Universidade Jean Piaget

de Cabo Verde

Unidade de Ciências da Saúde e Ambiente

1ºAno de Analises Clinica Saúde 2 Semestre

COMPILAÇÃO AULAS TEORICO - PRATICAS

Química Orgânica Fundamental

2º Semestre 2021/2022

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CONTEUDO:

 Normas gerais de funcionamento no laboratório e Identificação e classificação de

compostos orgânicos presentes no laboratório. Elaboração de relatórios.
 Identificação e classificação de compostos orgânicos presentes no laboratório
 Hidrocarbonetos saturados: Nomenclatura e fórmula estrutural, isomerismo.
 Destilação simples / fracionada: Separação de compostos orgânicos, Propriedades
Físicas dos compostos.
 Identificação Geral de Grupos funcionais – Teste de solubilidade
 Tipos principais de reações em químicas orgânicas
 Identificação de compostos insaturados - Testes de solubilidade específicos. Estudo de
reações.
 Identificação álcoois e Fenóis. – Teste de solubilidade.
 Compostos halogenados- obtenção de metanos trihalogenados(Preparação do
Iodofórmio). Substituição nucleófila (SN1) e (SN2)
 Síntese do Ácido Acetilsalicílico (Aspirina)
 Identificação e hidrolises do AAS (opcional)
 Reação de saponificação: Preparação de sabonetes
 Recristalização do ácido benzoico (opcional)
 Preparação de um aromatizante: Acetato de Isoamila ( opcional)

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Aula Prática 01 – NORMAS GERAIS DE SEGURANÇA NO
LABORATORIO E ELABORAÇÃO DE RELATORIOS

1. OBJECTIVO:
 Entender as normas de segurança no laboratório
 Elaborar relatórios das aulas práticas

NORMAS DE SEGURANÇA NO LABORATORIO

Normas Gerais
 Preste a devida atenção ao seu trabalho
 Localize os extintores de incêndio e familiarize-se com seu uso.
 NÃO FUMAR, NÃO COMER E NÃO BEBER no laboratório.
 Não jogue nenhum material sólido dentro da pia ou nos ralos
 Dedique especial atenção a qualquer operação que necessite aquecimento prolongado
ou que desenvolva grande quantidade de energia.
 Ao se retirar do laboratório, verifique se não há torneiras (água ou gás) abertas.
 Desligue todos os aparelhos, deixe todo o equipamento limpo e lave as mãos.
 Sempre que proceder a diluição de um ácido concentrado, adicione-o lentamente,
sobre a água e nunca ao contrário.

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 Não gastar soluções desnecessariamente
 Não retornar para os frascos os restos das soluções que deles foram retirados, evitando
assim possíveis contaminações.
 Se algum ácido ou qualquer outro produto químico for derramado, chame ao professor
e rapidamente, lave o local imediatamente com bastante água.
 Não aqueça substâncias em recipientes fechados.
 Nunca coloque vidro quente sobre superfícies frias, pois o choque término poderá
trincá-lo.
 Leia sempre as instruções do protocolo da aula pratica muito antes da realização
da pratica no laboratório.
 Não trabalhe sozinho no laboratório.
 Use somente os tipos e quantidades de reagentes específicos no roteiro.
 Utilizar sempre os equipamentos de proteção individual (EPI): vestuário de
segurança, óculos de proteção, máscaras para gases, luvas e calçados fechados.
 Não pipetar produto algum com a boca.
 Durante os trabalhos; cabelos soltos, pulseiras, brincos, anéis, são proibidos.
 Os produtos devem ser armazenados de acordo as propriedades físicas e químicas
dos produtos químicos, afim de evitar r incêndios, explosões, emissão de gases tóxicos,
vapores, pó, radiações e combinações variadas entre eles.
 Material que pode rolar (termômetros, tubos capilares, pipetas) deve ser mantido
perpendicular às bancadas.
 Vidro quebrado deve ser recolhido com uma escova. Pedaços menores são retirados
com algodão seguro com uma pinça. Nunca use toalhas.
 Nunca aqueça substancias voláteis ou inflamáveis diretamente na chama; use o banho-
maria.
 Não prenda vidro muito fortemente com garras, pois eles se dilatam com o calor.
 Ao despejar as soluções na pia, dilua ou neutralize, com grande quantidade de
água.
 Todas os frascos contendo soluções preparadas, deverão ter uma etiqueta bem
legível indicando a data de preparação, quem o preparou, nome da solução e
concentração da solução.

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  Antes de fazer alterações no processo a ser seguido ou na quantidade ou
qualidade dos reagentes, consulte o professor.
 Nunca aponte a abertura do frasco de reagentes, tubo de ensaio ou outros
contendo substancias para um colega e nem olhe pela abertura se o mesmo
contiver água quente ou reagentes.
 Leia com muita atenção os rótulos dos reagentes a serem usados
 É obrigação de todos conservar o material e os equipamentos em bom estado.
 Não trabalha sozinho no laboratório.
 Manter a limpeza e arrumação da área de trabalho.
 Execute operações seguras, seja em todo trabalho, metódico, asseado, sereno,
prudente e delicado!
 Em caso de acidente como queimadura, respingo de substancias comunicar
imediatamente o professor. Lavar abundantemente com água corrente em torneira, no
chuveiro de emergência se necessário e encaminhar para atendimento médico.
 Normas específicas
As normas específicas ficarão a cargo dos professores das disciplinas técnicas, porque envolve
metodologia e estratégias específicas, que ficam livres para cada professor.

ELABORAÇÃO DE RELATÓRIOS

 Capa
Nome da instituição
Nome do Curso
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Título do trabalho;
Nome dos autores
Nome do docente
Local e data de realização do trabalho.
 Índice
Enumeração das principais divisões e subdivisões do trabalho.
 Introdução e objetivos
Contexto do tema, importância e objetivos do trabalho
 Revisão Bibliográfica
Análise feita pelos autores do que foi pesquisado sobre o tema em questão. O trabalho não deve
limitar-se a aquisição e redação de fragmentos bibliográficos. Deve-se também apresentar o
mecanismo das reações, quando este for conhecido.
 Parte Experimental
Relatar o que foi executado na prática, de forma impessoal (voz passiva no tempo passado).
 Resultados e Discussões
Apresentar os cálculos realizados, bem como discutir os resultados obtidos.
 Conclusões
Reafirmar de maneira sintética a ideia principal, respondendo ao problema inicial (objectivo).
Descrever as principais contribuições proporcionadas pelo trabalho.
 Referências Bibliográficas
Possibilitam a identificação de documentos, publicações, entre outros, que foram utilizadas para
a redação do relatório.
 Anexos
Tabelas, gráficos, imagens.
FORMATAÇÃO
São recomendadas as seguintes características:
o Papel formato A4;
o Margens de 3,0 cm na parte superior e no lado esquerdo e de 2,0 na inferior e no lado
direito;
o Espaço entre linhas de 1,5 cm;
o Fonte: Times New Roman, tamanho 12.

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Exercícios
Normas de Segurança no laboratório de Química.

