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CARBONO e HIDROGÊNIO
H3 C CH CH3 H2 C C CH3
CH3 CH3
HC C CH3 H3 C CH C CH3
H2 C CH2 CH3
Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em:
ALCANOS ALCENOS
H3C CH2 CH3 H2C CH CH3
ALCINOS ALCADIENOS
H2C CH2
CICLANOS ou CICLOALCANOS
H2C CH2
H2C CH2
CICLENOS ou CICLOALCENOS
HC CH
AROMÁTICOS
Ligação
entre
carbonos
ALCANOS
AN simples
ALIFÁTICA ALCENOS
EN dupla
ALCADIENOS
CICLANOS ou CICLOALCANOS
CICLO
HH H H H H H HH H HH H
HH C C CC C C HC H C C C C H C C HH HC C C CH H
HH H H H H H H H H HC CC C H H
H H
CnH2n +2
alcanos
a) C6H10. 12 1
b) C5H8. CnH2.n – 2
c) C7H12.
d) C8H14. 12 . n + 1 . (2n – 2) = 96
e) C9H16. 12 . n + 2n – 2 = 96
14 . n = 98
98
n=
14
n=7 C7H12
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia Normal
PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O
1 MET 6 HEX
2 ET 7 HEPT
3 PROP 8 OCT
4 BUT 9 NON
5 PENT 10 DEC
Indica o tipo de ligação entre os átomos de
carbono na cadeia
1 MET
2 ET H3C – C CH
3 PROP
4 PROP IN O
BUT
5 PENT
6 HEX
H2C = CH2
7 HEPT
8 OCT ET EN O
9 NON
10 DEC
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
simples AN PENT AN O
dupla EN
tripla IN
7 HEPT
8 OCT
1 3 5
9 NON
10 DEC
PENT
simples
2 – EN penta – 2 – eno
AN
O
dupla EN
tripla IN
CH2
CICLO PROP AN O
H2C CH2
HC CH
CICLOBUT EN O
H2 C CH2
01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formados
exclusivamente por carbono e hidrogênio, entretanto sua
importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como
“esqueleto” de todas as demais funções orgânicas. Analise as
seguintes afirmações:
São corretas:
a) I e II.
b) I e III.
c) I e IV.
d) III e IV.
e) I, II, III e IV.
02)(Unitau-SP) os hidrocarbonetos são compostos binários
constituídos apenas por hidrogênio (H) e o não metal carbono (C).
Há milhares desses compostos e uma classe importante deles são
os alcanos, cuja fórmula geral é CnH2n + 2 . Para um alcano (não
ramificado) com número de átomos de hidrogênio igual a 10, o nome
desse hidrocarboneto é:
a) butano. 2n + 2 = 10
b) isobutano.
c) propano.
2n = 8
d) etano. 8
e) metano. n=
2
n=4 butano
03)(UFRS-RS) A análise elementar de um hidrocarboneto mostrou que
ele é composto por 20% de hidrogênio e 80% de carbono (em massa).
O composto abaixo que apresenta essa composição é o:
Dados: H = 1 g/mol; C = 12 g/mol.
a) eteno.
H = 20 : 1 = 20 : 6,6 = 3
b) benzeno.
c) etino. C = 80 : 12 = 6,6 : 6,6 = 1
d) etano.
Eteno = C2H4
e) metanol.
Benzeno = C6H6
Etino = C2H2
Etano = C2H6
Etanol = C2H5OH
04) (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mínima (CH2)n e cuja
fórmula molecular tem 3 átomos de carbono é o:
a) propano
(CH2)n = CnH2n
b) propino.
c) propeno.
d) isopropano.
alceno ou ciclano
e) propil.
H2C = CH – CH3
propeno
05) Escreva o nome do composto de fórmula:
8 7 6 5 4 3 2 1
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
Segundo a IUPAC
OCT - 2 - EN O
Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
possuem nomenclatura particular, não seguindo
nenhum tipo de regra
FENANTRENO
Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um
GRUPO SUBSTITUINTE
(RADICAL)
H H H
H C C C H
H H H
H3C – CH – CH2 –
H3C – C – CH3
CH3
CH 1
3
H3 C C CH
3
4
H 3C C H2 CH2 C H2 C CH C H2 CH
3
CH 2
C H2 3
C CH
3 H 3C 3
H
CH2 CH3
FENIL
CH CH3
CH3
ISOBUTIL
Esses radicais são, respectivamente:
CH3
CH3
CH3
CH2 CH CH3
CH3
7 átomos de carbono
Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os
GRUPOS SUBSTITUINTES
( RADICAIS )
CH3
CH2 CH CH3
2
CH3 4
1 CH2 5 CH CH3
7 6 5 4 3 2 1
CH3 4 – etil
CH3
2 | 4
CH
CH CH33 CH3
–CH
22
a) 2 – secbutil – pentano.
