Curso: Química industrial - Bacharelado

Componente Curricular: Química orgânica experimental

Período de Execução: 2019/1
Professor (es): Jessielem S. Ribeiro
Período Letivo: 3º
Carga Horária: Aulas Previstas: Teoria: Prática: 30h

Módulos
SEGURANÇA EM LABORATÓRIOS QUÍMICOS

EQUIPAMENTOS BÁSICOS DE LABORATÓRIO

Unidade I: Determinação do Ponto de ebulição

Unidade II: Cristalização e recristalização do ácido benzóico

Unidade III: Solubilidade de compostos orgânicos

Unidade IV: Destilação simples

Unidade V: Destilação à vácuo.

Unidade VI: Destilação fracionada.

Unidade VII: Cromatografia em camada fina

Unidade VIII: Cromatografia em coluna

Unidade IX: Extração com solventes

Unidade X: Extração por solvente ácido-base

Unidade XI: Síntese do iodofórmio

Unidade XII: Cicloexanona

 SEGURANÇA EM LABORATÓRIOS QUÍMICOS
RISCOS MAIS COMUNS:
 Uso de substâncias TÓXICAS, CORROSIVAS, INFLAMÁVEIS,
EXPLOSIVAS, VOLÁTEIS, ETC...
 Manuseio de material de vidro;
 Trabalho a temperaturas elevadas;
 Trabalho a pressões diferentes da atmosférica;
 Uso de fogo;
 Uso de eletricidade.

RISCOS QUÍMICOS:
1- Formas de Agressão por Produtos Químicos:
 Inalação
 Absorção cutânea
 Ingestão

2- Limites de Tolerância:

A ação e efeito dos contaminantes dependem de fatores como:

 Tempo de exposição;
 Concentração e caracteristicas físico-químicas do produto;
 Suscetibilidade pessoal;
 E outras...

3- Medidas Básicas de Segurança:

A- Medidas relativas às instalações

B- Medidas relativas às operações específicas
C- Medidas relativas ao pessoal

A- MEDIDAS RELATIVAS ÀS INSTALAÇÕES:

 LABORATÓRIO: Localização
Instalações elétricas e hidráulicas
Tubulações para gases
Capelas
Armazenagem de produtos
 TABELAS

 PREVINIR E CONTORNAR EMERGÊNCIAS:

 Proteção contra incêndios
 Chuveiros de emergência
 Lavadores de olhos
  Sinalização de segurança: Cores adequadas, cartazes,
placas, etc...

B- MEDIDAS RELATIVAS ÀS OPERAÇÕES ESPECÍFICAS:

 Manuseio de produtos químicos: Pesquisar propriedades químicas,

físicas e toxicológicas (FICHAS E TABELAS)
 Rotulagem
 Operações envolvendo produtos voláteis e tóxicos
 Operações com vidrarias
 Despejos de resíduos

C- MEDIDAS RELATIVAS AO PESSOAL:

 Uso de equipamentos de proteção individual (EPI):

Avental
Protetores faciais
Óculos
Máscaras para gases, etc...
Luvas

 Treinamentos periódicos
 Normas pessoais de segurança.

ACIDENTES MAIS COMUNS EM LABORATÓRIOS E PRIMEIROS

SOCORROS

QUEIMADURAS
 Superficiais: quando atingem algumas camadas da pele.
 Profundas: quando há destruição total da pele.

A) QUEIMADURAS TÉRMICAS - causadas por calor seco (chama e objetos

aquecidos)
A1) Tratamento para queimaduras leves - pomada picrato de
butesina, paraqueimol, furacim solução, etc.

A2) Tratamento para queimaduras graves - elas devem ser

cobertas com gaze esterilizada umedecida com solução
aquosa de bicarbonato de sódio a 1%, ou soro fisiológico,
encaminhar logo à assistência médica.

B) QUEIMADURAS QUÍMICAS - causadas por ácidos, álcalis, fenol, etc.