1.Com relação às medidas de segurança que devem ser adotadas em um laboratório químico,
assinale a opção que corresponde a procedimento correto.

a) Misturar substâncias ao acaso.

b) Não verificar as indicações dos rótulos dos frascos, em especial, os símbolos de aviso.
c) Fumar, comer e beber dentro do laboratório.
d) Não evitar o contacto de substâncias com a pele.
e) Não se deve devolver as sobras de reagentes aos frascos de origem.
2. Assinale a alternativa INCORRETA. Além do uso de EPI’s, que outros cuidados pessoais
devem ser observados para proteção individual?

a) Uso de sapatos fechados que protejam totalmente os pés.

b) Cabelos preferencialmente mantidos presos ou sob gorros, para evitar que entrem em
contato com material biológico ou químico durante a manipulação de materiais e uso de
equipamentos.

c) O uso de jóias não sofre restrições, uma vez que, são produzidas com materiais nobres.

d) Uso de Batas compridas.

3. Segurança é fundamental em um ambiente de laboratório. Analise as proposições abaixo

relativas a esse assunto e assinale a alternativa INCORRETA:

a) Não é proibido fumar no laboratório, desde que o mesmo tenha sistema de exaustão.

b) Nunca pese material diretamente sobre o prato da balança. Use um Becker, vidro de
relógio ou qualquer outra vidraria adequada.

c) Não aqueça tubos de ensaio com substâncias dentro, com a boca virada para si ou para
outra pessoa.

d) Lave bem as mãos ao deixar o laboratório.

e) Não aqueça substâncias voláteis em chama direta: use banho-maria.

4. Marque a opção que traz os pré-requisitos indispensáveis para um laboratório seguro.

a) um laboratório seguro não pode conter iluminação forte, ventilação e nem presença de água.

b) para o laboratório ser totalmente seguro precisa conter apenas a caixa de segurança, que traz
todos os itens necessários.
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c) é necessária a presença de água, caixa de primeiros socorros, ventilação e iluminação
favoráveis.

d) o laboratório precisa contar com água acessível, equipamentos de primeiros socorros,

ventilação e iluminação favoráveis, extintor de incêndio e objectos de segurança pessoal.

5.Um grupo de alunos pretende preparar no laboratório 500 mL de uma solução aquosa 1 mol/L
de H2SO4, utilizando o ácido concentrado contido em um frasco cujo rótulo indica:H 2SO4 ,pureza
98%,d= 1.84 g/mL ,mM = 98 g/mol

Dentre os instrumentos apresentados, identifique o(s) mais indicado(s) à medição do H 2SO4 e

capaz(es) de assegurar a confiabilidade à medição de volume:

a) Balão volumétrico 1000 mL.

b) Pipeta de 25 mL e balão volumétrico de 500 mL.

c) Pipeta volumétrica de 5 mL ou pipeta graduada de 10 mL.

d) Pipeta graduada e condensador.

e) Proveta.

6.Quanto à vidraria utilizada em laboratórios de análises químicas, considere as afirmativas:

I. O volume medido na pipeta volumétrica é menos preciso que aquele medido na pipeta
graduada.

II. A diluição de uma substância em balão volumétrico não permite seu aquecimento em
água fervente.

III. O balão de fundo chato permite medidas de volumes com precisão.

IV. As provetas são utilizadas, por permitirem medir diferentes volumes de forma
aproximada.

V. O volume de um titulante gasto em uma titulação utilizando uma bureta não tem a
mesma precisão que o volume de uma pipeta volumétrica.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente as afirmativas I, II e III são verdadeiras.

b) Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras.

c) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.

d) Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras.

e) Somente as afirmativas III e V são verdadeiras.

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7. Qual o procedimento correto para neutralizar a acção de ácidos e bases em eventuais
derramamentos no laboratório?

8. Quais são os instrumentos de vidro usados para medir volume? Classifique-os em graduados
e volumétricos.

9. Desenhe o seguinte material e descreva sua utilidade: a) tubo de ensaio b) béquer c) funil d)
pisseta e) erlenmeyer f) kitassato.

10. Por que não devemos usar um béquer, para a preparação rigorosa de uma solução?

11. Qual o procedimento correto para o destino dos resíduos químicos resultantes das aulas
práticas?

12. Pesquise sobre os procedimentos de limpeza no laboratório de química?

AULA PRATICA 2 – IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGANICOS NO

LABORATORIO.

OBJECTIVO

 Identificação e classificação de compostos orgânicos presentes no laboratório

INTRODUÇÃO

A Química Orgânica se ocupa do estudo das substâncias que possuem átomos de carbono na
composição das suas moléculas. Os avanços alcançados desta ciência, são empregues na
produção, ao realizar-se em grande extensão os processos de elaboração de substâncias
naturais e diferentes sínteses orgânicas. A indústria química produz múltiplas substâncias para
outros ramos: ciências médicas, agricultura, pesca, entre outros.
Os compostos orgânicos caracterizam-se por apresentar maior complexidade e organização
estrutural que os compostos inorgânicos, o que nos leva ao estudo das suas propriedades físicas
e químicas, das estruturas, classificação, entre outras propriedades.
Para iniciar o estudo da química orgânica, vamos catalogar os principais reagentes químicos
presentes no laboratório, fazendo a leitura do rótulo.
PROCEDIMENTO

 Catalogar os principais reagentes químicos presentes no laboratório, fazendo a leitura

do rótulo, escreva igualmente as propriedades dos reagentes encontrados indicando,
cor, estado físico, ponto de fusão (ou ebulição) e peso molecular, completando o quadro
a seguir:
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 Nome Fórmula Fórmula Classificação Grupo Nome Propriedades
presente Molecular estrutural Química funcional sistemático
no rótulo

RELATORIO

 Completar a tabela.
 Desenvolver as seguintes questões:
1. Que entende por forças intermoleculares? Indique a hierarquia das forças.
2. Que entende por ponto de Ebulição e ponto de Fusão? Explique o comportamento
em sustâncias orgânicas e inorgânicas.

BIBLIOGRAFIA

 CAMPOS, Luis S, MOURATO, Miguel - Nomenclatura de Compostos Orgânicos (2002),

2º edição, escolar editora, Portugal
 MORRISON, Robert & BOYD, Robert (1996) – Química Orgânica - 13ª Edição,
Fundação Gulbenkian.
 VOGEL, A.I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed. Rio de Janeiro Ao
Livro Técnico S. A., 1981. V. 1.

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AULA PRÁTICA- 3 HIDROCARBONETOS SATURADOS: NOMENCLATURA E
FÓRMULA ESTRUTURAL, ISOMERISMO.

