HO

Prof. Ailton Camargo

2023
SUMÁRIO

Normas de segurança no laboratório 1

Instruções para o trabalho no laboratório 6
Fluxograma 7
Instruções para entrega do relatório 9

1. Extração do óleo vegetal 10

NORMAS DE SEGURANÇA NO LABORATÓRIO DE QUÍMICA
ORGÂNICA1

Proposta:
Informar sobre os equipamentos e normas de segurança no laboratório.

Objetivos
1. Mostrar a localização e função dos equipamentos de segurança;
2. praticar no laboratório normas de segurança;
3. descrever os perigos encontrados num laboratório de química orgânica;
4. informar sobre as responsabilidades de um estudante num laboratório;
5. usar estas normas de segurança no seu dia a dia.

Introdução teórica

Praticar segurança no laboratório, não é somente um comportamento ético, mas é uma

norma regulamentada por lei. A instrução de segurança e o treino mostrando os perigos nas práticas
de laboratórios são regulamentados por leis federais e de responsabilidade dos instrutores de
laboratório. Hoje em dia, nos laboratórios, usam-se técnicas de microescala e minimiza-se o uso de
produtos químicos perigosos.
Num laboratório de química orgânica, muitas substâncias usadas são inflamáveis, carcinogênicas
ou tóxicas. Por causa da inflamabilidade de algumas substâncias o uso de bico de gás ou de chama
viva exposta deve ser evitado. Placas ou mantas de aquecimento e banhos de vapor são os
instrumentos de aquecimento mais adequados para o uso. Os materiais inflamáveis e voláteis
requerem sistemas de ventilação adequados. Capelas em perfeito funcionamento são partes
integrantes do laboratório. Inclusive os frascos com líquidos orgânicos, devem ser guardados na
capela para evitar a contaminação do laboratório.
A inalação de vapores químicos é uma das rotas de entrada no corpo. A segunda rota é absorção
pela pele. A ingestão e a penetração através de machucados na pele são os outros dois caminhos
de penetração no corpo humano.
O resultado desta exposição a produtos químicos pode ser agudo ou crônico. A exposição aguda
é uma contaminação em curto prazo de tempo; é a que mais ocorre com estudantes. A exposição
crônica que é a exposição repetida a baixas doses durante muito tempo. Os efeitos das

1
Instituto de Química da Unicamp – Home page: www.chemkeys.com/bra/ag/segura_9/ndsdi_4/ndsdi_4.htm
Acessado dia 06/02/16

1 Apostila de Laboratório de Orgânica

exposições agudas ou crônicas variam de produto químico para produto químico. Similarmente, uma
substância pode ser altamente tóxica na exposição aguda e benéfica na exposição crônica.

Exemplo: a vitamina D em dose única excessiva é fatal para o homem. Já em pequenas

quantidades é vital para a saúde1.

Uma grande quantidade de substâncias orgânicas é facilmente oxidadas. Quando elas

entram em contato com oxidantes fortes como o ácido nítrico, violentas reações podem ocorrer.
Muitas vezes estes oxidantes estão na forma de vapor invisíveis para nós.
Lembre-se que somente as misturas recomendadas pelo professor, podem ser feitas, não
mistures substâncias desconhecidas.
Como uma significativa quantidade de produtos orgânicos são considerados carcinogênicos
(substâncias que causam câncer), este manual evita o uso destes sempre que possível. O
clorofórmio e o formaldeído são exemplos de substâncias que devem ser evitadas.
Ácidos e bases são corrosivos para muitos materiais (inclusive a pele), e serão usados nos
experimentos. Por razões óbvias, o contato com a pele deve ser evitado. Se algum contato ocorrer,
comunicar imediatamente ao professor e lavar a pele com água corrente por 5 minutos. Existem
outras substâncias usadas num laboratório de química orgânica, como o bromo reagente, que
também são corrosivas. Os cuidados tomados estão listados no procedimento de cada experimento.
Muitos dos produtos usados no laboratório, são classificados como não perigosos. Estes produtos
podem ser jogados na pia sem causar problemas, ser evaporados na capela ou ser misturados
como lixo natural.
Ao mesmo tempo, substâncias consideradas perigosas têm que ser rotuladas com “tóxicas”. Por
exemplo, um frasco de cafeína na prateleira de um laboratório químico é rotulado como substância
tóxica. Porém deve-se colocar o tipo e exposição necessário para a contaminação. Neste caso 100
xícaras de café seriam necessárias para intoxicar.
O ponto principal num laboratório é: ESTAR INFORMADO SOBRE O PERIGO DOS REAGENTES
QUÍMICOS QUE ESTÃO SENDO USADOS.