B1) Por ácidos: lavar imediatamente o local com água em

abundância. Em seguida, lavar com solução de
bicarbonato de sódio a 1% e, novamente com água.
 B2) Por álcalis: lavar a região atingida imediatamente com
água. Tratar com solução de ácido acético a 1% e,
novamente com água .
B3) Por fenol: lavar com álcool absoluto e, depois com sabão e
água.

ATENÇÀO: Não retire corpos estranhos ou graxas das lesões - Não fure as
bolhas existentes.
Não toque com as mãos a área atingida. - Procure um médico com
brevidade.
C) QUEIMADURAS NOS OLHOS
Lavar os olhos com água em abundância ou, se possível, com
soro fisiológico, durante vários minutos, e em seguida aplicar
gazes esterilizada embebida com soro fisiológico, mantendo a
compressa, até consulta a um médico.

ENVENENAMENTO POR VIA ORAL

A droga não chegou a ser engolida. Deve-se cuspir imediatamente e lavar a boca
com muita água. Levar o acidentado para respirar ar puro.
A droga chegou a ser engolida. Deve-se chamar um médico imediatamente. Dar
por via oral um antídoto, de acordo com a natureza do veneno.

INTOXICAÇÃO POR VIA RESPIRATÓRIA

Retirar o acidentado para um ambiente arejado, deixando-o descansar.

Dar água fresca. Se recomendado, dar o antídoto adequado.

BIBLIOGRAFIA:.

GONÇALVES, D;WAL, E; ALMEIDA, R.R. Química Orgânica Experimental. São Paulo:

MacGraw-Hill, 1988. 269p.

SAVARIZ, M. Manual de Produtos Perigosos: Emergência e Transporte. 2 ed. Porto Alegre:

Sagra - DC Luzzatto. 1994. 264p.

SCHVARTSMAN, S. Produtos Químicos de Uso Domiciliar: Segurança e Riscos

Toxicológicos
2ed. São Paulo: ALMED, 1988. 182p.

SEGURANÇA E SAÚDE NO TRABALHO. 8ed. São Paulo: IOB, 1997.360p.

STELLMAN, J.M.; DAUM. S.M. Trabalho e Saúde na Industria II : Riscos Físicos e Químicos
e Prevenção de
Acidentes. 1ed. São Paulo: E.P.U. e EDUSP, 1975. 148p.
EQUIPAMENTOS BÁSICOS DE LABORATÓRIO

OBJETIVOS
Familiarizar o aluno com o equipamento de uso mais freqüente em laboratório.
Desenvolver no aluno habilidades para o manuseio e a conservação de equipamentos de uso
rotineiros, em laboratório.

PROCEDIMENTO:
Identifique cada um dos materiais de sua bancada indicando (se houver) capacidade e
utilidade.
Descreva as propriedades dos reagentes encontrados no laboratório indicando: cor, estado
físico, ponto de fusão (ou ebulição), peso molecular e estrutura.

A) MATERIAL DE VIDRO

Tubo de ensaio Vidro de relógio

Tubo capilar Tubo de vidro
Termômetro Junta de vidro esmerilhado
Tubo de Thiele Balão de destilação
2- Pipeta volumétrica Proveta
Pipeta 1- Pipeta graduada
Kitassato Pesa filtro
Funil Funil de separação
Frasco conta-gotas Frasco para reagentes
Dessecador Erlenmeyer
Cálice graduado Condensador
Balão de fundo redondo Balão Kjeldahl
Bureta Balão de fundo chato ou de Florence
Béquer Bastão de vidro
Balão volumétrico

MATERIAL DE PORCELANA

Cadinho Funil de Buchner

Cápsula Triângulo
Gral e pistilo

OUTROS MATERIAIS

Suporte universal Anel de ferro

Bico de gás (Bunsen) Espátula
Escova para lavagem ou Cepilho Furador de rolhas
Tela de amianto Trompa
Tripé Garra Pinças
Pêra de borracha Pisseta
D) EQUIPAMENTOS ROTINEIROS:

