do álcool etílico e do éter dimetílico

Alcool etílico Éter dimetílico


C2H6O C2H6O
Ponto de ebulição°C 78.5 –24.9
Ponto de Fusão°C –117.3 –138
Forma tetraédrica do metano
Ligações químicas: A regra do octeto
Ligações químicas: A regra do octeto

Lewis / Kössel (1916)

A ligação iônica (ou eletrovalente), formada pela transferência de um ou mais elétrons


de um átomo para o outro para criar íons.

A ligação covalente, uma ligação eu resulta quando os átomos compartilham elétrons.

Ligação iônica 

Li + F Li+ + F
Ligação iônica 
Ligação covalente 

H H H H
C C C O C N
H H H H H
or or or double bond
H H H H
C C C O C N
H H H H H
ethylene formaldehyde formaldimine
Exceções a regra do octeto 

Exercício: Escrever a estrutura de Lewis para cada um dos seguintes compostos:


a) HF b) F2 c) CH3F d) HNO2 e) HCN
Ressonância 
 
O O O
C C C
 O O  O O O O 
1 2 3

O2/3
 
O O O

2/3
C 2/3
C C C
O O  O O  O O O O
1 2 3
Hibridização  sp3

Ground state Excited state sp2-Hybridized state

2p 2p
4sp3
2s 2s

1s 1s 1s

Promotion of electron Hybridization


Hibridização  sp3
Hibridização  sp2
Ground state Excited state sp2-Hybridized state

2p 2p
4sp3
2s 2s

1s 1s 1s

Promotion of electron Hybridization


Hibridização  sp2
Hibridização  sp2  isomerismo cis-trans

Cl H Cl H

Cl H H Cl
Hibridização  sp
Comprimento de ligação e ângulos para etano, eteno e etino
Representação de fórmulas estruturais

H H H
H C C C O H
H H H

Modelo de bola e vareta Fórmula de traço

CH3CH2CH2OH OH

Fórmula condensada Fórmula de linha de ligação


H H H H H O H
H O H H C C C H H C C H
or or
H C C C H H O H H C H
H
H H H H H
Fórmulas estruturais condensadas

Fórmula de traço Fórmulas condensadas

Fórmula de traço Fórmulas condensadas


Compostos cíclicos

Linhas de ligação

CH2 H2C CH2


= and =
H2 C CH2 H2C CH2

H3C CH CH3
CH CH2 OH
= CH2=CHCH2OH =
CH3
Linhas de ligação

Fórmula de Linhas de ligação


Fórmulas tridimensionais

H
H H H H
H
or or C H
C C C C H C
H H H H Br H H Br H
H H H H
H
Methane Bromomethane Ethane
Exercícios

1. Esboçar o esqueleto de carbono das fórmulas estruturais condensadas a seguir e


depois escrever cada uma como uma fórmula de linha de ligação.

a) (CH3)2CHCH2CH3 b) (CH3)2CHCH2CH2OH
c) (CH3)2C=CHCH2CH3 d) CH3CH2CH(OH)CH2CH3
e) CH3CHClCH2CH(CH3)2

2. Escrever fórmulas de traços para cada uma das fórmulas de linha de ligação
seguintes.
OH
a) Cl b) c)