ASSOCIAÇÃO TERESINENSE DE ENSINO - ATE

CENTRO UNIVERSITÁRIO SANTO AGOSTINHO -UNIFSA

COORDENAÇÃO DE NUTRIÇÃO
DISCPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA

AULAS PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA

PROF : Dr. GIANCARLO DA SILVA SOUSA

TERESINA-PI
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AULA NO 1

SEGURANÇA EM LABORATÓRIOS DE QUÍMICA

1) NOÇÕES ELEMENTARES

2) Mantenha seu local de trabalho sempre limpo e em ordem;

3) Jogue os sólidos nas latas de lixo e nunca nas pias. Lave os resíduos líquidos; nas pias
com bastante água. Ácidos, bases e sais de prata e mercúrio são corrosivos; e podem
danificar encanamentos.
4) Leia com atenção os rótulos dos frascos de reagentes antes de usar o produto;
5) Nunca fumar no laboratório;
6) Usar sempre bata ou avental.

II) MANIPULAÇÃO DOS REAGENTES

1) Manipular todos os reagentes que produzem vapores tóxicos, corrosivos, etc, na capela;
2) Pesar reagentes secos, usando vidro de relógio ou papel limpo. Reagentes líquidos são
covenientemente medidos, utilizando cilindros graduados;
3) Evitar contato direto com reagentes orgânicos. Muitos são tóxicos e são absorvidos pela
pele;
4) Não provar reagentes, muitos são venenosos;
5) Não deixar frascos de reagentes destampados. Pode cair impurezas e contaminá-los.

III) PROTEÇÃO AOS OLHOS

1) Usar óculos de segurança quando manipular reagentes perigosos; não é recomendado

o uso de lentes de contato no laboratório;
2) Nunca olhar diretamente através da abertura de um frasco aberto, ou de um tubo teste,
se ele contém uma mistura de reação;
3) Evitar medir volumes de solução fortemente ácida ou alcalina com cilindro graduado
mantido ao nível dos olhos. Mantenha o cilindro sobre sua bancada, adicione o líquido
perigoso em pequenas porções, inspecionando a mistura a cada adição.

IV) RECOMENDAÇÕES GERAIS

1) Não pipetar produto nenhum com a boca;

2) Não usar produto algum que não esteja devidamente rotulado;
3) Não levar as mãos à boca ou aos olhos quando estiver manuseando produtos químicos;
4) Verificar sempre a toxidez e a inflamabilidade dos produtos utilizados;
5) Discutir sempre com o professor a experiência que será feita;
6) Em espécie alguma, efetuar um trabalho sem o consentimento do professor.

ACIDENTES MAIS COMUNS EM LABORATÓRIOS E PRIMEIROS SOCORROS

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QUEIMADURAS
Superficiais: quando atingem algumas camadas da pele.
Profundas: quando há destruição total da pele.

a) Queimaduras térmicas - causadas por calor seco (chama e objetos aquecidos)

1) Tratamento para queimaduras leves - pomada picrato de butesina, paraqueimol, furacim
solução, etc.
2) Tratamento para queimaduras graves - elas devem ser cobertas com gaze esterilizada
umedecida com solução aquosa de bicarbonato de sódio a 1%, ou soro fisiológico,
encaminhar logo à assistência médica.

b) Queimaduras químicas - causadas por ácidos, álcalis, fenol, etc.

1) Por ácidos: lavar imediatamente o local com água em abundância. Em seguida, lavar
com solução de bicarbonato de sódio a 1% e, novamente com água.
2) Por álcalis: lavar a região atingida imediatamente com água. Tratar com solução de
ácido acético a 1% e, novamente com água .
3) Por fenol: lavar com álcool absoluto e, depois com sabão e água.

ATENÇAO: Não retire corpos estranhos ou graxas das lesões - Não fure as bolhas
existentes.
Não toque com as mãos a área atingida. - Procure um médico com brevidade.

c) Queimaduras nos olhos

Lavar os olhos com água em abundância ou, se possível, com soro fisiológico,
durante vários minutos, e em seguida aplicar gazes esterilizada embebida com soro
fisiológico, mantendo a compressa, até consulta a um médico.

ENVENENAMENTO POR VIA ORAL

A droga não chegou a ser engolida. Deve-se cuspir imediatamente e lavar a boca com
muita água. Levar o acidentado para respirar ar puro.
A droga chegou a ser engolida. Deve-se chamar um médico imediatamente. Dar por
via oral um antídoto, de acordo com a natureza do veneno.

INTOXICAÇÃO POR VIA RESPIRATÓRIA

Retirar o acidentado para um ambiente arejado, deixando-o descansar.
Dar água fresca. Se recomendado, dar o antídoto adequado.

ATENÇÃO: "A CALMA E O BOM SENSO DO QUÍMICO SÃO AS MELHORES

PROTEÇÕES CONTRA ACIDENTES NO LABORATÓRIO".

BIBLIOGRAFIA:

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GONÇALVES, D; WAL, E; ALMEIDA, R. R. Química Orgânica Experimental. São Paulo:
MacGraw-Hill, 1988. 269p.

SCHVARTSMAN, S. Produtos Químicos de Uso Domiciliar: Segurança e Riscos

Toxicológicos 2ed. São Paulo: ALMED, 1988. 182p.

STELLMAN, J. M.; DAUM. S. M. Trabalho e Saúde na Industria II : Riscos Físicos e

Químicos e Prevenção de Acidentes. 1ed. São Paulo: E.P.U. e EDUSP, 1975. 148p.

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AULA NO 2

EQUIPAMENTOS BÁSICOS DE LABORATÓRIO

OBJETIVOS
 Familiarizar o aluno com o equipamento de uso mais freqüente em laboratório.
 Desenvolver no aluno habilidades para o manuseio e a conservação de equipamentos
de uso rotineiros, em laboratório.

PROCEDIMENTO:
 Identifique cada um dos materiais de sua bancada indicando (se houver) capacidade e
utilidade.
 Descreva as propriedades dos reagentes encontrados no laboratório indicando: cor,
estado físico, ponto de fusão (ou ebulição), peso molecular e estrutura.