Banho-maria ou banho de água Chapa elétrica (aquecedora)

Manta elétrica Bomba de vácuo
Centrífuga Agitador magnético
Estufa

BIBLIOGRAFIA:
FELICÍSSIMO, A.M.P. et al; Experiências de Química. 1ed. São Paulo: Moderna, 1979, 241
p.
GONÇALVES, D.;WAL E.;ALMEIDA R.R.; Química Orgânica
Experimental.1ed.McGrawHill,1988,269p.
SOARES, B. G.; Química Orgânica.: Teoria e Técnicas de Preparação, Purificação e
Identificação de Compostos Orgânicos. 1 ed. Rio de Janeiro: Guanabara, 1988, 322p.
VOGEL, A. I.; Química Analítica Qualitativa. 5ed. São Paulo: Mestre Jou, 1981, 665 p.
 UNIDADE I: DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO

1. OBJETIVOS
Verificar a diferença entre o ponto de fusão de uma substância pura e a mesma substância
contendo impurezas.

2. INTRODUÇÃO TEÓRICA
As substâncias puras fundem-se em temperaturas constantes, denominadas “pontos de fusão”.
As substâncias que contêm impurezas têm um intervalo de fusão que será tanto maior quanto
mais impurezas contiver. No ponto de fusão (P.F.) a vibração das partículas é tão enérgica que
qualquer quantidade de calor adicionada é usada para romper as forças de ligação entre as
partículas vizinhas. Consequentemente, haverá um intervalo de tempo (t 1 – t2) em que o calor
adicionado não é usado para aumentar a energia cinética média, mas sim para aumentar a
energia potencial das partículas. Há um aumento de energia potencial porque é executado um
trabalho contra as forças de atração. Durante este período não há alteração da energia cinética
média e, portanto, a temperatura permanece constante. No intervalo (t1 – t2) a quantidade de
sólido diminui gradativamente e a quantidade de líquido aumenta.
Podemos definir então:
Ponto de Fusão de uma substância é a temperatura na qual o sólido e o líquido coexistem.

3. MATERIAIS E REAGENTES
Durex ou elástico Barra magnética Tubo de ensaio Termômetro (0 – 150ºC)
Tubos capilares Suporte universal Garra metálica Béquer de 50 mL
Bastão de vidro (1,20 m) Glicerina Ácido benzóico PA
-Naftol
Agitador magnético com aquecimento

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
4.1.Soldar um capilar em uma das extremidades. O capilar deve ter 1-2 mm de diâmetro e 7-8
cm de comprimento.
4.2.A substância cujo ponto de fusão será determinado deverá ser triturada em um almofariz até
que fique finamente dividida.
4.3.Com o auxílio de uma espátula, acumular uma pequena porção da substância, formando um
pequeno monte, para que a substância penetre no capilar.
4.4.Colocar o capilar na posição vertical com a extremidade aberta voltada para cima e bater
delicadamente sobre uma superfície, para que o sólido se acumule no fundo.
4.5.Repetir a operação até que a substância ocupe aproximadamente 1 cm do capilar.
4.6.O capilar deve ser conectado paralelamente a um termômetro, de modo que sua extremidade
inferior atinja aproximadamente metade do bulbo. Prender o capilar ao termômetro com um
pequeno elástico (Figura 1).
4.7. Iniciar o aquecimento do banho de glicerina (Figura 2), de forma moderada, anotando as
temperaturas de minuto em minuto (a elevação de temperatura não deve ser superior a 3 ºC por
minuto).
4.8. Anotar a temperatura de fusão.
Observação: As operações devem ser feitas para o ácido benzóico PA e comercial.
4.9. Se houver falta de tempo, conectar dois capilares simultaneamente ao termômetro.
4.10. Havendo sobra de tempo, deixar resfriar o sistema e anotar a temperatura de solidificação.
4.11. Agitar o banho de glicerina para que haja uma distribuição mais uniforme de calor.

