Você está na página 1de 32

UNIVERSIDADE FEDERAL DE JUIZ DE FORA

INSTITUTO DE CINCIAS EXATAS


DEPARTAMENTO DE QUMICA
LABORATRIO DE QUMICA ORGNICA I




MATERIAL INDIVIDUAL
JALECO: no ser permitida a permanncia no laboratrio de alunos sem jaleco, e/ou calando
chinelos ou sandlias.

PIPETADOR DE SEGURANA (3 VIAS): pode ser comprado na MACAL Ltda (Rua Humberto de
Campos, 42 Sta Terezinha - Juiz de Fora; Fone: (32) 3224-3035)
TESOURA SIMPLES
CULOS DE SEGURANA
LUVAS (LTEX, DESCARTVEL)


INTRODUO AO LABORATRIO DE QUMICA

1 INSTRUES GERAIS PARA O TRABALHO NO LABORATRIO
Nos laboratrios de qumica, estamos expostos s mais variadas situaes de risco: substncias corrosivas,
txicas e inflamveis fazem parte do nosso dia-dia. O laboratrio de qumica orgnica , potencialmente, um
dos mais perigosos laboratrios de graduao. Por isso voc precisa ter uma srie de diretrizes de
segurana. O primeiro passo para se evitar um acidente saber reconhecer as situaes que podem
desencade-lo. A partir da h uma srie de regras bsicas de proteo individual e coletiva que devem ser
conhecidas e aplicadas. Seguir as recomendaes no somente contribuir para seu bem estar pessoal
como tambm para sua formao profissional.
Acidentes no laboratrio ocorrem muito freqentemente em virtude da pressa excessiva na obteno de
resultados. Cada um que trabalha deve ter responsabilidade no seu trabalho e evitar atitudes impensadas
de desinformao ou pressa que possam acarretar um acidente e possveis danos para si e para os demais.
Deve-se prestar ateno a sua volta e prevenir-se contra perigos que possam surgir do trabalho de outros,
assim como do seu prprio. O estudante de laboratrio deve, portanto, adotar sempre uma atitude
atenciosa, cuidadosa e metdica em tudo o que faz. Deve, particularmente, concentrar-se no seu trabalho e
no permitir qualquer distrao enquanto trabalha. Da mesma forma, no deve distrair os demais
desnecessariamente.

NORMAS DE LABORATRIO
1. Siga rigorosamente as instrues fornecidas pelo professor.
2. No brinque no laboratrio.
3. Em caso de acidente, avise imediatamente o professor, mesmo que no haja danos pessoais ou
materiais.
4. Encare todos os produtos qumicos como venenos em potencial.
5. No fume no laboratrio.
6. No beba nem coma no laboratrio.
7. Durante a sua permanncia dentro do laboratrio recomendado o uso culos de proteo.
8. Use sempre um jaleco.
9. Caso tenha cabelo comprido, mantenha-o preso durante a realizao dos experimentos.
10. Nunca deixe frascos contendo solventes inflamveis (acetona, lcool, ter, por exemplo) prximos
chama.
11. Nunca deixe frascos contendo solventes inflamveis expostos ao sol.
12. Evite contato de qualquer substncia com a pele.
13. Trabalhe calado e nunca de sandlias.
14. Ao preparar solues aquosas diludas de um cido, coloque o cido concentrado na gua, nunca o
contrrio.
15. Nunca pipete lquidos custicos ou txicos com a boca, utilize pipetadores.
16. Nunca aquea o tubo de ensaio, apontando sua extremidade aberta para um colega ou para si
mesmo.
17. No jogue nenhum material slido dentro da pia ou nos ralos.
18. No jogue resduos de solventes na pia ou ralo; h recipientes apropriados para isso.
19. No jogue vidro quebrado ou lixo de qualquer espcie nas caixas de areia no lixo comum. Deve
haver um recipiente especfico para fragmentos de vidro.
20. No coloque sobre a bancada de laboratrio bolsas, agasalhos ou qualquer material estranho ao
trabalho que estiver realizando.
21. Caindo produto qumico nos olhos, boca ou pele, lave abundantemente com gua. A seguir, procure
o tratamento especifico para cada caso.
22. Saiba a localizao e como utilizar os extintores de incndio.
23. Nunca teste um produto qumico pelo sabor (por mais apetitoso que ele possa parecer).
24. No e aconselhvel testar um produto qumico pelo odor, porm caso seja necessrio, no coloque
o frasco sob o nariz. Desloque com a mo, para a sua direo, os vapores que se desprendem do
frasco.
25. Se algum cido ou produto qumico for derramado, lave adequadamente o local imediatamente.
26. Consulte o professor antes de fazer qualquer modificao no andamento da experincia e na
quantidade de reagentes a serem usados.
27. No aquea lquidos inflamveis em chama direta.
28. Antes de usar qualquer reagente, leia cuidadosamente o rtulo do frasco para ter certeza de que
aquele o reagente desejado.
29. Verifique se as conexes e ligaes esto seguras antes de iniciar uma reao qumica.
30. Abra frascos o mais longe possvel do rosto e evite aspirar ar naquele momento.
31. No use lentes de contato.
32. Apague sempre os bicos de gs e lamparinas que no estiverem em uso.
33. No armazene substncias oxidantes prximas a lquidos volteis e inflamveis.
34. Cuidado ao aquecer vidro em chama: o vidro quente tem exatamente a mesma aparncia do frio.
35. Ao se retirar do laboratrio, desligue todos os aparelhos, deixe todo o equipamento limpo e lave as
mos.

2 CLASSIFICAO DOS PRODUTOS QUMICOS

A classificao de substncias suscetveis de produzir danos a sade ou danos materiais usando
smbolos de periculosidade uma forma rpida de identificar o perigo que elas representam. O setor de
transporte de produtos perigosos agrupa as substncias em nove classes de risco especificadas abaixo:
Uma mesma substncia pode se enquadrar em mais de uma classe de risco.

Classe 1: Explosivos
Substncias que podem explodir sob efeito de calor, choque, ou frico (por exemplo
nitroglicerina, isocianato de mercrio, trinitrotolueno). Certas substncias formam
misturas explosivas com outras.
Classe 2: Gases
Gs um estado de matria. Neste estado a substncia expande-se e tende a ocupar todo o ambiente
disponvel. Alm do perigo inerente ao estado fsico, os gases podem ser txicos, inflamveis,
corrosivos, entre outros. Os gases comprimidos, armazenados em cilindros representam riscos fsico e
qumico.

Classe 3: Lquidos inflamveis

Classe 4: Slidos inflamveis
A inflamabilidade de um lquido depende do seu ponto de ignio (ou fulgor) F
p
,
temperatura na qual uma substncia desprende vapor suficiente para produzir fogo
quando em contato com uma fonte de ignio. O ponto de auto ignio a
temperatura acima da qual uma substncia desprende vapor suficiente para produzir
fogo espontaneamente.


Classe 5: Substncias oxidantes


Classe 6: Substncias txicas e substncias infectantes
Substncias encontradas em diferentes estados fsicos: gases, vapores, lquidos,
slidos. As principais vias de intoxicao so : inalao, absoro cutnea, ingesto,
injeo. Os efeitos podem ser: agudo, cumulativo, local, sistmico, ...
Compostos irritantes, corrosivos, asfixiantes, anestsicos, carcingenos, mutagenos e
teratogenos.