Quando tiver qualquer dúvida, pergunte ao professor. Tenha também a mão “handbooks”,
ou seja, manuais com as propriedades e características dos produtos químicos. Isto leva a um
segundo tipo de responsabilidade a dos estudantes.

1
OTTOBONI, Alice. The dose that makes the poison. GARBAGE: The Practical Journal of the
Environment. 1992, 4: 38-33.

2 Apostila de Laboratório de Orgânica

Segurança é responsabilidade de cada um dos estudantes. A segurança pessoal deve fazer parte
da rotina de qualquer laboratório. Todos os procedimentos listados a seguir, são importantes, LEIA
COM ATENÇÃO!!!

1. Verifique com o seu professor se o uso de lentes de contato no laboratório não prejudicará seus
olhos. O uso de óculos de segurança é sempre obrigatório;
2. Nunca pipete com a boca;
3. Deixe sua bancada sempre limpa;
4. Nunca deixe placas de aquecimento, mantas aquecedores e bicos de gás ligados e saia do
laboratório. Estes equipamentos atingem altas temperaturas. Cuidado para que os fios elétricos
e as mangueiras de gás não encostem no equipamento quente;
5. Evite usar equipamentos de vidro trincados, especialmente nos casos que se necessita
aquecimento;
6. Não use sandálias no laboratório;
7. Não traga visitantes no laboratório;
8. Não devolva o excesso de reagentes químicos nos fracos originais. Isto causa contaminação
das soluções em estoques. Coloque em fracos separados ou ofereça para ser usado pelo
colega;
9. Nunca trabalhe sozinho no laboratório. O laboratório tem horário específico de funcionamento;
10. Nunca brinque com frascos de reações, nem os lance ou mire para ninguém;
11. Não transporte fracos de reagente para a sua bancada se não tiver sido especificado no
procedimento. Alguns reagentes só podem ser manuseados na capela.

DESENVOLVA OS SEGUINTES HÁBITOS DE SEGURANÇA PESSOAL

1. Nunca trabalhe sem óculos de proteção. Óculos de segurança sempre oferecem proteção
total no laboratório;
2. Preste atenção nos perigos existentes em cada experimento. Ler as instruções com calma é o
primeiro passo para iniciar um bom trabalho. Ler os rótulos dos fracos cuidadosamente, para
não usar reagentes errados;
3. Não coma e não beba no laboratório;
4. Não use joias no laboratório, gravatas e cabelos longos soltos;
5. Comunique qualquer acidente, não importa o quanto simples ele possa parecer;
6. Disponha a vidraria quebrada no recipiente apropriado. Evite colocar outros tipos de lixo neste
recipiente. Este hábito evita acidentes com as pessoas que manuseiam o lixo;

3 Apostila de Laboratório de Orgânica

7. Exponha-se o mínimo a reagentes químicos. Não coloque a cabeça dentro da capela e qualquer
manuseio de produtos químicos deve ser feito com luvas para proteção da pele.
8. Faça perguntas sobre o que você não entendeu do procedimento a ser realizado;
9. Lave bem suas mãos depois de cada experimento. O estudante que mantém sua bancada
limpa assegura limpeza no ambiente;
10. Disponha seus resíduos corretamente. Pós químicos e líquidos insolúveis em água não devem
ser jogados na pia;
11. Sempre coloque as tampas nos fracos de reagentes corretos. Coloque espátulas e conta-gotas
nos fracos corretos para evitar contaminação;
12. Observe a localização dos equipamentos de segurança no laboratório. Familiarize com suas
funções.

