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BACHARELADO EM QUÍMICA

LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA

Fonte: scielo.br

Prof. Dr. Carlos F. Brito

Prof.ª MSc. Irene L. Ramos

São Paulo
2016
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SUMÁRIO

Pág.

LABORATÓRIO DE QUÍMICA – INSTRUÇÕES GERAIS..................................3

NORMAS DE SEGURANÇA PARA O TRABALHO EM LABORATÓRIO..........4

MATERIAIS E EQUIPAMENTOS UTILIZADOS EM LABORATÓRIO................6

Aula 1 – EXTRAÇÃO DE ESSÊNCIAS E PIGMENTOS ....................................9

Aula 2 – PRODUÇÃO E TESTE DE ALCANOS ...............................................12

Aula 3 – PRODUÇÃO E TESTE DE ALCENOS................................................14

Aula 4 – PRODUÇÃO E TESTE DE ALCINOS ................................................16

Aula 5 – TESTE DE ÁLCOOIS ........................................................................18

Aula 6 – ESTUDO DE ALDEÍDOS E CETONAS ..............................................22

Aula 7 - ESTUDO DE ÉTERES E ÉSTERES ...................................................25

Aula 8 - ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA) ............................................28

Aula 9 - ESTUDO DE HALETOS ORGÂNICOS ...............................................30

Aula 10 – SÍNTESE DO HEXANITROCOBALTATO (III) DE SÓDIO ..............34

Aula 11 – COLOIDES .......................................................................................36

AULA 12 – DETERMINAÇÃO DO TEOR DE ÁLCOOL NA GASOLINA .........39

AULA 13 - ESTUDO DOS HIDRATOS DE CARBONO (GLICÍDIOS) ............44

AULA 14 – PROTEÍNAS (TESTE DE BIURETO) .............................................46

AULA 15 – DOSAGEM DE AMIDO EM CEREAIS (aula 1) .............................48

AULA 16 – DOSAGEM DE AMIDO EM CEREAIS (aula 2) .............................50

AULA 17 – DOSAGEM DE AMIDO EM CEREAIS (aula 3) .............................52

Aula 18 – DESTILAÇÃO FRACIONADA ..........................................................54

Referências .......................................................................................................57

LABORATÓRIO DE QUÍMICA – INSTRUÇÕES GERAIS

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- Antes de começar qualquer preparação no Laboratório, devem-se estudar

cuidadosamente os detalhes completos da experiência a ser realizada, bem como a
respectiva teoria.

- Observar com muita atenção o uso correto das fontes de aquecimento durante os
experimentos.

- Algumas experiências necessitam de um longo período de aquecimento, repouso ou

monitoramento. Um bom operador faz uso desse tempo de maneira a se favorecer em
seu aprendizado, discutindo a própria experiência, fazendo anotações, resolvendo
exercícios, limpando e secando aparelhagens, etc.

- Os resultados de todas as experiências devem ser anotados no momento em que as

observações forem feitas, de forma clara e detalhada.

- A bancada de trabalho deve permanecer limpa e seca, organizada e livre de

materiais que não sejam condizentes ao experimento (mochilas, bolsas, etc).

- Após o experimento, toda substância líquida deverá ser descartada na pia ou no

recipiente indicado para descarte e, em alguns casos, na capela. O material poderá
ser lavado com cuidado nas pias laterais da bancada. Detritos sólidos deverão ser
descartados devidamente no lixo e NUNCA na pia.

- Ao final de cada aula, todo o material deverá estar limpo e guardado nos locais
indicados.

- É terminantemente proibido comer ou ingerir líquidos dentro do Laboratório.

SIMBOLOGIA DE RISCO EM LABORATÓRIO

No Brasil, a simbologia de risco (Figura1) está normatizada pela Associação Brasileira

de Normas Técnicas (ABNT), na NBR 7500, a mesma adotada pela Organização das
Nações Unidas (ONU), em convenção internacional, da qual o país é signatário.

Figura 1: Simbologia de Segurança em Laboratório

Fonte: fiocruz.br

NORMAS DE SEGURANÇA PARA O TRABALHO EM LABORATÓRIO

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As regras a seguir devem ser seguidas com atenção para se evitar acidentes:

1.) O trabalho Laboratório é sério. Execute sua prática com atenção, método e calma.

2.) Consulte seu professor sempre que notar algo “anormal” ou imprevisto.

3.) Faça apenas experiências indicadas pelo professor.

4.) Comunique ao seu professor qualquer acidente, por menor que seja.

5.) Não toque com os dedos os produtos químicos, nem prove nenhum solução,
amenos que seja indicado pelo professor durante a aula.

6.) Localize os extintores e os chuveiros de emergência.

7.) Só deixe o bico de gás aceso enquanto estiver sendo utilizado. O terminar o
trabalho de aquecimento, feche com cuidado as torneiras de gás. Muito CUIDADO
com materiais inflamáveis.

8.) É proibido o uso de sandálias, tamancos, chinelos, vestidos, saias, bermudas,

shorts, cachecóis, chapéus, bonés, blusas volumosas ou sintéticas, correntes e
pulseiras grandes, etc.

9.) Conserve os cabelos compridos presos ao realizar experiências no Laboratório.

10.) Coloque o lixo ou vidros quebrados nos recipientes adequados previamente

indicados para isso.

11.) Não coloque na bancada de trabalho bolsas, agasalhos ou qualquer material

estranho ao trabalho a ser realizado.

12.) Comunique imediatamente ao professor qualquer aparição de reação alérgica.

13.) Toda substância líquida deve ser descartada na pia, preferencialmente dentro da
capela, e os materiais devem ser lavados nas pias laterais das bancadas.

14.) Para sentir o odor de uma substância, não coloque o rosto diretamente sobre o
recipiente. Procure trazer o vapor às narinas com a mão.

15.) Utilize, sempre que necessário, itens que possam garantir maior segurança no
trabalho, tais como pinça, luvas, óculos de segurança, etc.
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16.) Coloque o vidro quente sobre uma tela de amianto acomodada sobre a bancada,
caso seja um tubo de ensaio, acomode-o na estante. Lembre-se que o vidro quente
tem o mesmo aspecto que o vidro frio.

17.) Nunca deixe frascos contendo solventes inflamáveis próximo à chama.

18.) Todas as experiências que envolvam liberação de vapores ou gases tóxicos

devem ser realizadas na capela.

19.) Ao aquecer o tubo de ensaio, não volte a extremidade aberta do mesmo para si
ou para uma pessoa próxima.

20.) Leia com atenção o rótulo de qualquer frasco de reagentes antes de usá-lo.
Segure o frasco pelo lado que contém o rótulo para evitar que o reagente escorra
sobre este.

21.) Nunca torne a colocar no frasco, um reagente não utilizado.

22.) Ao introduzir tubos de vidro em rolhas, umedeça-os convenientemente e enrole a

peça de vidro numa toalha para proteger as mãos.

23.) Cuidado ao trabalhar com ácidos. Adicionar sempre o ácido à água e NUNCA a
água no ácido, principalmente o ácido sulfúrico.

24.) É proibido brincadeiras de qualquer espécie dentro do laboratório.

25.) Não trabalhe com materiais imperfeitos. Quando tiver dúvidas, consulte seu
professor.

26.) Evite contato com qualquer substância na pele, seja particularmente cuidadoso
quando manusear substâncias corrosivas, como ácido e base concentrada.

27.) É terminantemente proibido fumar.

28.) Verifique se as ligações e conexões estão seguras antes de iniciar uma reação
química. Se alguma se soltar durante o experimento, mantenha a calma, desligue
rapidamente o fornecimento de gás ou água e comunique rapidamente o professor.

29.) Informe seus colegas se estiver realizando uma experiência perigosa.

30.) Se algum produto químico for derramado, lave imediatamente o local com
bastante água e seque-o em seguida.

É PROIBIDO trabalhar SEM AVENTAL apropriado E SEM ÓCULOS de segurança.

