Apostila QORG I UESC

Química Orgânica I
Atividade 01 Data: __ / __ / ____
Noções básicas de laboratório
1 - Objetivos do Curso Prático
O curso prático consistirá, principalmente, do estudo das propriedades físicas

dos compostos orgânicos e das técnicas usuais utilizadas para purificação de
compostos orgânicos, tendo como objetivo principal a familiarização do estudante com
as técnicas de uso comum em laboratório de química orgânica.
2 - Normas
2.1 - O aluno deverá estar no laboratório na hora prevista para iniciar o trabalho
prático, havendo, contudo, uma tolerância máxima de 15 minutos.
2.2 - Será indispensável a apresentação do roteiro de prática, do guarda-pó e
do Kit segurança, para que o aluno tenha acesso ao laboratório.
2.3 - Antes de iniciar a aula prática, o professor fará perguntas ao aluno, para
avaliar o seu conhecimento. O aluno deverá estar ciente de que este item é
importante, e constará como uma das formas de avaliação do seu desempenho.
2.4 - Não será permitida a realização de qualquer experimento fora do dia
correspondente.
2.5 - O estudante deverá observar as normas de segurança a fim de evitar
acidentes.
3 - Algumas Recomendações sobre Segurança no Laboratório
3.1 - Ordem e arrumação
 A vidraria a ser utilizada deverá estar limpa, evite utilizar materiais quebrados.
 Os corredores e áreas de circulação devem estar desobstruídos. O chão deve
estar limpo e livre de óleo, graxa ou materiais que possam causar quedas. Se
houver derramamento de algum líquido sobre a bancada, providenciar
imediatamente a limpeza evitando, dessa forma, o risco de acidentes.
 Tudo o que for usado no laboratório deve ser descartado conforme as instruções
do professor, evitando sempre o descarte de materiais na pia.
3.2 - Cuidados e atitudes pessoais
 Deve-se evitar o contato de substâncias químicas com a pele, recomenda-se a

utilização de luvas; mas caso haja contato lave imediatamente as mãos.
 Evite usar sapatos abertos. O avental ou guarda-pó deve ser feito em tecido de
algodão, não inflamável (evitar tergal, poliéster, etc.) preferivelmente de mangas
curtas, para facilitar sua retirada.
 Utilize óculos de segurança sempre que houver perigo de respingos, emanações
de vapores irritantes, risco de explosões ou emanação de estilhaços de vidro,
partícula de metal, etc.
1
 Sempre que manipular substâncias químicas, deve-se lavar cuidadosamente as

mãos antes de comer.
 Deve-se evitar brincadeiras movimentadas, ingestão de alimentos e conversas que
possam distrair a atenção enquanto se trabalha no laboratório.
3.3 - Manipulação de reagentes
 Todos os frascos devem ter rótulos claros e corretos. Transfira o conteúdo de um

frasco pelo lado oposto ao do rótulo. Substitua os rótulos manchados. No caso de
preparo de soluções deve-se rotular o frasco. O rotulo deverá conter a descrição
do material, concentração, data e o nome do responsável.
 Nunca aqueça um tubo de ensaio mantendo a abertura voltada para o seu rosto ou
de algum colega.
 Nunca adicione água a um ácido. Quando precisar diluir um ácido, sob um banho
de gelo, goteje o ácido com cuidado, sobre a água, agitando para dissipar o calor.
 Nunca inale diretamente os reagentes. Ao abrir um frasco, mantenha-o sempre
afastado do rosto. Se precisar examinar-lhe o odor, leve os vapores até o nariz
com a mão em concha.
 Nunca se deve pipetar com a boca reagentes venenosos, soluções concentradas
de ácidos, álcalis ou quaisquer substâncias que ofereçam perigo. Nestes casos,
deve-se usar pera de borracha.
 Deve-se trabalhar sob capela sempre que houver desprendimento de gases
tóxicos do meio reacional.
3.4 - Incêndios
 Deve haver, no laboratório, em locais visíveis e de fácil acesso, equipamentos

contra incêndio, como extintores, baldes de areia, mantas à prova de fogo, etc.
 Não deve haver grandes quantidades de solvente em estoque.
 Ao trabalhar com vapores inflamáveis (éter etílico, éter de petróleo, hexano, etc.),
evite usar fontes de aquecimento que produzam chama. Não fume no laboratório.
 No caso de incêndio em roupas, não deixe que a pessoa corra pelo laboratório,
propagando as chamas. Deite-a no chão e envolva-a com uma manta à prova de
fogo, ou em um casaco grosso, até a completa extinção das chamas.
 Pequenos incêndios nas bancadas podem ser extintos com um pedaço de pano
limpo úmido, que cubra o recipiente onde houver fogo.
 Os incêndios maiores podem ser debelados com areia seca que, depois de usada
deve ser jogada fora.
 Poderão ser usados extintores carregados com dióxido de carbono, ou tetracloreto
de carbono, observando-se atentamente as instruções para seu uso.
 Não usar tetracloreto de carbono em presença de sódio ou potássio (perigo de
explosão) ou em ambiente sem ventilação, devido aos vapores venenosos de
fosgênio.
 Não usar água para apagar incêndio em óleos ou solventes orgânicos.
2
3.5 - Acidentes de laboratório e primeiros socorros
O laboratório deve dispor de uma caixa de primeiros socorros, para os

cuidados de emergência em casos de acidentes. Os acidentes mais comuns
em laboratório são:
- queimaduras com ácido:
- queimaduras com álcalis:
- substâncias orgânicas em contato com a pele:

Nesses casos lave imediatamente o local com bastante água. Se
persistir os sintomas procure um pessoa qualificada.
- Cortes pequenos:
Deixe sangrar por alguns segundos, verifique se há ainda fragmentos
de vidro, desinfete o local e coloque uma atadura.
- Cortes mais sérios:

Enquanto espera a chegada do médico, desinfete e procure estancar o
sangue, fazendo pressão logo acima do corte durante no máximo 5
minutos.
Em caso de acidentes de qualquer natureza, evite o pânico, é

indispensável manter a calma e agir com rapidez e precisão. Deve
ser lembrado que é preferível evitar que os acidentes aconteçam,
observando sempre as precauções de segurança.
Descarte de resíduos:
Nunca jogue resíduos diretamente na pia. Os mesmos devem ser
acondicionados em frascos separados, observando as incompatibilidades e
devidamente rotulados, para futuro gerenciamento.
Questões sobre a atividade:
1) Cite 5 medidas de segurança de laboratório.

2) Cite, e ilustre, as funções de 15 vidrarias comuns no laboratório de Química
Orgânica.
3) Nos laboratórios é comum a utilização de símbolos, uma linguagem universal,
que alertam sobre os cuidados necessários a serem adotados nesse ambiente.
Desenhe 10 símbolos comuns em Laboratório de Química Orgânica.
Bibliografia recomendada:
SHRINER, R. L.; FUSON, R. C.; CURTIN, D. Y. et al. Identificação Sistemática dos
Compostos Orgânicos. 6.ed., Rio de Janeiro: Guanabara Dois S. A., 1983.
GONÇALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R. R. de. Química Orgânica e Experimental.
São Paulo: McGraw-Hill, 1988, 269p.
DIAS, A. G.; COSTA, M. A. da; GUIMARÃES, P. I. C. Guia Prático de Química
Orgânica. v. 1. Rio de Janeiro: Interciência, 2004.
ZUBRICK, J. W, Manual de sobrevivência no laboratório de química orgânica:
guia de técnicas para o aluno. Trad. Edilson Clemente da Silva et al. Rio de Janeiro:
LTC, 2005.
3
Atividade 02 Data: __ / __ / ____
Caracterização e composição de compostos orgânicos, Análise

Elementar por Combustão e Ensaio de Lassaigne
Objetivos:
Investigar a natureza orgânica de um composto através da caracterização dos
principais elementos químicos.
Introdução ao Assunto:
Os elementos químicos mais comuns nos compostos orgânicos são o Carbono,
o Hidrogênio, o Oxigênio, o Nitrogênio, o Enxofre e os Halogênios (principalmente
Cloro e Bromo).
A natureza orgânica de um composto pode ser verificada através de uma
reação simples: a combustão (Esquema 01). A evidência de formação de gás
carbônico pode ser feita com o produto da reação entre esse gás e o hidróxido de
bário. O carbonato formado é insolúvel no meio aquoso e turva a solução. Por outro
lado a evidência de formação de água pode estar nas paredes do recipiente utilizado
na combustão, através de gotículas. Um ensaio positivo define a presença dos
elementos C e H.
A fim de verificar a presença dos demais elementos químicos é necessário
converter o composto orgânico em substâncias ionizáveis de modo que ensaios
iônicos possam ser aplicados em meio aquoso. O melhor procedimento para essa
conversão consiste em fundir o composto orgânico com excesso de sódio metálico
(Cuidado: o Na metálico reage violentamente com a água, siga atentamente as
instruções do professor). Tal procedimento é conhecido como Ensaio de Lassaigne.
São formados sais de sódio (Esquema 02).
Os elementos N, S e halogênios são identificados pelas seguintes reações
(Esquema 03):
1. Cianeto, que pode ser detectado através de reações que levem ao ferrocianeto
férrico (azul da Prússia),
2. Sulfeto, através de reações que levem ao sulfeto de chumbo;
3. Haletos, através de reações que levem aos haletos de prata correspondentes.
Esquemas:
Identificação de C e H:
CxHy A + B
CuO
CO2 + Ba(OH)2 C + D
Esquema 01
Identificação de N, S e X:
CxHyNOSX NaCN + Na2S + NaX + NaOH