b) 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano.
c) 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano.
d) dimetil – isohexil – carbinol.
e) 2, 3 – metiletil – 4 – dimetil pentano.
02) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é:
1 2 3 4 5 6 7
CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH3
CH2
2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano
CH3
7 6 4 2 1
CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3 heptano
5 3
CH3
a) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil – heptano.
b) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano.
c) 2 – isopropil – 3 – sec – butil – hexano.
d) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – isopropil – heptano.
e) 2, 3 – dimetil – 4 – terc – butil – heptano.
04)((UEMA) Sobre os composto, cuja fórmula estrutural é dada
abaixo, fazem-se as afirmações:
CH3
T T
H3C – CH – CH – C = CH2
T
CH2 T CH CH3
CH3 CH3
I. É um alceno.
II. Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia
principal.
III. Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um
hidrocarboneto.
IV. Possui no total quatro carbonos terciários.
a) I e IV, somente.
b) I, II, III e IV.
c) II e III, somente.
d) II e IV, somente.
e) III e IV, somente.
05)(UFAC) Indique o nome do seguinte composto orgânico e sua
função correspondente
1 2 3 4
H2C = CH – CH – CH3
CH3
C H3
5 4 3 2 1
H 3C CH CH 2 C C H3
C H3 C H3
a soma dos números que localizam as ramificações na cadeia
principal é:
2 + 2 + 4 = 8
a) 4.
b) 6.
c) 8.
d) 10.
e) 12.
07) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema
da IUPAC é:
CH3
4 – metil
10 9 8 7 6 5 4
4, 5 – dimetil – 4 – etildecano
a) 3, 4 – dimetil – 3 – n – propilnonano.
b) 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano.
c) 6, 7 – dimetil – 7 – n – propilnonano.
d) 6, 7 – dimetil – 7 – etil – decano.
e) 3, 4 – dimetil – 3 – etilnonano.
Hidrocarbonetos de Cadeia Mista
CH3
CH3
1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano
2
3 1 CH2 – CH3
4 5
CH2 – CH3
1
6 2 1 – etil – 3 – metil – benzeno
5 3
CH3
4
Havendo mais de dois substituintes
a numeração é dada de modo que o segundo tenha
o menor valor possível
CH3
1
6 2
CH2 – CH3
CH3
Prefixos ORTO, META e PARA
1 1
1
6 2 6 2 CH3
6 2
5 3 5 3
CH3 5 3
4 4
4
meta – etil – metil – benzeno
CH3
CH3
α α
α - metil – naftaleno
β β
β β
α α
CH3
β - metil – naftaleno
Substituintes no NAFTALENO (IUPAC)
CH3
8 1
2
7 1 - metil – naftaleno
6 3
5 4
CH3
2, 5 - dimetil – naftaleno
CH3
01) Na construção civil o isopor tem sido utilizado ultimamente
como isolante térmico. Sua obtenção se dá através do tratamento
do poliestireno com gases, que por sua vez é obtido do estireno,
cuja estrutura é:
CH CH 2
a) metil – benzeno
b) etil – benzeno
c) xileno
d) antraceno
e) vinil – benzeno
02) (UCPel-RS) “Diga não às drogas”. É uma frase uma frase utilizada
para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola
de sapateiro é usada principalmente pelos menores para se
drogarem, contém 25% de tolueno ( metil – benzeno ), que é
cancerígeno e alucinógeno. Qual é a fórmula estrutural desse
solvente orgânico?
CH3
C
HC CH
HC CH
C
H
03. Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura do
para-di-terc-butil-benzeno?
a) 7. CH3
b) 6.
c) 5. H3C – C – CH3
d) 3.
C
e) 1.
HC CH
HC CH
C
H3C – C – CH3
CH3
04) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído
basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por
produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos
metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de
cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns
constituintes da gasolina.