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MATERIAIS E EQUIPAMENTOS UTILIZADOS EM LABORATÓRIO

A execução de qualquer experimento na química envolve geralmente a utilização

de uma variedade de equipamentos de laboratório, em geral muito simples, porém
com finalidades específicas. O emprego de um dado equipamento ou material
depende dos objetivos e das condições em que a experiência é executada. Contudo,
na maioria dos casos, os materiais possuem aplicações específicas.
Completar a tabela abaixo, indicando o esboço de cada material e seu uso.
Mantenha essa tabela sempre à mão durante suas aulas práticas, para ser
consultada, caso seja necessário relembrar o uso ou nome de algum material.

n. Material Esboço Uso ou aplicação

01 Almofariz com pistilo

02 Argola de ferro

03 Bagueta ou bastão de
vidro

04 Balão de destilação ou
de saída lateral

05 Balão de fundo chato

06 Balão de fundo
redondo

07 Balão volumétrico

08 Becker

09 Bico de Bunsen

10 Bureta

11 Cadinho de porcelana
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12 Capela

13 Cápsula de porcelana

14 Centrífuga

15 Condensador reto

16 Condensador espiral

17 Condensador de bolas

18 Dessecador

19 Erlenmeyer

20 Espátula

21 Estufa

22 Frasco lavador ou
pisseta

23 Funil analítico

24 Funil de Büchner

25 Funil de separação

26 Garra com mufa

27 Kitassato

28 Papel de filtro
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29 Pinça de madeira

30 Pinça metálica

31 Placa de Petri

32 Proveta

33 Suporte universal

34 Suporte ou estante
para tubos de ensaio

35 Tela de amianto

36 Termômetro

37 Tubo de ensaio

38 Triângulo de
porcelana

39 Tripé de ferro

40 Vidro de relógio
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Aula 1 – EXTRAÇÃO DE ESSÊNCIAS E PIGMENTOS

I) Objetivo: Extração de um óleo essencial pelo método de destilação por extração

de solventes.

II) Introdução Teórica: Um grande número de árvores, plantas, vegetais, flores ou

sementes exalam aromas agradáveis, que resultam de misturas complexas de
compostos orgânicos voláteis. Essas misturas de produtos naturais voláteis
constituem o que se denomina óleos essências. Esse óleo produzido pela planta fica,
geralmente, armazenado em pequenas vesículas das folhas, pétalas e cascas e,
devido à sua volatilidade, escapa pelos poros das vesículas perfumando o ambiente.

Dentre os óleos mais importantes, podemos destacar os de eucalipto, canela, hortelã,

jasmim, lavanda, limão, rosa, cravo-da-índia, etc. A extração e comercialização
desses óleos essenciais são importantes para as indústrias de perfumes, alimentos,
fármacos, materiais de limpeza, entre outras. Os métodos mais comuns de
extração de óleos essenciais de plantas são a prensagem, a destilação por
arraste de vapor e a extração por solventes.

A destilação por arraste de vapor é um método para o isolamento e purificação de

substâncias. Ela se aplica a líquidos que são imiscíveis em água ou que apresentam
uma miscibilidade muito pequena. Os óleos essenciais, na sua maioria, são imiscíveis
em água e o processo consiste em volatilizar o óleo essencial com uma corrente de
vapor de água, já que os óleos essenciais possuem uma pressão de vapor alta (são
muito voláteis).

O método de destilação por arraste de vapor de água resume-se a passar uma

corrente de vapor de água através do material que contém substâncias que se deseja
extrair. O sistema mais utilizado pode ser visto na Figura 1, a seguir.

Figura 1: Aparelhagem para destilação por arraste a vapor

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O frasco A é a fonte geradora de vapor. O vapor produzido é conduzido através do

duto B até o frasco C, que contém as partes do vegetal (folhas, casca, caule, etc.). Os
vapores de água e óleo são condensados no condensador D e, finalmente coletados
no frasco E. O tubo F (canal de respiro) faz com que a pressão no aparelho não difira
da pressão ambiente: um aumento de pressão no sistema aumentaria a temperatura
de ebulição da mistura, podendo decompor os óleos essenciais, que são muito
sensíveis ao calor (temperaturas superiores a 100°C).

A destilação por extração de solventes é um método mais lento, no qual se coloca

a substância em um solvente adequado, que fará lentamente a extração da essência
e/ou do corante à medida que é evaporado. Ela se aplica a métodos mais
elementares de extração cujo intuito seja ilustrar a presença dos aromas ou
pigmentos.

Para esse processo, é necessário que se escolha o solvente adequado para cada
substância a ser analisada.

III) Materiais e Reagentes:

Materiais: almofariz e pistilo, proveta de 10 mL, Becker de 50 mL, pipeta Pasteur ou

conta gotas, funil de vidro, papel de filtro, suporte universal, espátula, pisseta, vidro de
relógio, plástico filme, giz branco, pedaços de papel de filtro.

Reagentes: acetona (C3H6O), removedor comercial (solução solvente), etanol

(C2H6O), cloreto de sódio (NaCℓ). Espinafre, ervas aromáticas (cravo-da-índia,
orégano, canela, sementes de urucum, cascas de cebola, alecrim, etc).

IV) Procedimento:
Parte A: colocar em dois beckers uma porção da erva aromática escolhida (cerca de
¾ de seu volume) e numerá-los. Cobrir o 1.º com água e o 2.º com etanol. Vedar cada
Becker com plástico filme e deixar em repouso até a semana seguinte, para
observação e anotações dos resultados.

Parte B: picar 20 g de espinafre e transferir para o almofariz. Preparar uma mistura

de 13 mL de removedor (ou solução solvente) com 7 mL de acetona e colocar sobre
as folhas dentro do almofariz. Triturar muito bem as folhas com o auxílio do pistilo.
Filtrar a solução obtida. Coletar a fase aquosa com o auxílio de uma pipeta Pasteur ou
um conta-gotas. Adicionar à fase orgânica 0,7 g de cloreto de sódio e agitar.
Reservar.

Parte C: mergulhar o giz branco na fase orgânica preparada, posicionando-o em pé.

Ao lado, encostar a ponta de uma tira de papel de filtro na solução preparada.
Aguardar alguns minutos e observar.
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V) Resultados: descreva suscintamente o procedimento e todos os resultados

observados durante a prática, de maneira organizada e, quando oportuno, dê
preferência a apresentações em forma de tabelas ou gráficos.

VI) Questionário:

1) Dê cinco exemplos de óleos essenciais com suas respectivas fórmulas estruturais.

Anexe imagens da planta da qual é extraído.

2) Quais grupos de compostos orgânicos podem ser extraídos dos óleos essenciais?

3) Por que os óleos essenciais são assim denominados? Como são obtidos
industrialmente esses óleos essenciais?

4) Pesquise e descreva sucintamente como ocorre o processo de destilação por

arraste a vapor.

5) Se fosse realizada a extração do óleo essencial do cravo-da-índia pelo método de

destilação por arraste, qual seria o óleo essencial obtido? Represente sua fórmula
estrutural, sua função orgânica e seu uso comercial.

6) Qual é a diferença entre essência e pigmento? Destaque a aplicação de cada um

no cotidiano e na indústria.

7) De quais materiais encontrados na natureza é possível obter pigmentos naturais?

8) Em qual fração de solvente o pigmento extraído no experimento ficou incorporado?

Por quê?

9) O procedimento efetuado na Parte C é uma separação que simula a ideia de

Cromatografia. Pesquise sobre esta técnica destacando sua importância nas
indústrias.

10) Pesquise o que é Aromaterapia. Faça uma explanação sobre seus efeitos no
organismo humano e comente se esses efeitos podem ser pautados em conceitos
químicos.

VII) Conclusões:

VIII) Referências:
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Aula 2 – PRODUÇÃO E TESTE DE ALCANOS

I) Objetivo: Preparar um alcano e testar as suas propriedades.

II) Introdução Teórica: Também denominados hidretos de carbono saturados ou

parafinas, são compostos orgânicos de cadeia aberta em que todos os átomos se
ligam por ligações simples. O nome dos alcanos recebe a terminação característica
_ANO. Os quatro primeiros alcanos de cadeia normal recebem nomes especiais
(metano, etano, propano e butano). Os demais têm como raiz o grego ou latino do
número que indica quantos átomos de carbono estão contidos na molécula. São
relativamente inertes. Contudo, é a partir dos alcanos que se podem obter certas
substâncias mais reativas. É o caso dos hidrocarbonetos aromáticos (benzeno,
tolueno, xileno) e alguns alcenos (etileno e o butileno).

III) Materiais e Reagentes

Materiais: Erlenmeyer, Tela de amianto, Tripé de ferro, Bico de Bunsen, Tubos de

vidro e látex, Espátula, Béquer, Rolha com tubo de vidro, Tubos de ensaio .
Reagentes: Acetato de sódio (H3CCOONa), Cal sodada (CaO + NaOH).

IV) Procedimento: Coloque 2,0 g de cal sodada e 2,0 g de acetato de sódio em um

tubo de ensaio. Agite o tubo de ensaio para homogeneizar bem a mistura e adapte
um tubo de vidro em L com uma rolha, ao tubo de ensaio, próximo à Figura 1, a
seguir:

Aqueça o tubo de ensaio cuidadosamente em um bico de Bunsen. Na saída do tubo

de vidro em L, coloque um palito de fósforo aceso e observe a queima do gás metano
formado.
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V) Resultados: relatar o que foi observado durante o experimento e os resultados

obtidos.

VI) Questionário:

1) Sabendo que o óxido de cálcio (CaO) não participa da reação, equacione a

reação ocorrida.