Na
Esquema 02
4
Teste para N:
NaCN + FeSO4 Na4[Fe(CN)6] + Na2SO4
2FeSO4 + H2SO 4 + 1/2O2 Fe2(SO4)3 + H2O
3 Na4[Fe(CN)6] + 2 Fe2(SO4)3 Fe[Fe(CN)6]3 + 6Na2SO4
Teste para o S:
Na2S + (CH3COO)2Pb E + F
Teste para o X:
NaX + AgNO3 G + H
Esquema 03
Material e Reagentes:
Bico de Bunsen, fósforo, tubos de ensaio, estante para tubos de ensaio, tubo de
ensaio pequeno, conta-gotas, pinça de madeira, béquer de 50 mL, funil pequeno,
papel de filtro, água destilada, sódio metálico, solução aquosa a 10% de Ba(OH)2,
solução aquosa a 10% de HOAc, solução a 10% de Pb(CH3COO)2, solução aquosa a
10% de HNO3, solução aquosa a 10% de AgNO3, solução aquosa a 10% de FeSO4,
solução aquosa a 10% de H2SO4, CuO, compostos orgânicos diversos.
Procedimentos:
1. Avaliação da natureza orgânica (Caracterização de C e H)

Coloque duas pontas de espátula do composto 1 num tubo de ensaio,
adicione uma ponta de espátula de CuO e misture por meio de pequenos golpes no
fundo do tubo de ensaio. Prenda o tubo inclinadamente a um suporte e adapte um
tubo de vidro dobrado em “L” ao tubo de ensaio com auxílio de uma rolha. (Verifique a
Figura 1).
Coloque cerca de 2 mL de solução de Ba(OH)2 num segundo tubo de ensaio
(aproximadamente 2 cm de altura no tubo). Segurando esse tubo com uma pinça de
madeira, faça com que a extremidade do tubo curvado fique submerso na solução de
Ba(OH)2. Aqueça, cuidadosamente, com bico de Busen, o tubo de ensaio que contém
o composto 1 até que se verifique formação de fumaça. Observe se ocorre a turvação
na solução de hidróxido de bário e aparecimento de gotículas de água nas paredes do
tubo de ensaio sob aquecimento.
Pode segurar
com a mão
Figura 01
5
2- Caracterização dos elementos químicos N, S e X (análise elementar pelo Ensaio de

Lassaigne)
Coloque uma ponta de espátula do composto 2 num tubo pequeno de ensaio
contendo um pequeno pedaço de sódio metálico (Na). Prenda-o com uma pinça de
madeira e aqueça-o, cuidadosamente, no bico de Busen (pode haver liberação de
gases combustíveis, portanto, o aquecimento no início deve ser feito retirando o tubo
periodicamente da chama). Continue o aquecimento até que o conteúdo se torne
vermelho (sinal de fusão e conseqüente decomposição da amostra).
Mergulhe o tubo ainda vermelho num béquer de 50 mL contendo cerca de 20
mL de água destilada (Cuidado: o tubo irá quebrar violentamente e o excesso de
sódio reagirá energicamente com a água). Filtre a solução.
Numere 4 tubos de ensaio e coloque cerca de 1 mL (aproximadamente 1 cm de
altura no tubo) da solução nos tubos de 1 a 3.
Ensaio do nitrogênio:
Pegue o tubo “1” e adicione duas gotas de solução de FeSO4. Aqueça até a fervura e,
então, acidifique com algumas gotas de solução de H2SO4 até notar mudança de
coloração para azul (cerca de três gotas).
Ensaio do enxofre:
Pegue o tubo “2” e acidifique a solução com três gotas de solução de HOAc. Adicione
algumas gotas de solução Pb(CH3COO)2 até notar formação de precipitado cinzento
(cerca de três gotas).
Ensaio do halogênio:
Atenção:
Se a amostra deu resultado positivo no ensaio do enxofre, siga o procedimento 1; em
caso negativo, siga o procedimento 2.
Procedimento 1 - Neste caso será necessário repetir o ensaio com a solução

totalmente livre de enxofre. Pegue o tubo “2” com o precipitado escuro, adicione uma
gota de solução de ácido acético e duas gotas de solução de acetato de chumbo e
filtre o conteúdo do tubo colocando o filtrado no tubo “4”. Submeta a solução do tubo
“4” ao ensaio do halogênio.
Procedimento 2 - Pegue o tubo “3” e acidifique a solução com três gotas de solução
de ácido nítrico. Adicione, gota a gota, solução de nitrato de prata até observar
formação de precipitado. Observação: precipitado branco (positivo para cloro);
precipitado amarelado (positivo para bromo); precipitado esverdeado (positivo para
iodo).
Resultados:
Número do Elementos Resultados

composto pesquisados obtidos
C
H
S
N
X
(+): positivo ; (-): Negativo
6
01) Descreva as equações químicas envolvidas nos testes positivos.

02) Em função dos resultados obtidos, indique as possíveis classes de compostos
orgânicos de sua amostra.
03) Por que o aquecimento na combustão deve ser moderado e não pode ser
prolongado?
04) Qual halogênio você sugere que esteja compondo a amostra analisada?
05) Como se pode confirmar a presença de oxigênio na constituição de uma
substância?
Bibliografia Recomendada:
VOGEL, A. I. Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa. v. 1. Rio de Janeiro: Ao Livro
Técnico S. A., 1990.
SHRINER, R. L. et al. Identificação Sistemática dos Compostos Orgânicos. 6.ed. Rio de
Janeiro: Guanabara II, 1983.
Anotações
7
Atividade 03 Data: ___ /____/ ____
Natureza dos Compostos Orgânicos e Inorgânicos: Propriedades

Físicas
Objetivo:
Observar as diferenças de propriedades físicas entre compostos orgânicos e

compostos inorgânicos.
A Química é o estudo da natureza, propriedades e composição da matéria e

como esta sofre alterações. Um dos aspectos mais intrigantes da química é o estudo
das forças que agem entre os átomos, as ligações, as quais podem ser: ligação iônica
e ligação covalente. Na verdade a maioria das ligações não é 100% iônicas nem 100%
covalentes, são intermediárias.
Os compostos que apresentam ligação iônica (ou eletrovalente) na verdade se
formam por atração eletrostática entre íons de cargas opostas. A ligação iônica é mais
comumente encontrada nos sólidos iônicos, como o cloreto de sódio, NaCl, conhecido
por “sal de cozinha”.
As ligações covalentes, por outro lado, ocorrem quando dois átomos têm as
mesmas tendências de ganhar e perder elétrons. Sob estas condições a transferência
total de um elétron não acontece. Em vez, disso, os elétrons ficam compartilhados,
igualmente ou não, entre os átomos.
As diferentes ligações químicas levam a diferentes interações
interatômicas/intermoleculares que acarretam diferenças nas propriedades físicas
como: solubilidade, pontos de ebulição e fusão, outros.
Os sólidos iônicos têm interações eletrostáticas entre os átomos (íons: cátions
e ânions) tão fortes que a sua fusão só é possível a temperaturas muito altas (Ex. Pf
NaCl = 8010C) e a sua vaporização só a temperaturas altíssimas, da ordem de
milhares de graus Celsius (Ex. Pe NaCl = 1413 0C). Os compostos que têm ligações
covalentes apresentam em geral pontos de ebulição e fusão menores, pois, as
interações intermoleculares neles existentes são bem mais fracas: interações dipolo-
dipolo nos compostos polares (com ligações covalentes polares) e dipolo-induzido nos
compostos apolares (com ligações covalentes apolares ou com momento dipolo nulo).
As interações dipolo-dipolo são mais fortes que as dipolo-induzido.
A solubilidade, a possível dissolução (de sólido), ou miscibilidade (de líquido)
em líquido qualquer, também é influenciada pelo tipo de interação intermolecular
existente
Tubos de ensaio, galeria, bico de Bunsen, tela de amianto, suporte, garra, espátula,
acetanilida, acetato de sódio, cloreto de sódio, detergente, acetona, heptano, álcool n-
butilico, iso-butílico, sec-butílico e terc-bulítico.
Procedimentos:
1 – Avaliação da solubilidade:
8
Procedimento 1:
Coloque uma ponta de espátula de Cloreto de sódio, Acetanilida e Acetato de
sódio, separadamente, em 3 tubos de ensaio, codifique-os e adicione água destilada
com conta-gotas. Agite o tubo após cada adição (de duas gotas), anote o número de
gotas necessárias para a dissolução de cada sólido e classifique-os em solúvel,
parcialmente solúvel e insolúvel.
Repita o procedimento agora utilizando acetona como solvente e depois
utilizando heptano.
Procedimento 2:
Em tubo de ensaio, coloque 0,3g de NaCl . Adicione 10 mL de água destilada,
agite e observe a solubilidade.
Repita o mesmo procedimento com 0,3g de ácido benzóico e observe a
solubilidade.
Procedimento 3:
Coloque 5mL de água destilada em 4 tubos de ensaio, separadamente,
codifique-os. Adicione, a cada tubo de ensaio, 2mL de álcool. Para montar essa
seqüência, utilize os isômeros constitucionais: álcool n-butílico, iso-butílico, sec-butílico
e ter-bulítico. Agite o tubo após cada adição, e classifique-os em solúvel, parcialmente
solúvel e insolúvel.
2 – Avaliação da miscibilidade:
Coloque água em um tudo de ensaio (cerca de 2 cm de altura no tubo). Pingue
uma gota de detergente e observe. Agite e observe novamente. Repita o procedimento
utilizando heptano no tubo de ensaio

01) Consulte na literatura os pontos de fusão da acetanilida e da p-nitroacetanilida e
explique a diferença em termos de polaridade das moléculas (momento dipolar) e a
estrutura.
02) Consulte na literatura à respeito do processo de fusão do acetato de sódio.
Explique seu alto ponto de fusão, já que o acetato de sódio é considerado composto
orgânico, e as variações observadas na atividade.
03) Consulte na literatura a solubilidade dos compostos abaixo*:
Sol. H2O Sol. Álcool Sol. heptano