A) MATERIAL DE VIDRO

 Tubo de ensaio  Vidro de relógio

 Tubo capilar  Tubo de vidro
 Termômetro  Junta de vidro esmerilhado
 Tubo de Thiele  Balão de destilação
 Pipeta volumétrica  Proveta
 Pipeta  Pipeta graduada
 Kitassato  Pesa filtro
 Funil de vidro  Funil de separação
 Frasco conta-gotas  Frasco para reagentes
 Dessecador  Erlenmeyer
 Cálice graduado  Bastão de vidro
 Balão de fundo redondo  Condensador de Liebig ou tubo reto
 Bureta  Condensador de Allihn ou de bolas
 Becker  Adaptador de Claisen
 Balão volumétrico  Adaptador de destilação
 Balão Kjeldahl  Adaptador para vácuo
 Balão de fundo chato ou de Florence  Extrator Soxhlet

B) MATERIAL DE PORCELANA

 Cadinho  Funil de Buchner

 Cápsula  Triângulo
 Gral e pistilo

C) OUTROS MATERIAIS

 Suporte universal  Anel de ferro  Cuba de vidro

 Bico de gás (Bunsen)
 Escova para lavagem
 Tela de amianto
 Tripé de ferro
 Estantes p/ tubos de ensaio
 Espátula  Pêra de borracha
 Furador de rolhas  Placa de petri
 Trompa de vácuo  Pisseta
 Garra Pinças
 Mufa

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D) EQUIPAMENTOS ROTINEIROS:

 Banho-maria ou banho de água  Chapa elétrica (aquecedora)

 Manta elétrica  Bomba de vácuo
 Centrífuga  Agitador magnético
 Estufa  Evaporador Rotativo

BIBLIOGRAFIA:

FELICÍSSIMO, A.M.P. et al; Experiências de Química. 1ed. São Paulo: Moderna, 1979,
241 p.

GONÇALVES, D.;WAL E.;ALMEIDA R.R.; Química Orgânica Experimental.1ed.

McGrawHill, 1988, 269p.

SOARES, B. G.; Química Orgânica.: Teoria e Técnicas de Preparação, Purificação e

Identificação de Compostos Orgânicos. 1ed. Rio de Janeiro: Guanabara, 1988, 322p.

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AULA N 3
Medidas de Volumes Aproximadas e Precisas

1. Objetivos:
Conhecer equipamentos e técnicas de medidas de volume em laboratório.

2. Importante
Em trabalhos de laboratório, as medidas de volume aproximadas são efetuadas na quase
totalidade dos casos com provetas graduadas, cálices graduados e de modo muito grosseiro, com
béqueres com escala e, as medidas volumétricas chamadas precisas, com aparelhos volumétricos, que
são: balões volumétricos, pipetas e buretas.

3. Materiais e reagentes
Béquer de 250 mL com escala, erlenmeyer de 250 mL com escala, proveta de 100 mL com
escala, pipeta volumétrica de 25 mL, pipetas graduadas, bureta de 50 mL, relógio com ponteiro de
segundos, funil comum.

4. Procedimento Experimental
1) Medir 50 mL de água em um béquer e transferir para o erlenmeyer. Verificar o erro na escala.
Transferir para a proveta graduada e fazer a leitura do volume. Verificar a precisão.
2) Medir 50 mL de água na proveta graduada e transferir para o béquer. Verificar o erro na escala.
Transferir para o erlenmeyer. Verificar a precisão. Colocar estes três aparelhos em ordem
crescente de precisão.
3) Pipetar 25 mL de água usando a pipeta volumétrica. Transferir para a proveta. Comparar a
precisão das escalas.
4) Pipetar com a pipeta graduada (transferindo para diferentes tubos de ensaio): 1 mL; 2 mL; 5
mL; 1,5 mL; 2,7 mL; 3,8 mL e 4,5 mL de água. Esta prática tem a finalidade de treinar o aluno
para controlar volumes variáveis numa pipeta graduada.
5) Encher uma bureta de água (acertando o menisco verificando se não há ar em parte alguma
perto da torneira). Transferir o volume para o erlenmeyer e comparar a precisão das escalas.
6) Encher novamente a bureta, acertar o menisco e escoar para o erlenmeyer, gota a gota,
marcando o tempo de escoamento dos primeiros 25 mL. Aguardar 30 segundos e ler
novamente o volume escoado. Continuar o escoamento da água para um erlenmeyer, gota a
gota, até completar 50 mL e ler novamente na bureta o volume escoado.

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5. Bibliografia

- TRINDADE, D.F.; OLIVEIRA, F.P.; BANUTH, G.S.L.; BISPO, J.G. Química básica
experimental. 2ª Ed. São Paulo: Ícone, 1998.
- BRADY, J. & HUMISTON, G.E., Química Geral Vol. 1, Capítulos 8 e 10. Rio de Janeiro, Livros
Técnicos e Científicos Editora S.A., 1986.
- RUSSEL, J. B. Química geral. 6. ed. Rio de Janeiro, LTC, 1996.

6. Anexos
1. Classifique as vidrarias utilizadas para medição de volume de acordo com a precisão.
2. Discorra sobre o conceito de precisão e exatidão e sua relação com as práticas de um analista no
laboratório.

3. Discuta quais foram as fontes de erro observadas na prática realizada.

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AULA Nº 4

IDENTIFICAÇÃO DA ACIDEZ DAS SUBSTÂNCIAS DO NOSSO

COTIDIANO.

Um dos fatores que determina a qualidade dos alimentos é sua acidez. Então muitas
destas substâncias que nos rodeiam podem ter caráter ácido ou básico e também contêm
em suas composição carboidratos e/ou proteína. Por exemplo, o leite fresco é levemente
ácido (acidez natural), devido à presença de caseína, fosfatos, albumina, dióxido de
carbono e citratos. A acidez pode aumentar através da hidrólise da lactose por enzimas
microbianas (fermentação), que leva à formação de ácido lático. Se essa acidez
desenvolvida for muito elevada, o leite é impróprio para o consumo, pois ela indica alta
atividade microbiana.