2) Qual a função do óxido de cálcio na reação?

3) Qual é o nome e a fórmula estrutural do alcano obtido? Em que ele é utilizado na

indústria?

4) Que tipo de ligação caracteriza os alcanos? Dê exemplos.

5) Qual é a diferença entre a ligação carbono-carbono e a ligação carbono-

hidrogênio nos alcanos? Explique.

6) Dê exemplos de alcanos que sejam isômeros geométricos.

7) Equacione as reações de combustão completa e incompletas do butano

(componente do gás natural) e do octano (componente da gasolina). Explique por que
a gasolina é mais poluente que o gás natural.

VII) Conclusão:

VIII) Referências:
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Aula 3 – PRODUÇÃO E TESTE DE ALCENOS

I) Objetivo: Preparar um alceno e testar suas propriedades.

II) Introdução Teórica: Os alcenos, também denominados hidrocarbonetos

etilênicos ou olefinas, são hidretos de carbono de cadeia aberta que contém dupla
ligação. O nome dos alcenos recebe a terminação característica _eno. Como os
alcanos, são constituídos exclusivamente de carbono e hidrogênio, capazes de formar
uma série homóloga de fórmula geral Cn H2n, cujo primeiro membro é o eteno (C2H4).

III) Materiais e Reagentes

Materiais: Tubos de ensaio, Rolha com tubo de vidro em L, Espátula, Suporte para
tubos de ensaio, Pinça de madeira, Pipeta graduada, Bico de Bunsen, Lã de vidro.
Reagentes: Óxido de alumínio (Aℓ2O3), Etanol P. A., Solução de KMnO 4, Solução de
Bromo, Solução de ácido clorídrico 0,1 M.

IV) Procedimento
A.) Preparação do tubo para a reação: Coloque 30 gotas de etanol no tubo de
ensaio e insira um pedaço de lã de vidro no fundo este tubo, deixando-o totalmente
umedecido pelo álcool. Com o tubo de ensaio na horizontal, coloque 2,0 g de Al 2O3 no
meio do tubo e conecte o tubo de vidro em L.

B.) Teste da chama: aqueça o sistema cuidadosamente em um bico de Bunsen,

acenda um palito de fósforo na saída do tubo em L e observe a combustão do gás
formado.

C.) Teste com permanganato de potássio: Coloque em 2 tubos de ensaio, 20 gotas

de solução acidificada de permanganato de potássio (2 mL de HCl 0,1 M com 15 mL
de solução de KMnO4 0,1 M). Reserve um dos tubos com a solução. No outro tubo de
ensaio com a solução, recolha o gás produzido conforme item (IV. A.). Compare a cor
dos dois tubos. Verifique o que ocorreu com o tubo que recolheu o gás, explicando
através de reações.

D.) Teste com solução de bromo: repetir o item anterior, colocando nos tubos de
ensaio 20 gotas de solução de bromo (1 mL de bromo em 200 mL de água). Observar
e verificar o que ocorreu, explicando através de reações.

V) Resultados: descreva detalhadamente os resultados obtidos na prática.

Equacionando as reações realizadas.
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VI) Questionário:

1) Que tipo de ligação caracteriza a estrutura dos alcenos?

2) Que tipos de isomeria é possível encontrar nos alcenos? Dê exemplos.

3) Como os alcenos são obtidos industrialmente?

4) Quais são as principais propriedades físicas dos alcenos? Por que é importante
conhecê-las?

5) Quais são as aplicações industriais dos alcenos?

6) Explique o mecanismo de reação através do qual se obteve o etileno na prática.

Destaque qual foi a função do Aℓ2O3 no processo.

7) Complete as seguintes reações:

Álcool

a) H C – CH
3 2 – CH2 - Cℓ →
KOH

Álcool

b) H C – CH – CH
3 2 - Cℓ →
│ KOH
CH3

Álcool

c) H C – CH – CH
3 2 + Zn →
│ │
Cℓ Cℓ

VII) Conclusão:

VIII) Referências:
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Aula 4 – PRODUÇÃO E TESTE DE ALCINOS

I) Objetivo: Preparar um alcino e testar suas propriedades.

II) Introdução Teórica: Também denominados alquinos, hidrocarbonetos etínicos

ou hidrocarbonetos acetilênicos, são hidretos de carbono de cadeia aberta, insaturada
com uma única tripla ligação. O nome dos alcinos recebe a terminação característica
_ INO. Os alcinos formam uma série homóloga de fórmula geral CnH2n-2, cujo primeiro
membro é o etino ou etileno (C2H2).

III) Materiais e Reagentes:

Materiais: Tubos de ensaio, Rolha com tubo de vidro, Espátula, Suporte para tubos de
ensaio, Tubos de látex, Bico de Bunsen, Fósforos, Pipeta graduada.

Reagentes: Carbeto de Cálcio, Solução de KMnO 4, Solução de bromo (água de

bromo), Água deionizada, Solução amoniacal de AgNO3.

IV) Procedimento:

A.) Preparação do tubo para a reação: Coloque 2,0 g de carbureto (carbeto de

cálcio) em um tubo de ensaio e deixe preparado uma rolha com um tubo de vidro, que
se encaixe perfeitamente ao tubo de ensaio. Adicione 0,5 mL de água deionizada ao
tubo de ensaio e rapidamente, conecte a rolha com o tubo de vidro. Acenda um
fósforo, aproxime o tubo de ensaio à chama do bico de Bunsen e observe a
combustão do gás acetileno formado. Verifique o que ocorreu, explicando através de
reações.

B.) Teste com permanganato de potássio: Coloque em um tubo de ensaio, 5 mL de

solução de permanganato de potássio. Repetir o processo de produção do gás
acetileno, adaptando no tubo de ensaio uma rolha com um tubo de vidro em U, de
forma a borbulhar o gás formado na solução de permanganato. Verifique o que
ocorreu, explicando através de reações.

C.) Teste com água de bromo: Repetir o item (IV.B.), recolhendo o gás formado em
uma solução de água de bromo. Verificar o que ocorreu, explicando através de
reações.

D.) Teste de acetileno: Repetir o item (IV.B.), recolhendo o gás formado em uma
solução amoniacal de nitrato de prata. Verificar o que ocorreu, explicando através de
reações.
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V) Resultados: descreva detalhadamente os resultados obtidos na prática, inclusive

através de equações das reações realizadas.

VI) Questionário:

1) Que tipo de ligação caracteriza os alcinos? Explique.

2) Que tipo de isomeria é possível encontrar nos alcinos? Dê exemplos.

3) Como os alcinos são produzidos industrialmente?

4) Quais são as principais propriedades físicas dos alcinos?

5) Quais são as aplicações industriais dos alcinos?

6) Explique o mecanismo de reação através da qual se obteve o acetileno.

7) Os alcinos, devido à presença da tripla ligação, são mais reativos que os alcanos
e os alcenos. Dentre as reações apresentadas pelos alcinos, encontram-se as de
adição, oxidação e polimerização. A reação de combustão do acetileno é uma reação
de oxidação. Tendo ciência disto, equacione a reação realizada na prática.

8) O que são alcinos verdadeiros e alcinos falsos? De que forma o teste de acetileno
(item IV.D.) pode reconhecer um alcino verdadeiro de um falso? Explique através de
reações.

VII) Conclusão:

VIII) Referências:
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Aula 5 – TESTE DE ÁLCOOIS e OXIDAÇÃO DO ETANOL

A - TESTE DE ÁLCOOIS

I) Objetivos: Classificar os álcoois conforme a posição da hidroxila, através de

reações de oxidação.

II) Introdução teórica: Os álcoois são compostos derivados de hidretos de

carbono, que apresentam o grupo hidroxila ligados a um átomo de carbono saturado.
Os nome dos álcoois são derivados dos nomes dos hidretos de carbono
correspondentes, substituindo-se a terminação o por _ ol, ou utilizando-se a palavra
álcool seguida do nome do radical ligado à hidroxila, com a terminação _ico. Por
exemplo:

Metanol ou Álcool metílico Etanol ou Álcool etílico Propanol ou álcool propílico

Os álcoois podem ainda ser classificados de acordo com a posição da hidroxila:

a) Álcool primário: a hidroxila se liga ao carbono primário: H3C – H2C – OH

(carbono ligado a apenas um único outro átomo de carbono).

b) Álcool secundário: a hidroxila se liga ao carbono secundário: (Carbono ligado

a outros dois átomos de carbono)

c) Álcool terciário: A hidroxila se liga ao carbono terciário: (Carbono ligado a

outros três átomos de carbono)
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Quando se utiliza uma solução de permanganato de potássio como agente oxidante,

os álcoois se oxidam da seguinte forma:
 Um álcool primário oxida-se a um aldeído e depois a um ácido;
 Um álcool secundário oxida-se a uma acetona;
 Um álcool terciário não se oxida.