H CH3
CH 3 C H H CH2
H C
H 3C CH 3 H
C H H C
C C C
H H H C CH3
H C C H H
C CH 3 H H
C C H 3C C
H C
H H H H 3C CH3
C C C
H H
CH 3 C H H
2,4,4-trimetl-1-penteno
iso-octano cicloexano
H
etilbenzeno
0 0
Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano
1
CH3
H3C CH3
C 2
2, 2, 4 – trimetil pentano
H 3 5
C 4
CH3
H C
H
CH3
Iso – octano
1 1
O etilbenzeno é um composto aromático
H CH3
C Por possui o grupo
H
BENZÊNICO
H C H é um composto
C C
AROMÁTICO
C C
H C H
etilbenzeno
H
2 2
H H
Por NÃO possuir o grupo
H C H
C C BENZÊNICO
H H NÃO é um composto
H H AROMÁTICO
C C
H C H
H H
cicloexano
3 3
O 2,4,4-trimetil-1-penteno
é uma “olefina” de cadeia aberta
CH2
O hidrocarboneto possui
C CH3 (ALCENO)
H e, os ALCENOS também
H3C
C podem ser chamados de
H3C CH3 ALQUENOS ou OLEFINAS
2, 4, 4 – trimetil – 1 – penteno
4 4
(1) (2)
H3C CH3
CH3
(3)
H C C C C C H
5 4 3 2 1
H
São feitas das seguintes afirmativas:
I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações s (sigma).
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações s (sigma) e 1 ligação p (pi).
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações p (pi) e 1 ligação s (sigma).
IV. O total de ligações p (pi) na estrutura é igual a 3.
Assinale a alternativa correta.
a) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.
b) Apenas as afirmativas II e III são corretas.
c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.
d) Todas são corretas.
e) Apenas as afirmativas I e II são corretas.
02) (PUC – PR) A acetona (fórmula abaixo), um importante
solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos,
respectivamente, os seguintes tipos de hibridizações:
sp3 H O H sp3
H C C C H
H H
a) sp, sp2 e sp3 sp2
1
CH3O 3
2
CH3O CH2 C N
CH3
I
H3C – CH – O – CH2 – C = CH2
I
CH3
C C C
06)Escreva as fórmulas estrutural e molecular dos seguintes compostos:
a) propeno.
H2 C CH CH3
C 3H 6
b) 3 – hexeno.
1 2 3 4 5 6
H3 C C H2 CH CH C H2 C H3
C6H12
c) 1, 4 – pentadieno.
1 2 3 4 5
H2 C CH C H2 CH C H2
C5H8
07) ( UFMA ) O hidrocarboneto de fórmula geral CnH2n + 2 , cuja
massa molecular é 44, chama-se:
Dados: H = 1 u.; C = 12 u.
a) metano.
b) etano. 12 1
C H
c) propano. n 2n + 2
d) butano. 12 x n + 1 x (2n + 2) = 44
e) propeno.
12 x n + 2n + 2 = 44
14 x n = 44 – 2
14 x n = 42
42
n= n=3
14
propano
08) Os nomes dos radicais orgânicos:
TERCBUTIL
ISOPROPIL
CH3
4 3 2 1
H3 C C C CH2
CH3
3 – metil – 1, 2 – butadieno
a) 2 – metil - 2, 3 - butadieno.
b) 3 – metil - 1, 2 - butadieno.
c) 2 – metil – 2 - butino.
d) 3 – metil – 2 - butino.
e) 2 – metil - 1, 2 - butadieno.
10) A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto de fórmula:
3 2
H3C – CH2
1
CH3
4
CH3
a) 1 – metil – 3 – etil ciclobutano.
b) 1, 1 – dimetil – 3 – etil butano.
c) 1 – etil - 3, 3 – dimetil butano.
d) 1, 1 – metil – 3 – etil butano.
e) 1, 1 – dimetil – 3 – etil ciclobutano.
H3C – – 3C)2 –– CC
H3CC(CH C ––C C
C (CH–3)2CH
– 3CH3
CH3 CH3
2, 2, 5, 5 – tetrametil – 3 – hexino
O
13. A cadeia carbônica abaixo é classificada como:
OH
CH3
CH CH3 5 - isopropil
6 - metil
6
8 CH3
oct – 2 – ino
CH3
CH2 CH3
2 – metil
CH3
3 – etil