I. AMOSTRAS

1. Leite longa vida

2. Leite pasteurizado
3. Achocolatado
4. Vinagre
5. Suco de laranja
6. Suco de uva
7. Suco de maracujá
8. Suco de acerola
9. Gelatina
10. Água Sanitária

II. PROCEDIMENTO:

1. Coloque com o auxílio de uma pipeta 10 ml de leite, em um erlenmeyer de 50 ml ou 100

ml.
2. Meça o pH da substância com o papel de pH universal e anote resultado.
3. Depois adicione 10 ml de água.
4. Adicione sete gotas de fenolfataleína.
5. Encha a uma bureta de 25 ml com a solução NaOH 5%.
6. Proceda a titulação gotejando gota-a-gota da NaOH 5% no erlenmeyer com leite, até
que ele adquira uma coloração rósea persistente por cerca de um minuto.
7. Anote o volume que gastou de NaOH 5% para titular o leite.
8. Faça este procedimento para todas as amostras acima.
9. Produza um gráfico mostrando a acidez das substâncias.
10. Faça uma discussão dos resultados ressaltando suas característica química e
bioquímica.

III. BIBLIOGRAFIA:

FELICÍSSIMO, A.M.P. et al; Experiências de Química. 1ed. São Paulo: Moderna, 1979,
241 p.

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AULA NO 5

CONSTRUÇÃO DE INDICADOR A PARTIR DO EXTRATO DE REPOLHO

ROXO, PARA TESTES DE SOLUÇÕES ÁCIDAS E BÁSICAS

I. OBJETIVOS:

 Preparar um papel indicador ácido-base a partir do extrato de repolho roxo

 Preparar uma solução indicadora ácido-base a partir do extrato de repolho roxo

II. MATERIAIS E REAGENTES:

Repolho roxo Solução de NaOH 1%

Béquer Leite
Tubo de ensaio Um repolho roxo
Papel de filtro Sabão em pó
Tesoura Solução de bicarbonato de sódio
Solução de HCl 1% Vinagre
Funil Suco de limão
Papel de filtro Solução de shampoo

III. PROCEDIMENTO:

A) Preparo dos papéis indicadores ácido-base:

1) Triture um repolho roxo em presença de água ( 20ml ) o máximo que conseguir e

coloque-o em um béquer
2) Adicione ao béquer água até aproximadamente ( 50 ml ) de sua altura, deixe-o em
repouso por 5 min
3) Filtre essa mistura
4) Separe o filtrado em dois béquers
5) Corte papéis de filtro em pequenas tiras (~ 4 tiras)
6) Deixe as tiras imersas em um dos béquers com a solução de repolho roxo
7) Retire as tiras e deixe-as secar em um papel branco e limpo, longe do sol – papel
indicador
8) Teste essas tiras em solução de HCl, de NaOH e em vinagre. Preencha a tabela:

amostra Cor observada Solução ácida ou básica?

Solução de NaOH 1%
Solução de HCl 1%
Vinagre

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B) Preparo da solução indicadora:

1) Adicionar ~ 1 mL da solução de repolho roxo a ~ 1 mL de cada uma das soluções

descritas na tabela abaixo:

Número do Amostra Cor observada Solução ácida ou básica?

tubo de
ensaio
1 Solução sabão em pó
2 Leite
3 Solução de shampoo
neutro
4 Suco de limão
5 Solução de NaHCO3
6 Vinagre

2) Comparar os resultados obtidos com a tabela de cores a seguir:

pH(aproximado) 2 4 6 8 10 12

cor do extrato Vermelho/rosa púrpura Violeta azul azul/verde verde

BIBLIOGRAFIA:

Viviani A. de Lima, Miriam Battaggia, Andréia Guaracho, Adriano Infante, Química Nova
na Escola, N° 1, MAIO 1995

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AULA Nº 6

PROCURANDO À VITAMINA C
A vitamina C, também conhecida como ácido L-ascórbico, foi isolada pela primeira vez
sob forma de pó cristalino branco, em 1922, pelo pesquisador húngaro Szent-Györgi. Por
apresentar comportamento químico fortemente redutor, atua, numa função protetora, como
antioxidante; na acumulação de ferro na medula óssea, baço e fígado; na produção de
colágeno (proteína do tecido conjuntivo); na manutenção da resistência a doenças
bacterianas e virais; na formação de ossos e dentes; na manutenção dos capilares
sanguíneos, entre outras.
A deficiência de vitamina C no organismo humano causa o escorbuto, uma doença
caracterizada por mudanças patológicas nos dentes e gengivas. Uma característica
primária do escorbuto é uma mudança no tecido conjuntivo.
Segundo a literatura, estão no reino vegetal as fontes importantes do ácido ascórbico,
representadas por vegetais folhosos (bertalha, brócolis, couve, nabo, folhas de mandioca e
inhame), legumes (pimentões amarelos e vermelhos) e frutas (caju, goiaba, manga, laranja,
acerola etc.). Dentre os exemplos citados acima, quais contêm maior quantidade de
vitamina C?

Reação química envolvida

A adição de iodo à solução amilácea (água + amido) provoca no meio uma coloração azul
intensa, devido ao fato do iodo formar um complexo com o amido. Graças a sua bem
conhecida propriedade antioxidante, a vitamina C promove a redução do iodo a iodeto, que
em solução aquosa e na ausência de metais pesados é incolor. Dessa forma, quanto mais
ácido ascórbico um determinado alimento contiver, mais rapidamente a coloração azul
inicial da mistura amilácea desaparecerá e maior será a quantidade de gotas da solução de
iodo necessária para restabelecer a coloração azul.
A equação química que descreve o fenômeno é:

I. MATERIAIS E REAGENTES

 1 comprimido efervescente de 1 g de vitamina C

 Tintura de iodo a 2% (lugol)
 Sucos de frutas variados (limão, laranja, maracujá, caju e acerola)
 2 pipetas de 10 mL
 1 fonte de calor (aquecedor elétrico)
 6 bécker 100 ml
 1 colher de amido
 1 béquer de 500 mL
 Água destilada
 1 conta-gotas