EXERCÍCIOS PRÁTICOS

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AULA PRATICA 04 – DESTILAÇÃO SIMPLES

Objetivo

 Conhecer as propriedades físicas dos compostos (Ponto de ebulição, preção de vapor)

 Conhecer os componentes do sistema de destilação simples
 Separar componentes de uma amostra (Solução de Cloreto de Sódio)

Introdução

Destilação é uma técnica geralmente usada para remover um solvente, purificar um líquido ou
para separar os componentes de uma mistura de líquidos, ou ainda separar líquidos de sólidos.
Os tipos mais comuns de destilação são: destilação simples, destilação fracionada, destilação a
vácuo e destilação a vapor. O fracionamento do petróleo, a obtenção de álcoois e a extração de
essências são apenas alguns exemplos dos processos em que a destilação é empregada na
indústria. A destilação simples é uma técnica muito utilizada nos laboratórios na separação de
um líquido volátil de uma substância não volátil. Não é uma forma muito eficiente para separar
líquidos com diferença de pontos de ebulição próximos. A destilação simples só deve ser
empregada na purificação de líquidos em que apenas um dos componentes é volátil. É uma das
operações de uso mais comum na purificação de líquidos e consiste, basicamente, na
vaporização de um líquido por aquecimento, seguido de ebulição que implica a liberação de
moléculas individuais, seguida da condensação do vapor formado. Os materiais normalmente
utilizados para o processo de destilação simples são: balão de destilação com fundo redondo,
condensador, pérolas de vidro, conexões, mangueiras, garras e suportes universais, manta
aquecedora e a solução que se deseja destilar. A montagem do aparato se dá de forma análoga
à Figura 1. Um termómetro é utilizado para se conhecer a temperatura do que está sendo
destilado. O condensador consiste de um tubo, envolvido por uma capa de vidro oca contendo
água fria para evitar o aquecimento da água que envolve o tubo, esta é trocada continuamente,
através de uma abertura ligada a torneira e uma outra ligada ao ralo.

Nesta prática o aluno deverá aprender a realizar a destilação simples, aplicando todos os
conhecimentos adquiridos em aulas anteriores.

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Materiais e reagentes

 Balão de destilação
 Rolha
 Termómetro
 Erlenmeyer
 Borracha de látex
 Manta térmica ou bico de Bunsen
 Condensador
 Tripé
 Garras
 Tela metálica com amianto
 Solução de Cloreto de Sódio 15%
 Solução de Nitrato de Prata (AgNO3)

Procedimento Experimental

Experimental I (Destilação A)

1. Adicione ao balão de destilação 3 pedras de ebulição;

2. Medir 50 mL de uma solução de NaCl 15% para dentro do balão com o auxílio de uma
proveta;
3.Com o auxílio de um funil de vidro de haste longa, transfira os 50 mL da Solução de NaCl para
o balão de fundo redondo;
4.Monte um sistema de destilação simples como mostrado na Figura 1 seguinte:

Figura 1: Montagem do destilador simples

5. Abrir a torneira de entrada de água e inicie o aquecimento do sistema;

6.Observe atentamente o sistema enquanto ocorre o aquecimento, constantemente observando
a temperatura que é registrada no termómetro;
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7. Observe o início da destilação, atento para o que ocorre, com a amostra;
8. Registar a temperatura do início da destilação;
9. Colecte até que se obtenha de 15 a 20 mL do destilado.

Procedimento Experimental II (Teste do Destilado)

Após a destilação se faz necessário um teste para verificar se a destilação foi bem-sucedida.
Assim, deve-se testar o destilado a fim de saber se ainda existe a presença do NaCl. Para tanto
siga os passos descritos abaixo:
1. Adicione 2 mL de solução de AgNO3 (Nitrato de prata) a dois tubos de ensaio;
2. Numere-os como tubo 1 e tubo 2, respetivamente;
3. Ao tubo 1 adicione 2 mL de solução de NaCl. Observe que ocorre a formação de um
precipitado de coloração branca. O precipitado formado é o AgCl (cloreto de prata). Assim, o
tubo 1 servirá como referência para o tubo 2;
4.Adicione 2 mL do destilado ao tubo 2. Observe o que acontece.

Questões

1. Em que se baseia o princípio da destilação simples e em quê tipo de amostra pode ser
utilizado?
2. Por que a destilação simples não é usada na separação de líquidos de ponto de
ebulição relativamente próximos?
3. Qual a função das pedras de ebulição, pedra de porcelana porosa ou bolinhas de vidro
em uma destilação?
4. Se no tubo 2, após adicionar a solução AgNO 3, houver a turvação do destilado o que
pode ter ocorrido? Qual reacção explica a formação do precipitado branco de AgCl?
5. Por que no início da destilação, o balão deve estar cheio a dois terços de sua
capacidade?
6. Por que é perigoso aquecer um composto orgânico em uma aparelhagem totalmente
fechada?
7. Por que misturas azeotrópicas não podem ser separadas por destilação?
8. Qual (ais) a diferença entre a destilação simples de destilação fracionada.

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Resultados/Relatório

o Elabore uma tabela com os dados obtidos (substancias/ponto de ebulição) e análise -

os.
o Responder as questões colocadas anteriormente (Pesquisar)

Bibliografia

Internet: www2.ufersa.edu.br
 MORRISON, Robert & BOYD, Robert (1996) – Química Orgânica - 13ª
Edição, Fundação Gulbenkian.
 VOGEL, A.I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed. Rio de Janeiro Ao
Livro Técnico S. A., 1981. V. 1.

AULA PRATICA 04 – DESTILAÇÃO FRACCIONADA

Objetivo

 Separação de uma mistura de líquidos, através do método de Destilação fracionada

 Estudar as propriedades físicas dos compostos orgânicos e descobrir a temperatura de
ebulição de cada substância da mistura.
 Avaliar a eficácia do método
 Analisar a pureza dos compostos obtidos nesse processo.

Introdução

A destilação fracionada é o processo de separação de misturas homogenias do tipo líquido-

líquido, onde se utiliza uma coluna de fraccionamento pela qual é possível realizar a separação
dos diferentes componentes que apresentam diferentes pontos de ebulição presentes na
mistura. É um processo de rejuvenescimento, separação e loteamento dos produtos da mistura,
e é empregada quando os pontos de ebulição dos componentes de uma mistura homogénea são
próximos e não é possível realizar uma destilação simples. Neste processo, a coluna de
fraccionamento cria várias regiões de equilíbrio líquido-vapor, levando a uma série de micro -
destilações simples sucessivas, enriquecendo a fracção do componente mais volátil da mistura
na fase de vaporização. O seja, seu princípio básico é fazer com que os vapores percorram o
trajecto mais difícil e longo possível. A coluna aumenta a superfície de contacto, fazendo com
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que parte do vapor do líquido menos volátil volte a se condensar aumentado sua concentração
no interior do balão, dessa maneira, o vapor do líquido menos volátil condensa-se com maior
facilidade em contacto com as paredes frias da coluna, retornando ao balão. Enquanto isso, o
líquido mais volátil é completamente destilado.

Os processos de destilação fraccionada, são muito utilizado no controle do teor alcoólico de

bebidas tipo aguardente, uísque, rum, gim e cachaça. Além disso, constitui o processo
fundamental do refino de petróleo, para obtenção de gasolina, querosene e demais derivados.

Nesta pratica se destilara uma mistura de dois líquidos utilizando o processo de destilação
fraccionada.

Materiais e Reagentes

o Condensador recto
o Coluna de fraccionamento
o Balão de fundo redondo alonga
o Provetas de 100 e 50 ml
o Termómetro,
o Manta aquecedora,
o Garras
o Suportes
o Mangueira para condensador
o Pedaços de porcelana (pedras de ebulição)
o Funil
o Mistura de dois líquidos

Procedimento experimental:

1. Colocar 100 ml da mistura e três pedaços pedras de porcelana em um balão de fundo

redondo de 200 mL.
2. Monte o sistema de destilação como mostrado na Figura1
3. Executar a destilação com velocidade em torno de uma gota a cada segundo.
4. Registar as variações de temperatura quando se observem as primeiras gotas a cair.
5. Em uma proveta de 50 ml recolher a primeira fracção do filtrado (cabeça) e descartar.
6. Coletar com outra proveta a outra parte do filtrado (corpo). Registe sempre as
temperaturas.