Classe 7: Substncias radioativas
A radioatividade a propriedade apresentada por tomos instveis, os quais podem
emitir energia e partculas subatmicas (desintegrao nuclear).


Classe 8: Substncias corrosivas

Substncias que apresentam efeitos destrutivos quando em contato com tecidos
vivos ou materiais.
Classe 9: Substncias e artigos perigosos diversos.


Substncias irritantes

Substncias perigosas para o ambiente


3 PRIMEIROS SOCORROS

Em caso de acidente comunique imediatamente o ocorrido ao professor.

3.1 Queimaduras

Causadas por calor seco (chama ou objeto aquecido): refrescar com gua fria e aplicar pomada de
picrato de butesina. Se a queimadura for grave, cobrir o local com gaze esterilizada umedecida com soluo
de bicarbonato de sdio 5% e procurar um mdico.

Causadas por cidos: lavar o local com gua corrente durante 5 minutos. Em seguida lavar com uma
soluo saturada de bicarbonato de sdio e novamente com gua. Se a queimadura for grave procurar um
mdico.

Causadas por lcalis: lavar o local com gua corrente durante 5 minutos. Em seguida lavar com uma
soluo aquosa de cido actico 1% e lavar novamente com gua. Se a queimadura for grave procurar um
mdico.

3.2 Olhos
Lave o olho afetado com gua corrente durante 15 minutos. Se o lquido for cido lavar com uma
soluo de bicarbonato de sdio 1%. Se for alcalino, aplicar uma soluo de cido brico 1%.

3.3 Ingesto
Somente induza o vmito se a substncia ingerida no for corrosiva nem derivada de petrleo.
Se a substncia ingerida for cida administrar leite de magnsia (1 colher de sopa/1 copo de gua).
Se a substncia ingerida for alcalina administrar vinagre.





4. EQUIPAMENTOS BSICOS DE LABORATRIO

4.1 Principais vidrarias


Cuidados bsicos
Antes do uso:
Confira a vidraria usada, verificando se h rachaduras ou estrelas no fundo dos frascos.
Verifique as bordas dos frascos.
NO USE VIDRARIA DANIFICADA.

Durante o uso:
No bata a vidraria na bancada.
No fore. Pode quebrar a parte que est tentando inserir.
O vidro quente e o vidro frio tm o mesmo aspecto. Evite as queimaduras.

Limpeza:
- Lave sua vidraria cuidadosamente ao final da aula.
Use um pouco de detergente, um pouco de solvente se necessrio, e esfregue.





4.2 Outros equipamentos

Garras: so usadas para fixar frascos, bales e condensadores.


Banho-maria: usado quando a temperatura de aquecimento inferior a 100C.
Cuidado para no encostar na tampa metlica

Agitador magntico com aquecimento

Manta de aquecimento
se a manta no possuir termostato, no ligue diretamente tomada.
Insira primeiro o termostato entre a manta e a tomada.
no use uma manta pequena demais: o contato fraco entre o balo e a
manta no providenciar um aquecimento eficiente, a manta pode
queimar.
no use uma manta grande demais. O balo deve se encaixar
perfeitamente.
inicie o aquecimento progressivamente, aumentando a temperatura aos
poucos, para evitar o superaquecimento.

Aparelhos para determinao de ponto de fuso
Balana: sempre remova o frasco para adicionar ou retirar o material a ser
pesado.
No deixe cair reagentes na balana. Se o fizer, limpe!



AULA 1
DETERMINAO DOS PONTOS DE FUSO E EBULIO

1. INTRODUO

ler: Solomons: Captulo 2 Seo 2.14 Propriedades fsicas e estrutura molecular
Zubrick: Captulo 12: O experimento do ponto de fuso
Captulo 26: Determinao do ponto de ebulio em microescala

Ponto de fuso
Slidos cristalinos so compostos de tomos, ons, ou molculas num padro geomtrico altamente
ordenado (matriz cristalina). Os tomos, ons ou molculas so mantidos em suas posies por foras
eletrostticas, tipo foras de London e/ou dipolo-dipolo. Quando um slido puro cristalino aquecido, os
tomos, ons ou molculas vibram mais e mais rapidamente at que numa temperatura definida o
movimento trmico das partculas torna-se suficientemente grande para sobrepujar as foras de atrao.
Ento os tomos, ons ou molculas entram um estado mvel mais casual, o estado lquido.
O ponto de fuso (pf) a temperatura em que o primeiro cristal comea a fundir at a temperatura em
que o ltimo cristal desaparece (passagem do estado slido para o estado lquido). Assim sendo o pf , na
verdade, uma faixa de fuso. Termodinamicamente, pf a temperatura na qual a presso de vapor na fase
slida igual presso de vapor na fase lquida, ou seja, quando estas duas fases esto em equilbrio. A
faixa de fuso de compostos puros de 0,5C.

Um slido impuro funde em uma temperatura mais baixa e em uma faixa mais ampla. Assim, o ponto
de fuso de um slido til tanto na identificao de uma substncia como tambm uma indicao de sua
pureza.
Podemos determinar se dois compostos A e B so idnticos determinando o ponto de fuso da
mistura (ponto de fuso misto). Se A e B so o mesmo composto, o ponto de fuso misto ser o mesmo
do ponto de fuso do composto puro. Se A e B no so o mesmo composto, um agir como uma impureza
no outro e o ponto de fuso de mistura ser mais baixo e com uma faixa de fuso mais ampla do que o
ponto de fuso individual de A puro ou de B puro.
Existe uma mistura nica de dois compostos diferentes que tem um ponto de fuso mais baixo que
qualquer outra mistura dos dois compostos. Esta mistura chamada de mistura euttica. Uma mistura cuja
composio corresponde exatamente a sua mistura euttica ter um ponto de fuso relativamente agudo,
podendo ser equivocadamente confundida com um composto puro.
Alguns slidos passam diretamente do estado slido ao estado gasoso sem primeiro se liquefazer;
este fenmeno chamado de sublimao. A temperatura na qual a sublimao ocorre chamada de ponto
de sublimao. Outros slidos se decompem ao invs de fundir. A temperatura na qual um slido se
decompe o ponto de decomposio. Embora ambos, ponto de sublimao e ponto de decomposio,
sejam teis para identificar compostos, nenhum deles muito til para estabelecer a pureza de um
composto.

Ponto de ebulio
Conforme um lquido aquecido, a presso de vapor do lquido aumenta at o ponto onde ela se
iguala presso aplicada (normalmente a presso atmosfrica). Neste ponto observa-se a ebulio do
lquido. O ponto de ebulio normal medido a 760 mmHg. Em uma presso mais baixa, a presso de
vapor necessria para ocorrer a ebulio tambm ser mais baixa, e o liquido entrar em ebulio a uma
temperatura menor.
Em outras palavras, o ponto de ebulio de um lquido pode ser definido como a temperatura na qual
a presso do vapor do lquido igual presso externa na superfcie do lquido.
O ponto de ebulio (a uma determinada presso) uma propriedade caracterstica de um lquido
puro, da mesma maneira que o ponto de fuso uma propriedade caracterstica de um slido cristalino
puro. Entretanto, ao se determinar um ponto de ebulio a presso deve sempre ser registrada, ao contrrio
das determinaes de pontos de fuso.