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II. PROCEDIMENTO

1. Colocar em um béquer de 500 mL, 200 mL de água destilada. Em seguida, aquecer

o líquido até uma temperatura próxima a 50 ºC.
2. A seguir, colocar uma colher de chá cheia de amido na água aquecida, agitando
sempre a mistura até que alcance a temperatura ambiente.
3. Em um béquer de 1000 ml contendo aproximadamente 500 mL de água filtrada,
dissolver um comprimido efervescente de vitamina C e completar o volume até um
litro.
4. Colocar 20 mL da mistura (amido de milho + água) em cada um dos sete copos de
vidro, numerando-os de 1 a 7.
5. Ao copo 2 adicionar 5 mL da solução de vitamina C;
6. A cada um dos copos 3, 4, 5, 6 e 7 adicionar 5 mL de um dos sucos a serem testados.
7. A seguir, pingar, gota a gota, a solução de iodo no copo 1, agitando constantemente,
até que apareça coloração azul.
8. Anote o número de gotas adicionadas (neste caso, uma gota em geral é suficiente).
9. Repita o procedimento para o copo 2.
10. Anote o número de gotas necessárias para o aparecimento da cor azul. Caso a cor
desapareça, continue a adição de gotas de iodo até que ela persista.
11. Repita o procedimento para os copos que contêm as diferentes amostras de suco,
anotando para cada um deles o número de gotas gasto.

III. QUESTÕES PROPOSTAS

• Em qual dos sucos houve maior consumo de gotas de iodo?

• Através do ensaio com a solução do comprimido efervescente é possível determinar a
quantidade de vitamina C nos diferentes sucos de frutas?

IV. BIBLIOGRAFIA:

Sidnei Luis A. da Silva, Geraldo Alberto L. Ferreira e Roberto Ribeiro da Silva, Química
Nova na Escola, N° 2, Novembro 1995.

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AULA NO 7

RECRISTALIZAÇÃO
I - MATERIAIS E REAGENTES
- Ácido benzóico - Bastão de vidro - Base de ferro
- Enxofre - Tela de amianto - Tripé de ferro
- Mistura 1:1 de ácido benzóico e enxofre - Bico de Bunsen - Balança analítica
- Becker de 250 e 100 Ml - Proveta de 100 mL - Placa de Petri
- Funil de vidro sem haste - Papel de filtro - Anel de ferro
- Funil de vidro com haste

II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1. Colocar aproximadamente 0,5 g de ácido benzóico em um becker de l00 mL.
2. Adicionar aproximadamente 15 mL de água fria e misturar bem. Observar.
3. Aquecer a mistura e observar.
3.1. O ácido benzóico é solúvel em água fria? E em água quente?
4. Repetir estes 3 itens, usando enxofre ao invés de ácido benzóico.
4.1. O enxofre é solúvel em água fria? E em água quente?
5. Pesar 2 g de uma mistura de enxofre + ácido benzóico (1:1) em um papel manteiga
e transferir para um becker de 250 mL.
6. Adicionar 100 mL de água destilada fria. Misturar bem.
7. Aquecer a mistura usando o bico de bunsen agitando-a de quando em quando com
um bastão de vidro.
8. Quando começar a ebulição, colocar o funil de vidro sem haste, emborcado sobre o
becker. ISSO É FEITO PARA AQUECER O FUNIL.
8.1. Por que o funil deve ser aquecido?
9. Enquanto isso, preparar um papel de filtro pregueado, para filtragem da solução a
quente. Consultar seu professor ou monitor.
10. Preparar a montagem para filtração.
11. Colocar o papel de filtro no funil, sem adaptá-lo com água.
12. Retirar a mistura em ebulição e filtrar imediatamente.
13. Recolher o filtrado em outro becker de 250 mL.
14. Observar que substância ficou retida no papel de filtro.
15. Após a filtração se completar, deixar o becker com o filtrado em repouso, observar o
que acontece quando a solução vai se esfriando, (para acelerar o resfriamento
colocar na geladeira).
16. Preparar a montagem para uma nova filtração, desta vez uma filtração simples, em
funil com haste e sem usar o papel de filtro pregueado. Pesar antes o papel de filtro.
17. Filtrar a mistura com os cristais formados, ítem 15. Lavar com pequena quantidade
de água fria.
17.1. Por que se deve usar água fria e em pequena quantidade?
18. Estender o papel de filtro sobre uma placa de petri e secar os cristais na estufa a uma
temperatura de aproximadamente 100 oC.

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19. Depois de seco pesar os cristais.

20. Anotar o peso encontrado e calcular a % de ácido benzóico recuperado. O segundo
filtratado da etapa 17, tem a denominação de água mãe. A partir dessa água-mãe
poder-se-á ter mais cristais concentrando-se essa solução por evaporação e
deixando esfriar.

III - QUESTIONÁRIO
1. Que se entende por recristalização?
2. A recristalização é uma operação física ou química? Por que?
3. Citar os métodos usados para acelerar a cristalização de uma determinada
substância.
4. Como é possível determinar o grau de pureza de uma substância cristalina?
5. Procurar no seu ambiente, exemplos em que processos de purificação são utilizados..
IV. BIBLIOGRAFIA
01. OHLWILER, O. A., Química inorgânica. São Paulo, Edgard Blucher Ltda. 1971.
02. VOGEL, A. I., Química orgânica: análise orgânica qualitativa, 3 ed., Rio de Janeiro,
Ao livro Técnico S.A., 1981. v. 1.
03. SOARES, G. S.; SOUZA, N. A.; PIRES, D. X., Química orgânica: teoria e técnicas de
preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos, Rio de Janeiro,
Guanabara S. A. 1988.