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7. Observe as temperaturas das substancia na Tabela 1 e compare com os resultados
obtidos.
8. Com os dados obtidos, construa um gráfico da variação da temperatura de ebulição em
função do volume da mistura destilada,

Figura1 – Montagem do sistema de destilação fraccionada

Substância P. ebulição Calor latente de vaporização

(°C)

Acetona 56,2 125,3

CHCl3 61,2 59,3

Metanol 64,7 261,7

Hexano 68,7 79,2

CCl4 76,7 46,4

Etanol 78,3 200,0

Ciclohexano 84,5 65,8

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 Água 100,0 536,6

Tolueno 110,6 86,8

Tabela 1: Ponto de Ebulição e Calor latente de algumas substâncias.

Resultados e Discussão

Questões:

1. Diferencia entre a destilação simples da destilação fracionada.

2. Pesquisar: comente sobre os tipos de coluna de fraccionamento: Vigreux, Dufton e Hempel
etc. Ilustre, com desenhos ou esboço destes diferentes tipos de coluna.
3.Que entende por mistura azeotrópica?
4. Indique pelo menos dois solventes que formam uma mistura azeotrópica com a água.
5.Qual seria o resultado esperado para o caso da mistura utlizada nesta aula pratica ser
destilada por meio de uma destilação simples?

Bibliografia.

o VIEIRA, H. S. SILVA, R.R.Segurança e Técnicas básicas de laboratório de química.

2013. p.35-37.
o www.google.com.br/imagens.destilaçao+fracionada.
o www.brasilescola.com.br/destilação.

AULA PRATICA 05: IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS.

TESTE DE SOLUBILIDADE.
Objetivo:
o Preparação das soluções para a identificação dos grupos funcionais.
o Identificar compostos orgânicos através de testes de solubilidade para identificar grupos
funcionais em cada caso

Introdução:

Os procedimentos na identificação de uma substancia variam desde testes qualitativos simples

(identificação de grupos funcionais) as mais sofisticadas técnicas instrumentais, como
espectroscopia no infravermelho, ressonância magnética nuclear, espectrometria de massas,
entre outros métodos. Quando se conhece algo sobre a origem do composto, como reagentes
utilizados em seu preparo e condições reacionais, é possível estimar algo sobre a natureza da

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substância desconhecida. Entretanto, existem casos em que não se tem qualquer antecedente
sobre o composto a ser identificado, o que torna bem mais difícil a tarefa de identificação.
Conhecendo a estrutura de um composto orgânico é possível predizer em que tipo de solvente o
composto se dissolverá. Esta predição baseia-se na presença de certos grupos funcionais como
carboxila, hidroxila, grupo amino, entre outros, e na possibilidade de interações desses
grupamentos químicos com as moléculas do solvente. Sendo conhecida a solubilidade do
composto orgânico em determinados solventes é possível seguir o raciocínio inverso ao anterior
e prever que tipos de grupamentos funcionais estarão presentes na molécula.
Unindo os testes de solubilidade a outras técnicas (análise elementar, preparação de derivados,
espectroscopias) é possível deduzir a estrutura de um composto orgânico.
No teste de solubilidade utiliza-se substância como água, soluções ácidas, soluções básicas e
solventes orgânicos, que fornecem informações importantes sobre grupos funcionais presentes
em sua estrutura e também indicam a extensão relativa da sua cadeia carbónica
Os testes de solubilidade são feitos utilizando-se solventes como água destilada, éter dietílico,
solução de hidróxido de sódio 5%, de bicarbonato de sódio 5%, de ácido clorídrico 5% e ácido
sulfúrico concentrado. Os resultados finais dos testes definem as classes de compostos
orgânicos possíveis para o composto cuja solubilidade está sendo testada conforme apresentado
na Figura 1.
As classes de substâncias determinadas pelos testes de solubilidade correspondem aos
seguintes grupos de compostos orgânicos: S1, S2, SA, SB, A1, A2, B, N1, N2, I e MN.

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Sendo:

Nesta prática, serão realizados testes de solubilidade com diferentes compostos orgânicos. Os
testes de solubilidade deverão ser realizados seguindo-se toda a sequência de testes de
solubilidade apresentados na Figura 1.
Importante:
 após cada teste, deverão ser transferidas para novos tubos de ensaio para dar
prosseguimento aos testes de solubilidade.
 O primeiro teste de solubilidade deve ser feito com a água destilada e a partir do
resultado, seguir a sequência adequada (Figura 1). Por exemplo, se a amostra for
solúvel em água destilada seguir para o teste com éter dietílico utilizando-se uma nova
amostra em um novo tubo de ensaio. Se o composto for solúvel em éter dietílico
verificar o pH da solução com papel de tornassol (vermelho se o pH é ácido, azul se o
pH é básico e roxo se o pH é neutro) (a mudança de cor ocorre para variações no pH de

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 4,5 a 8,3), classificando-o nas classes SA, SB ou S1. Caso o composto seja insolúvel
em éter dietílico será classificado como pertencente à classe S2.
 ATENÇÃO! Sendo a substância solúvel em água destilada automaticamente exclui-se
a realização dos testes com solução de NaOH 5%, NaHCO3 5%, HCI 5%, H2SO4
(96%) e H3PO4 (85%).
 O raciocínio inverso é válido para uma substância insolúvel em água destilada.

Materiais e reagentes:
 Béquer
 Suporte para tubos ensaio
 Tubos de ensaio, ,
 Papel de tornassol azul e vermelho
 Pipetas graduadas.
 Pipeta Pasteur;
 Água destilada
 Amostras (fornecidas pelo professor)
 Solução de ácido clorídrico 5%, ácido sulfúrico concentrado (96%), ácido fosfórico
concentrado (85%), solução aquosa de bicarbonato de sódio 5%, éter dietílico, solução
aquosa de hidróxido de sódio 10% e solução aquosa de hidróxido de sódio 5%.

Procedimento
Para cada teste a ser realizado, utilizar nova amostra. De modo a otimizar os experimentos
realize todos os testes necessários com cada amostra-problema até que ela seja
definitivamente classificada.
 Preparar a soluções de hidróxido de sódio 5 %, Acido Clorídrico 5% e Bicarbonato de
sódio 5% .
 Rotular cada tubos de ensaio ( Exemplo ,A,B,C,D,E,F)
 Colocar em cada tubo de ensaio 1,5 ml das soluções preparadas e 1ml de cada amostra
que se quer testar a solubilidade fornecida pelo o professor.
 Agitar vigorosamente o tubo de ensaio por aproximadamente 3 minutos e observar se
ocorreu solubilização da amostra.
 Realizar os testes propostos:
1º teste: deve ser feito com água destilada. Se a amostra for solúvel, realizar o 2º teste.
Se for insolúvel, passar diretamente para o 3º teste.
2º teste: se a substância for solúvel em água destilada faça o teste com éter dietílico.
Se for insolúvel em éter dietílico, ela pertence ao grupo S2. Se ela for solúvel em éter

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 dietílico, é classificada como SA, SB ou S1, dependendo do pH da sua solução aquosa,
o qual é determinado com papel de tornassol.
3º teste: se a amostra for insolúvel em água destilada testa-se a sua solubilidade em
solução aquosa de NaOH 5%. Se for solúvel nesta solução realize o 4º teste; se
insolúvel, passe para o 5º teste.
4º teste: teste a amostra em solução aquosa de NaHCO3 5%. Se for solúvel, pertence à
classe A1 e, se for insolúvel, à classe A2.
5º teste: faça o teste com solução aquosa de HCI 5%. Se a amostra for insolúvel nesse
solvente e se houver a informação (por meio de análise elementar) de que ela é neutra e
possui nitrogênio ou enxofre, ela pertencerá à classe MN. Caso seja solúvel, ela
pertence à classe B. Se for insolúvel e não houver sido classificada com MN, faça o 6º
teste.
6º teste: realize o teste com H2SO4 (96%). Se a amostra for solúvel, faça o teste com
H3PO4 (85%). Se for insolúvel, ela pertence à classe I.