2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

2.1 Ponto de fuso

2.1.1 Tubo de Thiele
Figura 1 Figura 2

PREPARO DA AMOSTRA
Una o tubo capilar ao termmetro e coloque o termmetro no banho de leo como descrito no item acima.
Coloque uma pequena quantidade do slido pulverizado em um vidro de relgio (figura 1). Feche um tubo
capilar em uma das extremidades usando uma lamparina. Em seguida aperte a extremidade aberta do
tubo capilar sobre a amostra, de maneira que uma parte do material fique presa no tubo. Vire
cuidadosamente o tubo (a parte fechada deve ficar para baixo). Compacte a substncia na extremidade
fechada do tubo capilar, deixando-o cair verticalmente em um tubo de vidro de ~50 cm. O p deve formar
uma coluna de 2,5 3,5 mm de altura no fundo de capilar.
O capilar fixado junto ao bulbo do termmetro por meio de um elstico. O conjunto ento mergulhado
em leo (glicerina) contido em um tubo de Thiele, evitando que a abertura do capilar entre em contato com
a glicerina. No tampe o sistema, ou a montagem pode explodir.
O sistema aquecido gradualmente (aproximadamente 10C/minuto no incio, 2-3C/minutos quando
chegar prximo da possvel ponto de fuso) e o material cuidadosamente observado.
A temperatura deve ser registrada quando a primeira gota de lquido se forma (ponto de fuso inicial) e
quando os ltimos cristais de slido desaparecem (ponto de fuso final).
O ponto de fuso pode ser expresso como faixa de fuso Pf inicial-Pf final ou como uma mdia.
Ponto de fuso = (Pf inicial + Pf final)/2
Determine o ponto de fuso da amostra fornecida e use a tabela abaixo para identificar a substncia.

Levante cuidadosamente o termmetro e o tubo at eles ficarem fora do leo. Deixe resfriar


2.1.2 Aparelhos para ponto de fuso

PF1000 Gehaka O produto deve ser compactado em um tubo
capilar como mostrado acima. Aumente
rapidamente a temperatura do aparelho at atingir
cerca de 10C abaixo do ponto de fuso
esperado. Em seguida regule para ter um
aumento de velocidade de 1C+/-0,5C por
minuto. Quando a temperatura estiver
aproximadamente 5C abaixo do limite inferior da
faixa de fuso esperada, inserir o capilar no bloco
de aquecimento vagarosamente para que haja
tempo suficiente para aquecer o tubo capilar.
Continuar o aquecimento at completar a fuso.
Compare com o resultado anterior.


MQAPF301 Microqumica

O produto deve ser colocado entre duas lminas de
vidro, sobre a placa de aquecimento do aparelho. O
aparelho aquecido at atingir cerca de 10C
abaixo do ponto de fuso esperado. Em seguida a
temperatura aumentada a uma velocidade de 1C
+/- 0,5C por minuto. Continuar o aquecimento at
completar a fuso. Compare com o resultado
anterior.





Substncia Ponto de fuso (C)
cido mirstico 55-56
cido palmtico 61-64
2,4-dinitrotolueno 67-70
Acetanilida 113-11
cido benzico 122-123
cido saliclico 158-160


2.2 Ponto de ebulio


Uma pequena quantidade do lquido colocada em um tubo pequeno, fixado ao
termmetro com um elstico. Um capilar, fechado numa das extremidades
introduzido no lquido, com a extremidade fechada para baixo. Termmetro e tubos
so ento imersos no banho de leo do tubo de Thiele e o sistema aquecido.
Primeiramente o ar dentro do capilar se expande e uma corrente muito lenta de
bolhas de ar comea a sair do tubo. Quando o ponto de ebulio for atingido o
fluxo de bolhas aumenta. Aps algum tempo remova a fonte de aquecimento. Com
o resfriamento o lquido entra no tubo capilar: anote esta temperatura como ponto
de ebulio inicial Quando o lquido encher o capilar anote novamente a
temperatura (ponto de ebulio final). Ponto de ebulio da amostra: (Pe inicial +
Pe final) /2.





Figura 2

QUESTIONRIO

a) Qual a utilidade de se determinar ponto de fuso ou de ebulio?
b) O que pode ocasionar erros nas medidas experimentais usando o tubo de Thiele?
c) Por que a poro cheia do tubo capilar deve ser colocada encostada ao bulbo de mercrio do
termmetro?
d) Qual o efeito da presena de impureza no ponto de ebulio?
e) A determinao do ponto de fuso de uma mistura pode levar a acreditar que se trata um
composto puro? Explique.
f) Tendo em vista a estrutura molecular do -naftol e do cido benzico, apresentar uma explicao
para as diferenas de seus pontos de fuso.
g) Por que a amostra no tubo capilar de ponto de fuso tem que estar empacotada firmemente?
h) Qual seria o efeito no ponto de fuso observado se a amostra fosse:
muito pequena
muito grande
pobremente empacotada
aquecida muito rapidamente
i) Por que pontos de sublimao e decomposio so menos teis a um qumico do que um ponto
de fuso?
j) O ponto de congelamento de uma substncia tem o mesmo valor numrico de seu ponto de
fuso; medir ponto de fuso prtica rotineira mas ponto de congelamento no. Por qu?
k) Qual das seguintes faixas de temperaturas deve ser a mais provvel para o ponto de fuso
de uma mistura de uria (P.F. puro = 132-133 C) e cido trans-cinmico (P.F. puro = 132-
133 C)?
(a) 132-133 C
(b) 123-124 C
(c) 118-124 C
(d) 149-150 C
(e) 118-120 C
AULA 2

EXTRAO POR ARRASTE DE VAPOR DE LEO ESSENCIAL
EXTRAO LQUIDO-SLIDO

ler: Zubrick, Captulo 20

1. INTRODUO

Antes do desenvolvimento da sntese orgnica, no final do sculo 19, os compostos orgnicos de
interesse para o homem (corantes, medicamentos, ...) eram extrados de fontes naturais (vegetais ou
animais). Os produtos naturais continuam sendo de grande importncia em qumica orgnica, sendo
usados no desenvolvimento de frmacos, na fabricao de perfumes , etc... e mtodos de extrao ainda
so muito usados.

2. DESTILAO POR ARRASTE DE VAPOR

2.1 Introduo

O processo da destilao consiste no aquecimento de um lquido at seu ponto de ebulio,
conduzindo-se os vapores a um dispositivo refrigerado onde se permite que condensem e coletando-se o
lquido condensado. A destilao o mtodo mais comum usado na separao e purificao de lquidos,
principalmente quando os componentes da mistura tm pontos de ebulio bem diferentes ou quando um
dos componentes no destila. Quatro mtodos bsicos de destilao esto disponveis ao qumico: a
destilao simples, a destilao fracionada, a destilao presso reduzida (ou vcuo) e a destilao
por arraste a vapor.
O leo essencial de uma planta uma mistura de componentes volteis no solveis em gua que
exibem o odor e outras caractersticas da planta. Os leos essenciais so isolados na maioria das vezes
atravs de destilao por arraste a vapor. Neste procedimento, o vapor passa atravs do material da
planta, vaporiza o leo essencial que ento condensado juntamente com o vapor atravs de um
recipiente refrigerado e recolhido em um outro recipiente. Durante a destilao a presena do leo
essencial indicada pela presena de gotas oleosas ou pela obteno de uma soluo turva.
Entre os materiais mais comuns de onde se pode isolar o respectivo leo essencial temos o cravo, a
canela, o cominho, a erva-doce, aniz, casca da laranja, noz-moscada, etc..
A destilao a vapor ocorre em temperatura inferior ao ponto de ebulio da gua, e, em muitos casos,
abaixo do ponto de ebulio da substncia orgnica que se deseja extrair. Por exemplo, numa mistura
naftaleno/gua, o naftaleno ser destilado numa temperatura de 99,3C, enquanto sua temperatura
normal de destilao de 218C.
O processo de destilao por arraste de vapor usado quando o material que se deseja destilar
muito pouco solvel em gua, podendo se decompor no seu ponto de ebulio.
Para ser purificada por arraste de vapor a substncia deve possuir uma presso de vapor de no mnimo 5
mm Hg a 100C.
De acordo com a lei de Raoult quando 2 lquidos so imiscveis, formando uma soluo heterognea,
as presses de vapor so independentes uma da outra e a presso total da mistura dada de acordo com
a equao 1.
(Equao 1): P
total
= P
a
+ P
b
= P
atm
para destilao por arraste de vapor.
Assim, a presso de vapor do leo menor que a da atmosfera e da gua, o leo co-destila a uma
temperatura mais baixa.
No caso especfico da extrao do leo essencial de folhas, a temperatura elevada do vapor auxilia na
ruptura das vesculas existentes na folha liberando uma maior quantidade de leo.