III) Materiais e Reagentes

Materiais: Tubos de ensaio, Suporte para tubos de ensaio, Pipeta graduada.

Reagenetes: Solução de permanganato de potássio, 2-Butanol, Álcool terc-butílico.

IV) Procedimento

A.) Enumere os tubos de ensaio em 1, 2 e 3 e coloque em cada um deles um

volume de 5 mL de cada álcool (um tipo de álcool para cada tubo).

B.) Adicione 5 mL de solução de permanganato de potássio e agite por alguns

segundos.

C.) Deixe o sistema em repouso e observe.

V) Resultados: descreva detalhadamente os resultados obtidos na prática e

represente as equações das reações realizadas.

B - OXIDAÇÃO DO ETANOL
Objetivo: Construir um bafômetro e medir o teor alcoólico de algumas soluções.

Materiais e reagentes

 6 tubos de ensaio pequenos

 1 colher de medida (aproximadamente 10g)
 1 pipeta ou conta-gotas
 1 béquer de 250 mL ou frasco de vidro com mesma capacidade.
 Bastão de vidro ou palito de madeira
 30 gramas de dicromato de potássio (K2Cr2O7)
 50 mL de etanol
 50 mL de ácido sulfúrico concentrado. (H2SO4) (solução de bateria)
 Água de torneira
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Observação

Muito cuidado quanto ao uso do álcool, pois ele é um líquido inflamável e deve
permanecer longe de chamas e em frascos tampado.

Procedimento

1. No béquer, dissolva cerca de 30g do dicromato de potássio em 50 mL de água

até que o sal não dissolva mais.
2. Adicione 20 gotas dessa solução a 6 tubos de ensaio vazios e numere-os de 1
a 6.
3. Peça ao seu professor que, CUIDADOSAMENTE, adicione 4 gotas do ácido
sulfúrico aos tubos de 1 a 6.
4. Agite cada tubo com o bastão de vidro, lembrando-se de lavá-lo a cada
mudança de tubo.
5. Adicione, respectivamente, 2, 4, 6, 8, 10 e 12 gotas de etanol a cada tubo e
observe. Anote suas observações.

VI) Questionário:

1) O que você observou na reação do álcool primário com a solução de

permanganato? Explique através de reações, indicando os nomes dos produtos
obtidos.

2) Como seria a oxidação parcial e total de um álcool primário? Explique através de

reações indicando os produtos obtidos.

3) Como é o processo de combustão dos álcoois? Demonstre através de reações.

4) Por que o etanol é considerado menos poluente que a gasolina, quando utilizado
como combustíveis em automóveis?

5) O que você observou na reação do álcool secundário com a solução de

permanganato? Explique através de reações.

6) Por que os álcoois terciários não completam as reações de oxidação? Explique,

destacando a característica estrutural da molécula que não favorece a reação.

7) Escreva a fórmula de:

a) Álcool sec-butílico
b) 3-metil-butan-2-ol
c) Etanodiol-1,2
d) Etilenoglicol
e) Glicerina
f) álcool isopropílico
g) álcool benzílico
h) 2,3-dimetil-2-pentanol
i) 2-metil-2-pentanol
j) glicerol
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8) Quais são as principais aplicações dos álcoois? Destaque a aplicação dos álcoois
comerciais (responda em forma de tabela, indicando o nome, a fórmula, o nome usual
e a aplicação).

9) Quais são os dois principais processos de obtenção do etanol? Explique cada um

deles, destacando suas vantagens e desvantagens.

10) Comente sobre a importância ambiental do uso do etanol como combustível

substituto dos combustíveis derivados do petróleo. Explique por que o etanol é
chamado de “combustível verde”.

11) Que diferenças você observou ao colocar quantidades de etanol em cada tubo no
procedimento da parte B (Oxidação de álcoois)? Explique.

12) Como uma solução ácida de K2Cr2O7 poderia ser usada para medir o teor
alcoólico de bebidas?

VII) Conclusão:

VIII) Referências:
 22

Aula 6 – ESTUDO DE ALDEÍDOS E CETONAS

I) Objetivo: Produzir uma cetona e um aldeído e saber diferenciá-los.

II) Introdução Teórica: As cetonas são compostos orgânicos que apresentam o

grupo funcional entre os carbonos da cadeia, chamado de carbonila.

Uma cetona é nomeada adicionando-se o sufixo _ ona à raiz do nome do alcano

correspondente. O número de localização do grupo carbonila deve ser especificado
no caso de se ter mais do que quatro carbonos. Uma cetona também pode ser
denominada pelo nome dos dois grupos carbonila nas cetonas, suas volatilidades e
solubilidades em água são semelhantes ao dos aldeídos de peso molecular
comparável. Muitas cetonas são encontradas na natureza como produtos ou
intermediários do metabolismo vegetal ou animal. Muitas cetonas possuem aromas
agradáveis, como é o caso da cânfora, obtida da árvore de cânfora, encontrada no
oriente e na América do sul, e utilizada para fins medicinais.

Os aldeídos também possuem o grupo carbonila, porém apresentam um átomo de

hidrogênio ligado em uma das extremidades:

, sendo, portanto, uma função de extremidade de cadeia.

Um aldeído é denominado substituindo-se o final do nome do hidrocarboneto

correspondente pelo sufixo _ al. Assim, HCHO é o metanal, o CH 3CHO é o etanal,
etc. Os aldeídos são também conhecidos pelos seus nomes comuns, contendo o
sufixo aldeído (ex. aldeído acético).

Embora aldeídos com apenas poucos carbonos possuam odor frequentemente

desagradável, certos aldeídos de alto peso molecular são utilizados na fabricação de
perfumes e aromas para cosméticos, sabões, etc, como é o caso da vanilina, principal
constituinte da baunilha artificial, e o citral, com forte sabor de limão, empregado
como sabor e em aromas cítricos.

Os aldeídos, nas condições ambientes, podem ser gasosos, líquidos ou sólidos: o

metanal é gasoso, os seguintes são líquidos e os de grande cadeia carbônica são
sólidos. As cetonas com até 10 carbonos na cadeia são líquidas e as demais são
sólidas. Aldeídos e cetonas de grande cadeia carbônica são encontrados nas
essências de flores e frutos.
 23

III) Materiais e Reagentes

Materiais: Suporte para tubos de ensaio, Tubos de ensaio, Rolha com tubo de vidro,
Bico de Bunsen, Espátula, Tripé de ferro, Tela de amianto, Béquer de 400 mL, Pinça
de madeira, Termômetro.

Reagentes: Acetato de cálcio, Água deionizada, Álcool etílico, Mistura sulfocrômica,

Reativo de Fehling, Reativo de Tollens, Acetona, Acetaldeído.

IV) Procedimento
A.) Obtenção de uma cetona: em um tubo de ensaio, pesar 2,0g de acetato de
cálcio. Colocar a rolha com o tubo de vidro e aquecer o sistema com cuidado no bico
de Bunsen. Observar a formação da cetona através de seu odor característico.
Explique o que ocorreu, demostrando a reação.

B.) Obtenção de um aldeído: em um tubo de ensaio, coloque 2 mL de etanol e

0,5 mL de mistura sulfocrômica. Coloque o sistema em um banho de água e aqueça a
temperatura de 50°C. Explique o que se observou demostrando a reação ocorrida.

C.) Diferenciando um aldeído de uma cetona utilizando o reativo de Fehling:

Adicione 2,0 mL de acetaldeído em um tubo de ensaio e 2,0 mL de acetona em outro
tubo. Adicione a cada tubo de ensaio, 2,0 mL do reativo de Fehling. Explique o que se
observou, demonstrando as reações ocorridas.

D.) Diferenciando um aldeído de uma cetona utilizando o reativo de Tollens:

Repita o item anterior, adicionando 2,0 mL de reativo de Tollens a cada tubo de
ensaio. Explique o que se observou, demonstrando as reações ocorridas.

V) Resultados:

VI) Questionário:
1) Como é realizada a obtenção industrial de aldeídos e cetonas?

2) Como é a estrutura do grupo carbonila?

3) Qual é a utilidade comercial dos aldeídos e cetonas?

4) De que é composto o reativo de Fehling? E o reativo de Tollens?

5) De que é composta a mistura sulfocrômica? Para que é utilizada?

6) Quais são os processos de obtenção industrial da acetona e qual a sua utilidade

comercial?
 24

7) Quais são os processos de obtenção industrial do metanal? Qual sua

aplicabilidade comercial?