Resultados e conclusões
(Reportar os resultados em solúvel ou insolúvel )
Tubos Água Éter NaOH 5% HCL5% NaHCO3 5% H2SO4 Classificação
96%
Classe
Amostra

(Glicerina, Acetato de etila, Naftaleno, Acido propiónico, Dimetil formamida )

Questões:
1. Apos a identificação das amostras cedidas pelo o professor e identificação dos grupos
funcionais, desenvolva as reações químicas correspondentes para cada caso.
23
13-03-22
Bibliografia

1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao

Livro Técnico S.A., 1980. v.1 e 3.
2. SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2.
3. MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 12. ed, Lisboa Fundação Gulbekiam.
1996.
4. http://professor.ufop.br/sites/default/files/legurgel/files/qui-186_-_pratica_02.pdf
5. http://www.ebah.com.br/content/ABAAAeji4AG/relatorio-grupos-funcionais

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13-03-22
AULA PRATICA- 06 PRINCIPAIS TIPO DE REACÇÕES QUIMICAS
ORGANICAS.
EXERCICIOS

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 26
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AULA PRATICA 07: IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTOS
INSATURADOS - TESTES DE SOLUBILIDADE ESPECÍFICOS.
Objectivo:

o Preparação das soluções para a identificação dos grupos funcionais

o Identificação de Alcenos e Alcinos.

Introdução

Os compostos insaturados dão uma grande variedade de reações de adição. As reações mais
comuns dos alcenos são as adições electrófilas. Na Identificação de compostos insaturados, em
razão da pronta disponibilidade do eléctron, as ligações duplas e triplas sofrem uma série de
reacções químicas incomuns em outras classes de substâncias orgânicas. Os testes mais
utilizados para a detecção dessas ligações em amostras orgânicas são:

Teste de Bayer (KMnO4/H2O): consiste na reação da solução de permanganato de potássio em

meio aquoso com a ligação múltipla de um Alceno ou Alcino. O teste é positivo se a solução
violeta do íon permanganato se descora imediatamente com formação de precipitado cor
marrom (MnO2).

Teste com bromo (Br2/CCl4) – Ligações múltiplas de Alcenos e Alcinos rapidamente descoram
a solução (avermelhada) de bromo em tetracloreto de carbono, devido à formação de produtos
de adição

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13-03-22
incolores.

Nesta aula prática realizaremos a identificação, diferenciação e confirmação de grupos

funcionais insaturados (Alcenos e Alcinos) a serem comparados em paralelo com um alcano ou
mistura de alcanos.

Materiais e reagentes:
o Bequer de 100 ml
o Proveta
o Tubos de ensaio
o Pipeta Pasteur
o Reagente de Bayer (Solução de permanganato de potássio em meio aquoso (KMnO4) -
2%)
o Solução de Bromo em tetracloreto de carbono (CCl 4) 2%
o Agua destilada
o Amostras (de Acenos e Alcinos)

PREPARAÇÃO DOS REAGENTES

Reagente de Bayer
Pesar a quantidade necessária de permanganato de potássio (KMnO 4) e dissolver na quantidade
de água destilada correspondente.

Procedimento Teste de Bayer:

1. Rotular três tubos de ensaio e adicionar em cada um 3 ml de água destilada.

2. Seguidamente, adicionar a cada tubo de ensaio 0,2 ml de cada um os Alcenos
ou Alcinos a serem identificados.
3. Adicionar gota a gota o reagente de Bayer com agitação. O teste é positivo se a
cor púrpura desaparece e se um precipitado castanho de dióxido de manganês
se forma, usualmente em menos de um minuto. Como as soluções de
permanganato se decompõem para formar dióxido de manganês, pequenas
quantidades de precipitado devem ser interpretadas com cuidado.
4. Observar os tubos de ensaio.
5. Registar e tabular os resultados obtidos e representar as reacções envolvidas;

Reagente Br/CCl4
Adicione 0,2 g ou 0,2 mL do composto Bromo em 2 mL de tetracloreto de carbono.

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13-03-22
Procedimento Teste com Br/CCl4 (Utiliza-se esse teste para confirmar o teste anterior):

1. Rotular os tubos de ensaio limpos

2. Adicionar 1 mL do composto insaturado em cada um dos tubos de ensaio
3. Adicionar, 2 gotas do reagente preparado de bromo em tetracloreto de carbono
(Br/CCl4) a cada tubo de ensaio.
4. Observar os tubos de ensaio. O teste é positivo se observa descoloração da solução
(avermelhada para incolor) que persista durante 1 minuto.

Relatório
o Escreva as reações químicas para todos os testes realizados nesta prática, bem como
as fórmulas dos compostos testados.
o Destaque o que você observou durante os experimentos.
Tubos Amostra Reagente Observações

Bibliografia

6. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao

Livro Técnico S.A., 1980. v.1 e 3.
7. SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2.
8. MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 12. ed, Lisboa Fundação Gulbekiam.
1996.
9. http://www2.fc.unesp.br/lvq/LVQ_experimentos/quimica_organica/qo_experimento2.pdf
10. http://www.ebah.com.br/content/ABAAAeji4AG/relatorio-grupos-funcionais

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13-03-22
AULA PRATICA 08 REAÇÕES DOS HIDROCARBONETOS INSATURADOS

EXERCICIOS

1. Com relação as reacções I e II a seguir, é correto afirmar que:

a) Ambas as reacções são de eliminação.

b) Ambas as reacções são de adição.
c) A reacção I é uma reacção de adição e a reacção II é uma reacção de substituição.
d) A reacção I é uma reacção de substituição e a reacção II é uma reacção de eliminação.
e) A reacção I é uma reacção de substituição e a ração II é uma reacção de adição.

2. As equações I e II referem-se a dois tipos diferentes de reações orgânicas em que os

reagentes são o eteno e o etino, respetivamente.

As equações I e II podem ser classificadas, respetivamente, como reações de

a) Adição e eliminação.
b) Redução e adição.
c) Adição e dimerização.
d) Eliminação e adição.
e) Eliminação e dimerização.

3. Analise as reações a seguir:

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13-03-22
Associe as colunas em relação às reacções acima.
( ) Reacção de adição.
( ) Reacção de substituição.
( ) Reacção de eliminação.
( ) Reação de combustão.

Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta:

a) 1 - 3 - 2 - 4
b) 2 - 3 - 4 - 1
c) 3 - 2 - 4 - 1
d) 1 - 2 - 3 - 4
e) 3 - 1 - 2 – 4

4. Qual será o principal produto da reacção?

5. . Observou-se o seguinte;

a) Escreva as estruturas dos três brometos.

b) Escreva os mecanismos de formação de cada um.

6. Explique mecanista amente os produtos obtidos nas seguintes reações:

7. O clorofórmio, dá reacções de adição a alcenos, via radicais livres, Sugira um

mecanismo que explique a relação abaixo:

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AULA PRATICA 09: IDENTIFICAÇÃO ÁLCOOIS E FENOIS – TESTE
DE SOLUBILIDADE.
Objectivo:

o Preparação das soluções para a identificação dos grupos funcionais

o Identificação de Álcoois e Fenóis

Introdução

Cada grupo funcional apresenta certas reações características, daí as mesmas serem utilizadas
como reações de identificação. Estas reações são testes qualitativos que permitem caracterizar
uma determinada funcionalidade observando-se uma transformação química através de
mudanças físicas provocadas por uma reação. Algumas dessas mudanças não são fáceis de
serem observadas, mas úteis num determinado instante particular. os testes de análise funcional
devem ser realizados na maioria dos casos à pressão atmosférica e num intervalo de tempo
relativamente pequeno.

Testes para identificação de Álcoois:

Teste de Jones: O teste de Jones baseia-se na oxidação de álcoois primários e secundários

pelo ácido crómico a ácidos carboxílicos e cetonas, respetivamente. Álcoois terciários não
reagem. A oxidação é acompanhada de formação de precipitado verde do sulfato crómico. O
teste de Jones também dá resultado positivo para aldeídos e/ou fenóis.

Teste de Lucas: O reativo de Lucas é uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico
concentrado utilizado para a identificação de álcool primário, secundário e terciário, levando em
conta a velocidade da reação. Os álcoois com menos de seis carbonos são solúveis nesse
reagente. A formação do cloreto a partir do álcool é indicada por uma turvação da mistura. Essa
turvação aparece imediatamente se o álcool é terciário, demora cerca de cinco minutos no caso
de alcoóis secundários e nos alcoóis primários praticamente não aparece.

A função do cloreto de zinco no Teste de Lucas é garantir a velocidade maior da reação,

portando esse sal age como um catalisador de reações de substituição em alcoóis orgânicos

32
13-03-22
Testes para identificação Fenóis:

Os fenóis têm características ácidas, com valores de pKa variando conforme a natureza dos
substituintes. Os principais testes para a caracterização de fenóis se baseiam em mudanças de
cor.

Teste com hidróxido de sódio

O teste com hidróxido de sódio é bastante utilizado na identificação de compostos fenólicos. Os

fenóis ao entrarem em contato com a solução de hidróxido de sódio originam os fenóxidos, que
ao reagirem com o ar por oxidação, produzem soluções com coloração. Geralmente essa
coloração é marrom. Alguns fenóis necessitam de soluções mais diluídas para reagirem com o
hidróxido de sódio.

Teste com Cloreto férrico

Os fenóis formam complexos coloridos com íon Fe3+. A coloração pode ser azul, violeta, verde
ou vermelha. O teste do cloreto férrico pode ser efetuado em água, metanol ou diclorometano.
Entretanto, o teste não é positivo para todos os fenóis. Certos enóis também reagem
positivamente.

Materiais e reagentes:
o Bequer de 100 ml
o Proveta
o Tubos de ensaio
o Pipeta Pasteur
o Reagente de Jones
o Reagente de Lucas
o Agua destilada
o Amostras (de Alcoois e ? )

IDENTIFICAÇAO DE ALCOOIS
Preparação de Reagente de Jones
1. Pesar 5g de Trióxido de cromo (CrO3);
2. Medir com uma Proveta 5 ml de H 2SO4 concentrado;
3. Em um béquer , dissolver o CrO3 no H2SO4 medidos anteriormente;
4. Em outro bequer de 100 ml contendo 15 ml de água destilada, adiciona, COM
MUITO CUIDADO a solução de CrO3 em H2SO4.
33
13-03-22
 5. Identificar e armazenar a solução preparada.

Procedimento:
1. Rotular os tubos de ensaio A,B, C,D;
2. Dissolver 2 gotas de amostras A,B, C,D a ser analisada em 10 gotas de acetona pura, e
adicionar, 5 a 6 gotas do reagente de Jones;
3. Agitar e observar os tubos de ensaio; O aparecimento imediato de um precipitado verde
confirma a presença de álcool primário ou secundário.
4. Registar e tabular os resultados obtidos e representar as reações envolvidas;
Observação: A acetona usada no teste deve ser realmente pura.

Preparação de Reagente de Lucas:

1. Pesar 6,4 g de Cloreto de Zinco Anidro;
2. Medir com uma Proveta 4 ml de HCL concentrado;
3. Em um béquer , dissolver o ZnCL2 no HCL medidos anteriormente COM MUITO
CUIDADO ;
4. Resfriar a solução resultante em banho de gelo e água;
5. Identificar e armazenar a solução preparada.

Procedimento:

1.Rotular quatro tubos de ensaio;

2.Misturar em tubo de ensaio seco , 2ml do reagente de lucas e amostras 5 gotas da amostra a
ser analisada ( A.B,C,D)
3. Observar o tempo gasto para a turvação da solução ou aparecimento de duas camadas. Os
álcoois alílicos, benzílicos e terciários reagem imediatamente. Os álcoois secundários demoram
cerca de 5 minutos para reagir. Nos tubos que não houver nenhuma mudança de coloração ou
turbidez colocam-se 5 minutos, aquecer cuidadosamente em banho-maria 50ºC . Os álcoois
primários não reagem.
4.Registar e tabular os resultados obtidos e representar as reações envolvidas;

IDENTIFICAÇAO DE FENOIS

XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX

Relatório
o Escreva as reações químicas para todos os testes realizados nesta prática bem como as
fórmulas dos compostos testados. Destaque o que você observou durante os
experimentos.
o Explique qual a ordem de reatividade dos álcoois para HX?
Tubos Amostra Reagente Observações

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13-03-22
Bibliografia

-VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao Livro
Técnico S.A., 1980. v.1 e 3.
-SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2.
-MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 12. ed, Lisboa Fundação Gulbekiam. 1996.
-http://www.ebah.com.br/content/ABAAAeplgAH/teste-lucas-identificacao-alcool-primario-alcool-
secundario-alcool-terciario

35
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AULA PRATICA 10: OBTENÇÃO DE COMPOSTOS HALOGENADOS-
PREPARAÇÃO DO IODOFÓRMIO.
Objectivo
 Preparação dos reagentes necessários
 Obtenção de um composto halogenado

Introdução

A obtenção de metanos trihalogenados pelo uso apropriado de hipohalogenitos é denominado

reação halofórmica. Em geral, dão a reação do halofórmio todos os compostos que possuem na
estrutura o grupo CH3CO- unido à um átomo de hidrogênio ou carbono, e todos aqueles que
podem formar uma estrutura desse tipo por oxidação. Quando o halogênio que se usa é o iodo,
forma-se iodofórmio, que pode ser facilmente reconhecido pelo odor característico, cor amarela e
ponto de fusão 119-120°C.