2.2 Procedimento experimental

Neste experimento ser feita a extrao do leo essencial por destilao por arraste de vapor interno: a
gua quente adicionada ao componente vegetal,como mostrado na figura 4b.

Coloque aproximadamente 10-20 g do material a ser extrado e 100-200 mL de gua quente no balo de
destilao.
Monte, com muito cuidado, a aparelhagem para destilao da figura 4b, fixando o sistema com garras (o
erlenmeyer pode ser substitudo por um balo).
Inicie o aquecimento de modo a ter uma velocidade lenta, mas constante, de destilao.
Continue a destilao at coletar 50-100 mL do destilado. Observe.
Recolha o material em frasco rotulado (turma e contedo).

Figura 3: Aparelhagem para destilao por arraste de vapor externo



Figura 4a: Aparelhagem para destilao por arraste de vapor interno


Figura 4b: Aparelhagem simplificado para destilao por arraste de vapor interno

2.3 Questes

a) Pesquise quais so os constituintes principais do leo essencial de canela e de cravo.
b) Sugira um mtodo para sua identificao.
c) Procure outros exemplos de componentes encontrados em leos essenciais.


3. DESTILAO CONTNUA LQUIDO-SLIDO (SOXHLET)

3.1 Introduo

No processo de extrao contnua slido-lquido extrai-se o(s) composto(s) a serem estudados de
um sistema slido (por exemplo, uma planta), usando-se um solvente que dissolve seletivamente o(s)
composto(s) desejado, deixando para trs o slido insolvel indesejado.
De acordo com a figura 5, coloca-se o slido a ser extrado no cartucho de papel de filtro, o qual
inserido no extrator. Um solvente com um ponto de ebulio mdio colocado no balo de destilao. O
volume de solvente deve ser suficiente para que sobre solvente no balo quando a cmara do extrator
ficar cheia. O sistema aquecido at atingir a temperatura de refluxo. O vapor de solvente sobe atravs
do brao lateral at o condensador onde se liquidifica. O lquido condensado, ainda quente, comea a
gotejar no cartucho contendo o slido, preenchendo a cmara do extrator e extraindo o composto
desejado do slido.
Quando a cmara est cheia de solvente o brao lateral direito atua como um sifo, e o solvente,
contendo o(s) composto(s) desejado(s) volta para o balo de destilao. Este processo: vaporizao,
condensao, extrao e sifonao repete-se vrias vezes de modo que o composto desejado concentra-
se no balo de destilao pois ele tem um ponto de ebulio muito mais alto do que o solvente utilizado.

3.2 Procedimento experimental

Neste experimento ser feita a extrao de pigmentos vegetais de folhas de espinafre, usando acetona ou
etanol para a extrao de clorofilas e hexano ou ter de petrleo para a extrao de carotenos.


Figura 5: Esquema de um extrator Soxhlet

Coloque o solvente no balo
contendo pedras de ebulio (prolas de
vidro ou pedaos de porcelana)
Introduza no extrator o cartucho de
papel filtro contendo as folhas, fechado, e
adapte-o ao balo.
Conecte o condensador de refluxo e
ligue a gua de resfriamento, com fluxo
mdio.
Ligue o aquecimento e observe.












3.3 Questes

a) Por que a extrao contnua slido-lquido considerada uma extrao mltipla?
b) Qual o objetivo do condensador de refluxo?
c) Qual o objetivo das pedras de ebulio?


4- DESCARTE

Os extratos contendo os leos essenciais de mesma origem vegetal sero reunidos em um mesmo frasco.
Os extratos obtidos usando o extrator Soxhlet, de mesma origem vegetal e usando o mesmo solvente,
sero reunidos para uso posterior (destilao simples).

Nenhum solvente ser descartado nas pias.



AULA 3

DESTILAO SIMPLES
ler Zubrick, Captulo 20

1- INTRODUO

O processo de destilao uma tcnica geralmente usada para remover um solvente, purificar um lquido,
separar os componentes de uma mistura de lquidos, ou ainda separar lquidos de slidos. O lquido
aquecido at que haja formao de vapor, o qual condensado, e recuperado na forma lquida.
Os diferentes tipos de destilao so:
destilao por arraste de vapor: utilizada para separar substncias insolveis ou muito pouco
solveis em gua em qualquer temperatura. No necessrio que a substncia esteja lquida
temperatura ambiente. (Ver extrao de leo essencial).
destilao simples: utilizada par separar lquidos que entram em ebulio abaixo de 150C (1 atm)
de impurezas no volteis ou de outro lquido miscvel cuja temperatura de ebulio seja pelo menos 25C
superior do primeiro lquido.
destilao fracionada: utilizada para separar uma mistura lquida formada por lquidos miscveis
entre si que entram em ebulio com uma diferena de temperatura menor que 25C a 1 atm.
destilao a vcuo: utilizada para separar um lquido que entra em ebulio acima de 150C (1 atm)
de impurezas no volteis ou de outro lquido e cuja temperatura de ebulio seja pelo menos 25C
superior do primeiro lquido.

2- DESTILAO SIMPLES

2.1 Introduo

No ponto de ebulio, o vapor e o lquido esto em equilbrio, e, se a composio do vapor e do lquido
permanecerem constantes durante o processo, a temperatura permanecer tambm constante. O ponto
de ebulio de um lquido a temperatura onde a presso de vapor do lquido igual presso externa. .
Em presso atmosfrica, o ponto de ebulio ser a temperatura onde a presso de vapor do lquido
igual presso atmosfrica.
Em uma montagem de destilao, o termmetro colocado no vapor do lquido em ebulio, registrando,
se o lquido for puro, seu ponto de ebulio. Enquanto a temperatura permanecer constante, o lquido
destilando puro (figura 8).

Figura 8: Temperatura durante uma destilao simples. (A)-um lquido puro;(B)- mistura de dois lquidos
com pontos de ebulio prximos e (C)- mistura de dois lquidos com diferena de pontos de ebulio
>25C.
2.2 Procedimento experimental


Figura 9: Aparelhagem para destilao simples

Neste experimento uma mistura de pigmentos vegetais e solvente (ou de gua e cloreto de sdio) ser
separada por destilao simples.