QUESTIONÁRIO

1. Que se entende por ponto de fusão? Com que finalidade é usado?

2. Procurar na bibliografia indicada o ponto de fusão do -naftol, do ácido
benzóico. Comparar com os resultados obtidos
3. Tendo em vista a estrutura molecular do -naftol, do ácido benzóico,
apresentar uma explicação para as diferenças de seus pontos de fusão.

BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A. I., Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3. ed, Rio de
Janeiro, Ao Livro Técnico SA, 1981. v. 1.
2. Phisical Chemistry HANDBOOK, 57 th Edition.
 UNIDADE II: CRISTALIZAÇÃO E RECRISTALIZAÇÃO DO ÁCIDO BENZÓICO

I - OBJETIVOS:
- Purificar uma amostra comercial de ácido benzóico por recristalização.
- Determinar a massa e o percentual de recuperação.

II – INTRODUÇÃO TEÓRICA
A cristalização é uma das mais efetivas técnicas de purificação de sólidos. Os
compostos cristalinos são, geralmente, mais estáveis e mais fáceis de manusear do
que soluções ou óleos, e podem ser efetivamente caracterizados e identificados. Além
disso, um bom cristal é uma condição sine qua non para uma análise de estrutura
através de raios X. Os cristais podem ser obtidos do sólido fundido – congelando-se a
fase líquida –, do vapor – sublimação –, ou de uma solução supersaturada, sendo este
o método mais comumente empregado.
Antes de se proceder à cristalização, é vantajoso termos uma idéia de quão puro está o
material, e a natureza das prováveis impurezas. Podemos usar os métodos normais
para estimação da pureza (cromatografia em camada fina, ponto de fusão,
infravermelho, ressonância magnética, etc.), mas um estudo mais detalhado da reação
(materiais de partida, produtos laterais, etc.) pode fornecer informações relevantes.
O mesmo critério de pureza pode nos informar se a cristalização foi bem sucedida. As
amostras devem sempre ser recristalizadas até obtermos um ponto de fusão constante.
Se não conseguimos melhorar a pureza de um produto através da recristalização, pode
ser necessário recorrer a outros métodos (cromatografia, extração, etc.).

III - MATERIAIS E REAGENTES

- Ácido benzóico - Bastão de vidro - Sílica - Base de ferro
- Funil de vidro sem haste - Tela de amianto - Proveta - Tripé de ferro
- Funil de vidro com haste - Bico de Bünsen - Béquer - Pérola de vidro ou pedaços de porcelana
- Espátula - Papel de filtro - Balança - Vidro de relògio

IV - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
- Teste de Solubilização
1 - Colocar aproximadamente 0,5 g de ácido benzóico em um béquer de l00 mL.
2- Adicionar aproximadamente 15 mL de água fria e misturar bem. Observar.
3- Aquecer a mistura e observar.

4- Repetir estes 3 ítens, usando sílica ao invés de ácido benzóico (acrescentar

pedrinhas de porcelana ou pérolas de vidro).

- Recristalização da amostra
5- Pesar 2 g de uma mistura de sílica + ácido benzóico (1:1) em um vidro de relógio e
transferir para um béquer de 250 mL (acrescentar pedrinhas de porcelana ou pérolas
de vidro) .
6- Adicionar 100 mL de água destilada fria. Misturar bem.
7- Aquecer a mistura usando o bico de Bünsen agitando-a com um bastão de vidro.
8- Quando começar a ebulição, colocar o funil de vidro sem haste, emborcado sobre o
béquer. ISSO É FEITO PARA AQUECER O FUNIL.
9- Enquanto isso, preparar um papel de filtro pregueado, para filtragem da solução a
quente.
10- Preparar a montagem para filtração
11- Colocar o papel de filtro no funil, sem adaptá-lo com água.
12- Retirar a mistura em ebulição e filtrar imediatamente.
13- Recolher o filtrado em outro béquer de 250 mL.
14- Observar que substância ficou retida no papel de filtro.
15- Após a filtração se completar, deixar o béquer com o filtrado em repouso, observar
o que acontece quando a solução vai se esfriando, (para acelerar o resfriamento colocar
na geladeira).
16- Preparar a montagem para uma nova filtração, desta vez uma filtração simples, em
funil com haste e sem usar o papel de filtro pregueado. Pesar antes o papel de filtro.
17- Filtrar a mistura com os cristais formados. Lavar com pequena quantidade de água
fria.