Os halogênios possuem afinidades eletrônicas elevadas porque o elétron que chega pode
ocupar um orbital de uma camada de valência incompleta Os halogênios são tão reativos que
são encontrados naturalmente apenas como compostos. Entre as propriedades físicas mais
notáveis dos halogênios estão suas cores. No vapor elas variam de quase incolor do F2,
passando pelo amarelo-esverdeado do Cl2, e vermelho-amarronzado do Br2, ao púrpura do I2.

Nesta aula prática obteremos um composto halogenado utilizando o halogénio Iodo

Materiais e reagentes
o Becker de 100 ml
o Proveta
o Tubos de ensaio
o Pipeta Pasteur
o Banho-maria
o Papel de filtro
o Iodo
o Carbonato de sódio
o Etanol
o Água destilada

Procedimento
1. Em um tubo de ensaio, dissolva 1,0 g de carbonato de sódio em 4,0 ml de água
destilada.
2. Adicione 1,3 ml de etanol, aos poucos, com agitação.
36
13-03-22
 3. Adicione 0,5 g de iodo, em pequenas porções, sob agitação.
4. Aqueça em banho-maria (60-70°C) até formar um precipitado amarelo. Deixe esfriar e
filtre Figura 1. (Pesar o papel de filtro)
5. Lave o precipitado no filtro com pequenas porções de água.
6. Recristalize o material obtido em etanol.
7. Calcular a recuperação de material sólido obtido ou rendimento, pesando o papel de filtro
apos secagem, com os cristais retidos no mesmo.
( Peso do material recuperado = Peso do papel de filtro com cristais – peso do papel de
filtro vazio)

Figura 1

Bibliografia

-VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao Livro
Técnico S.A., 1980. v.1 e 3.
-SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2.
-MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 12. ed, Lisboa Fundação Gulbekiam. 1996.

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AULA PRATICA 11: SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
(ASPIRINA)

Objectivo
 Preparar soluções necessárias
 Obter o ácido acetilsalicílico a partir da acetilação do Ácido Salicílico

Introdução

O Ácido Acetilsalicílico (AAS), também conhecido como Aspirina, é um dos medicamentos mais
populares mundialmente, sendo produzidos anualmente milhares de toneladas. O AAS foi
desenvolvido na Alemanha há mais de cem anos por Felix Hoffmann, um pesquisador das
indústrias Bayer. Este fármaco de estrutura simples atua no corpo humano como analgésico
(alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e antiinflamatório. Tem sido empregado também na
prevenção de problemas cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora.

A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico, um

composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido
carboxílico).

Nesta aula prática obteremos AAS anidrido acético e acido sulfúrico concentrado.

Materiais e reagentes

o Erlenmeyer de 250 mL
o Béquer de 500 mL
o Funil analítico
o Funil de Buchner
o Kitassato de 500 mL
o Papel de filtro
o Balança analítica
o Banho-maria
o Capela
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13-03-22
 o Solução aquosa a 50 % de Etanol;
o Água destilada
o Ácido salicílico
o Acido sulfúrico concentrado ( H2SO4)
o Anidrido acético (C4H6O3 )
o Bicarbonato de sódio

Procedimento

1. Coloque 2 g de ácido salicílico e 4 mL de anidrido acético em um balão.

2. Adicione à mistura 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado e agite para assegurar
mistura completa.
3. Aqueça em banho-maria à temperatura de 50-60ºC durante 15 minutos.
4. Retire a mistura do banho-maria e deixe-a esfriar até a temperatura ambiente, agitando
ocasionalmente.
5. Adicione 20 mL de água destilada fria e agite bem até obtenção de um sólido.
6. Filtre sob pressão reduzida (Figura 1) e lave com água gelada.
7. Guardar o produto obtido para a próxima aula pratica.

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Questões:
1- Escreva o mecanismo da reação do processo usado na obtenção do ácido acetil
salicílico.
2- Por que se adiciona ácido sulfúrico? Como age?
3- Qual o reagente limitante usado nesta experiência? Justifique calculando o número de
moles de cada reagente.
4- Qual o rendimento da síntese de AAS obtido?
5- O ácido salicílico, quando tratado com excesso de metanol em meio ácido, forma o
salicilato de metila. Mostre como esta reação ocorre.

Bibliografia

-VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao Livro
Técnico S.A., 1980. v.1 e 3.
-SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2.
-MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 12. ed, Lisboa Fundação Gulbekiam. 1996.
- http://www.ebah.com.br/content/ABAAAg9QcAA/sintese-acido-acetilsalicilico

AULA PRATICA 11:2 IDENTIFICAÇÃO E HIDRÓLISES DO AAS

Objectivo

 Preparação de soluções
 Identificação e hidrólises de o AAS (Comprimido comercial)

Materiais e reagentes

o Banho-maria
o Tubos de ensaio
o Pipetas graduada
o Pipetas Pasteur
o Enlermeyer de 100 ml
o Pisseta ou frasco lavador
o Proveta
o Comprimido de AAS
o Solução aquosa a 50 % de Etanol
o Solução aquosa a 2% de Cloreto de ferro.
o Solução de hidróxido de sódio a 10%
o Solução de ácido sulfúrico a 10%

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Procedimento 1

Teste do Cloreto férrico:

1- Triturado um comprimido de ácido acetilsalicílico puro (500 mg).

2- Em um tubo de ensaio, coloque o comprimido de AAS (use comprimidos que não
contenham outros princípios ativos associados, na dosagem adulto)
3- Dissolva-o em aproximadamente 3 mL de etanol.
4- Transfira para outro tubo, 3 gotas da solução com etanol preparada.
Teste quanto à presença de hidroxilo fenólica, usando umas gotas Solução aquosa a
2% de cloreto de ferro.
5- Repita o teste com o AAS preparado na aula anterior.

Procedimento 2

Hidrólise básica

1- Adicione ao tubo que contém o restante do AAS 2 mL de hidróxido de sódio a 10% e

aqueça por alguns minutos em banho-maria (60-70 ºC).
2- Deixe esfriar a temperatura ambiente e acidifique com 2 mL de ácido sulfúrico a 10%
3- Esfrie a mistura introduzindo o tubo em água gelada e separe o sólido formado por
filtração.
4- Nesta etapa, muitas vezes, obtém-se apenas uma pequena quantidade de sólido. Se
isto ocorrer, filtre novamente.
5- Teste o sólido assim obtido quanto à presença de Hidroxila fenólica.

Questões:
1- Escreva a equação da reação de hidrólise da aspirina.
2- Qual é o sólido formado após a hidrólise da aspirina?
3- Explique o resultado do teste feito com o AAS preparado.
4- Como o AAS preparado poderia ser purificado?

Descarte de resíduos: A solução filtrada deve ser neutralizada com uma solução saturada de
bicarbonato de sódio. Após diluição pode ser descartada na pia. Os resíduos contendo resíduos
de ferro devem ser descartados em frascos de metais pesados

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Bibliografia

-VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao Livro
Técnico S.A., 1980. v.1 e 3.
-SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2.
-MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 12. ed, Lisboa Fundação Gulbekiam. 1996.
- http://www.ebah.com.br/content/ABAAAg9QcAA/sintese-acido-acetilsalicilico

AULA PRATICA -12 REACÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO

Objectivo
 Obter o sabão através da reação de saponificação, entre um ácido graxo (glicerídeo) e
uma base forte (NaOH).