Monte, com muito cuidado, um aparelho como mostrado na figura 8, usando um balo de 250 mL
como frasco de destilao e um erlenmeyer como frasco receptor, usando uma manta eltrica como fonte
de aquecimento. Fixe os elementos de vidro com garras.
Adicione ao frasco de destilao 100 mL da soluo fornecida pelo professor e alguns pedaos de
porcelana porosa ou prolas de vidro. No encha o balo mais do que pela metade. Adapte o termmetro.
Ligue a gua de resfriamento do condensador, com fluxo mdio. A gua deve entrar por baixo e sair
por cima.
Certifique-se de que todas as juntas esto firmemente unidas e aquea o balo de destilao at
que o lquido entre em ebulio e os vapores se desprendam. Esses vapores iro entrar no condensador
onde sero condensadas. Caso a condensao ocorra antes da chegada dos vapores no condensador,
forre o sistema com papel alumnio.
Anote a temperatura do incio da destilao. Recolhe a frao inicial do destilado (cabea da
destilao), a qual pode conter impurezas como sujeiras do condensador de refluxo.
Quando a temperatura estabilizar troque o frasco e colete o destilado em frasco limpo, at que
aproximadamente metade da mistura tenha destilado, anotando a temperatura dos vapores. Desligue o
aquecimento e deixe o sistema resfriar antes de desmont-lo.
Se a soluo usada foi de NaCl, faa um teste de pureza da gua recolhida: coloque em 1 tubo de
ensaio limpo 2 mL do lquido do frasco coletor e adicione 5 gotas de soluo de nitrato de prata. Repita
usando 2 mL do lquido do frasco de destilao. Observe.



3. Questes

a) Qual a funo das prolas de vidro ou pedaos de porcelana?
b) Por que o termmetro no deve mergulhar no lquido que est no balo?
c) Por que a entrada de gua deve ser feita pela parte inferior do condensador?
d) Procure exemplos de substncias presentes no cotidiano, obtidas por destilao.
e) Por que se despreza os 10% iniciais e finais da destilao?
f) Compare a temperatura de destilao observada com a tabela abaixo. Qual solvente foi destilado no
seu experimento?

AULA 4

DESTILAO FRACIONADA


4.1 Introduo
A destilao fracionada destina-se a separao de
dois ou mais lquidos que possuem pontos de ebulio
prximos (diferena < 25C), no sendo possvel a
separao por destilao simples.
O tratamento terico da destilao fracionada requer
um conhecimento da relao entre os pontos de
ebulio das misturas das substncias e sua
composio. Se estas curvas forem conhecidas, ser
possvel prever se a separao ser difcil ou no, ou
mesmo se ser possvel.
Segundo as leis de Raoult e Dalton, teremos:
Patm = X
A
P
o
A
+ X
B
P
O
B
, onde X
A
e X
B
so as
fraes molares dos lquidos A e B (X
A
+X
B
=1) e P
o
A
e
P
O
B
) as presses de vapor dos lquidos A e B puros.

4.2 Procedimento experimental
Monte o aparelho de destilao como mostrado
na figura 9, usando 50-100 mL da mistura de 2
solventes desconhecidos fornecida pelo professor,
colocando prolas de vidro no balo.
Inicie lentamente a destilao para permitir que a
composio dos vapores atinja equilbrio na coluna de
fracionamento.
Acompanhe a temperatura de destilao no
termmetro, recolhendo fraes em faixas de
temperatura de cerca de 10C. Anote cada faixa de
destilao

Figura 9a: Aparelhagem para destilao
fracionada



4.3 QUESTES

a) Considerando a tabela a seguir, quais solventes esto presentes na mistura destilada?
b) Sugira um mtodo para determinar a composio de cada frao obtida na destilao fracionada.
c) Como funciona uma coluna de fracionamento?


SOLVENTE PONTO DE EBULIO
(C 1 atm)
SOLVENTE PONTO DE EBULIO
(C 1 atm)
diclorometano 39,5 etanol 78,0
acetona 56,6 gua 100,0
metanol 64,7 tolueno 110,6
hexano 68,7

4.4 AZETROPOS

Algumas misturas de 2 lquidos no podem ser separadas porque formam misturas azeotrpicas, as quais
apresentam ponto de ebulio constante. Por exemplo, o azetropo lcool etlico-gua uma mistura
contendo 96% de lcool e 4 % de gua, e ferve a temperatura constante (78,5C).

4.5 DESCARTE

Os solventes destilados em temperatura estvel esto puros. Eles sero transferidos para frascos limpos
para reutilizao em outras aulas prticas.



































AULA 5
SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS ORGNICOS

MATERIAL A SER PREPARADO PELOS ALUNOS COMO UMA DAS AVALIAES DA DISCIPLINA
AULA 6
EXTRAO LQUIDO-LQUIDO: SEPARAO DE UM A MISTURA CIDO ACETILSALICLICO-
ACETANILIDA

Ler Zubrick Captulos 15 e 16 e 13 (O funil de Buchner e o frasco para filtragem)

1- INTRODUO

A extrao lquida-lquida baseia-se no princpio que um determinado soluto distribui-se de modo
equilibrado entre duas fases imiscveis lquidas, em uma razo determinada pela solubilidade relativa do
soluto em cada fase. Para a extrao de compostos orgnicos a gua usada como solvente de
extrao, j que dissolve compostos inicos, inorgnicos e orgnicos polares. O outro solvente usado
deve ser imiscvel em gua, formando duas fases, ter um baixo ponto de ebulio, e no reagir com a
substncia extrada. Solventes adequados so: ter etlico, acetato de etila, diclorometano, hexano, ter
de petrleo. A escolha do solvente depende da solubilidade da substncia a ser extrada.
A fase da gua chamada de fase aquosa, a fase do solvente chamada fase orgnica.
Se dois compostos forem ambos solveis em um solvente orgnico mas insolveis na gua, podem
ainda ser separados atravs de uma extrao cido-bsica se um deles puder ser convertido para um sal
solvel em gua. Nesse caso a fase aquosa poder conter uma base (NaOH, NaHCO
3
, K
2
CO
3, .
...) para a
remoo de compostos cidos da fase orgnica ou um cido (HCl) para a remoo de compostos bsicos
da fase orgnica.

Aplicaes do processo de extrao:
Remoo de um composto orgnico de uma soluo quando a destilao no possvel (composto slido
ou instvel ao calor).
"Lavagem" de uma soluo de um soluto orgnico em um solvente orgnico para retirar impurezas
inorgnicas ou orgnicas solveis em gua.

Coeficiente de distribuio K
D
(coeficiente de partio K
p
)
K
D
= razo entre as concentraes do soluto em cada solvente
Exemplo: 0,600 g de um composto A dissolvem-se em 100 mL da gua mas 12,6 g do composto A
dissolvem-se em 100 mL de ter.
K
D
= [A]ter/[A]gua = (Massa de A em ter/vol. ter)/(Massa de A em gua/vol. gua)
= (12,6/100)/(0,6/100) = 21
Conhecendo o K
D
de um composto dado em um sistema de solventes dado, pode ser prever qual
proporo ser extrada.
Extrair uma mistura com diversas (geralmente trs) parcelas pequenas do solvente mais eficiente do
que extrair com uma parcela grande do solvente.

2- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Nesta aula ser separada uma mistura de cido acetilsaliclico e de acetanilida atravs de uma
extrao cido-bsica.
Em um vidro de relgio, pese 1 g da amostra fornecida. Transfira para um bquer. Adicione 30 mL de
ter etlico, usando uma poro para lavar o vidro de relgio. Dissolva totalmente e, aps conferir que a
torneira est fechada, transfira para o funil de separao. Adicione ao funil de separao 10 mL de uma
soluo de NaHCO3 10%. Agite levemente e espere a efervescncia cessar
Tampe o funil, e remova-o do anel de ferro. Segura a tampa e a torneira firmemente, e inverta o funil de
separao como mostrado na figura 6. Abra lentamente a torneira para liberar a presso. Feche a torneira,
agite o funil mais uma vez e libere a presso. Repita o processo at no haver mais escapamento de gs
e deixe o funil em repouso no anel de ferro at que as 2 fases se separem.

Figura 6: Manuseio do funil de separao

Remova a tampa e, abrindo a torneira, transfira a fase aquosa inferior para um erlenmeyer de 125 mL.
Repita toda a operao acima com mais duas pores de 10 mL de bicarbonato de sdio 10%, juntando
todos os extratos aquosos no mesmo frasco.
Adicione cerca de 0,5 g de NaCl slido ao extrato aquoso e agite bem para dissolver todo o sal. Os ons
sero solvatados pela gua, diminuindo a solubilidade do composto orgnico na soluo salina aquosa.
Na capela adicione lentamente, com agitao, 10 mL de cido clordrico concentrado ao extrato aquoso.
Refrigere a mistura em um banho frio (gelo + gua) at aparecer um precipitado branco. Se no aprecer
cristais aps 15 minutos, adicionar mais 2 mL de HCl.
Durante este tempo, adicione 15 mL de gua destilada fase orgnica contida no funil de separao.
Misture bem e deixe em repouso. Descarte a fase aquosa inferior e transfira a fase orgnica para um
erlenmeyer ou um bquer. Adicione aproximadamente 0,5 g de sulfato de sdio (ou de magnsio) anidro.
Este agente dessecante ir remover vestgios de gua da fase etrea. Deixe em repouso por alguns
minutos e filtre para um balo previamente pesado. Evapore o solvente em rotavapor. Recupere o ter em
frasco adequado (consulte o professor). Pese o balo novamente e determine o rendimento do processo,
baseado no teor da mistura inicial.
Colete os cristais de cido acetilsaliclico que precipitaram da fase aquosa, usando um funil de buchner
(figura 7). Fixe bem o kitassato no suporte antes de iniciar a filtrao. Lave os cristais com um pouco de
gua gelada. Quando terminar, desconecte a mangueira antes de fechar a gua, afim de evitar um
eventual refluxo de gua para o kitassato.
Figura 7: filtrao a vcuo
Transfira os cristais para um frasco previamente pesado, indicando no rtulo data, nome e n da prtica.
Depois de uma semana pese novamente e determine o rendimento do processo.

3- DESCARTE
A fase aquosa cida recuperada na filtrao a vcuo ser transferida para o frasco adequado (consultar o
professor).
Aps clculo dos rendimentos a acetanilida e o cido acetilsaliclico sero recuperados em frascos
separados e rotulados.
O ter etlico separado no rotavapor ser recuperado para purificao posterior.

4- QUESTES
a) Procure as estruturas do cido acetilsaliclico e da acetanilida. Identifique os grupos funcionais
presentes.
b) Quais so as vantagens e desvantagens do uso do ter etlico como solvente de extrao?
c) Se usasse diclorometano en vez de ter etlico, qual seria a posio relativa das fases aquosa e
orgnica?
d) Escreva as reaes cido-base envolvidas na separao dos componentes da mistura.
e) Porque a soluo contendo o cido acetilsaliclico deve ser resfriada antes da filtrao?
f) Por que o cido acetilsaliclico precipita quando a camada aquosa acidificada com HCl?
g) Qual foi o rendimento do processo. Como explicaria esse resultado?

AULA 7
CROMATOGRAFIA

Ler Zubrick Captulos 27, 28 e 29.

1- INTRODUO
A cromatografia uma tcnica utilizada para analisar, identificar ou separar os componentes de uma
mistura. A cromatografia definida como a separao de dois ou mais compostos diferentes por
distribuio entre fases, uma das quais estacionria e a outra mvel.
A mistura adsorvida em uma fase fixa, e uma fase mvel "lava" continuamente a mistura
adsorvida. Pela escolha apropriada da fase fixa e da fase mvel, alm de outras variveis, pode-se fazer
com que os componentes da mistura sejam arrastados ordenadamente. Aqueles que interagem pouco
com a fase fixa so arrastados facilmente e aqueles com maiores interaes ficam mais retidos. As
interaes envolvidas so: formao de sais, coordenao, pontes de hidrognio, dipolo-dipolo, Van der
Waals.
Dependendo da natureza das duas fases envolvidas tem-se diversos tipos de cromatografia:
slido-lquido (coluna, camada fina, papel); lquido-lquido (HPLC); gs-lquido (CG).

1.1- Cromatografia em camada delgada:
A cromatografia em camada fina (ou delgada) uma tcnica simples, barata e muito importante
para a separao rpida e anlise qualitativa ou quantitativa de pequenas quantidades de material. Ela
usada para determinar a pureza do composto, identificar componentes em uma mistura comparando-os
com padres; acompanhar o curso de uma reao pelo aparecimento dos produtos e desaparecimento
dos reagentes e ainda para isolar componentes puros de uma mistura.
Na cromatografia de camada delgada a fase lquida ascende por uma camada fina do adsorvente
estendida sobre um suporte. Aps a aplicao da amostra, a placa colocada verticalmente em um
recipiente fechado (cuba cromatogrfica) que contm uma pequena quantidade de solvente. medida
que o solvente sobe pela placa, a amostra compartilhada entre a fase lquida mvel e a fase slida
estacionria. Durante este processo, os diversos componentes da mistura so separados. Quando
estiverem presentes vrias substncias, cada uma se comportar segundo suas propriedades de
solubilidade e adsoro, dependendo dos grupos funcionais presentes na sua estrutura. Cada mancha
que aparece na placa corresponde a um componente presente na mistura original (figura 10)

Figura 10: Cromatografia em camada delgada de uma mistura A+B

Depois que o solvente atingiu o topo da placa, esta retirada da cuba. Quando os componentes
so substncias coloridas, as manchas so visveis. Quando os compostos so incolores a placa deve ser
revelada usando um revelador: vapores de iodo (reage com compostos orgnicos formando complexos
de cor amarela); nitrato de prata (para derivados halogenados), 2,4-dinitrofenilidrazina (para cetonas e
aldedos), verde de bromocresol (para cidos), ninidrina (para aminas), etc.
Um parmetro freqentemente usado em cromatografia o "fator de reteno" de um composto
(Rf). Na cromatografia de camada fina, o Rf funo da fase estacionria usada e do eluente.
Rf = dc / ds
dc = distncia percorrida pelo componentes da mistura; ds = distncia percorrida pelo eluente.


