Universidade Federal Fluminense

Instituto de Química
Departamento de Química Orgânica
Disciplina: Química Orgânica II Experimental

Síntese da Acetanilida

Autoria dos Slides: Profa. Thatyana Rocha Alves Vasconcelos - GQO 1

1- Algumas considerações
→ A acetanilida pode ser sintetizada através de uma reação de
acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino ao
carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação do ácido
acético (Reação de Substituição Nucleofílica Acílica).

→ Uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio).

2- Reação

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 3- Mecanismo

→ Ocorre em 2 etapas: inicialmente, um ataque nucleofílico ao carbono acílico

(adição), com a formação de um intermediário tetraédrico instável. Em seguida,
uma eliminação, formando o produto de substituição.

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4- Realização da Síntese

4.1- Etapas

▪ Ler cuidadosamente o procedimento experimental.

▪ Informações sobre os reagentes e produtos: massa molecular.
constantes físicas, solubilidade e toxicidade.
▪ Calcular as massas e volumes dos reagentes a serem utilizados.
▪ Separar todos os materiais (reagentes, solventes, vidrarias, outros
materiais e equipamentos) necessários.
▪ Pesar os reagentes (ou medir o volume).
▪ Transferir os reagentes para a vidraria indicada para a reação.
▪ Executar a reação.
▪ Anotar todas as observações. 4
Pesagem dos reagentes:

→ Uso de balanças analíticas ou semi-analíticas.

- Vídeo: “Utilizando a balança analítica”.

https://youtu.be/Vqo0P_OnpaM

Medir volume dos reagentes:

→ Uso de vidrarias (provetas, pipetas e becheres).

- Vídeo: “Medidas e Volumes”.

https://youtu.be/2qvWc12aaLg

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 Não esquecer das normas de Segurança em
Laboratórios de Química!

A palavra “laboratório” significa labor = trabalho

+ oratium (ou oratorium) = local de reflexão.
Portanto, laboratório refere-se a um local de trabalho e concentração,
não necessariamente perigoso, desde que sejam tomadas certas
precauções.
- Não trabalhe sozinho no laboratório. Um companheiro, ao menos, sempre será
uma ajuda ou testemunha em caso de acidente.

- Uso de EPIs (jaleco, luvas, óculos, máscaras).

- Use sapato fechado (nunca sandálias!).

- Não fume no laboratório.

- Evite brincar no laboratório. 6

- Se algum ácido ou outro produto químico for derramado, lave o local com
bastante água.

- Leia com atenção o rótulo dos reagentes para se ter certeza de que pegou o
frasco correto.

- Não jogue material sólido na pia.

- Observe a limpeza dos materiais antes de utilizá-los.

- Não gaste reagentes e soluções inutilmente, utilize somente o necessário para o

experimento.

- Nunca pese material diretamente sobre o prato da balança; use béquer, vidro de
relógio ou papel toalha.

- Se houver precipitado ou duas fases em solução a ser utilizada, agite

cuidadosamente de modo a homogeneizá-la.

- Não ingira ou beba qualquer alimento no laboratório.

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- Não recoloque nos frascos soluções restantes, podem contaminar o conteúdo
do recipiente.

- Quando utilizar soluções e reagentes, certifique-se que o rótulo esteja voltado

para cima, evitando que se estrague.

- Só use água destilada nos experimentos.

- Não trabalhe com material defeituoso, principalmente o de vidro.

- Não deixe sobre a mesa a lamparina acesa com chama forte.

- Não deixe vidro quente em lugar que possam pegá-lo inadvertidamente.

- Não prove ou engula drogas ou reagentes do laboratório.

- Não trabalhe com inflamáveis próximos a chamas.

- Não aqueça tubos de ensaio com a boca virada para si ou para outra pessoa.
Habitue-se a aquecer o tubo de ensaio de forma intermitente.

- Não aqueça substâncias inflamáveis ou voláteis em chama direta, use

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banho-maria.
- Feche direito os frascos das soluções e reagentes, principalmente os que forem
voláteis e inflamáveis.

- Evite jogar líquidos inflamáveis na pia, se o fizer abra bastante a torneira.

- Lave bem as mãos ao deixar o laboratório.

- NUNCA pipete com a boca soluções ou líquidos puros.

- NUNCA adicione água a uma solução de ácido ou base concentrada para

diluí-los. Sempre adicione essas soluções concentradas à água.

- Substâncias com vapores tóxicos tais como: bromo, cloro, ácido clorídrico e nítrico
concentrados, solução concentrada de amônia, entre outras, devem ser
manipuladas na capela.

- Tão importante quanto trabalhar em segurança é trabalhar ordenadamente, com

consciência da seqüência a ser realizada. Leia atentamente o procedimento
experimental, certificando-se de que todos os materiais e reagentes necessários
estão disponíveis. Anote os resultados obtidos relacionado-os à teoria da prática.

- Consulte o professor quando tiver dúvidas e avise-o de qualquer acidente que 9

ocorra, por menor que pareça.

5- Procedimento Experimental (apostila)

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5- Procedimento Experimental

- Videos: https://youtu.be/eFh9CfQltqo*
https://youtu.be/5uvePRAYul0
https://youtu.be/ckecdZ0kpUM

- Purificação:

Técnica: Recristalização: https://youtu.be/ZefLskWZLts

Recristalização da acetanilida: https://youtu.be/5d6kvTS2szc

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