Introdução
A fabricação de sabão é, sem dúvida, uma das atividades industriais mais antigas de nossa
civilização. Sua origem remonta a um período anterior ao século XXV a.C.. Nesses mais de 4500
anos de existência, a indústria saboeira evoluiu acumulando enorme experiência prática, além de
estudos teóricos desenvolvidos por pesquisadores .
Tradicionalmente o sabão de uso doméstico era obtido a partir de restos de óleos e gorduras e
hidróxido de sódio. A mistura era posteriormente aquecida em lume brando durante um tempo
que dependia da quantidade de reagentes. Por fim, o sabão separava-se por “salgação” da
mistura, aparecendo como um sólido a boiar, que se devia lavar para eliminar o excesso de
soda.
Fundamentação teórica

Saponificação: é basicamente a interacção (ou reação química) que ocorre entre um ácido
graxo existente em óleos ou gorduras com uma base forte com aquecimento. O sabão é um sal
de ácido carboxílico e por possuir uma longa cadeia carbônica em sua estrutura molecular, ele é
capaz de se solubilizar tanto em meios polares quanto em meios apolares. Além disso, o sabão
é um tensoativo, ou seja, reduz a tensão superficial da água fazendo com que ela "molhe

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13-03-22
melhor" as superfícies. A reação básica de saponificação pode ser representada pela seguinte
equação:

Éster de ácido graxo + Base forte → Álcool + Sal de ácido graxo (sabão)

Nesta aula pratica Obteremos o sabão através da reacção de saponificação, entre um ácido
graxo (glicerídeo) e uma base forte (NaOH ).

Materiais e reagentes
o Balança
o Becker de 250 ml
o Proveta de 100 ml
o Vidro de relógio
o Termómetro
o Placa de aquecimento
o Suporte universal e garras
o Agitador magnético
o Tubo de ensaio
o Suporte para tubos de ensaio
o Formas
o Óleo alimentar ou azeite
o Hidróxido de sódio 40%
o Cloreto de sódio
o Água
o Corante alimentar ou sumo pacotinho
o Perfume

Procedimento

1- Num Becker de 250 ml, adicionar a 60 ml de óleo, 80 ml uma solução de hidróxido de

sódio a 40%.
43
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 2- Mergulhar um termómetro na mistura e aquecer a 55 ºC, agitando continuamente com
uma vareta ou agitador magnético.
3- Ao fim de 10 minutos, com a ajuda de uma vareta, deitar umas gotas da mistura de
reacção num tubo de ensaio que contenha 3 ou 4 ml de água destilada.
4- Tapar o tubo com o dedo, agitar energicamente e observar se há formação de espuma e
não pequenas gotas de óleo.
5- Repetir este ensaio em intervalos de tempo definidos até se observar a dissolução total
das gotas da mistura, significa que o processo de saponificação está terminado.
6- Parar a agitação e deixar arrefecer.
7- À medida que a mistura vai arrefecendo, vai-se formando uma camada sólida de sabão
na superfície, ficando na parte inferior a solução de hidróxido de sódio, sal e glicerina
(outro produto da saponificação das gorduras).
8- O sabão obtido contém muita soda, pelo que não se deve utilizar. Depois de arrefecer,
dissolver o sabão que se formou à superfície e dissolver em água quente numa solução
saturada de cloreto de sódio.
9- A alcalinidade deste sabão pode medir-se com um indicador ácido-base.
10- A repetição deste processo de “lavagem do sabão” permite obter sabão puro.
11- Passar o sabão obtido para moldes, comprimindo para expulsar a água. Pode-se
acrescentar corantes ou perfume ao sabão obtido.
12- Desenformar ao fim de 5 dias.

Questões

1. O que representam os glicerídeos? E o que predominam estas representações?

2. Que entende por saponificação, sabões? Exemplifique
3. Por que o sabão comum tem reação alcalina?
4. Por que água que contém sais de cálcio e magnésio é imprópria para lavar roupas?
5. Qual a função do álcool etílico na fabricação de sabões?
6. Explique como o sabão comum elimina a sujeira.
7. O que são ácidos graxos? Exemplifique.
8. Como se recupera o álcool etílico quando utilizado na fabricação de sabões?
9. Exemplifique alguns óleos e gorduras na fabricação de sabão?
10. O que acontece com o sabão se não observar cuidadosamente o índice de
saponificação?

Bibliografia

VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao Livro
Técnico S.A., 1980. v.1 e 3.
SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2.
MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 12. ed, Lisboa Fundação Gulbekiam. 1996.
http://www.ebah.com.br/content/ABAAAe-tcAA/relatorio-ii-saponificacao
http://objetoseducacionais2.mec.gov.br/bitstream/handle/mec/15491/Preparacao%20de%20um%
20sabonete.pdf

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AULA PRATICA:PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE: ACETATO
DE ISOAMILA. (SUPLEMENTAR)

Objectivo

 Obter um aromatizante

Introdução

Ésteres são compostos amplamente distribuídos na natureza. Os ésteres simples tendem a ter
um odor agradável, estando geralmente associados com as propriedades organolépticas (aroma
e sabor) de frutos e flores. Muitos ésteres voláteis possuem odores fortes e agradáveis.
Nesta aula pratica será sintetizado o acetato de isoamila (acetato de 3-metilbutila). Este
composto tem um forte odor de banana quando concentrado. ATENÇÃO!: o acetato de isoamila
e o maior componente do feromônio de ataque da abelha. Portanto, e recomendo lavar bem as
mãos e evitar o contacto com abelhas após a realização desta prática.

Materiais e reagentes
Pipetas
Balão de fundo redondo de 50 ml
Barra de agitação
Ácido acético glacial
Álcool isoamílico
Ácido sulfúrico concentrado
Bicarbonato de sódio
Sistema de refluxo
Capela

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Procedimento

1- Na capela, em um balão de fundo redondo de 50 mL contendo uma barra de agitação,

misture 9 mL de ácido acético glacial com 8 mL de álcool isoamílico.
2- Cuidadosamente, acrescente a mistura 0,5 mL de ácido sulfúrico concentrado e aqueça
sob refluxo por 30 minutos com agitação.
3- Terminado o refluxo, deixe a mistura reacional esfriar a temperatura ambiente.
4- Utilizando um funil de separação, lave a mistura com 50 mL de água e em seguida duas
porções de 20 mL de solução de bicarbonato de sódio saturado.
5- Seque a fase contendo o éster com sulfato de sódio anidro e filtre.
6- Pese o liquido obtido e calcule o rendimento. O acetato de isoamila pode ser purificado
por destilação, coletando a fração destilando entre 136 °C e 143°C.

Questões

1- Escreva o mecanismo da reacção.

2- Qual a função do ácido sulfúrico?
3- Sugira reacções de preparação dos aromas de pêssego (acetato de benzila) e de
laranja (acetato de n-octila)
4- Calcule o rendimento da reacção.

Bibliografia
-VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao Livro
Técnico S.A., 1980. v.1 e 3.
-SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2.
-MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 12. ed, Lisboa Fundação Gulbekiam. 1996.
- http://www.ebah.com.br/content/ABAAAg9QcAA/sintese-acido-acetilsalicilico

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