8) Dê a fórmula estrutural dos seguintes compostos:

a) Butanona h) metanal
b) Metil-etil-cetona i) butanal
c) Dietil-cetona j) feniletanal
d) 3-pentanona k) etanodial
e) Fenilpropanona l) benzaldeído
f) Metil-benzil-cetona m) 2, 3, 4-trimetilpentanodial
g) Isobutil-terciobutil-cetona n) 3-eti-6-metil-5-heptenal

VII) Conclusão

VIII) Referências
 25

Aula 7 - ESTUDO DE ÉTERES E ÉSTERES

I) Objetivo: Produzir e estudar éteres e ésteres.

II) Introdução Teórica: Éteres são compostos orgânicos onde o átomo de oxigênio
encontra-se ligado a dois radicais monovalentes (alquila, alquenila ou arila) ou a um
radical bivalente alquileno. Desta forma: R- O- R1. Para dar nome a um éter é preciso
formar primeiro os nomes dos dois grupos alquila ligados ao oxigênio e, em seguida,
coloca-los na ordem alfabética, acrescentando no final a palavra éter.

Ex: H3C- O- CH3 H3C- O- CH2- CH2-CH3

(dimetil éter) (metil-n-propil-éter)

Quando o éter é formado por um grupo alquila simples e um grupo alquila complexo
(ou dois grupos alquila complexos), podemos considerá-lo como um derivado
alcoxilado (R-O-R) do grupo alquila mais um complexo.

Ex.: (3-metil-metoxi-pentano)

H3C-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH3

1,2-dietóxi-etano (etilenoglicol- dietil-éter)

Os éteres são indiferentes a muitos reagentes químicos, porém têm um grande poder
de solvente para muitas substâncias orgânicas; para substâncias inorgânicas o poder
de solvente dos éteres é bastante limitado. Apresentando um baixo ponto de ebulição
e imiscibilidade à água, os éteres são excelentes solventes para usos comerciais e
em laboratório, especialmente para procedimentos de extração.

Ésteres são compostos orgânicos formados por meio de reação de álcoois, ou de

fenóis, com ácidos ou derivados de ácidos. Apresentam como fórmula geral:

R-COO-R1, onde o radical R tem terminação _ato, seguido da preposição de e do

radical R1 com terminação _ila.
 26

Ex.: (etanoato de etila)

Os ésteres são encontrados na natureza nas essenciais de frutas, nos óleos e

gorduras e nas ceras naturais.

III) Materiais e Reagentes

Materiais: Béquer de 250 mL, Tubo de ensaio, Rolha, Rolha com tubo de vidro, Tripé
de ferro, Tela de amianto, Bico de Bunsen, Pinça de madeira, Pérolas de ebulição.

Reagentes: Álcool etílico P. A., Ácido sulfúrico P. A. Ácido acético glacial, Álcool
metílico, Ácido salicílico, Água deionizada.

IV) Procedimento

A.) Obtenção de um éter: Colocar água (pode ser de torneira) no béquer até
metade de seu volume. Coloque o etanol no tubo de ensaio até metade de seu
volume e adicione 6 gotas de H 2SO4. Agite o tubo de ensaio e coloque uma rolha, sem
apertar. Segure o tubo com a pinça de madeira e coloque no béquer. Aqueça o
sistema na tela de amianto até que a rolha seja expulsa do tubo de ensaio. Sinta o
odor característico do composto volátil formado (éter). Se o odor característico não for
sentido, adicionar mais algumas gotas de H2SO4. Explique o que ocorreu,
demostrando a equação.

B.) Obtenção de éster: Colocar 10 gotas de etanol, 15 gotas de ácido acético

glacial e 2 pérolas de ebulição em um tubo de ensaio. Adicione cuidadosamente 2
gotas de H2SO4. Agitar e tampar com a rolha com o tubo de vidro. Aquecer o sistema
no banho quente utilizado em 4.1 por 10 minutos. Esfriar e sentir o odor de frutas
característico do acetato de etila (éster) formado. Explicar o que ocorreu,
demostrando a reação.

C.) Obtenção de outro éster: Repetir o item 4.2, porém utilizando 10 gotas de
metanol e 1g de ácido salicílico (substituindo o etanol e o ácido acético glacial). Sentir
o aroma característico de hortelã do éster formado (salicilato de metila). Explicar o
que ocorreu, demonstrando as reações ocorridas.

V) Resultados
 27

VI) Questionário

1) Qual a função do ácido sulfúrico adicionado ao processo experimental?

2) Qual a função do tubo de vidro e da pérola de ebulição?

3) Como os éteres podem ser classificados? Dê exemplos.

4) Quais são as principais propriedades químicas e físicas dos éteres?

5) Qual o éter mais importante e quais são suas principais aplicações?

6) Quais são as principais aplicações dos éteres?

7) Onde os ésteres são encontrados na natureza?

8) Quais são as principais propriedades químicas e físicas dos ésteres?

9) Quais são as principais aplicações dos ésteres?

10) O que é uma reação de saponificação? Explique e dê exemplos.

VII) Conclusão

VIII) Referências
 28

Aula 8 - ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA)

I) Objetivo: Obtenção de um ácido carboxílico e análise do rendimento da reação.

II) Introdução Teórica: Os ácidos carboxílicos são compostos que contêm o grupo
carboxila como grupo funcional:

Os nomes dos ácidos carboxílicos (conforme a IUPAC) são formados adicionando-se

_óico á raiz do nome do radical correspondente, antecedido pela palavra ácido.
Assim, CH3COOH é conhecido como ácido etanoico, embora muitos ácidos
carboxílicos sejam mais conhecidos por nomes comuns. Deste modo, o ácido
etanoico é mais conhecido como ácido acético.

Os ácidos carboxílicos podem ser produzidos através da oxidação de aldeídos.

Podem também ser encontrados em inúmeras fontes naturais como o ácido fórmico
(metanóico)- no veneno das formigas, ácido acético - no vinagre e o ácido lático,
encontrado no soro do leite.

Através de reações chamadas de esterificação, podem-se produzir ésteres através

de reações catalisadas por ácidos entre um ácido carboxílico e um álcool.

III) Materiais e Reagentes

Materiais: Béquer de 250 mL, Bagueta de vidro, Funil de Büchner, Vidro de relógio,
Tubos de látex, Proveta, Pipeta, Pisseta.

Reagentes: Ácido salicílico, Anidrido acético, Ácido sulfúrico, Água deionizada.

IV) Procedimento:

A.) Em um béquer de 250 mL, adicionar 5 g de ácido salicílico (pesado em balança

analítica), 10 mL de anidrido acético e 1 mL de ácido sulfúrico concentrado.

B.) Agitar a mistura suavemente. Neste ponto, a temperatura da mistura se elevará

permanecendo assim por cerca de 15 min.
 29

C.) Verificar a queda de temperatura e adicionar 50 mL de água deionizada fria.

D.) Agitar bem e, após decantação rápida (5 min), filtrar o material insolúvel em um
funil de Büchner.

E.) Deixar por 5 min. Sobre a estufa para secar.

F.) Esfriar em dessecador por 10 min e pesar.

V) Resultados:

VI) Questionário:
1) Represente a equação geral da reação de obtenção do ácido acetilsalicílico
(aspirina), indicando os compostos envolvidos.

2) Cite 3 usos industriais importantes do ácido salicílico.

3) A “aspirina” é também obtida a partir do ácido benzoico. Mostre a fórmula

estrutural, o nome oficial e o nome usual deste produto.

4) O ácido acetilsalicílico é considerado um ácido aromático. Também são ácidos

aromáticos o ácido ftálico, o ácido isoftálico e o ácido tereftálico. Represente as
fórmulas estruturais e os nomes oficiais destes ácidos.

5) Dê a fórmula estrutural, a reação de síntese e a utilidade comercial dos

seguintes ácidos carboxílicos:
a) Ácido oxálico
b) Ácido lático
c) Ácido metanoico
d) Ácido etanoico

VII) Conclusão

VIII) Referências
 30

Aula 9 - ESTUDO DE HALETOS ORGÂNICOS

I) Objetivo: Produzir e estudar haletos orgânicos.

II) Introdução Teórica: Os haletos orgânicos compreendem os haletos de alquilo

e os haletos de arilo. Os haletos de alquilo têm fórmula geral R – X, onde R
representa um alquilo simples.

Ex.:

(cloreto de vinila) (2-cloro-2-metil-butano)

Nos haletos de arilo, os compostos possuem um halogênio ligado diretamente a um

anel aromático. A fórmula geral é Ar – X, onde Ar representa um anel aromático.

Ex: C2H6Br ou

(Bromo benzeno)

Os haletos orgânicos são importantes na medida em que são utilizados na síntese de

compostos orgânicos de praticamente todas as funções, como veremos a seguir:

a) Síntese de Grignard (síntese de hidrocarbonetos):

H3C – CH2 – Cl + H3C – MgCl  H3C – CH2 – CH3 + MgCl2

Cloro- etano cloreto de eti-magnésio propano

b) Método de Hoffman (síntese de aminas).