18- Estender o papel de filtro sobre um vidro de relógio e secar os cristais na estufa a
uma temperatura de aproximadamente 100 oC ou à temperatura ambiente por algumas
horas.
19- Depois de seco, pesar os cristais.
20-Anotar o peso encontrado e calcular a % de ácido benzóico recuperado. O segundo
filtrado da etapa 17, tem a denominação de água mãe. A partir dessa água-mãe poder-
se-á ter mais cristais concentrando-se essa solução por evaporação e deixando-se
esfriar.

BIBLIOGRAFIA
OHLWILER, O. A., Química inorgânica. São Paulo, Edgard Blucher Ltda. 1971.
VOGEL, A. I., Química orgânica: análise orgânica qualitativa, 3 ed., Rio de Janeiro, Ao
livro Técnico S.A., 1981. v. 1.
SOARES, G. S.; SOUZA, N. A.; PIRES, D. X., Química orgânica: teoria e técnicas de
preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos, Rio de Janeiro,
Guanabara S. A. 1988.

QUESTIONÁRIO
1. O ácido benzóico é solúvel em água fria? E em água quente?
2. A sílica é solúvel em água fria? E em água quente?
3. Por que o funil deve ser aquecido?
4. Por que se deve usar água fria e em pequena quantidade?
5. Que se entende por recristalização?
6. Descrever todas as etapas de uma recristalização.
7. A recristalização é uma operação física ou química? Por que?
8. Citar algumas características que um solvente deve apresentar para que seja
empregado na recristalização.
9. Por que é mais indicado que a solução seja esfriada espontaneamente, após
aquecida?
10. Citar os métodos usados para acelerar a cristalização de uma determinada
substância.
11. Como é possível determinar o grau de pureza de uma substância cristalina?
UNIDADE III: SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

I - OBJETIVOS
Verificar a solubilidade de algumas substâncias orgânicas sólidas, álcoois e ácidos e
bases orgânicos.

II – INTRODUÇÃO TEÓRICA
Geralmente o que determina a solubilidade entre duas substâncias são as interações
(forças) intermoleculares. Vocês já devem conhecer a frase ”semelhante dissolve
semelhante”. Isto está relacionado com o fato que as substâncias polares possuem
interações intermoleculares diferentes das substâncias apolares.
Esse tipo de propriedade também influencia em propriedades físicas como ponto de
fusão e ponto de ebulição.
Através dos testes de solubilidade, tentaremos observar o efeito da estrutura
molecular no comportamento da solubilização.

III – PROCEDIMENTOS

PARTE 1 - SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS – SÓLIDOS

Materiais e Reagentes

Tubos de ensaio Ácido malônico Benzofenona Água

Suporte p/ tubos de Bifenila Hexano Metanol
ensaio
Espátula Conta-gotas Vidro de relógio Pipetas

Procedimento Experimental

A- Coloque cerca de 40 mg de benzofenona em cada um de 4 tubos de ensaio

secos. Marque os tubos de ensaio e coloque 1 mL dos seguintes solventes:
Água, metanol e hexano em cada um dos tubos. O quarto tubo servirá de
controle. Agite a mistura colocada em cada tubo de ensaio com uma pequena
espátula ou um bastão de vidro por 60 segundos. Se o sólido se dissolver
completamente, anote o tempo necessário.