AULA 8


CROMATOGRAFIA EM COLUNA

A cromatografia em coluna uma tcnica de partio entre duas fases, slida e lquida, baseada
na capacidade de adsoro e solubilidade. A fase estacionria deve ser um material insolvel na fase
lquida associada. A mistura a ser separada colocada no topo da coluna usando um eluente menos
polar. A polaridade do eluente aumentada gradativamente, aumentando assim o seu poder de arraste de
substncias mais polares. Uma seqncia de eluentes normalmente utilizada poderia ser: hexano, ter
etlico, , acetato de etila, etanol, metanol, gua e cido actico
Os diferentes componentes da mistura se movero com velocidade distintas dependendo de sua
afinidade relativa pelo adsorvente (grupos polares interagem melhor com o adsorvente) e tambm pelo
eluente. A capacidade de um determinado eluente em arrastar um composto adsorvido na coluna depende
da polaridade do solvente com relao ao composto. Em geral, os compostos apolares passam atravs da
coluna com uma velocidade maior do que os compostos polares, porque os primeiros tm menor afinidade
com a fase estacionria. Se o adsorvente escolhido interagir fortemente com todos os compostos da
mistura, ela no se mover. Por outro lado, se for escolhido um solvente muito polar, todos os compostos
podem ser eludos sem serem separados. Por uma escolha cuidadosa das condies, praticamente
qualquer mistura pode ser separada (figura 11).


Figura 11: Cromatografia em coluna.

2- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

2.1- Cromatografia em camada delgada (CCD): efeito do solvente no valor de R
f

A mistura usada para a separao por CCD pode ser um extrato de vegetal: resduo da destilao
simples; triturao de folhas de espinafre em acetato de etila, seguida por filtrao e concentrao da fase
orgnica; extrato de pprica (QNEs, 2006, n23); extrato de pimento (QNEs, 2008, n29)
Cada grupo deve preparar 2 eluentes e 2 placas. A primeira placa ser eluda no solvente mais
polar (acetona ou acetato de etila), ou no menos polar (benzina ou hexano). A segunda placa ser eluda
usando uma mistura de propores adequadas para a separao dos compostos do extrato:
(acetona:benzina 4:6) para o extrato de espinafre; acetato de etila:hexano 3:1 para o extrato de pprica e
o extrato de pimento vermelho.
Aplique a amostra na parte inferior da placa, a 0,5 cm da base da placa de slica-gel.
Coloque a placa na cuba cromatogrfica contendo 10 mL de eluente. O nvel de eluente deve
estar abaixo do nvel das manchas na placa.
Aps a eluio retire a placa da cuba e deixe-a secar.
Compare os cromatogramas obtidos.

2.2 Cromatografia em coluna

Adapte um pequeno chumao de algodo na parte inferior da coluna, com cuidado para no
compacta-lo demais e obstruir a sada.
Preencha 1/3 da coluna com slica-gel (10 g). Compacte a coluna golpeando-a suavemente com
tapas leves.
Com o auxlio de uma pipeta distribua 2 mL de uma soluo etanlica de alaranjado de metila e
azul de metileno em cima da coluna.
Abra a torneira da coluna.
Aps a adsoro da amostra pela coluna, verta cuidadosamente o etanol pelas paredes internas
da coluna, tomando cuidado para no perturbar a superfcie do slica-gel. Complete com etanol
at observar a eluio do primeiro composto. Em seguida elua com gua.

3- QUESTES

a) Calcule o Rf de cada pigmento separado nos experimentos.
b) Interprete os resultados em funo da estrutura dos pigmentos.
c) Se os componentes da mistura, aps a eluio cromatogrfica, apresentam manchas incolores, qual o
processo empregado para visualizar estas manchas na placa cromatogrfica?
d) O que e como calculado o Rf ?
e) Quais os usos mais importantes da cromatografia de camada fina?

4- DESCARTE

Os solventes usados sero transferidos para os frascos de descarte previstos para isso, evitando misturar
aqueles que esto puros com outros.

AULA 9
PROPRIEDADES E REATIVIDADE DOS ALCANOS E ALCENOS
1- INTRODUO

Os hidrocarboneto, compostos orgnicos constitudos apenas de carbono e hidrognio, so os principais
constituintes do petrleo e servem de matria prima para a obteno industrial de plsticos, corantes,
inseticidas, etc... Eles so divididos em quatro grupos: alcanos (hidrocarbonetos saturados), alcenos
(hidrocarbonetos insaturados), alcinos (hidrocarbonetos insaturados com ligao trplice) e
hidrocarbonetos aromticos.

Os alcanos so amplamente encontrados na natureza. O mais simples da classe, o metano, produzido
pela decomposio anaerbica dos vegetais, causada por bactrias.
Os alcenos so tambm largamente encontrados em diversos organismos animais e vegetais, muitos
deles apresentando atividade biolgica. O etileno por exemplo um hormnio de plantas que induz o
amadurecimento de frutas;o beta-caroteno um precursor da vitamina A e responsvel pela cor laranja
da cenoura; o limoneno um dos constituintes da essncia do limo.
Existem poucos alcinos de ocorrncia natural, e poucos compostos naturais possuindo o grupo funcional
alcino. O menor composto da classe o acetileno, usado em maaricos.
Os hidrocarbonetos aromticos possuem na sua estrutura o ciclo benzeno. As principais fontes so a
hulha e o petrleo.

Esses quatro grupos de compostos orgnicos possuem propriedades fsico-qumicas diferentes, podendo
ser caracterizados por testes simples. Nesta aula prtica sero contemplados compostos da classe dos
alcanos, dos alcenos e dos hidrocarbonetos aromticos.

1.1 Propriedades fsicas
Solomons Captulo 4

Pontos de ebulio e de fuso de alcanos lineares

1.2 Propriedades qumicas
a) Halogenao
Alcanos: a reao radicalar, precisando ser iniciada por luz ou calor.
H C
H
H
H H C
H
H
Br
+ +
Br
2
H Br
calor ou luz


Alcenos:
C C
+
Br
2
temperatura ambiente
C C
Br Br
vic-Dibrometo
( incolor)
Descoloramento rpido da
soluo um teste para
alcenos e alcinos
Alceno
( incolor)
Bromo
( avermelhado)
CCl
4


C C
+
Br
2
temperatura ambiente
C C
Br OH
Haloidrina
Alceno
( incolor)
Bromo
( avermelhado)
H
2
O


Aromticos: em compostos no ativos, necessrio usar um catalisador (cido de Lewis)
Se o composto possuir um substituinte alquila, a halogenao ocorre no c ligado ao ccilo, em
presena de calor ou luz.


b) Oxidao com permanganato de potssio (cor violeta)
Alcanos no reagem

Alcenos:
Oxidao branda em meio neutro ou pouco bsico; apario de um precipitado marrom de MnO
2

Oxidao enrgica em meio cido


Compostos aromticos alquilados: a reao ocorre no grupo lateral.



c) Sulfonao
Alcanos: a reao ocorre em alcanos de mais de 7 carbonos, em presena de cido sulfrico e
aquecimento (obteno de detergentes)
Alcenos: formao de bissulfatos de alquila, possibilidade de rearranjo catinico
C C H O S OH
O
O
+ C C
H
+ + O S OH
O
O

C C
H HO
3
SO


Aromticos
A sulfonao de compostos substituidos leva a misturas de produtos, dependendo dos grupos presentes.


2- PROCEDIMENTO

2.1 Propriedades fsicas
Amostras: gasolina, parafina, hexano, cicloexeno, tolueno, benzina, etc...

a) Examine as amostras fornecidas comparando-as quanto ao odor e viscosidade. Anote os resultados.

b) Em um tubo de ensaio adicione 0,5 mL da substncia testada e em seguida, gota a gota, 0,5 mL de
gua destilada. Misture o contedo de cada tubo e observe se h formao de 2 fases. Anote, indicando
qual a fase aquosa. Conclua sobre a solubilidade e densidade relativa dos compostos testados.

c) Solubilidade em ter de petrleo: repita o teste do item b) usando 0,5 mL da substncia testada e 0,5
mL de ter petrleo. Compare com os resultados anteriores. Explique.