H3C – Br + H3C – CH2 – O – Na  H3C – CH2 – O – CH3 + NaBr

Bromo-etano etóxido de sódio metóxi-etano

 31

c) Síntese de Williamson (síntese de éteres)

H3C – H2C - Cl + Ag+ ------> + AgCl

Cloro-etano Propanoato de prata Propanoato de etila

Dentre os haletos mais utilizados na indústria podemos encontrar o clorofórmio, o

tetracloreto de carbono, o cloreto de etila, o BHC (Benzeno Hexa-Clorado) e o DDT
(Dicloro-Difenil-Tricloroetano).

O clorofórmio pode ser obtido por reação halofórmica, que é reação de uma cetona
(ou de um álcool) com cloro e hidróxido de sódio.

+ 3 Cℓ – Cℓ --------> H3C – C – CCℓ – Cℓ + 3HCℓ

║ │
O Cℓ

H3C – C – CCℓ – Cℓ + NaOH -------------> +

║ │
O Cℓ

Clorofórmio

Se substituirmos o cloro na 1a reação por bromo e iodo, podemos obter também,

respectivamente o bromofórmio e o iodofórmio.
 32

Bromofórmio Iodofórmio

III) Materiais e Reagentes

Materiais: Béquer de 250 mL, Proveta graduada, Bagueta de vidro, Funil de

separação, Pisseta , Cadinho de vidro sinterizado, Kitassato, Suporte universal ,
Argola de ferro, Mufa.

Reagentes: Água deionizada, Iodeto de potássio, Acetona, Solução de Hipoclorito de

sódio.

IV) Procedimento

A.) Pesar em uma balança analítica 0,5g de iodeto de potássio e dissolver em 100
mL de água deionizada contida em um béquer de 250 mL.

B.) Adicionar 10 mL de acetona e agitar com a bagueta de vidro.

C.) Adicionar, gota a gota, 60 mL de solução de hipoclorito de sódio, através de um

funil de separação. Durante a adição da solução de hipoclorito, agitar a solução
do béquer constantemente com a bagueta de vidro.

D.) Após a precipitação de todo o iodofórmio (precipitado amarelo), deixar decantar

por 15 min.

E.) Filtrar a vácuo em cadinho de vidro sinterizado, previamente pesado.

F.) Secar o precipitado a 60 °C por 10 min.

G.) Esfriar e pesar.

H.) Anotar todos os dados obtidos:

Massa do cadinho vazio

Massa do cadinho + iodofórmio

Massa do iodeto de potássio

 33

I.) Determinar a massa do produto obtido.

V) Resultados

VI) Questionário
1) Analisando a reação de obtenção de clorofórmio a partir de uma cetona,
equacione a reação de formação do iodofórmio a partir da acetona e do hipoclorito
de sódio.

2) Qual a aplicação dos compostos obtidos por reação halofórmica?

3) Quais as principais aplicações industriais dos haleto?

4) Escrever as fórmulas estruturais e as aplicações dos seguintes haletos:

a) Freon-12 (dicloro-difluormetano)
b) DDT
c) BHC
d) Cloreto de etila
e) Tetraclorocarbono

5) Pesquise sobre as problemáticas ambientais relacionadas aos compostos

clorados.

VII) Conclusão

VIII) Referências
 34

Aula 10 – SÍNTESE DO HEXANITROCOBALTATO (III) DE SÓDIO

I) Objetivo: Preparar um sal complexo e avaliar o rendimento da reação.

II) Introdução Teórica: Os compostos de coordenação, também conhecidos pelo

nome de “complexos”, são extremamente comuns e incluem várias substâncias
conhecidas como a hemoglobina, clorofila, vitamina B 12 e incluem um grande número
de propriedades (cores, propriedades magnéticas, reações químicas características,
etc.). Os complexos podem ser definidos como compostos resultantes da reação
entre átomos ou íons metálicos capazes de aceitar um ou mais pares de elétrons,
capazes de atuar como doadores de elétrons.

As reações químicas nunca ocorrem com um rendimento de 100%. Fatores como a

impureza dos reagentes, manejo inadequado dos mesmos, imprecisão nos aparelhos
do laboratório e as próprias condições do ambiente, fazem com que o resultado real
obtido esteja sempre um pouco abaixo do valor teórico calculado
estequiometricamente. Se uma reação tem um rendimento de n%, significa que para
reação, obtiveram-se na verdade apenas n partes. Desta forma, o cálculo teórico
antes de se executar um processo químico serve como uma prévia do resultado que
se vai obter pelo experimento prático. No cálculo teórico, o rendimento da reação será
sempre 100%.

III) Materiais e Reagentes:

Materiais: Balança analítica, Proveta de 25 mL, Tubo de vidro, Dessecador, Béquer

de 250 mL, Pipeta de 5 mL, Trompa de vácuo, Vidro de relógio, Bagueta de vidro,
Rolha de borracha, Banho de gelo, Balão de 500 mL, Termômetro, Kitassato, Funil de
Büchner, Tubos de ensaio.

Reagentes: Nitrito de sódio,Nitrato de cobalto (II) hexahidratado , Álcool etílico,

Solução de ácido acético 50%.

IV) Procedimento:

A.) Pesar 15g de nitrito de sódio e dissolver em béquer de 250 mL com 15 mL de

água quente.

B.) Deixar a solução esfriar até aproximadamente 50°C e adicionar sob agitação,
5g de nitrato de cobalto (II) hexahidratado, pesado em balança analítica.

C.) Adicionar, na capela, gota a gota e sob agitação, 5 mL de ácido acético a 50%.
 35

D.) Transferir a solução para um kitassato contendo uma rolha de borracha com
um tubo de vidro. O tubo de vidro deve estar imerso na solução.

E.) Conectar o kitassato á trompa de vácuo e deixar passar o ar através da

solução por 5 min., para eliminar o NO e o NO 2. Se houver a presença de íons
potássio na solução, haverá a formação de um precipitado que deve ser filtrado e
descartado.

F.) Recolher o líquido (castanho escuro) do kitassato em um béquer de 250 mL e

resfriar num banho de gelo.

G.) Adicionar, sob agitação e aos poucos, 25 mL de álcool etílico e observar a

formação de um precipitado amarelo.

H.) Filtrar em funil de Büchner o precipitado formado, lavar com 25 mL de álcool

etílico, deixar secar ao ar por 10 min. e transferir para um dessecador em um vidro de
relógio previamente tarado.

I.) Pesar o vidro de relógio contendo o precipitado seco e avaliar o rendimento da

reação.

V) Resultados: calcular o rendimento obtido, conforme a reação abaixo (não-

balanceada):

CH3COOH + Co(NO3)2 + NaNO2 → Na3[Co(NO2)6] + NO + H2O + CH3COONa

VI) Questionário
1) O que são compostos de coordenação? Dê exemplos.

2) O que são íons complexos? Exemplifique.

3) Que tipo de interação ocorre entre o elemento central e os ligantes do íon

complexo? Explique, representando o íon obtido experimentalmente.

4) Elabore uma tabela associando as substâncias orgânicas citadas na Introdução

(hemoglobina, clorofila, vitamina B12) às suas propriedades.

VII) Conclusão

VIII) Referências
 36

Aula 11 – COLOIDES

I) Objetivo: Preparar soluções coloidais em laboratório e estudar suas

propriedades.

II) Introdução Teórica: Quando partículas relativamente grandes, como grãos de

areia são agitadas com água. O sistema resultante é claramente heterogêneo: a
areia, mais densa, fica no fundo do recipiente. Quando partículas, como de açúcar,
são dispersas em água, elas formam uma mistura homogênea, uma solução, na qual
as partículas dispersas são invisíveis e impedidas de sedimentarem.

Entre as categorias homogênea e heterogênea, existe uma intermediária, a

dispersão coloidal, ou simplesmente, coloide. Aqui, as partículas dispersas são
pequenas para serem visualizadas individualmente, muitas vezes até no microscópio.
As partículas dispersas de um coloide não se sedimentam, nem podem ser separadas
por filtração comum. A partícula coloidal comum tem dimensões entre 10 -4 e 10-6 cm.
As partículas coloidais podem-se consistir em até centenas de milhares de átomos ou
moléculas (por exemplo, uma molécula de proteína pode ser considerada uma
partícula coloidal, visto que ela pode ter um peso molecular na ordem de milhões).

Os tipos diferentes de coloides incluem:

 Sol: Dispersão de partículas sólidas em um líquido;

 Emulsão: Dispersão de gotas de um líquido em outro líquido;
 Fumaça: Partículas sólidas dispersas em um gás;
 Nevoeiro: Gotas de um líquido em um gás;
 Aerossóis: Como também são chamados as fumaças e nevoeiros;
 Gel: A fase dispersa e dispersante se distribuem uniformemente pelo sistema.
No gel, a fase dispersa forma filamentos finos ou um retículo denso de forma
que mantém a fase dispersante em uma estrutura semirrígida. As geleias são
exemplos de géis.