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AULA NO 8

SOLUBILIDADE E GRUPOS DAS AMOSTRAS

I. MATERIAL E REAGENTES
- Éter etílico - Estante com 10 tubos de ensaio
- Solução de NaHCO3 a 5% - Provetas de 10 mL
- Solução de NaOH a 5% - Pipetas de 1 mL
- Solução de HCl a 5% - Pipetas de 5 mL ou 10 mL
- Ácido fosfórico 85% - Pisseta
- Ácido sulfúrico concentrado - Espátula

II.AMOSTRAS

01- LEITE PASTERIZADO

02- AZEITE DE OLIVA
03- GLICOSE
04- ASPARTAME
05- ÁCIDO BENZÓICO
06- FORMOL
07- CLOROFÓRMIO
08- CISTEÍNA OU METIONINA
09- ETANOL
10- GELATINA

III. PROCEDIMENTO
Colocar 0,5 mL de soluto, amostra no 1, em tubo de ensaio limpo e seco. Adicionar
3 mL de solvente na ordem indicada pelo esquema, começando com a água. Agitar
vigorosamente e verificar se foi solúvel pela formação de mistura homogênea no primeiro
caso e heterogênea no segundo. Se a amostra for solúvel neste solvente colocar uma nova
quantidade de 0,5 ml do soluto, amostra no 1, em um novo tubo de ensaio e adicionar 3 mL
de éter. Dependendo da solubilidade no éter, a amostra poderá ser enquadrada no grupo 
ou 
Observação: Quando a amostra for sólida usar aproximadamente 0,1 g para 3,0 mL do
solvente. Proceder da mesma maneira com as demais amostras até determinar o grupo a
que pertencem. As amostras 1, 2, 3 e 4 não tem N e nem S. A amostra 5 tem N e S.

GRUPO I - Compostos Solúveis em água e éter

Compostos de baixa massa molar, geralmente compostos monofuncionais com cinco
átomos de carbono ou menos: álcoois, aldeídos, cetonas, ácidos, éteres, fenóis, anidridos,
aminas, nitrilas, fenóis polihidroxilados.

GRUPO II - Compostos solúveis em água, mas insolúveis em éter

Compostos de massa molar moderada com até seis carbonos e dois ou mais grupos
polares: glicois, álcoois polihidroxilados, ácidos hidroxilados, aldeídos e cetonas
polihidroxilados (açúcares), algumas amidas, aminoácidos, compostos di e poliamino,
amino álcoois, ácidos sulfônicos ácidos sulfínicos e sais.

GRUPO IIIA- Compostos solúveis em solução de hidróxido de sódio a 5% e

bicarbonato de sódio a 5%

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Ácidos carboxílicos e sulfônicos, geralmente com 10 carbonos ou menos, tribromofenol

simétrico, 2,4-dinitrofenol e o ácido pícrico.

GRUPO IIIB - Compostos solúveis em solução de NaOH a 5% e insolúveis em solução

de NaHCO3 a 5%.
Ácidos, fenóis, imidas, alguns nitroderivados primários e secundários, oximas, mercaptanas
e tiofenóis, ácidos sulfônicos e sulfínicos, sulfúricos e sulfonamidas, algumas cetonas e 3-
cetoésteres.

GRUPO IV - Compostos insolúveis em água e solúveis em HCl a 5%

Aminas primárias, arilalcoilaminas e amidas alifáticas secundárias, aminas alifáticas e
algumas arilalcoilaminas terciárias, hidrazinas.

GRUPO VA VB E VI - Incluem compostos neutros que não apresentam enxofre e

nitrogênio.

GRUPO VA - Compostos neutros, insolúveis em água mas solúveis em ácido

sulfúrico concentrado e ácido fosfórico a 85%
Álcoois, aldeídos, metilcetonas e ésteres que tem menos do que nove átomos de carbono,
lactonas e ésteres.

GRUPO VB - Compostos neutros solúveis em H2SO4 concentrado e insolúveis em

H3PO4 a 85%.
Cetonas, ésteres, hidrocarbonetos insaturados.

GRUPO VI - Compostos insolúveis em água e também em outros solventes chaves.

Hidrocarbonetos alifáticos saturados, hidrocarbonetos parafínicos cíclicos, hidrocarbonetos
aromáticos, derivados halogenados destes compostos e ésteres diarílicos.

GRUPO VII - Compostos insolúveis em água em HCl a 5% e NaOH a 5%

Compostos neutros que contém enxofre e nitrogênios; halogênios podem também estar
presentes, nitrocompostos, amidas, nitrilas, aminas, nitroso, azo e hidrazo e outros produtos
intermediários de redução de nitroderivados, sulfonas sulfonamidas de aminas
secundárias, sulfetos, e outros compostos contendo enxofre.

IV - BIBLIOGRAFIA
1. SOLOMONS, T .W. G. e FRYHLE, C. Química orgânica. 7 ed. Rio de Janeiro, LTC,
2001. v. 1; 2002, v. 2.
2. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro, Ao
Livro Técnico, S.A. 1981, v. 3.

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ESQUEMA

AMOSTRA

H2O*

Insolúvel Solúvel

NaOH* 5% Éter*

Solúvel Insolúvel Solúvel Insolúvel

Grupo I Grupo II
NaHCO3* 5%
HCl* 5%

Solúvel Insolúvel
Grupo IIIA Grupo IIIB

Solúvel Insolúvel
Grupo IV

Presença Ausência de N e S
de N e S
Grupo VII H2SO4* conc.

Solúvel Insolúvel
Grupo VI
H3PO4* 85%

Solúvel Insolúvel
Grupo VA Grupo VB

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AULA Nº 9

CROMATOGRAFANDO COM GIZ

I. INTRODUÇÃO

Este experimento simples descreve a extração de carotenos e clorofilas e a separação

desses constituintes através de técnicas cromatográficas utilizando giz. A clorofila é
facilmente identificada nas plantas, pois é a responsável pela coloração verde das mesmas.
A clorofila a é a mais abundante no reino vegetal, sendo encontrada, juntamente com a
clorofila b, numa proporção de 3:1, respectivamente. O mais conhecido dos carotenos é o
-caroteno, com ampla ocorrência no reino animal e vegetal, sendo normalmente
encontrado nas plantas, junto com a clorofila. É o mais importante dos precursores da
vitamina A e utilizado como corante na indústria alimentícia. As estruturas das clorofilas a
e b e a do -caroteno são ilustradas abaixo. Várias classes de substâncias podem
colaborar para a coloração das flores, frutos e folhas dos vegetais, destacando-se as
porfirinas, carotenóides e flavonóides. Exemplos destes corantes, bem como seu grupo
característico são apresentados na tabela 1. Nas flores os principais agentes cromóforos
são os flavonóides. Estes compostos são subdivididos em grupos de substâncias, cada
qual apresentando colorações características. As antocianinas são responsáveis pela
coloração rosa, laranja, vermelha, violeta e azul da maioria das flores. Os flavonóis
(chalconas e auronas), produzem coloração amarela. Esta mesma cor pode, também, ser
produzida por carotenóides.