Segurança e qualidade ambiental devem fazer parte não só do nosso laboratório, mas
também do nosso dia a dia. Preste atenção nos produtos consumidos em sua casa. Por
exemplo, uma colher de chá de um repelente de insetos é letal para um adulto. Cândida
(soluções a base de hipoclorito) são corrosivas. Alguns removedores de mancha são perigosos
e suspeitos de causarem câncer.
Muitos dos produtos consumidos em nossas casas são perigosos e devem ser dispostos
separadamente do lixo normal. Alguns exemplos incluem embalagens de produtos químicos
usados na piscina, veneno de ratos, inseticidas, polidores de peças cromadas, limpadores de
tapetes, restos de tintas, pilhas, lâmpadas de mercúrio, medicamentos vencidos e outros. Outras
substâncias podem ser recicladas e reaproveitadas: óleo de motos, fluido de freio, removedores
de tintas, baterias de carros, pneus e querosene.
Finalmente é importante conhecer como armazenar produtos químicos em casa. Por exemplo,
a gasolina é um produto comumente encontrado em nossas garagens. Ela é uma mistura
altamente tóxica e inflamável. Ela precisa ser guardada longe de agentes oxidantes (água de
lavadeira) e longe de faíscas, fósforos e chamas.

Para a sua casa estar segura, as seguintes normas devem ser seguidas:
Leia o rótulo ao comprar um produto. Observe se existe normas para o manuseio e disposição
correta no rotulo; lembre-se que é de sua responsabilidade o armazenamento e disposição
adequada da sua compra;
1. Compre somente a quantidade necessária. Se houver sobras, ofereça a um amigo ou
vizinho;
2. Coloque todos os produtos perigosos longe do alcance das crianças. Tenha sempre a mão
o telefone de emergência do resgate (corpo de bombeiros);
3. Siga as instruções do rótulo para o uso e armazenamento correto do produto.

4 Apostila de Laboratório de Orgânica

INSTRUÇÕES PARA O TRABALHO NO LABORATÓRIO

As aulas de Laboratório de Química Orgânica do curso de Química Licenciatura e Bacharel

serão ministradas quinzenalmente, com duração de duas aulas.
Antes de vir ao laboratório o aluno deve ler o roteiro referente à experiência que será
realizada e fazer um fluxograma, ou seja, um esquema do procedimento das etapas
experimentais, devendo ser entregue ao professor no início da aula (um fluxograma para
cada grupo).
É obrigatório o uso de avental, calçado fechado e óculos de segurança durante as
aulas de Laboratório, sem os quais o aluno NÃO participa da aula.
É recomendado o uso de luvas para o manuseio de reagentes.
Siga as instruções fornecidas pelo professor.
Anote todas as observações experimentais e dados obtidos no experimento com clareza, e
organize os dados.

5 Apostila de Laboratório de Orgânica

FLUXOGRAMA

Um fluxograma é uma representação esquemática do trabalho de laboratório, associada a

um determinado experimento. Além de ser uma maneira conveniente de apresentar as instruções
do experimento, ele é útil também para anotar a técnica empregada, os dados obtidos e as eventuais
observações. A vantagem do esquema reside no fato de que a informação será anotada no caderno
de laboratório com um mínimo de espaço. Evidentemente isto poupará trabalho e a organização
será tal que a informação escrita poderá ser facilmente lida.
As informações seguintes apresentam alguns dos simbolismos que podem ser empregados
para fazer uma representação esquemática.