(g/mL) (g/mL) (g/mL)
Cloreto de sódio
Acetanilida
Acetato de
sódio
Explique as diferenças de solubilidade e compare com dados obtidos na atividade.
04) Qual a estrutura molecular dos detergentes comuns? E dos amaciantes? Explique
por que os detergentes produzem espuma.
*
Consulte a internet: www.aldrich-sigma.com.br
9
05) Com base na estrutura dos isômeros dos álcoois, explique o comportamento da
solubilidade dos mesmos (Procedimento 3).
SHRINER, Ralph L, Identificação Sistemática dos Compostos Orgânicos (Manual de
Laboratório).
LIDE, D.R.; Handbook of Chemistry and Physic, 73.ed., London: CRC Press, 1993
Livros textos de Química Orgânica.
Anotações
10
Atividade 04 Data: ___ /____/ ____
Reconhecimento de funções orgânicas
Objetivos:
- Investigar a natureza orgânica de um composto através da caracterização de alguns
grupos funcionais.
-Diferenciar algumas classes de compostos orgânicos.
São mais comuns, dentre as funções orgânicas, os Alcanos (Hidrocarbonetos
saturados), Alquenos, Alquinos e Hidrocarbonetos Aromáticos (Hidrocarbonetos
insaturados), Álcoois, Aldeídos, Cetonas, Ácidos Carboxílicos, Haletos de Alquila e
Fenóis. Cada uma dessas classes de compostos apresenta reações químicas
específicas que podem ser utilizadas para sua caracterização.
Na presente atividade faremos uso de algumas dessas reações para ensaiar e
identificar grupos funcionais, conforme apresentado abaixo.
1) Diferenciação de Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados
-CH=CH- + MnO4-  -CHOH-CHOH- + MnO2
-CH=CH- + Br2  -CHBr-CHBr-
2) Caracterização e Diferenciação de Álcoois
ZnCl2 + HCl (concentrado)  halogenante
- +
ROH + Cl  R  R-Cl
3) Caracterização de Haletos de Alquila:

RX + AgNO3  AgX + RONO2
4) Caracterização e Diferenciação de Aldeídos e Cetonas:
- + - +
COO Na COO Na
H O H OH
-
ALDEÍDO + Cu OH
+ Cu2O ou Cu
H O H OH
- + - +
COO K COO K
5) Caracterização de Ácidos Carboxílicos

R-COOH + NaHCO3 R-COONa + CO2 + H2O
11
6) Caracterização de Fenóis:
6 ArOH + FeCl 3  [Fe(OAr)6]-3 + 3H+ + 3HCl
Material:
Tubos de ensaio, estante para tubos de ensaio, conta-gotas, água destilada, solução
aquosa a 4% de KMnO4, cicloexano, cicloexeno, etanol, cicloexanol, terbutanol, ácido
acético, formol, acetona, cloreto de terbutila, solução aquosa a 10% de fenol,
Reagente de Lucas, solução aquosa a 10% de nitrato de prata, 2,4-dinitrofenilidrazina,
Reagente de Fehling, solução aquosa a 10% de bicarbonato de sódio, solução
etanólica a 10% de cloreto férrico.
Procedimentos
Teste com permanganato de potássio:
Coloque 1 mL (menos que 1 cm no tubo de ensaio) do composto 1 num tubo
de ensaio e adicione 2 gotas de solução de KMnO4. Faça o mesmo com o composto
2. Observe. O descoramento da solução de KMnO4 e formação de um precipitado
marrom caracterizam um hidrocarboneto insaturado ou indicam a presença de ligação
múltipla entre carbonos num composto que não seja um hidrocarboneto.
Teste de LUCAS (Diferenciação entre álcoois primários, secundários e terciários):

Pegue 3 tubos de ensaio e coloque 1 mL do reagente de Lucas em cada um
deles. Adicione 5 gotas do composto 3 no primeiro tubo de ensaio, 5 gotas do
composto 4 no segundo tubo e 5 gotas do composto 5 no terceiro tubo. Agite os 3
tubos e observe o aparecimento de uma turvação, emulsão (Só será evidenciada se
os tubos forem agitados sobre a palma da mão, simultaneamente.) ou formação de
uma segunda camada líquida.
Teste com nitrato de prata:

Adicione 1 mL do composto 6, em um tubo de ensaio. Junte cerca de 1 mL da
solução de nitrato de prata. Agite e anote o tempo necessário para a formação de um
precipitado. Isto indicará a presença de um haleto orgânico alifático ou benzílico.
Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina (Teste para grupo carbonila):

Em um tubo de ensaio coloque 2 gotas do composto 7 e adicione 1 mL
(menos da metade do tubo conta-gotas) do reagente já preparado. Repita o mesmo
procedimento com o composto 8. Observe se há formação de precipitado colorido.
12
Teste com reagente de Fehling: (Teste para diferenciar carbonila de aldeído e cetona)
Pegue 1 tubo de ensaio, adicione 1 mL da solução A e 1 mL da solução B e
agite o conteúdo do tubo. Em seguida, adicione 2 gotas do composto 7, aqueça
cuidadosamente o tubo num bico de gás (da superfície para o fundo, nunca
diretamente no fundo, pois pode haver projeção) e observe. Repita o mesmo
procedimento com o composto 8. O aparecimento de um precipitado marrom tijolo (ou
um espelho de cobre nas paredes do tubo) comprova a presença de carbonila de
aldeído.
Teste com bicarbonato de sódio:

Coloque 1 mL do composto 9 num tubo de ensaio e adicione cerca de 1 mL de
solução de NaHCO3. A evolução de dióxido de carbono indica a presença de grupo
carboxila.
Teste com o cloreto férrico:

Coloque 1 mL do composto 10 em um tubo de ensaio, adicione 2 gotas da
solução de cloreto férrico e observe se há formação de precipitado colorido. A
formação de precipitado de coloração variando de azul a vermelho revela a presença
de fenol no meio.

01) Por que um álcool terciário reage muito mais rápido que um álcool primário?
02) Por que o álcool alílico reage mais rápido que o sec-butílico?
03) Por que uma cetona dá resultado negativo na reação de Fehling?
SHRINER, Ralph L, Identificação Sistemática dos Compostos Orgânicos (Manual
de Laboratório).
13
Anotações
14
Atividade 05 Data: ___ /____/ ____
Determinação de constantes físicas de compostos orgânicos
Objetivo:
Determinar as constantes físicas: ponto de fusão, ponto de ebulição e
densidade de compostos orgânicos
Introdução ao assunto:
As constantes físicas, ponto de fusão, de ebulição, densidade e índice de
refração constituem meios de uso rotineiro para caracterizar compostos orgânicos,
para estabelecer critérios de pureza, bem como, para separá-los de suas eventuais
misturas.
As substâncias puras possuem propriedades específicas. Por exemplo o ponto
de fusão destas substâncias se verifica dentro de um intervalo ou variação mínima de
temperatura, cerca de 0,5 a 1,0oC. Ao contrário, os produtos impuros (misturas)
apresentam intervalos maiores de variação, proporcionais ao número de componentes
da mistura e das suas proporções moleculares.
Material e reagentes:
Béquer, termômetro, tubos de ensaio, anel de borracha para a fixação, proveta. Tela
de amianto, bico de Bunsen, suporte, garras, picnômetro, pipeta, composto 1,
composto 2 e composto 3.
Procedimentos:
01) Determinação do ponto de fusão

Usando o bico de Bunsen, feche uma das extremidades de um tubo capilar.
Coloque uma pequena quantidade (aproximadamente 0,5 cm de altura) do
composto 1 em um tubo capilar para ponto de fusão. Compacte a amostra, deixando
o tubo cair de uma altura de aproximadamente 30 cm. Ajuste o tubo capilar a um
termômetro, utilizando um anel de borracha, de modo que sua base fique à mesma
altura do bulbo do termômetro.
Prenda o conjunto a um suporte, mergulhando-o em

um banho, contido em um béquer, colocado sobre uma tela
de amianto e um tripé (Figura 02).
Cuide para que o conjunto termômetro e capilar não
toque o fundo do recipiente. Aqueça lentamente o líquido-
Banho banho e observe o capilar, anotando a temperatura em que a
fusão se inicia e quando termina. Portanto observe a faixa
de fusão do composto.
Figura 02
02) Determinação do ponto de ebulição:

Coloque o composto 2 em um tubo de ensaio pequeno e mergulhe neste um
tubo de ebulição, com a extremidade aberta tocando o fundo do líquido. Ajuste o tubo
de ensaio, contendo o tubo de ebulição, ao bulbo de um termômetro e coloque o
conjunto em banho-líquido. Aqueça o sistema, semelhante a figura 02, e observe o
aparecimento de bolhas que escapam da parte inferior do tubo de ebulição e
percorrem o líquido.
15
Quando formar um “colar contínuo” de bolhas, o líquido terá entrado em

ebulição. Então afaste o aquecimento e continue a observar a temperatura e o “colar” .
Observe até o momento em que as bolhas cessem completamente, neste momento o
líquido entrará no tubo capilar. Anote a temperatura em que isto ocorre e compare
com a leitura feita no momento em que o colar de bolhas foi formado.
03) Determinação da densidade
Use balança analítica.

Determine a massa do picnômetro vazio e seco (massa A).
Coloque o composto 3 no picnômetro de modo a não deixar nenhum espaço
vazio.
Tampe-o e limpe-o com um papel. Determine a massa deste conjunto (massa B)
Esvazie o picnômetro, seque-o lavando com acetona comercial e encha-o com
água destilada. Limpe os excessos e determine a massa do volume de água (massa
C). A diferença (massa C – massa A) é denominada constante de calibração do
picnômetro.
A densidade (D) do composto 3 corresponde à razão entre as massas B e C.
Supondo a temperatura ambiente de 20o C, tem-se a seguinte expressão:
20
d20 = B-A
C-A
Resultados:
Constantes físicas de algumas substâncias orgânicas
Substância P.f oC Substância P.e oC Substância Densidade

1,4-benzo-
quinona 113-115 Acetonitrila 82 Clorofórmio 1,492
Vanilina 82-83 Acetona 56 Heptano 0,684

Àcido Acetato de
benzóico 122-123 etila 76 Nitrobenzeno 1,196
Benzofenona 78
50-51 Etanol Acetato e etila 0,902
1,2,3-trime- Diclorome-
toxibenzeno 43-45 tano 40 Água 1,000
Composto 1 Composto2 Composto 3
01) Defina: ponto de fusão e ponto de ebulição.