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II. MATÉRIAS E REAGENTES

O experimento envolve a extração das clorofilas, carotenos dentre outros presentes no

espinafre, alface, cenoura e beterraba com o auxílio de solventes e posterior emprego de
técnicas cromatográficas para a visualização e separação dos componentes.

 Cuba cromatográfica
 Giz inteiros
 Acetona (etanol) e hexano ou éter de petróleo
 Etanol
 Folhas de espinafre fresco
 Folhas de alface fresca
 Cenoura fresca
 Beterraba fresca

III. PROCEDIMENTO

A) PREPARO DOS EXTRATOS

Pese 50 g das amostras e transfira para um gral. Utilize uma mistura de hexano e acetona
(8:2) e triture as amostras com o auxílio de um pistilo. Separe a solução obtida por filtração
ou simplesmente transfira lentamente para um recipiente de vidro.

B) CROMATOGRAFIA DE GIZ

Mergulhe várias vezes e rapidamente a parte inferior do giz no extrato preparado. Utilize
um recipiente de vidro vazio com tampa para efetuar o desenvolvimento da cromatografia.
Adicione o hexano ao recipiente até cobrir o fundo do mesmo. Insira o giz em pé, com a
porção mergulhada no extrato para baixo, no interior do recipiente, e tampe-o. Deixe o
solvente subir até atingir 1 cm do topo do giz. Repita o mesmo procedimento utilizando o
etanol com eluente. Observe a coloração das regiões obtidas e identifique os pigmentos.

IV. BIBLIOGRÁFIA
Alfredo Ricardo M. de Oliveira, Fabio Simonelli e Francisco de Assis Marques, Química
Nova na Escola, N° 7, Maio 1998

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AULA NO 10

EXTRAÇÃO DE PIGMENTOS DO ESPINAFRE POR CROMAGRAFIA DE

COLUNA EM GEL DE SÍLICA

INTRODUÇÃO

A extração de produtos naturais e sua separação cromatográfica podem ser utilizadas para
ilustrar vários fenômenos envolvendo interações moleculares ou forças intermoleculares.
Na extração e separação dos pigmentos do espinafre, os materiais alternativos que usamos
foram hexano, acetona, clorofórmio e etc, (na extração e também como eluente do sistema
cromatográfico) e gel de sílica comercial (como fase estacionária para cromatografia em
coluna). Uma coluna cromatográfica clássica é constituída basicamente por uma fase
estacionária, empacotada em um tubo, e uma fase móvel ou eluente. A separação de uma
mistura em um sistema cromatográfico depende das interações que ocorrem entre os
componentes da mistura e as fases estacionária e móvel. Quando apresentam interações
diferentes, os constituintes de uma amostra podem ser separados, em princípio, por
cromatografia em coluna ou outro método cromatográfico.

MATERIAIS

Extração
• 15 g de espinafre (5-6 folhas)
• 10 mL de hexano
• 5 mL de acetona
• 0,3-0,5 g de sal de cozinha
• Pistilo e grau
• Proveta de 10 mL
• Béquer de 50 mL
• Pipeta de Pasteur e chupeta de látex (ou conta-gotas)

Coluna cromatográfica
• 50 mL de hexano
• 16-18 g de gel de sílica
• Bureta de 100 ou 50 ml
• Algodão
• Pinça
• Funil de boca larga

Aplicação da amostra
• 5 mL de hexano
• Pipeta de Pasteur e chupeta de látex (ou conta-gotas)
• Frasco de Erlenmeyer de 50 mL

Desenvolvimento da coluna
• 10 frascos de penicilina de 8 mL limpos e secos
• 100 mL de hexano
• 50 mL de solução acetato de etila 25%
• Mistura de hexano/acetato
PARTE EXPERIMENTAL

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Extração

Cortar em pedaços pequenos 5-6 folhas de espinafre fresco (cerca de 15 g), colocar em
um grau, adicionar cerca de 5 mL de acetona e 10 mL de hexano e macerrar o material
com um pistilo de madeira durante alguns minutos. Transferir o líquido resultante para um
béquer e retirar a fase aquosa com pipeta de Pasteur. Adicionar à fase orgânica uma
pequena quantidade de sal de cozinha (uma camada fina no fundo do recipiente) para
eliminar a água residual.

Montagem da coluna cromatográfica

Utilizar uma bureta de volume compatível de 1,8- 2,0 cm de diâmetro e cerca de 50 a 100
cm de comprimento, introduzir um chumaço pequeno de algodão e pressionar para fixá-lo.
Colocar na coluna, com a torneira fechada e utilizando um funil, o hexano, deixando um
volume “morto” (sem solvente) de 6-8 cm. Com um funil de boca larga, despejar sobre o
hexano, de forma contínua, 15-18 g de gel de sílica. Após a adição de todo a sílica para
melhorar o empacotamento, bater suavemente na coluna com um pedaço de mangueira
para gás. Antes de realizar a próxima etapa separar e numerar 10 frascos de penicilina de
8 mL limpos e secos.

Aplicação da amostra

Depois do empacotamento da coluna, escoar o eluente até 3-5 mm acima da superfície da

silíca. Com a torneira fechada aplicar a solução de extrato no topo da coluna, com pipeta
de Pasteur, deixando a solução escorrer lentamente pela parede da bureta. Após a
aplicação da solução, escoar o solvente para um frasco de Erlenmeyer até o nível da
solução ficar a 3-5 mm acima da superfície da sílica. Adicionar com pipeta de Pasteur cerca
de 5 mL de eluente hexano e repetir a operação anterior. Antes de outras adições de
solvente, introduzir na coluna um pequeno chumaço de algodão, sem tocar a sílica.
Completar com hexano o volume restante da coluna.