1. O nome e as quantidades dos materiais de partida são incluídos em retângulos ou quadrados:

2,0 g zinco em pó
1,0 g enxofre em pó

2. A adição de um reagente ao sistema é indicada por uma flecha apontada do reagente à linha
vertical que representa o sistema sob investigação:

Mistura de
reação

1mL de HCl 0,1 mol/L

3. Um tratamento do sistema que não envolve a separação de seus componentes é indicado por
duas linhas horizontais:

Agitar Vigorosamente Meça a Temperatura

4. Processos que requerem a separação dos componentes de uma mistura, tais como filtração,
destilação ou evaporação, são indicados por uma linha horizontal. O tipo de separação
empregado é colocado entre parênteses, abaixo da linha:

6 Apostila de Laboratório de Orgânica

 (filtração) (evaporação)

5. Os produtos resultantes dos três processos acima mencionados são encerrados em retângulos
e ligados por linhas verticais às extremidades da linha horizontal:

(filtração) (evaporação)

filtrado resíduo gás resíduo

6. A retirada de uma alíquota (uma certa porção ou amostra) do sistema é indicada por uma flecha,
que parte da linha vertical:

Mistura de
reação

Retire uma alíquota de 1 mL

7. Os produtos finais de uma certa operação são encerrados em retângulos:

Gás
Precipitado

8. Todas as observações são escritas em retângulos desenhados com linhas onduladas, abaixo
ou ao lado de qualquer manipulação, mas sem fazer parte do diagrama:

Precipitado
Observações:
1. Sólido amarelo claro
2. massa 0,8 g

Durante o ano escolar outros simbolismos poderão ser idealizados para situações que irão
surgindo. É conveniente lembrar que os simbolismos sugeridos representam apenas um modelo e
que existem outras formas que poderão ser empregadas.

Ref.: CBA (Chemical Bond Approach Committee), Química Edit. Univ. Brasília, 1964, Parte I, p. 91.

7 Apostila de Laboratório de Orgânica

INSTRUÇÕES PARA AVALIAÇÃO DO LABORATÓRIO

Deverá ser entregue os apontamentos do laboratório, referentes ao experimento (aula), por

cada grupo de trabalho ao final de cada aula, em folha A4 ou tipo almaço devidamente organizado,
anexando ao fluxograma checado pelo professor no início da aula.
Os apontamentos devem conter:
▪ Título do Experimento, turma.
▪ Nome dos integrantes do grupo, com os respectivos números de matrícula.
▪ Data do experimento, número do grupo de trabalho.
▪ Fluxograma vistado pelo professor.
▪ Resultados e Discussão.
▪ Mecanismos das reações envolvidos.
▪ Respostas das questões da aula (quando houver, devem ser respondidas anteriormente
à aula).
Obs.: Indique com clareza as operações de cálculo. Não sobrecarregue os cálculos com
detalhes aritméticos desnecessários. Indique sempre as unidades usadas nas medidas.

8 Apostila de Laboratório de Orgânica

1 – EXTRAÇÃO DE ÓLEO VEGETAL

Procedimento experimental.

Adicionar 200 mL de cicloexano a um balão monotubulado de 250 mL, acomodá-lo em uma