2.2 Propriedades qumicas
Amostras: hexano, cicloexeno, extrato de tomate, tolueno.

a) Reao com gua de bromo
Em um tubo de ensaio adicione 3 mL do extrato de tomate e, cuidadosamente, 1 mL da soluo de bromo,
sem agitar o tubo deixe em repouso e observe as mudanas ocorridas.
Em um tubo de ensaio adicione 0,5 mL do composto testado, 0,5 mL da soluo de bromo e agite bem.
Anote as observaes. Observe e anote.

b) Reao com KMnO
4
Em um tubo de ensaio adicione 0,5 mL do composto testado e goteje a soluo aquosa de KMnO
4
,
agitando aps cada adio. Anote as mudanas observadas e os volumes usados, at um mximo de 1
mL.

c) Reao com H
2
SO
4
concentrado: em um tubo de ensaio adicione 0,5 mL do composto testado. Coloque
o tubo em banho de gelo e, na capela, adicione 0,3 mL de cido sulfrico concentrado (CUIDADO). Agite
e observe.


3- QUESTES

a) Quais os tipos de reao que ocorrem com os alcanos?
b) Quais os tipos de reao que ocorrem com os alcenos?
c) Quais os tipos de reao que ocorrem com o tolueno?
d)Escreva as equaes das reaes ocorridas em cada teste.
e) Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgnicos na realizao de medidas, reaes e
extraes de materiais?

4- DESCARTE

Frasco 1: reao com bromo
Frasco 2: reao com permanganato
Frasco 3: reao com cido sulfrico
AULA 10
OBTENO DE SABO

1- INTRODUO

Os lipdios so compostos pouco solveis em gua e solveis em compostos orgnicos como
ter, ter de petrleo, clorofrmio. Os lipdios so constitudos por misturas de triglicerdeos (steres de
cidos graxos com glicerol) e podem conter compostos de fsforo, nitrognio e mais raramente enxofre.
Tabela 1 Exemplos de cido graxo
CIDO GRAXO %
cido mirstico 0,1
cido palmtico 10,5
cido esterico 3,2
cido olico 22,3
cido linolico 54,5
cido linolnico 8,3
cido araqudico 0,2
cido eicosanico 0,9

Nos lipdios naturais encontram-se ainda em maior ou menor quantidade, substncias que no
so saponificveis. Os insaponificveis compreendem principalmente esteris que so alcois de
estruturas derivadas do fenantreno (colesterol de origem animal e sistosterol de origem vegetal),
vitaminas, pigmentos e alcois de cadeia reta de alto peso molecular.
Dentre os lpides mais abundantes na natureza encontramos os leos (substncias insaturadas) e
as gorduras (substncias saturadas), encontrados em alimentos, tanto de origem vegetal quanto animal,
por exemplo: nas frutas (abacate e cco), na soja, leo de algodo, no amendoim, no milho, na carne, no
leite e seus derivados e tambm na gema de ovo. No quadro I esto indicadas as quantidades de leo de
algumas fontes comercialmente usadas para sua extrao.

Tabela 2 Teor de leo de algumas fontes.
Fonte leo (%)
Amendoim 45
Soja 15 a 25
Algodo 35 a 40
Oliva 15 a 25
Gergelim 50

Como foi visto, essas substncias so formadas a partir da associao de uma molcula de
glicerol com trs unidades de cidos graxos (AG). Por esse motivo, os leos e as gorduras so steres de
glicerol ou, ainda, triglicerdeos (TG) e triacilglicerdeos. Estes glicerdeos so facilmente hidrolisados em
meio alcalino a quente. Essa reao tem como resultado a liberao do glicerol e formao de sais de
cidos graxos, originados pela incorporao do sdio molcula de cido graxo. Esses sais so os
SABES e a reao, que denominada SAPONIFICAO, a via de fabricao dos sabes
encontrados comercialmente. Veja um exemplo de sabo que pode ser formado a partir da hidrlise do
tripalmitil-glicerol, um dos constituintes do leo de soja:


Esquema 1: Reao de saponificao
Observando-se a molcula de um sabo, pode-se observar que ela constituda por duas pores que
apresentam caractersticas distintas (figura 1):

Figura 1
Por ser formada por ons, a extremidade carboxlica do sabo altamente polar e, por esse motivo,
tende a se dissolver em gua. Podemos dizer que essa poro da molcula possui carter hidroflico. Em
contrapartida, a longa cadeia carbnica apresenta acentuado carter apolar, sendo denominada poro
hidrofbica da molcula. A essas molculas, que apresentam carter hidroflico e hidrofbico, polar e
apolar, ao mesmo tempo, d-se o nome de anfteras. Elas podem ser representadas da seguinte forma:

Quando um sabo entra em contato com a gua, as pores hidrofbicas de suas molculas
assumem uma conformao que as protege do contato com as molculas de gua (altamente polares). A
essa conformao d-se o nome de MICELA.

Uma micela pode conter centenas de molculas de sais de cidos graxos

As molculas que apresentam carter anftero, ento, podem interagir simultaneamente com a
gua e com substncias de carter hidrofbico, como as gorduras e os leos.
Como visto, a saponificao baseia-se na adio de uma base forte ao sistema contendo os
triglicerdeos. Assim, se pudermos determinar a quantidade de base necessria para saponificar todo o
contedo lipdico de uma amostra (o que pode ser feito atravs da simples titulao com um cido),
teremos o chamado ndice de Saponificao (I.S). Esse ndice definido como a massa de base
necessria para saponificar 1g de leo, e muito til na caracterizao do leo ou gordura. Abaixo esto
listados os ndices de saponificao dos principais leos.
leo de rcino: 180
leo de algodo: 196
leo de amendoim: 190
leo de milho: 190
leo de coco de babau: 247
leo de palma (azeite de dend): 247



2- PROCEDIMENTO

Coloque 3 g de leo ou gordura, 5 mL de NaOH 30% e 5 mL de etanol em um balo redondo de 125 mL,
prenda um condensador de refluxo e ferva durante 30 minutos.
Enquanto o aquecimento estiver ocorrendo prepare parte uma soluo salina com 10 g de NaCl em 30
mL da gua. Agite bastante para que o slido se dissolva.
Aps 30 minutos, remova o balo do banho-maria e resfrie em gua corrente. Derrame a soluo salina
concentrada no balo e agite a mistura por 3 a 4 minutos em banho de gelo. Filtre a vcuo o slido obtido
e lave-o com um pouco de gua gelada.
Realize os experimentos a seguir com pequenas pores do slido:

a) Dissolva uma pequena parte do precipitado em 3 mL de gua da torneira, agite bem e observe o
resultado.
b) Dissolva a metade do precipitado em 10 mL de gua e acidifique com 10 mL de cido sulfrico diludo.
Filtre o precipitado resultante e use pequenas pores para os testes a seguir:
teste sua solubilidade em gua
teste sua propriedade espumante
compare com os resultados obtidos a)
agite vigorosamente um pouco do precipitado com1 mL de soluo de hidrxido de sdio
(1 mL). Determine se a soluo resultante possui propriedades espumantes.

3- QUESTES

a) Escreva a equao de reao de hidrlise dos glicerdeos.
b) Qual o papel do etanol?
b) Explique o que acontece em cada um dos testes, escrevendo as equaes das reaes.
c) Cite 2 mtodos de extrao de leos/gorduras.
d) Porque o sabo limpa?