Desenvolvimento da coluna

Após a adição do eluente, com escoamento adequado, coletar as frações (2/3 do volume
do frasquinho de penicilina), completando o volume de eluente e sem deixar a coluna secar.
Após a coleta das frações da primeira faixa colorida, não colocar mais eluente na coluna e
deixar a altura do líquido chegar a 1,0 cm acima da fase estacionária. Completar o volume
da coluna, com cuidado, com uma solução de hexano/acetato de etila 25%. Proceder a
coleta das frações da segunda faixa colorida até a eluição completa. Comparar o conjunto
de frações coletadas, registrar o eluente de cada uma das faixas e fechar os frasquinhos
usando filme de polietileno

RESULTADOS

Anote todos os resultados obtidos neste experimento e discuta estes resultados conforme,
a separação obtida dos pigmentos. Veja os prováveis pigmentos extraídos do espinafre
abaixo.

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Figura 01. Estruturas do β-caroteno (I) e de uma xantina ou xantofila (II).

Figura 02. Estruturas da clorofila a (III), da clorofila b (IV),

BIBLIOGRAFIA

Sebastião F. Fonseca e Caroline C.S. Gonçalves, Extração e separação de pigmentos

do espinafre, QUÍMICA NOVA NA ESCOLA, N° 20, Novembro 2004.

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AULA NO 11

PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALCANOS E ALCENOS

I. MATERIAL E REAGENTES:
Gasolina (C5-C10) Tetracloreto de carbono (CCl4) Espátula
Querosene (C12-C15)) Ácido sulfúrico concentrado Bastão de vidro
Parafina (C21-C40) Sol. de NaOH - diluído Vidro de relógio
Vaselina (C18-C30) Sol. de KMnO4 a 0,5% Pipeta de 5 e 10 mL
Hexano Água de bromo Proveta de 5 mL
Ciclo-hexano Tubos de ensaio Pipeta de Pasteur
Ciclo-hexeno Suporte p/tubos de ensaio Bico de Bunsen

II. PROCEDIMENTO:
ALCANOS
Colocar 1 mL de gasolina, 1 mL querosene e 1 mL vaselina em tubos de ensaio (uma
substância em cada tubo). Em um vidro de relógio colocar um pouco de parafina.
a) Propriedades físicas:
1. Examinar as amostras das substâncias acima comparando-as quanto ao odor,
viscosidade e volatilidade.
2. Comparar quanto a inflamabilidade tocando com o bastão de vidro em cada uma
e levando à chama do bico de Bunsen (cuidado não aproxime a chama dos
recipientes contendo as amostras).
O que você observa em relação a cada uma das propriedades físicas acima, a
medida que aumenta o número de átomos de carbono nos alcanos?
3. Colocar 1 mL de ciclo-hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de água.
Observar se há dissolução. Caso contrário comparar as densidades.
4. Repetir o ítem 3, usando 1 mL de CCl4, ao invés de água. Observar
5. Repeta os ítens 3 e 4, usando 1ml de gasolina ao invés de ciclo-hexano. Anotar
suas observações.
b) Ação da Solução permanganato de potássio:
Colocar 1 mL de hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de solução de
KMnO4 a 0,5%. Agitar levemente por um pouco de tempo. Observar se ocorre alguma
reação.
c) Ação da Solução de água de bromo:
Colocar 1 mL de hexano em 2 tubos de ensaio e adicionar 1 mL de água de bromo.
Agitar bem os tubos e guardar um deles em lugar escuro. Expor o outro tubo ao sol (ou
segurar perto de uma lâmpada elétrica forte 150-220 W). comparar os 2 tubos após 15
minutos.

ALCENOS
a) Ação da água de bromo:
Colocar 2 mL de água de bromo em um tubo de ensaio e adicionar ciclo-hexeno gota
a gota, agitando. Fazer este teste na capela e observar se ocorre alguma reação.

b) Ação do permanganato de potássio:

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Colocar 1 mL de solução de KMnO4 a 0,5% em um tubo de ensaio e adicionar

algumas gotas de solução diluída de NaOH. Adicionar o ciclo-hexeno, gota a gota,
agitando. Fazer este teste na capela e registrar o resultado.
c) ação do ácido sulfúrico concentrado:
Colocar 1 mL de ciclo-hexeno em um tubo de ensaio e adicionar 3 gotas de H2SO4
concentrado. Observe o que acontece. Houve formação de algum precipitado?
Aguardar 5 minutos e a seguir adicionar 3 mL de água. Anotar suas observações.
Baseado nos resultados obtidos, formular as reações químicas que ocorreram.
Consultar a bibliografia recomendada.

III. QUESTIONÁRIO
1. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcanos? Exemplificar.
2. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcenos? Exemplificar
3. Escrever e equação da reação que ocorre quando um alceno é tratado com uma
solução de bromo em tetracloreto de carbono. Comparar com a reação ocorrida
quando se usa água de bromo ao invés de Br2/CCl4.
4. Indicar reações que poderiam ser usadas para distinguir um alcano de um alceno.
Explicar com um exemplo.

IV. BIBLIOGRAFIA
1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed, Rio de Janeiro Ao
Livro Técnico S. A, 1981. v. 1.
2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2. ed, Rio de
Janeiro, Guanabara Dois, 1978.
3. SOLOMONS, T .W. G. e FRYHLE, C. Química orgânica. 7 ed. Rio de Janeiro, LTC,
2002, v. 2.

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AULA NO 12

EXTRAÇÃO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL

No presente experimento são utilizados materiais de custo baixo, encontrados

facilmente em lojas comuns. Pode ser executado na sala de aula ou no laboratório. Ao
realizá-lo, o aluno executa um conjunto de operações importantes na química, (extração,
filtração, cristalização), as quais, associadas ao conhecimento sobre propriedades ácido-
base, permitem uma compreensão sobre os processos de extração e purificação do
lapachol, um produto natural.