02) Que fatores influenciam o ponto de fusão das substâncias orgânicas?
03) Porque o ponto de fusão de compostos orgânicos são comparativamente mais
baixos que os dos compostos inorgânicos?
04) Compare os dados das substâncias relacionadas no quadro 1 com os valores das
constantes físicas obtidas na prática e sugira os nomes dos compostos 1,2 e 3.
16
05) Dentre os compostos utilizados nas determinações, quais os que se tratam de
substâncias puras e de misturas?
06) Por que ocorre variação dos valores de densidade tabelados com aqueles obtidos
experimentalmente?
07) Determine o erro obtido na determinação da densidade.
VOGEL, A. I. Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa. v. 1, 3 ed., Rio de Janeiro:
Ao Livro Técnico S. A., 1983.
SHRINER, R.L.; FUSON, R. C.; CURTIN, D. Y. et al. Identificação Sistemática dos
Compostos Orgânicos. 6.ed., Rio de Janeiro: Guanabara Dois S. A., 1983.
GONÇALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R. R. de. Química Orgânica e Experimental. São
Paulo: McGraw-Hill, 1988.
DIAS, A. G.; COSTA, M. A. da; GUIMARÃES, P. I. C. Guia Prático de Química Orgânica. v. 1.
Rio de Janeiro: Interciência, 2004.
ZUBRICK, J. W, Manual de sobrevivência no laboratório de química orgânica: guia de
técnicas para o aluno. Trad. Edilson Clemente da Silva et al. Rio de Janeiro: LTC, 2005.
Anotações:
17
Atividade 06 Data: ___ /____/ ____
Recristalização e Sublimação
Objetivo:
Purificar compostos orgânicos através da utilização dos método de
recristalização e de sublimação
A cristalização é um método para purificar sólidos ou para separar compostos

que são solúveis a quente e insolúveis, ou pouco solúveis, a frio, num dado solvente.
Nesta operação, o sólido a ser purificado deve se dissolver totalmente no
dissolvente quente, em geral em temperatura próxima á da ebulição. A seguir, a
mistura ainda quente deve ser filtrada, para separar as impurezas insolúveis. Com o
resfriamento, que pode ser feito á temperatura ambiente ou em geladeira, o composto
desejado cristaliza-se.
De modo geral, o processo consiste de:
a) dissolução a quente do composto impuro em algum solvente apropriado, em
temperatura próxima a da ebulição;
b) filtração da mistura, a quente, para separação das impurezas insolúveis;
c) resfriamento da mistura, ou solução, para cristalização do composto dissolvido;
d) filtração para separar o produto cristalino da solução sobrenadante ou água-mãe.
Nem sempre a cristalização permite obter um composto 100% puro. Neste

caso, uma recristalização favorece a obtenção de um produto menos impuro,
operação que poderá ser repetida até se conseguir a pureza desejada.
Outra técnica para purificação de sólidos orgânicos é a sublimação. Esta
técnica consiste na volatização do sólido, o qual quando condensado resulta em um
sólido, sem passar pela fase líquida. Esta técnica aplica-se a sólidos que apresentam
alta pressão de vapor em temperatura baixas.
Erlenmeyers, funil de Büchner, funil simples, bico de Bunsen, bastão de vidro, papel
de filtro, béquer, capsula de porcelana, funil de filtração, dessecador, água destilada,
algodão, composto 1, composto 2, quitasato, anel para funil e pinça.
Procedimentos:
1) Recristalização:
Pese 0,5g do composto 1 e transfira para um erlenmeyer. Solubilize este
sólido em uma menor quantidade de solvente possível. Para isto, adicione uma
pequena quantidade de solvente e aqueça, se o sólido não solubilizar totalmente,
retire o erlenmeyer do aquecimento e adicione mais uma pequena quantidade de
solvente. Repita esse procedimento até observar a completa dissolução do sólido no
solvente quente.
Prepare o papel pregueado e monte o sistema de filtragem (Figura 03). Retire o
funil com cuidado da estufa, molhe o papel de filtro com o solvente quente e filtre a
solução. Deixe o filtrado resfriar até o aparecimento de cristais.
Após a cristalização (formação dos cristais no filtrado), selecione o papel de
filtro de um tamanho tal que cubra toda a superfície porosa do funil de Büchner (não
deixe dobras ou espaço nas extremidades). Umedeça o papel com o solvente a frio e
filtre a solução contendo os cristais, utilizando o sistema de vácuo (Figura 04). Seque
os cristais e pese o sólido.
18
algodão
vácuo
Figura 03 Figura 04 Figura 05
02) Sublimação:
Pese aproximadamente 0,5 g da composto 2. Transfira este sólido para uma
capsula de porcelana. Cubra com um funil de vidro contendo, na extremidade, um
chumaço de algodão (figura 05). Aqueça brandamente o sistema (cuidado um
aquecimento brusco pode levar a decomposição da amostra). Observe, o sólido
sublimado deverá ser formado nas paredes do funil. Continue o aquecimento brando
até cessar a formação do sólido sublimado. Retire o funil, com auxílio de uma
espátula transfira o sólido para um vidro. Pese o sólido.
Resultados
Dados obtidos na atividade:
Técnica de Massas (g)

purificação Substância
inicial final
Recristalização Composto 1
Sublimação Composto 2
01) Qual é o fundamento da técnica de recristalização?

02) O que é necessário para que um sólido seja purificado usando a técnica de
sublimação? Dê dois exemplos.
03) Por que o solvente escolhido para a recristalização não pode reagir quimicamente
com a amostra a ser purificada?
04) Compare as quantidades do composto 1, antes e após o uso da técnica de
recristalização. Houve perdas? O que poderia ser feito para obter uma maior
quantidade de cristais?
05) Compare as quantidades da composto 2, antes e após o uso da técnica de
sublimação. O que este valor sugere?
19
GONÇALVES,D.; WAL, E.; ALMEIDA, R. R. de; Química Orgânica e Experimental. São
Anotações:
20
Atividade 07 Data: ___ /____/ ____
Extração de pigmentos
Objetivo:
Extrair substâncias de polaridades diferentes utilizando solventes orgânicos
A extração é uma técnica que se baseia na capacidade de interação solvente-

soluto. A regra geral de solubilidade diz que “semelhante dissolve semelhante” ou
seja uma substância polar tenderá a dissolver outra polar e vice-versa. Na prática
verifica-se que esta regra não é absoluta ou seja um solvente pode extrair compostos
de polaridades variadas mas nunca será um bom solvente extrator de uma substância
de polaridade oposta.
Este experimento envolve a extração de -caroteno e clorofilas presentes no
espinafre ou couve e de -caroteno na cenoura, além das substâncias que dão cor às
flores e frutos de plantas (antocianidinas), com o auxílio de solventes.
-caroteno H 3C
C H3 C H3 C H3 H 3C
C H3
C H3 CH3 C H3
C H3
CH2=CH R
H3C CH2 CH 3
N N
Mg
H3C N N
CH3
CH2
OR
H OH
CH2 H O +
C O CO2CH3 HO O
OR'
O H3C H H3C H OH
CH2 OH
antocianidina
Clorofilas a: R= CH3 e b: R= CHO
Gral com pistilo, béquer, erlenmeyers, funil, alcool etílico comercial, acetona
comercial, bastão de vidro, éter comercial, vidro de relógio, papel alumínio, ralador de
verduras, folhas frescas de couve ou espinafre, cenoura, flores de cor vermelha ou
azul.
21
Procedimentos:
1) Extração de  -caroteno de cenoura
Inicialmente rale a cenoura e retire o sumo (espremendo com as próprias

mãos) em um béquer. Adicione, em seguida, aproximadamente o dobro do volume do
solvente extrator (éter comum), agite e aguarde 5 minutos para que possa ocorrer uma
boa extração. Observe a coloração. Transfira, para um outro béquer e repita essa
operação até que o solvente não apresente coloração.
Repita o procedimento anterior utilizando benzina ou hexano como solvente
extrator e observe a coloração da fase orgânica.
2) Extração de  -caroteno e clorofila da folha de couve ou espinafre
Triture inicialmente a folha de couve ou espinafre em um gral, transfira para um

erlenmeyer, e adicione em seguida o solvente extrator (benzina ou hexano) até que
cubra todo o material, macere e deixe por uns cinco minutos. Repita esta operação por
mais duas vezes.
Ao material restante (parte sólida – “torta”) adicione álcool comum ou acetona
comercial e siga o mesmo procedimento anterior. Observe a cor do extrato.
3) Extração de antocianidinas de flores
Pique uma flor em um béquer, adicione em seguida, um pouco de éter comum

e deixe um certo tempo para observar se ocorreu extração. Repita esta operação com
acetona e álcool comum, identificando qual seria o melhor solvente extrator.
Observado o melhor solvente para se realizar a extração, pique umas três flores em
um béquer e adicione o solvente até que este cubra todo o material. Tampe o vidro e
deixe extraindo. Observe a cor do extrato.
01) Quais os solventes usados na extração dos pigmentos -caroteno e clorofila?