Muitos coloides não podem ser identificados apenas pela aparência, pois podem
apresentar nenhum traço de turbidez. Para estes casos, basta utilizar o efeito de
Tyndall, que é a dispersão de um raio luminoso à medida que ele passa através da
mistura.
 37

As partículas coloidais se difundem de forma diferente de partículas de uma solução

verdadeira. O processo de separação destas partículas é chamado de diálise. A
separação é feita através de uma membrana semipermeável (dialisador).

III) Materiais e Reagentes:

Materiais: Bico de Bunsen, Tripé de ferro, Tela de amianto, Suporte universal, Garra e
argola, Bastão de vidro, Béquer de 100 mL, Tubos de ensaio, Estante para tubos de
ensaio, Funil analítico, Pipeta graduada de 5 mL.

Reagentes: Solução de FeCl3 a 20%, Solução de NaCl 0,5 M, Solução de Na 2SO4 0,5
M, Solução de NaCl saturada, Solução de AgNO 3 a 2%, Solução de NH4SCN 0,5 M,
Solução de HCl 2 M, Solução de K2SiO3 A 12%, Solução de amido a 5%.

IV) Procedimento:

A.) Preparação de uma dispersão coloidal de hidróxido férrico através da hidrólise

do cloreto férrico:
A.1.) Colocar 50 mL de água destilada em um béquer de 100 mL.
A.2.) Colocar o béquer em uma tela de amianto e aquecer com o bico de Bunsen, até
que se atinja a ebulição.
A.3.) Cessar o aquecimento e adicionar aos poucos e com agitação, 30 gotas de
solução de cloreto férrico a 20%.
A.4.) Aquecer a solução novamente por 2 minutos.
A.5.) Observar a coloração do sol do hidróxido férrico formado.
A.6.) Reservar para testes.

B.) Coagulação do sol de hidróxido férrico:

B.1.) Separar e numerar três tubos de ensaio.
B.2.) Colocar 3 mL da dispersão coloidal preparada no item 4.1, em cada tubo.
B.3.) Adicionar 4 gotas de solução de NaCl 0,5 M ao primeiro tubo.
B.4.) Adicionar 3 mL de solução de Na2SO4 0,5 M ao segundo tubo.
B.5.) Adicionar solução saturada de NaCl ao terceiro tubo, até desaparecer a
turvação.
B.6.) Observar o que acontece em cada tubo de ensaio.

C.) Formação de gel de ácido silícico:

C.1.) Colocar 7 gotas de HCl 2 N em um tubo de ensaio.
C.2.) Adicionar, com agitação constante, 15 gotas de solução de metassilicato de
potássio.
C.3.) Observar a formação do sol de ácido silícico e a sua gradativa coagulação.
 38

V) Resultados: descrever o que ocorreu nos três experimentos práticos.

VI) Questionário
1) Escrever a equação da reação ocorrida em cada uma das etapas.

2) Defina o que é um coloide. Como é possível distinguir um coloide de uma

solução?

3) Descreva detalhadamente como é feita a identificação de coloides através do

efeito Tyndall.

4) O que é uma hidrólise? Explique através de reações.

5) Complete a tabela abaixo, classificando as dispersões indicadas:

Exemplo de dispersão Tipo de dispersão Disperso Dispersante

Café sendo preparado

Sabonete líquido
Água salobra
Espuma de barbear
Sangue
Maionese
Água do mar filtrada
Fumaça de cigarro
Gelatina
Vinagre
Sorvete cremoso
Soro caseiro
Neblina
Aguardente
Geleia
Água de rio
Gel para cabelo
Água mineral
Ar atmosférico filtrado

VII) Conclusão
 39

VIII) Referências
AULA 12 – DETERMINAÇÃO DO TEOR DE ÁLCOOL NA GASOLINA

I) Objetivo: determinar o teor de etanol em gasolina comercial.

II) Introdução teórica:

A utilização do petróleo como fonte de energia foi essencial para garantir o

desenvolvimento industrial verificado durante o século XX. Através da sua destilação
fracionada, pode-se obter vários produtos derivados de grande importância
econômica, tais como o gás natural, o querosene, o diesel, os óleos lubrificantes, a
parafina e o asfalto. Mas a fração do petróleo que apresenta maior valor comercial é a
gasolina, tipicamente uma mistura de hidrocarbonetos saturados que contém de 5 a 8
átomos de carbono por molécula.

Sempre que ocorre instabilidade no preço do petróleo, com sucessivos aumentos do

preço de seus derivados, a gasolina ganha ainda mais evidência na mídia. A
qualidade da gasolina comercializada no Brasil tem sido constante objeto de
questionamento; assim, a determinação da sua composição é importante, devido a
algumas formas de adulteração com solventes orgânicos que prejudicam os motores
dos automóveis. Um componente presente exclusivamente na gasolina brasileira que
merece destaque especial é o etanol. Seu principal papel é atuar como antidetonante,
em substituição ao chumbo tetraetila, que está sendo banido devido à sua elevada
toxicidade.

A quantidade de etanol presente na gasolina deve respeitar os limites estabelecidos

pela Agência Nacional do Petróleo - ANP (teor entre 22% e 26% em volume). A falta
ou excesso de álcool em relação aos limites estabelecidos pela ANP compromete a
qualidade do produto que chega aos consumidores brasileiros. Assim, avaliar a
composição da gasolina, verificando se o teor de álcool está adequado, é uma atitude
muito importante.

III) Materiais e reagentes:

Materiais: 9 tubos de ensaio, 1 proveta de 50 mL, 1 bastão de vidro, 1 seringa

descartável de 5 mL, 1 balança.

Reagentes: 50 mL de etanol, 50 mL de gasolina, 50 mL de água, permanganato de

potássio ou sulfato de cobre pentaidratado, iodo sólido ressublimado.
 40

IV) Procedimento:

A.) Identificação das fases no sistema água-etanol-gasolina:

Essa identificação pode ser realizada visualmente por meio da interface no sistema
heterogêneo água-gasolina, já que a gasolina comercial possui uma coloração.
Entretanto, é interessante, nessa etapa, explorar os conceitos de solubilidade, para
utilizar na parte 2 do experimento. Para verificar a solubilidade da gasolina e do etanol
na água, utilizando permanganato de potássio, KMnO4 (composto iônico) e iodo, I2
(substância covalente apolar) como indicadores de polaridade. Os tipos de ligações
químicas dessas substâncias podem ser explorados para realizar a identificação das
fases: aquosa (polar) e orgânica (apolar). Execute os testes 1, 2 e 3 na sequência
indicada na Tabela 1, utilizando 3 mL das substâncias líquidas e uma pequena
quantidade (uma pontinha de espátula) dos sólidos.

B.) Quantificação do etanol na gasolina através de uma análise absoluta:

A identificação das fases no sistema água-etanol-gasolina permite explorar a extração
do etanol em fase aquosa como estratégia para realizar testes quantitativos. Adicione
cerca de 20 mL de gasolina à proveta; registre o volume final obtido. Em seguida,
adicione cerca de 20 mL de água; registre o volume final obtido. Agite a mistura
heterogênea formada com bastão de vidro durante 1 minuto. Após a nítida separação
entre as fases, registre o volume da fase aquosa. O volume da fase aquosa,
inicialmente cerca de 20 mL, sofre um aumento após a mistura com a fase orgânica.
A porcentagem de etanol presente na gasolina pode ser calculada a partir desse
aumento do volume da fase aquosa.

C.) Quantificação do etanol na gasolina através de uma análise comparativa. Uma

outra maneira de determinar o teor de etanol na gasolina é através da avaliação da
densidade da fase aquosa. O valor da densidade da mistura água-etanol depende das
quantidades relativas dessas duas substâncias. A partir de valores de densidade
obtidos da literatura para diferentes misturas água-etanol (Tabela 2).
 41

Construir um gráfico que relaciona a densidade em função do teor de etanol

(Figura 2). Esse gráfico pode ser construído em papel milimetrado a partir dos dados
fornecidos (Tabela 2), para ser empregado na determinação do teor de etanol na
gasolina, através de interpolação a partir do valor da densidade da fase aquosa
medido experimentalmente. Para medir a densidade da fase aquosa, pode-se utilizar
um densímetro, ou coletar amostras contendo cerca de 5 mL de solução água-etanol
de cada grupo de alunos, a fim de se obter um volume total mínimo de 30 mL.

Determine a massa utilizando uma balança e o volume utilizando uma proveta.

Calcule o valor da densidade a partir desses dados experimentais e interpole no
gráfico construído. Assim, o teor de etanol na gasolina é obtido graficamente, através
da comparação com valores de referência obtidos.