manta elétrica e prendê-lo ao suporte universal com o auxílio de garra e mufa. Adaptar neste
conjunto o extrator do tipo Soxhlet. Colocar coco ralado ou amendoim triturado através de almofariz
e pistilo dentro do cartucho do extrator - feito com papel de filtro - de modo a preencher cerca de 3/4
de sua capacidade. Cobri-lo com um chumaço de algodão, para evitar que o material vegetal seja
eliminado do cartucho durante a extração.
Introduzir o cartucho dentro do extrator do tipo Soxhlet e adaptar o condensador de refluxo
na parte superior do extrator. Ligar a manta elétrica de modo que o aquecimento e o refluxo do
solvente extrator ocorram de forma branda. Manter o sistema em aquecimento até que ocorram pelo
menos quatro extrações.
Desligar o aquecimento e aguardar o resfriamento do sistema até a temperatura ambiente
(remover a manta elétrica faz com que o resfriamento do balão ocorra de forma mais rápida). Retirar
o cartucho com a amostra e transferir todo o extrato orgânico eventualmente contido no corpo do
extrator para o balão monotubulado de 250 mL. No caso do extrato orgânico se mostrar turvo,
adicionar uma espátula de sulfato de sódio anidro, tapar o balão e agitar ocasionalmente durante
10 minutos.
Filtrar o extrato orgânico em um Erlenmeyer de 250 mL utilizando funil analítico e papel de
filtro, e reservar a solução orgânica para a realização de teste confirmatório da presença de óleo
vegetal.

Ensaio químico para a análise qualitativa do óleo vegetal.

Reservar dois tubos de ensaio. No primeiro, adicionar cerca de 5 mL do extrato orgânico e

no segundo tubo cerca de 5 mL de cicloexano (branco). Adicionar aos dois tubos de ensaio 2 gotas
de solução a 1 % (v/v) de Iodo em tetracloreto de carbono. Anotar as alterações observadas.

Assunto relacionado ao experimento: técnicas de extração de compostos orgânicos.

9 Apostila de Laboratório de Orgânica

 1 – EXTRAÇÃO DE ÓLEO VEGETAL

Nome RA Turma

Grupo

Fluxograma:

10 Apostila de Laboratório de Orgânica

Questões:
1. Escrever a fórmula estrutural de um óleo vegetal. Citar a fonte de referência. Identificar todos os
grupos funcionais presentes na molécula.
2. Citar os critérios que foram utilizados na escolha do cicloexano como solvente extrator do óleo
do amendoim.
3. Explique o que é coeficiente de partição. Pode ser aplicado esse conceito no aparelho usado?
4. Escrever as equações químicas do teste confirmatório efetuado na identificação do óleo vegetal.
5. Qual a função da adição do sulfato de sódio anidro ao extrato orgânico no caso do mesmo se
apresentar turvo?

11 Apostila de Laboratório de Orgânica

Equações ou mecanismos envolvidos na reação ou testes qualitativos:

12 Apostila de Laboratório de Orgânica

REFERÊNCIAS

VOLLHARD, K. P.C.; SCHORE N.E.; Química Orgânica – Estrutura e Função; 6ª Ed, Porto Alegre;
Bookman; 2013.

FRANCIS A. CAREY; Química Orgânica; 7ª Ed, Porto Alegre; AMGH; 2011. 2v.

SOLOMONS, T. W. Graham; Química Orgânica; 10ª ed. Rio de Janeiro, LTC – Livros Técnicos e
Científicos, 2012. 2v

MCMURRAY,J. Química Orgânica; 7ª Ed, São Paulo: Pioneira Thomson Learning, 2011. 2v.

BRUICE, P. Y.; Química Orgânica – 4ª ed. São Paulo, Pearson Prentice Hall, 2006. 2v.

PAVIA D. L.; et al.; Química Orgânica Experimental – Técnicas básicas em pequena escala; 2ª
ed. Porto Alegre; Bookman; 2009.

DIAS, A. G.; et al.; Guia Prático de Química Orgânica – vol. II, Síntese Orgânica: Executando
Experimentos; São Paulo, Ed. Interciências; 2008.

BECKER, H. G.,O.; et al.; Organikum – Química Orgânica Experimental; 2ª ed. Lisboa, Fund.
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Koogan; 2009.

CLAYDEN, J.; GREEVES, N.; WARREN, S e WOTHERS, P.; Organic Chemistry; New York,
Oxford; 2001.

CARROLL, F. A.; Perspective on Structure and Mechanism in Organic Chemistry; California,

Brooks/Cole; 1998.

13 Apostila de Laboratório de Orgânica