02) Cite outros solventes que poderiam ser utilizados em substituição a estes.
03) Explique o princípio de atuação destes solventes sobre os pigmentos.
04) -Além da polaridade que outro fator deve ser considerado no processo de
extração? Para melhor explicar este ítem, tome como exemplo a molécula da
antocianidina.
05) A fórmula da antocianidina acima exemplificada está simplificada pois estes
compostos apresentam-se ligados a açúcares e variam em número de grupos OH.
Que influência teria o aumento ou diminuição de grupos OH, no processo de
extração?
22
Anotações:
23
Atividade 08 Data: ___ /____/ ____
Extração com solventes
Objetivo: Conhecer e verificas a eficiência de diferentes técnicas de extração

por solventes.
1. Introdução.
O processo de extração com solventes é muito utilizado em laboratórios de

química durante o isolamento e a purificação de substâncias. A fitoquímica, por
exemplo, fundamenta-se nos processos de extração, uma vez que tem por objetivo o
isolamento, a purificação e a identificação de substâncias em plantas. Em síntese
orgânica, também se utiliza a extração para o isolamento e purificação do produto
desejado de uma reação efetuada. Impurezas indesejáveis de misturas podem ser
removidas por extração, sendo o processo geralmente denominado lavagem.
A extração com solvente é realizada em um funil de separação, o
procedimento permite o isolamento de uma substância, dissolvida em um
solvente apropriado, através da agitação da solução com um segundo solvente,
imiscível com o primeiro. Após a agitação, o sistema é mantido em repouso até
que ocorra a separação completa das fases.Ao utilizar solventes de alta
volatilidade (éter dietílico, por exemplo), deve-se ficar atento ã pressão interna
do sistema, que deve ser constantemente avaliada durante a agitação. A figura –
apresenta a maneira correta de utilizar o funil de separação.
A extração pode ser realizada de diferentes maneiras: extração simples (uma
única extração) e extração múltipla (feita em mais de uma vez).
Figura 01: Utilização do funil de separação
Em sua forma mais simples a extração baseia-se no principio da distribuição de

um soluto entre dois solventes imiscíveis. Esta distribuição é expressa
quantitativamente em termos de um coefecientede partição (K) que indica que um
24
soluto S, em contato com dois líquidos imiscíveis (a e o), distribui-se entre estes de tal
forma que, no equilíbrio, a razão da concentração de S em cada fase será constante,
em determinada temperatura.
[S] o
= Kd
[S] a
Sendo [S]a = concentração do soluto na fase aquosa e [S]o = concentração do

soluto na fase orgânica.
Nesta prática, serão realizadas extrações simples e múltiplas do ácido

propiônico, a partir de uma solução aquosa, utilizando-se acetato de etila como
solvente extrator.
A massa de ácido restante na fase aquosa, após cada extração será
determinada por meio de titulação, utilizando-se uma solução de NaOH 0,06 mol L-1
(padronizada), em presença de fenolftaleína.
Materiais e Reagentes:
Anel para funil; balão volumétrico (50,0 mL); Bureta (25,0 mL); 5 erlenmeyers
(125,0 mL); funil de separação (125,0 mL); funil de vidro; pipeta graduada (10,0 e 2,0
mL) proveta (100,0 mL) suporte com haste e garras; ácido propiônico (2,0 mL); acetato
de etila (60,0 mL); solução de fenolftaleína (1% em etanol); solução 0,06 mol L-1 de
NaOH (padrão).
Procedimentos:
01) Preparo da solução aquosa de ácido propiônico.

Em um balão volumétrico de 50,0 mL, adicine 1,0 mL de ácido propriônico e
complete o volume com água destilada. Agite até a homogeneização da solução
resultante (solução A).
Pipete uma alíquota da 10,0 mL da solução A e transfira para um erlenmeyer
de 125,0 mL adicione 3 gotas de solução indicadora de fenolftaleína e titule com
solução 0,06 mol L-1 (padrão) de NaOH (titular mais uma amostra da solução A).
Calcular a massa de ácido propiônico presente na solução aquosa, utilizando a média
das duas titulações.
25
02) Extração simples.

Pipete 10,0 mL da solução de ácido e transfira para um funil de separação.
Adicione 30,0 mL de acetato de etila. Agite a mistura, tomando o cuidado para evitar a
pressão interna no funil. Deixe o sistema em repouso até a separação completa das
fases. Recolha a camada aquosa em um erlenmeyer de 125,0 mL e adicione três
gotas de fenolftaleina. Titule com solução de NaOH 0,06 mol L-1. Anote o volume
consumido de NaOH.
03) Extração múltipla

Pipete 10,0 mL da solução de ácido e transfira para um funil de separação.
Adicione 15,0 mL de acetato de etila. Agite a mistura, tomando o cuidado para evitar a
pressão interna no funil. Deixe o sistema em repouso até a separação completa das
fases. Separe a fase aquosa da fase orgânica e retorne para o funil de separação.
Extraia novamente a fase aquosa com 15,0 mL de acetato de etila. Recolha a camada
aquosa em um erlenmeyer de 125,0 mL e adicione três gotas de fenolftaleina. Titule
com solução de NaOH 0,06 mol L-1. Anote o volume consumido de NaOH.
Questões:
1- Calcule a massa (g) de ácido propiônico que foi titulada no procedimento 01.
4- Calcule a porcentagem do ácido propiônico que foi extraído de cada procedimento
(extração simples e múltipla).
5- Compare os resultados obtidos da extração simples e múltipla. O que é possível
concluir sobre esses dois tipos de extração?
6- Calcule o coeficiente de partição para o ácido propiônico utilizando os resultados
obtidos na extração simples.
Referências Bibliográficas:
VOGEL, A. I.; Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa. v. 1. 3.ed. Rio de
Janeiro: Livro Técnico, 1988.
SOARES, B. G.; SOUZA, A. S.; PIRES, D. X. Química Orgânica - Teoria e Técnicas
de Preparação, Purificação e Identificação de Compostos Orgânicos. Guanabara,
1988.
26
Anotações:
27
Atividade 09 Data: ___ /____/ ____
MÉTODOS DE EXTRAÇÃO- APARELHO DE SOXHLET
Objetivos: Familiarizar-se com as técnicas de extração.
Introdução: O processo de extração com solventes é geralmente empregado para

isolar substâncias dissolvidas de soluções ou misturas sólidas ou ainda para a
remoção de impurezas solúveis indesejáveis de misturas. Este último processo é
geralmente denominado de lavagem. O processo se baseia na lei da distribuição (ou
partição)1 , ou seja, o material orgânico sofrerá uma distribuição nas camadas
(orgânica e aquosa)2 conforme sua afinidade pelas respectivas fases.
Destilação a vapor: É um método de isolamento e purificação de substâncias

orgânicas voláteis e imiscíveis em água. Esta operação envolve co-destilação da
substância a purificar com a água e tem como principal vantagem o fato de a mistura
entrar em ebulição a uma temperatura inferior ao ponto de ebulição da água, uma vez
que o vapor imiscível a uma dada temperatura é constituído dos produtos da mistura e
a pressão total deste vapor é a soma das pressões parciais segundo a lei de Dalton:
P = p1+p2+p3 … pn
Quando a pressão P se iguala à pressão externa a mistura entra em ebulição e

o vapor condensado será a mistura dos produtos de pressão p1 , p2 , p3 , … pn .
A destilação por arraste a vapor (ou corrente de vapor) é um método de
extração corrente. É bastante utilizada na purificação de substâncias que se
decompõem a temperaturas elevadas , bem como na separação de uma mistura
reacional que contém outros compostos não voláteis. É também utilizada para a
extração de certos óleos voláteis de plantas, e, na manufatura de perfumes e
cosméticos, a partir de flores e plantas em geral. Para que uma substância possa ser
arrastada por vapor d’água, é necessário que ela seja insolúvel ou pouco solúvel em
água, não sofra decomposição em água quente e possua considerável pressão de
vapor (maior do que 5mmHg a 100 oC).
1 – Para maiores detalhes veja: Química Orgânica, Análise Orgânica Qualitativa Arthur I. Vogel, vol 1 , páginas 47.
2 – Somente válida para solventes imiscíveis ou pouco miscíveis. O material orgânico a ser extraído, por sua vez,
deverá ser solúvel ou pouco solúvel nas duas fases, ou ainda, possuir solubilidade distinta frente às duas fases
28
Extração com aparelho de Soxhlet: Extração contínua de sólido por um solvente a
quente. Trata-se de um método de extração contínua, onde o solvente, após
vaporizar-se é condensado e entra em contato com o sólido que sofrerá o processo de
extração. O material orgânico é então extraído lentamente
Extração com soxhlet: Solventes (clorofórmio e água), lâminas de canela,
evaporador , aparelho soxhlet
Procedimentos
Destilação a vapor: Adicionar ao balão gerador de vapor (A) um volume de
água correspondente à metade da sua capacidade. No outro balão (B), colocar o
material do qual deverá ser extraído o óleo essencial. Para maior eficiência , utilizar o
material mais particulado. Aquecer o sistema e coletar frações até que a solução saia
inteiramente límpida, ou quando o termômetro acusar 100 oC (p.e. da água). Quando
terminar a destilação é necessário retirar a rolha do balão gerador de vapor antes de
interromper o aquecimento, para evitar refluxo do material do balão B para o A.Os
óleos voláteis podem ser separados da água com o auxílio de um funil de separação
(ou funil de decantação). O óleo mais leve é deixado no funil e lavado com pequeno
volume de éter etílico e secado com sulfato de sódio anidro. Pela evaporação do éter
obtém-se o óleo esencial.
5.2 – Extração de Soxhlet: Introduzir o material a ser extraído (o material deve

estar bem particulado) dentro da camisa, montar o aparelho (não esquecer de acionar
a água do condensador). Iniciar o aquecimento do sistema, o solvente entrará em
refluxo, e somente depois que a câmara de extração estiver repleta de solvente, o
mesmo retornará ao balão dando ao início a um sistema contínuo de extração. Depois
de uma hora após iniciar o ciclo de extração suspender o aquecimento, esperar até
que o sistema esfrie, retirar o balão e concentrar a solução com o auxílio de um
rotavapor.
Bibliografia recomendada
VOGEL, A. I. Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa. v. 1, 3.ed., Rio de Janeiro:
Ao Livro Técnico S. A., 1988.
GONÇALVES,D.; WAL, E.; ALMEIDA, R. R. de. Química Orgânica e Experimental. São
ARAÚJO, J. M. A. Química de Alimentos: teoria e prática. 2 ed., Viçosa: UFV, 1999, 416 p.
DIAS, A. G.; COSTA, M. A. da; GUIMARÃES, P. I. C. Guia Prático de Química Orgânica. v. 1.
Rio de Janeiro: Interciência, 2004.
29
ZUBRICK, J. W, Manual de sobrevivência no laboratório de química orgânica: guia de
técnicas para o aluno. Trad. Edilson Clemente da Silva et al. Rio de Janeiro: LTC, 2005.
Anotações:
30
Atividade 10 Data: ___/ ____/____
Cromatografia
Objetivos:
Introduzir a técnica de cromatografia;
Purificar e separar uma mistura de compostos orgânicos.
Cromatografia é um processo de análise que se presta à purificação,
separação, identificação ou doseamento de substâncias orgânicas e inorgânicas tendo
como base a diferença de velocidade com que as substâncias se movem através de
um meio poroso (fase estacionária) quando arrastadas por um solvente (eluente) em
movimento.
Definições de alguns termos usados em cromatografia.