I. MATERIAIS E REAGENTES

Material

- Serragem de Ipê - Funil de Buchner

- NaOH (soda cáustica) - Papel de filtro
- HCl (ácido muriático) - Kitasato
- Etanol (álcool etílico) - Dessecador
- Becker de 2 L
- Papel de filtro
- Bastão de vidro
- Funil de vidro
Nome comercial entre parênteses

II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Colocar em um becker de 2 L (jarra de vidro ou plástico) cerca de 100 g de serragem
de ipê e adicionar 800 mL de uma solução aquosa 1% de hidróxido de sódio. Agitar
periodicamente a solução, vermelho-intensa, do sal sódico do lapachol, com um bastão de
vidro ou madeira, por 30 minutos (pode ser deixada também por uma noite). Remover os
resíduos insolúveis por filtração em papel (filtro de café) ou pano (pano de prato ou saco de
farinha de trigo). Adicionar lentamente ao filtrado uma solução de HCl 6 mol/L (pode-se
utilizar ácido muriático dissolvido a 50% em água). À medida que o ácido vai sendo
adicionado, a cor vermelha da solução vai desaparecendo e começa a surgir na superfície
o lapachol de cor amarelo-opaca. Quando toda a cor vermelha tiver desaparecido, pesar
um papel de filtro e filtrar novamente a mistura, preferencialmente a vácuo, tendo o cuidado
de lavar o precipitado com água destilada. Deixar secar o material sólido (~1,5 g) ao sol ou
em dessecador. Determinar o rendimento bruto do lapachol.
Opcional : recristalizar o lapachol em becker de 100 mL, com 20 mL de etanol a
quente, usando banho-maria ou chapa aquecedora. O rendimento é condicionado à espécie
de ipê utilizada.

Coloque cerca de 0,05 g de lapachol em dois tubos de ensaio. Em um deles coloque

1 mL de solução saturada de carbonato de sódio e no outro solução de bicarbonato de
sódio 5%. Anote suas observações.

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III. QUESTIONÁRIO
1. Pesquisar a estrutura do lapachol e suas atividades farmacológicas. Em qual dos grupos
de produtos naturais existentes, o mesmo é classificado?
2. Escrever a equação da reação do lapachol com o hidróxido de sódio e com carbonato
de sódio.
3. O lapachol mudou de cor utilizando-se:
a) carbonato de sódio (Na2CO3)
b) bicarbonato de sódio (NaHCO3)?
4. O sal de sódio do lapachol é uma substância diferente do lapachol?
5. O lapachol poderia ser usado como um indicador ácido-base.
6. Citar alguns exemplos de plantas que você conhece e que são usadas pela comunidade
para fazer chás ou qualquer outra função de interesse social, bem como suas
respectivas indicações de uso popular.

IV. BIBLIOGRAFIA
1. FERREIRA, L. G. Revista Brasileira de Farmácia, 1975, set./out., 156.
2. FERREIRA, V. F. Química Nova na Escola, 1996, 4, 36.
3. LIMA, V. A.; BATTAGIA. M.; GUARACHO, A.; INFANTE, A. Química Nova na Escola,
1995, 1, 34.
4. BRUNETON, J. Elementos de fitoquímica y de farmacognosia. Zaragoza, Editorial
Acribia, S.A., 1991.
5. SOUSA, M. P.; MATOS, M. E. O.; MATOS, F.J. A.; MACHADO, M. I. L.; CRAVEIRO, A.
A. Constituintes químicos ativos de plantas medicinais brasileiras. Fortaleza, EUFC,
1991.

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AULA Nº 13

CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

I. MATERIAL E REAGENTES:
- Conta gotas (3)
- Pipeta de 5 mL (8)
- Tubo de ensaio (8)
- Hidróxido de amônio 10%
- NaOH 5% e 10%
- Reagente de LUCAS - Álcool t-butílico
- Iodeto de potássio-iodo - Glicose
- Nitrato de prata 5% - Acetona
- Metanol - Álcool etílico
- Formol

II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:

a) Teste de Lucas:
Adicionar 3 a 4 gotas de álcool t-butílico a 30 gotas do reagente de LUCAS em um
tubo de ensaio. Agitar a mistura vigorosamente. Deixar em repouso e observar o que
acontece. Repetir o mesmo processo, usando álcool etílico.

b) Teste de Tollens:
- Preparação do reagente de TOLLENS:
Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de uma solução a 5% de AgNO 3. Em seguida
adicionar uma gota da solução a 10% de NaOH. Agitar o tubo e juntar solução de NH4OH
a 10%, gota a gota, com agitação, até que o precipitado de hidróxido de prata se dissolva
totalmente, obtendo-se uma solução transparente. Agitar o tubo e deixar em repouso por
10 minutos.
- Substâncias a serem testadas: formol, acetona, e glicose.
Em um tubo de ensaio muito limpo, colocar 0,5 mL (aproximadamente 10 gotas) de
formol e adicionar 0,5 mL do reagente de TOLLENS recentemente preparado. Repetir o
processo usando acetona e depois a glicose. (Quando a amostra for sólida usar
aproximadamente 10 mg).

c) Teste do Iodofórmio:
Substâncias a serem testadas: álcool etílico, metanol e acetona.
Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de água, 5 gotas de álcool etílico e 0,5 mL do
reagente iodeto de potássio-iodo. Adicionar solução a 5% de hidróxido de sódio até que
a solução fique amarela clara. Agitar e esperar cerca de 2-3 minutos. Se não ocorrer
nenhuma modificação, aquecer o tubo a 60oC. Registar suas observações. Repetir o
processo usando metanol e depois acetona.

Observações:
1. O reagente iodeto de potássio-iodo é preparado, dissolvendo-se 10 g de iodeto de
potássio e 5 g de iodo em 50 mL de água.
2. O reagente de LUCAS é preparado, dissolvendo-se 22,7 g de cloreto de zinco anidro
em 17,5 g de ácido clorídrico concentrado com resfriamento

III. QUESTIONÁRIO:
1. O que é reagente de LUCAS ?
2. Até quantos carbonos na molécula de álcool, o teste de LUCAS deve ser utilizado?
Por que?
3. O que é reagente TOLLENS ? Como se identifica que este teste foi positivo?

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4. Que tipo de substância dar teste positivo com o reagente de TOLLENS ?

5. Que tipo de grupamentos podem ser identificados através da reação do iodofórmio?
Por que os compostos que contém o grupo -CHOHCH3 apresentam teste positivo?
6. Escreva a equação e o mecanismo da reação de formação do iodofórmio.

IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro,
Ao Livro Técnico S.A., 1980. v.1 e 3.
2. SOLOMONS, T .W. G. e FRYHLE, C. Química orgânica. 7 ed. Rio de Janeiro, LTC,
2002, v. 2.
3. MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 13. ed, Fundação Calouste Lisboa,
Gulbekiam. 1996.

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