B- Após 60 segundos (não ultrapasse este tempo) observe se o composto é muito

solúvel (dissolve completamente) ou insolúvel (não se dissolve) ou parcialmente
solúvel. Compare cada tubo com o tubo de controle para fazer esta observação.
Você deve considerar a amostra como sendo parcialmente solúvel somente se
uma quantidade significativa (pelo menos 50%) do sólido se dissolver. Se isto
não ficar claro, considere a amostra insolúvel.
C- Registre os resultados na tabela apresentada a seguir.

Substâncias Solventes
Orgânicas Água Metanol Hexano

Benzofenona

Ácido malônico

Bifenila

D- Repita as instruções acima, substituindo a benzofenona por ácido malônico e

depois, por bifenila.

E- Registre os resultados na tabela.

PARTE 2 - SOLUBILIDADE DE DIFERENTES ÁLCOOIS

Materiais e Reagentes

Octanol Metanol Butanol Água Hexano

Conta-gotas Pipetas Provetas Béqueres Tubos de
ensaio

Procedimento Experimental

A- Em cada teste de solubilidade coloque 1 mL de solvente (água ou hexano) em

um tubo de ensaio. A seguir adicione cada um dos alcoóis acima, gota a gota.
Observe cuidadosamente o que acontece quando você adiciona as gotas. Se o
soluto líquido for solúvel, você verá pequenas linhas horizontais no solvente.
Essas linhas de mistura indicam que a solubilização está ocorrendo.

B- Agite o tubo após adicionar cada gota. Continue adicionando o álcool até chegar
a 20 gotas. Se um soluto for parcialmente solúvel você verá que inicialmente as
primeiras gotas se dissolvem, mas, eventualmente uma segunda camada de
líquido irá se formar no tubo de ensaio.
C- Registre seus resultados (solúvel, parcialmente solúvel e insolúvel) na tabela
abaixo.

Álcoois Solventes
Água Hexano

Octanol

Butanol

Metanol

PARTE 3 - SOLUBILIDADE DE ÁCIDOS E BASES ORGÂNICOS

Materiais e Reagentes

Ácido benzóico HCl 1,0 Tubos de Água NaOH

mol.L-1 ensaio 1,0 mol.L-
1

4-aminobenzoato HCl 6,0 Papel de Béqueres NaOH

de etila mol.L-1 tornassol 6,0 mol.L-
1

Procedimento Experimental

A- Coloque cerca de 30 mg de ácido benzóico em cada um de 3 tubos de ensaio e

adicione 1 mL de água ao primeiro tubo, 1 mL de NaOH 1,0 mol.L-1 ao segundo
e 1 mL de HCl 1,0 mol.L-1.

B- Agite a mistura colocada em cada tubo de ensaio com uma espátula ou bastão de
vidro por 10 a 20 segundos. Observe e a substância é solúvel ou insolúvel.

C- Registre na tabela.

D- Repita o experimento com 4-aminobenzoato de etila e os mesmos três solventes.

Neste caso, adicione ao tubo que contém 4-aminobenzoato de etila e HCl 1,0
mol.L-1, gota a gota, solução de NaOH 6,0 mol.L-1 até que a mistura fique básica.
Teste com papel de tornassol. Agite a mistura por 10 a 20 segundos.

E- Ao tubo que contém ácido benzóico e NaOH 1,0 mol.L-1, adicione a ele HCl 6,0 mol.L-
1, gota a gota, até que a mistura fique ácida. Teste com papel de tornassol ou papel

indicador de pH. Quando ela estiver ácida, agite a mistura por 10 ou 20 segundos e
registre o resultado (insolúvel ou solúvel) na tabela.

.
 Substâncias Água NaOH 1,0 HCl 1,0 mol.L-1
mol.L-1

Ácido benzóico
Adicione HCl 6,0
mol.L-1

4-aminobenzoato
de etila Adicione NaOH
6,0 mol.L-1

QUESTIONÁRIO

1. Qual o significado da expressão “semelhante dissolve semelhantes”?

2. Explique a diferença de solubilidade ácido e base entre o ácido benzoico
e a 4-aminobenzoato de etila.
3. O que se entende por calor de solução?