 Câmara ou cuba cromatografica: recipiente de vidro com tampa fechada
hermeticamente, onde processa a eluição da cromatoplaca ou do papel (Figura 01).
 Fase móvel: um solvente (líquido, ou gás) ou mistura de solventes que fluem
através da fase fixa, arrastando os solutos.
 Fase estacionária ou fase fixa: suporte sólido ou líquido no qual se promove a
separação cromatografica por adsorção.
 Revelador ou agente cromogênico: agente físico (Ex.: UV) ou químico (Ex.: vapores
de iodo) que tornam visíveis as substâncias separadas.
 Saturação da cuba: distribuição uniforme no interior da cuba (da fase vapor da fase
móvel) após alcançado o equilíbrio. Para obter-se a saturação de uma cuba, coloca-
se um papel de filtro, embebido na fase móvel aderido às paredes laterais internas
da cuba
 Sílica gel (SiO2): o ácido silício amorfo, altamente poroso, é um dos adsorventes
mais utilizados em cromatografia por adsorção. Apresenta caráter fracamente ácido,
é empregado na separação de compostos lipofílicos: aldeídos, cetonas, fenóis,
ácidos graxos, aminoácidos, terpenóides e esteróides.
São vários os critérios usados para a classificação das diferentes modalidades
de cromatografia, dentre estes:
a) Forma física do sistema: a fase estacionária pode ser colocada em um tubo
cilíndrico ou disposta sobre uma superfície plana. Baseando-se nesta, a cromatografia
pode ser subdividida em cromatografia em coluna e cromatografia em camada plana,
respectivamente.
b) Estado físico da fase móvel: se a fase móvel for um gás distingui-se a cromatografia
gasosa, e se for um líquido tem-se a cromatografia líquida
A cromatografia líquida em coluna se divide em dois grupos: cromatografia em
coluna clássica, feita em colunas de vidro, sob pressão atmosférica e a cromatografia
em coluna sob pressão. Esta, pode ser dividida em cromatografia a média pressão
(coluna flash), ou cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) que faz uso de altas
pressões, sendo as colunas fabricadas normalmente em cilindros de aço inoxidável e
a pressão do sistema é obtida através do uso de bombas de alta pressão.
O processo de separação por Cromatografia está fundamentado
principalmente, no fenômeno da adsorção. A adsorção ou absorção (partição) são
baseados principalmente em atrações eletrostáticas ou dipolar (forças de Van der
Waals), incluindo a formação de ligação de hidrogênio.
31
Na cromatografia plana em camada fina, a fase móvel se desloca através da

placa cromatografica, passando pelos “spots” das substâncias em estudo, provocando
dessa forma o deslocamento das mesmas (Figura 11). A distância percorrida pela
linha do solvente é denominada ‘dm’, enquanto que a distância percorrida pela
substância é denominada ‘dr’. (Figura 12)
CUBA CROMATOGRAFICA
tampa
placa cromatografica
Solvente
spots de
volume de * * * amostras
solvente
Figura 11
Sílica Gel
Cromatograma típico desenvolvido por cromatografia plana
linha de chegada
da fase móvel
dm
dr1
dr2
ponto de aplicação
profundidade * * * das amostras
da fase móvel
Figura 13
Figura 12
As separações ou análise cromatográficas podem ser feitas de acordo com os

seguintes métodos:
1) Cromatografia em papel monodirecional ascendente.

Este método, algumas vezes, chamado cromatografia de partição em papel, é
o mais elementar e consiste em gotejar a solução contendo a mistura a ser analisada
próximo à extremidade de uma folha de papel de filtro quadrangular, ou retangular e a
folha de papel é colocada em contato com o solvente que se encontra em um
recipiente fechado (câmara cromatográfica), de maneira a facilitar a ascensão do
solvente por capilaridade. O solvente passa sobre a mancha arrastando os
componentes com velocidades diferentes. O sistema é um complexo envolvendo o
solvente e a mistura de compostos, o papel e a água (umidade) que está normalmente
no papel.
2) Cromatografia em camada delgada (CCD):

Neste método uma placa de vidro, ou uma folha de plástico, ou mesmo
metálica é revestida com uma fina camada de um material adsorvente formando as
cromatoplacas. O desenvolvimento de cromatograma deve ser feito em atmosfera
saturada com o solvente empregado, numa cuba de eluição. Muitas das substâncias
analisadas por este processo não são coloridas; a cor é desenvolvida
momentaneamente por exposição do sistema à luz-violeta, ou então estas substâncias
incolores podem ser convertidas a derivados coloridos quando a cromatoplaca é
pulverizada com um reagente apropriado (ex.: sulfato cérico) ou exposto à atmosfera
de um reagente apropriado (ex. iodo).
32
Na cromatografia CCD, algumas vezes é desejável para objetivos analíticos,

obter os chamados valores de “fatores de retenção (Rf)”, que são calculados por meio
da equação:
dr (cm, mm)
Rf =
dm (cm, mm)
Comparação dos valores de Rf da amostra com o de um padrão é o método

qualitativo mais utilizado em cromatografia de camada delgada (CCD).
A cromatografia em camada delgada apresenta algumas vantagens em relação
à cromatografia em papel, tais como maior nitidez, alta sensibilidade, grande rapidez e
ainda, a possibilidade do emprego de solventes e reveladores que são nocivos ao
papel (à base de ácidos concentrados e complexos fortemente oxidantes) e de
utilização de aquecimento até 3000C, o que torna mais visível o cromatograma.
3) Cromatografia em coluna
Na cromatografia em coluna (Figura 13), a separação de uma mistura é feita
através da passagem do solvente pela coluna, e baseia-se na interação dos
componentes da amostra e do solvente com a superfície do adsorvente (fase
estacionária). Um adsorvente sólido ativo tem uma grande área superficial, dispondo
de inúmeros sítios polares que podem se combinar reversivelmente ou adsorver
pequena concentração de substâncias, através de forças de atração eletrostáticas. O
solvente movendo-se pela superfície do adsorvente, compete com a amostra
adsorvida e com o adsorvente, e então desloca seus constituintes reversivelmente e
continuamente, visualizado como uma competição entre a amostra, o solvente e o
adsorvente.
amostra-adsorvente  solvente  amostra-solvente
A velocidade de eluição dos componentes vai depender da natureza de cada

um deles. Compostos polares ou polarizáveis, tais como álcoois, ácidos carboxílicos,
aminas e amidas, são adsorvidos mais fortemente e eluídos menos prontamente do
que compostos pouco polares, tais como compostos halogenados, aldeídos, cetonas,
ésteres e hidrocarbonetos.
Béquer 50 mL; tubos capilares; placas cromatograficas; cuba de vidro; papel de filtro;
erlenmeyer; sílica gel; bureta de 25 mL; álcool etílico; ácido acético 5%, tubos de
ensaio, amostras A, B e C, etanol comercial.
Procedimentos:
1) Cromatografia em papel:
- Soluções: NaCl 3% (p/v); KBr 2% (p/v); KI 2% (p/v)
- fase móvel: acetona/água (5:1)
- revelador: AgNO3 1,5% (p/v)
- cortar 3 tiras de papel de filtro (de tal forma que caibam em um tubo de
ensaio)
- colocar de 1 a 2 mL da fase móvel em 3 tubos de ensaio.
- Colocar 1 gota da solução de cloreto de sódio no papel. Esta gota não pode ter
mis que 0,5 cm de diâmetro no ponto de partida. Repetir esta operação em dois outros
33
papéis com as soluções de brometo e iodeto. Feito isto, trabalhar com as três soluções
em misturas, tendo o cuidado de colocar uma solução por vez, secar a gota para
depois colocar a próxima na mesma tira do papel.
Introduzir as tiras de papel nos tubos, de modo que a extremidade inferior
mergulhe na fase móvel, e tampar.
Quando a fase móvel atingir a linha de chegada, remover as tiras dos tubos e
deixar secar ao ar. Quando a tira estiver seca, umedeça-a ou borrife com a solução
de AgNO3. Leve as tiras a estufa ( a 100oC) por 10 minutos. Meça os valores de Rf
para cada ânion.
2)Cromatografia em camada delgada (CCD):

Em uma placa cromatografica previamente preparada faça um “spot” da
substância A, um “spot” da substância B, e um “spot” da substância C. Deixe evaporar
o solvente e em seguida transfira para uma cuba de vidro contendo etanol e promova
a eluição da placa cromatografica. O etanol não deve ultrapassar a altura dos “spots”
das substâncias em estudo. Dentro da cuba deve ser colocado um pedaço de papel de
filtro, apoiado em uma das paredes, de preferência atrás da placa cromatografica. A
cuba deve permanecer tampada até o final da eluição. Após o final da eluição, a placa
cromatografica deve ser retirada e seca á temperatura ambiente, para promover a
análise do resultado. Meça o Rf (em cm) de cada substância.
3) Cromatografia em coluna:
Lave a coluna cromatografica (bureta), usando acetona comercial, e em
seguida deixe secar completamente. Coloque na extremidade inferior, logo acima da
torneira, um pequeno chumaço de algodão seco, levemente compactado, e introduza
sílica gel, cuidadosamente, até a marca de 6 mL. Transfira a sílica para um bequer e
molhe com álcool. Transfira a mistura homogeneizada, novamente, para a coluna e
espere decantar. Passe 10 mL de etanol na coluna e recolha em um erlenmeyer.
Adicione a mistura a ser separada, com cuidado. Acrescente etanol (10 mL), não
deixando ocorrer a secura da coluna. Colete as frações em erlenmeyer de 50 mL ou
vidros de penicilina. Adicione 20 mL de uma mistura de etanol/ácido acético (5%) 1:1 e
recolha as frações. Observe as separações que ocorreram.
a) Em que se baseia a técnica de cromatografia?

b) Quais os tipos de cromatografia utilizada nesta prática? Quais as diferenças entre
elas?
c) Porque a cuba cromatográfica deve ser energicamente fechada?
d) Dentre as substâncias A, B e C analisadas por CCD qual representava uma
mistura de subtâncias. Porque?
e) Considere que as substâncias E e F foram analisadas por CCD e apresentaram os
Rf: 0,3cm e 0,8cm, respectivamente. A partir destes valores responda:
Qual substância deve ser mais polar? Porque?
Ao tentar separar esta mistura por cromatografia em coluna, qual a substância que
deve ser eluída primeira? Porque?
COLLINS, C.H.; BRAGA, G.L.; BONATO, P. Introdução a Métodos Cromatográficos, 5.ed.,
Campinas:Unicamp, 1993.
a
EWING, G. E. Métodos Instrumentais de Análise Química. v. 2. 6 reimpressão, São Paulo:
Edgard Blucher Ltda, 1998.
34
Anotações
35
Atividade 11 e 12 Data: ___/ ____/____
Isolamento da Cafeína
Objetivos
Introduzir conceitos e técnicas de fitoquímica e recristalização;
Isolar produto natural por extração com aquecimento.
Introdução ao assunto
O hábito de tomar café e chá está associado ao efeito estimulante dessas
bebidas, devido à presença de cafeína (o princípio ativo), que é uma substância
estimulante dos sistemas cardíaco, respiratório e nervoso central. Muitos remédios
apresentam cafeína em sua fórmula com a finalidade de minimizar os efeitos colaterais
de alguns medicamentos, especialmente a aspirina. A cafeína é um dos vários
alcalóides extraídos de plantas e que apresentam atividade farmacológica.
O método de extração de substâncias constitui um processo rotineiro em uma
área da Química, denominada Química de Produtos Naturais, na qual se enquadra a
Fitoquímica.
A identificação do produto obtido pode ser feita através do valor de Rf em uma
cromatoplaca analítica (CCD) de sílica gel comparando o isolado com um padrão de
cafeína e a purificação pode ser feita utilizando a técnica da recristalização.
O
CH 3
CH 3 N
N
O N N
CH 3 Cafeína
Chá-mate, carbonato de cálcio, clorofórmio (ou diclorometano), sulfato de sódio,
cafeína, béquer de 500 e 50 mL, erlenmeyer de 250 mL, funil simples, bastão de vidro,
espátula, funil de separação, suporte universal, anel de ferro, garras, balão de fundo
redondo com junta esmerilhada, vidro de relógio, placas de vidro, sílica gel, papel de
filtro, evaporador rotativo, sistema de aquecimento, iodo, cubas para cromatografia,
capilares, gelo, balança, sistema de filtração à vácuo, água, benzeno e metanol.
Procedimento:
1 - Preparação do extrato aquoso.

Pese 15 g de chá-mate, com auxílio de um papel de filtro e dobre o papel de
modo a obter um cartucho ou envelope. Utilize um grampeador para fechar bem o
envelope e evitar vazamentos. Coloque o envelope num béquer de 250 mL (Béquer de
colo alto). Adicione 5g de carbonato de cálcio e 150 mL de água destilada. Aqueça a
mistura, permitindo ebulição branda, por cerca de 10 minutos. Procure agitar a água,
periodicamente, com auxílio de um bastão de vidro e tampe o béquer com um
vidro de relógio (ou um funil sem colo).
36
Transfira o líquido, ainda quente para um erlenmeyer de 250 mL. lave o envelope duas
vezes com 20 mL de água previamente aquecida e junte a fase aquosa ao extrato
obtido anteriormente. Filtre o extrato, caso tenha ocorrido vazamento de pedaços de
erva. Descarte o envelope no lixo e resfrie o extrato em banho de gelo.
2-Extração do produto natural:
Adapte um funil de separação a um anel de ferro preso a um suporte e transfira

o extrato aquoso para o funil (com auxílio de um funil simples). Lave o erlenmeyer com
20 mL de clorofórmio, transfira o clorofórmio para o funil de separação e agite
suavemente o conteúdo do funil. Deixe o funil sob repouso até a separação das fases.
Recolha a fase orgânica (inferior) num erlenmeyer seco. Repita o procedimento de
extração com duas outras porções de clorofórmio. Descarte a fase aquosa na pia.
Adicione sulfato de sódio anidro ao erlenmeyer até cobrir o fundo do mesmo e
agite-o vigorosamente. Transfira o líquido para um balão de fundo redondo com boca
esmerilhada e proceda à remoção do solvente em evaporador rotativo sem levar à
secura. Transfira o líquido para um béquer pequeno (pese-o antes), identifique-o
indicando turma e grupo, tampe-o com auxílio de um pedaço de papel e deixe-o no
armário da bancada até a aula seguinte.
3 - Purificação e identificação do produto natural
Pese o béquer contendo o material extraído para saber a quantidade obtida de

produto. Raspe o material sólido do béquer e transfira-o para um tubo de ensaio limpo
e seco.
Adicione algumas gotas de clorofórmio ao béquer para dissolver o resíduo e
aplique uma amostra padrão de cafeina e uma amostra do produto obtido numa
mesma placa e proceda à eluição e posterior revelação da placa. Reserve o frasco
contendo a amostra do produto para utilização posterior.
Transfira a cafeína isolada para um tubo de ensaio e dissolva-a na menor
quantidade possível (apenas algumas gotas) de solvente, sob aquecimento em Banho-
Maria. Cuide para que a solução esteja límpida e sem material em suspensão (talvez
haja necessidade de filtrar à quente).
Deixe a solução em repouso em banho de gelo, até reaparecimento do sólido.
Recorte um círculo de papel de forma apropriada para uma filtração à vácuo (de
acordo com o funil de Buchner disponível para o grupo: cobrindo todos os furos mas
sem atingir a parede do funil) e prepare o sistema para filtração a vácuo (Figura 04,
página 16). Proceda à filtração à vácuo.
Remova o sólido para um frasco pequeno (béquer ou outro indicado pelo
professor) com auxílio de espátula. Descarte o filtrado na pia e lave o material usado.

01) Por que a fase aquosa foi desprezada?
02) O produto isolado estava puro? Como isto foi evidenciado?
03) Calcule a porcentagem em massa da cafeína impura presente no chá.
04) A cafeína obtida após recristalização apresentou o mesmo aspecto da impura?
Justifique.
37
Anotações:
38
Atividade 13 Data: ___ /____/ ____
Destilação à vapor e Hidrodestilação
Objetivos:
Introduzir a técnica da destilação por arraste de vapor;
Introduzir a técnica de Hidrofusão;
Isolar componentes essenciais de plantas através de destilação à vapor.
Muitas substâncias de interesse industrial, medicinal ou biológico são de
origem natural. Sabores e odores característicos de frutos são, geralmente,
provenientes de compostos orgânicos que apresentam baixo ponto de ebulição, ou
seja são extremamente voláteis. Estes compostos devem apresentar uma pressão de
vapor apreciável a 100oC (pelo menos 5-10 mmHg), possibilitando a sua destilação na
presença de vapor d’àgua. Alguns exemplos são: o limoneno (principal terpeno
encontrado em muitos óleos incluindo o de limão, laranja e mexerica), o citral e
citronelal (encontrados no óleo do capim cidreira).
Esses óleos podem ser obtidos utilizando várias técnicas, dentre essas, a
destilação a vapor (Figura 08) e a Hidrofusão (Figura 09).
Na destilação por arraste a vapor, o vapor da água passa pela membrana das
células e arrasta consigo substâncias (solúveis e insolúveis em água). Uma posterior
extração utilizando solventes orgânicos nos permite separar esses óleos essências
das plantas. A destilação à vapor, também, é um meio muito utilizado para separação
e purificação de compostos orgânicos.
A hidrofusão é conhecida como coobação. O material a ser extraído é colocado
junto com água em um balão, aquecido à ebulição e o vapor d’água arrasta os
constituintes que se tornam voláteis e são condensados e coletados em um doseador,
medindo-se desta forma a quantidade de óleo extraído.
Condensador reto, balão de destilação, balão de fundo redondo, tubos de vidro, tubos
de látex, alonga, tela de amianto, erlenmeyers, bico de gás, garras, suportes, mufas,
pérolas de vidro (ou pedaços de porcelana), funil, pequenos pedaços de planta verde,
Na2SO4, éter etílico, funil de separação, doseador, manta de aquecimento, regulador
de temperatura e plantas frescas.
Procedimentos
1) Obtenção do óleo por arraste a vapor

Faça a montagem do sistema a ser utilizado na destilação (figura 09).
Corte as partes da planta em pedacinhos fazendo uso de faca ou tesoura
(laranja ou limão, precisam ser descascados devagar para evitar perdas de óleo e as
cascas devem sair bem finas de modo que a polpa, a parte branca, permaneça no
fruto). Pese o material antes de transferi-lo para o balão apropriado. É necessário um
mínimo de 50 gramas de planta.
39
ág ua
ág ua
Figura 08 Figura 09
Coloque no balão gerador de vapor um volume de água aproximadamente

igual à 3/4 de sua capacidade. No outro balão menor, no qual passará o vapor,
adicione as partes trituradas da planta.
Confira as conexões e aqueça o balão gerador de vapor até a água entrar em
ebulição. Se necessário, aqueça igualmente o segundo balão. Deixe passar vapor
através da planta até que o destilado, que sai do condensador revele a presença de
óleo. Recolha o volume mencionado pelo professor. Retire o aquecimento e meça o
volume do destilado.
Rotule o recipiente que contém o destilado para identificar seu grupo e turma.
Desmonte o sistema, despreze os restos de planta e lave o material
Extração do óleo:
Transfira o destilado para um funil de separação e extraia o óleo com
éter (Procedimento pagina 000). (com proveta de 1 a 5 mL, ou pipeta) para calcular a
composição do destilado.
1) Obtenção do óleo por hodrodestilação

Acople o doseador eo condensador tal como na figura 10. Adicione água até
completaar ¾ da capacidade do balão. Aqueça o sistema até observar a ebulição, o
óleo extraído será coletado no doseador. Após 3 horas de ebulição, transfira o óleo
para um funil de separação e extraía com éter, semelhante ao procedimento descrito
na pagina 22.
Questões sobre a Atividade
1. Determine o rendimento do processo e a composição do destilado.
2. Dos processos utilizados qual foi mais eficiente?
3. Que grupos funcionais você identificou?
4. Que componente principal você propõe para o óleo, a partir desses grupos?
40
5. Em que circunstâncias as técnicas: destilação à vapor e hidrofusão são
recomendada?
SHRINER, Ralph L, Identificação Sistemática dos Compostos Orgânicos (Manual de
Laboratório).
Anotações
41
Atividade 13 Data: ___/ ____/____
Investigação de algumas propriedades dos

isômeros Cis-Trans
Objetivos:
Transformar o ácido maleíco (isômero cis) em ácido fumárico (isômero trans);

Avaliar algumas propriedades químicas destes isômeros
Os compostos que possuem diferentes propriedades químicas e físicas e

apresentam a mesma fórmula molecular são denominados isômeros. Os isômeros
podem ser classificados em isômeros constitucionais, que são aqueles que diferem em
virtude de seus átomos estarem ligados em ordem diferentes, ou estereoisomeros, os
quais têm os mesmos átomos constitutivos ligados na mesma seqüência, porém
diferem somente pela disposição dos átomos no espaço. Os isômeros Cis e Trans,
dos alquenos, são exemplos de estereoisomeros.
Os isômeros Cis (1)e Trans (2) do ácido 2-butenodióico não se convertem, com
facilidade, um no outro, pois existe uma grande barreira à rotação em torno da ligação
dupla carbono-carbono. Estes isômeros, apesar de apresentarem a mesma fórmula
molecular, diferem quanto as propriedades físicas (ponto de fusão, solubilidade,
ponto de ebulição, etc) e propriedades químicas (estabilidade, reatividade, etc).
O
H H H
HO OH
O OH H
OH O O
Ácido maleico Ácido fumárico

(Isômero Cis) (Isômero Trans)
Bequer de 50 mL, bequer de 100 mL, vidro de relógio, chapa de aquecimento, proveta
de 25 mL, Funil de Buchner, bastão de vidro, tubos de ensaio, ácido maleíco, ácido
clorídrico concentrado, alaranjado de metila, NaHCO3, fita de magnésio.
Procedimentos
01) Conversão do ácido maleíco em ácido fumárico

Em um béquer de 50mL, coloque 1,0g de ácido maleíco e 6,0mL de água
destilada. Aqueça suavemente até dissolução completa. Adicione 3mL de ácido
clorídrico concentrado 12 mol/g e cubra o béquer com o vidro de relógio. Coloque em
banho-maria durante 10 minutos ou até observar a formação de um sólido. Resfrie o
béquer em banho de gelo, filtre a vácuo (procedimento semelhante ao descrito na
página 15) e lave os cristais com água fria.
42
02) Comparação das propriedades dos isômeros:
Comparação da solubilidade:
Colocar 0,1g de ácido maleíco e ácido fumárico, separadamente, em dois tubos
de ensaio. Adicionar em cada tubo de ensaio 3mL de água destilada, agitar e
comparar a solubilidade, qualitativamente.
Comparação da propriedade química:

Preparar uma solução com 0,1g de ácido maleíco solubilizado em 15mL de
água destilada. Dividir a solução em quatro alíquotas (em tubos de ensaio). Ao
primeiro tubo adicionar 3 gotas de “alaranjado de metila”, ao segundo tubo adicionar
fita de magnésio e ao terceiro tubo adicionar uma pequena quantidade de carbonato
de sódio. Repetir o procedimento anterior para o ácido fumárico, comparando os
resultados com os obtidos para o ácido maleíco.
Resultados:
Com base em suas observações complete o quadro:
Ácido Ácido
Substância maleico fumárico
Massa (g)
Solubilidade
em água
Adição de
Comparação alaranjado de
das metila
propriedades Reação com
químicas fita de
magnésio
Reação com
CaCO3
01) Calcule o rendimento da transformação do ácido maleíco em ácido fumárico

02) Compare a solubilidade dos dois isômeros. Justifique sua resposta
03) Com qual ácido a reação com magnésio é mais lenta? Por que?
04) Explique o que acontece na reação de bicarbonato de sódio com os dois
isômeros?
05) Porque no procedimento de caracterização do produto foi sugerido dividir a
solução em quatro tubos, sendo que somente três foram utilizados?
Referências recomendadas:
43
Anotações:
44

Apostila QORG I UESC

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Química Orgânica I

Atividade 01 Data: __ / __ / ____

Noções básicas de laboratório

1 - Objetivos do Curso Prático

O curso prático consistirá, principalmente, do estudo das propriedades físicas

3 - Algumas Recomendações sobre Segurança no Laboratório

3.1 - Ordem e arrumação

3.2 - Cuidados e atitudes pessoais

 Deve-se evitar o contato de substâncias químicas com a pele, recomenda-se a

 Sempre que manipular substâncias químicas, deve-se lavar cuidadosamente as

3.3 - Manipulação de reagentes

 Todos os frascos devem ter rótulos claros e corretos. Transfira o conteúdo de um

 Deve haver, no laboratório, em locais visíveis e de fácil acesso, equipamentos

O laboratório deve dispor de uma caixa de primeiros socorros, para os

- queimaduras com ácido:

- queimaduras com álcalis:

- substâncias orgânicas em contato com a pele:

- Cortes mais sérios:

Em caso de acidentes de qualquer natureza, evite o pânico, é

Questões sobre a atividade:

1) Cite 5 medidas de segurança de laboratório.

Atividade 02 Data: __ / __ / ____

Caracterização e composição de compostos orgânicos, Análise

CxHyNOSX NaCN + Na2S + NaX + NaOH

3 Na4[Fe(CN)6] + 2 Fe2(SO4)3 Fe[Fe(CN)6]3 + 6Na2SO4

1. Avaliação da natureza orgânica (Caracterização de C e H)

2- Caracterização dos elementos químicos N, S e X (análise elementar pelo Ensaio de

Procedimento 1 - Neste caso será necessário repetir o ensaio com a solução

Número do Elementos Resultados

Questões sobre a atividade:

01) Descreva as equações químicas envolvidas nos testes positivos.

Natureza dos Compostos Orgânicos e Inorgânicos: Propriedades

Observar as diferenças de propriedades físicas entre compostos orgânicos e

A Química é o estudo da natureza, propriedades e composição da matéria e

Questões sobre a atividade:

03) Consulte na literatura a solubilidade dos compostos abaixo*:

Sol. H2O Sol. Álcool Sol. heptano

Explique as diferenças de solubilidade e compare com dados obtidos na atividade.

Atividade 04 Data: ___ /____/ ____

Reconhecimento de funções orgânicas

3) Caracterização de Haletos de Alquila:

4) Caracterização e Diferenciação de Aldeídos e Cetonas:

5) Caracterização de Ácidos Carboxílicos

Teste de LUCAS (Diferenciação entre álcoois primários, secundários e terciários):

Teste com nitrato de prata:

Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina (Teste para grupo carbonila):

Teste com bicarbonato de sódio:

Teste com o cloreto férrico:

Questões sobre a atividade:

Atividade 05 Data: ___ /____/ ____

Determinação de constantes físicas de compostos orgânicos

01) Determinação do ponto de fusão

Prenda o conjunto a um suporte, mergulhando-o em

02) Determinação do ponto de ebulição:

Quando formar um “colar contínuo” de bolhas, o líquido terá entrado em

03) Determinação da densidade

Use balança analítica.

Constantes físicas de algumas substâncias orgânicas

Substância P.f oC Substância P.e oC Substância Densidade

Vanilina 82-83 Acetona 56 Heptano 0,684

Composto 1 Composto2 Composto 3

Questões sobre a atividade:

Atividade 01 Data: / / ____

Atividade 02 Data: / / ____

Atividade 04 Data: _ // __

Atividade 05 Data: _ // __

Atividade 06 Data: _ // __

Atividade 07 Data: _ // __

Atividade 08 Data: _ // __

Atividade 10 Data: _/ /__

Atividade 13 Data: _ // __

Atividade 13 Data: _/ /__