V) Resultados

VI) Questionário
1) Qual a função do etanol na gasolina? Explique.

2) Por que o chumbo tetraetila foi substituído pelo etanol na gasolina? Explique.

3) Solubilidade entre duas ou mais substâncias está diretamente relacionada com a

densidade? Explique.

4) A geometria molecular, a polaridade das ligações covalentes e das moléculas e

as forças intermoleculares, podem justificar os fenômenos macroscópicos observados
pelo grupo no experimento? Explique.

5) A análise ABSOLUTA do teor de etanol na gasolina não exige a comparação

com valores de referência. Este método poderia ser definido como padrão, ou seja, o
único a ser utilizado por sua eficácia? Explique.
 42

6) Segundo alguns estudos de afinidade química, manchas de gorduras são mais

facilmente removidas quando lavadas “a seco” com solventes especiais, geralmente
substâncias hidrocarbonetos. Explique esse comportamento.

7) A geométrica molecular entre duas substâncias que possuam a mesma função

orgânica é um fator preponderante na temperatura de fusão e ebulição ao
compararmos duas substâncias que possuam massas moleculares próximos.
Explique e dê exemplos.

8) Explique as observação realizadas nos testes com permanganato de potássio e

o Iodo e correlacione com as propriedades de cada substâncias estudada.

9) Observe os dados:

Grandezas
Gasolina 1 Gasolina 2 Gasolina 3
Físicas
Vol. Etanol em
20 25 30
mL
Massa de etanol
19 23 28,8
em g

Analisando os dados da tabela, verifique se essas gasolinas apresentam teor de

etanol de acordo com as normas estabelecidas pela ANP (Agência Nacional do
Petróleo)

ATENÇÃO: Utilize o gráfico construído em papel milimetrado para responder esta

questão.

VII) Conclusão

VIII) Referências

OBS.: TEXTO DE APOIO AO EXPERIMENTO DA AULA 12

MISTURA AZEOTRÓPICA

A mistura de dois ou mais líquidos (miscíveis entre si) é geralmente separada por destilação
fracionada, processo que se baseia nas diferenças entre os pontos de ebulição destes
líquidos. Entretanto, existem casos de misturas homogêneas de líquidos que não podem ser
separadas por processos físicos, como, por exemplo, a destilação. Isso porque tais misturas
destilam em proporções fixas e constantes, de modo que os seus componentes mantém essa
proporção, como se a mistura fosse uma substância pura. Essas misturas são denominadas
misturas azeotrópicas.
 43

Por exemplo, o álcool etílico forma com a água uma mistura azeotrópica (95,5% de álcool e
4,5% de água) que destila à temperatura de 78,1°C e mantém esta proporção também
quando evaporada. Dessa forma, o processo da destilação não é capaz de separar tal
mistura, a qual passa a ser conhecida como mistura azeotrópica.

Então, para obtermos o álcool anidrido ou álcool absoluto (álcool puro) utiliza-se
de processos químicos. Adiciona-se à mistura azeotrópica de água e álcool, por
exemplo, óxido de cálcio (CaO), que reage com a água produzindo hidróxido de cálcio
Ca(OH)2. A seguir, submete-se a mistura a uma destilação, pois agora somente o álcool
destila, sendo assim recolhido puro em outro sistema.

Na tabela abaixo pode ser visto alguns casos de misturas azeotrópicas, com os respectivos
percentuais de seus componentes.

MISTURA AZEOTRÓPICA PONTO DE EBULIÇÃO

álcool etílico (95,5%) + água (4,5%) 78,1° C
acetona (86,5%) + metanol (13,5%) 56° C
álcool etílico (7%) + clorofórmio (93%) 60° C
ácido fórmico (77,5%) + água (22,5%) 107,3° C

O valor de ponto de ebulição apresentado na tabela acima é o da mistura. A separação de

cada uma das misturas apresentadas pode ser realizada, mas tornando-se necessários
procedimentos químicos específicos, semelhantes ao discutido para a separação do etanol da
água.

TEOR DE ETANOL NA GASOLINA

A gasolina é um produto combustível derivado intermediário do petróleo, na faixa de

hidrocarbonetos de 5 a 20 átomos de carbono.

Uma das propriedades mais importantes da gasolina é a octanagem. A octanagem mede a

capacidade da gasolina de resistir à detonação, ou sua capacidade de resistir ás exigências
do motor sem entrar em autoignição antes do momento programado. A detonação (conhecida
como "batida de pino") leva à perda de potência e pode causar sérios danos ao motor. Existe
um índice mínimo permitido de octanagem para a gasolina comercializada no Brasil, que varia
conforme seu tipo.

O álcool etílico, umas das substâncias adicionadas à gasolina tem vital papel na sua
combustão, pois sua função é aumentar a octanagem em virtude de seu baixo poder
calorífico. Além disso, o fato propicia uma redução na taxa de produção de CO. A
porcentagem de álcool é regulamentada por Lei, e recentemente foi estabelecido um novo
padrão que é de 18 a 24%. Se por um lado existem vantagens, existem as desvantagens
também, como maior propensão à corrosão, maior regularidade nas manutenções do carro,
aumento do consumo e aumento de produção de óxidos de nitrogênio.
 44

AULA 13 - ESTUDO DOS HIDRATOS DE CARBONO (GLICÍDIOS)

I) Objetivo: Identificar quatro diferentes glicídios (glicose, sacarose, amido e

celulose) através da utilização de substâncias conhecidas como indicadores que,
reagindo com o composto a ser testado, produzem uma coloração característica.

II) Introdução Teórica: Nas folhas das plantas, através da fotossíntese, duas
substâncias de estrutura simples, o dióxido de carbono e a água, combinam-se e
forma um açúcar de fórmula mais complexa, a glicose. O processo requer ação
catalítica da clorofila e energia, sob a forma de luz. Milhares de moléculas de glicose
podem, então, se combinar e formar a celulose, que constitui a estrutura de suporte
da planta.
As moléculas de glicose podem se combinar de forma diferente, produzindo grandes
moléculas de amido, que é armazenado nas sementes para servir de alimento à nova
planta durante seu crescimento inicial.
Ingeridos pelos animais, o amido e, no caso de alguns deles, a celulose, são
decompostos nas unidades originais de glicose, que são transportadas ao fígado pela
corrente sanguínea e recombinadas, formando o amido animal, ou glicogênio. A
glicose, a celulose, o amido e o glicogênio pertencem à classe de compostos
orgânicos conhecidos por hidratos de carbono ou glicídios. Devido ao sabor
adocicado que possuem, são também chamados de açúcares.
Os hidratos de carbono constituem a fonte primária da maioria dos nossos alimentos.
Ao nos alimentarmos de cereais, estamos ingerindo amido; ao nos vestirmos com
algodão e linho, ou utilizamos a madeira em construção de casas e móveis, estamos
utilizando a celulose. Portanto, os hidratos de carbono nos fornecem condições
essenciais à nossa vida: alimento, vestuário, abrigo.
Estudar os hidratos de carbono é um dos conceitos interessantes da Química
Orgânica. Eles são formados por aldeídos ou cetonas poli hidroxilados ou por
compostos que os formam. Apresentam características importantes:
- os hidratos de carbono que não se podem hidrolisar em compostos mais simples
são chamados de monossacarídeos.
- os hidratos de carbono que se podem hidrolisar em duas moléculas de
monossacarídeos são chamados de dissacarídeos.
- os hidratos de carbono que se podem hidrolisar em muitas moléculas de
monossacarídeos são chamados de polissacarídeos.
Os monossacarídeos, por sua vez, podem se dividir em aldoses (contém um grupo
aldeído), cetoses (contém um grupo cetona) e, dependendo do número de átomos de
carbono que contém, podem denominar-se triose, tetrose, pentose, hexose, etc.
Os hidratos de carbono que reduzem o reagente de Fehling (ou de Benedict) ou o
reagente de Tollens são conhecidos por açúcares redutores. A maioria dos
dissacarídeos são açúcares redutores, com exceção da sacarose.
 45

III) Materiais e reagentes:

Materiais: pipeta graduada, água deionizada, tubos de ensaio, suporte para tubos de
ensaio, bico de Bunsen, pinça de madeira, palito de dentes.
Reagentes: adoçante, café, mel, açúcar, farinha de trigo, leite, banana madura e
verde, refrigerante (diet e normal), bolacha recheada, mandioca, mamão, solução de
Co(NO3)2 5 %, solução de H2SO4 25%, reagente de Fehling, solução de iodo, solução
de NaOH.

IV) Procedimento:
A.) Em um tubo de ensaio, colocar uma espátula (para sólidos) ou 5 mL (para
líquidos) de cada material a ser testado (com exceção do palito de dente).
B.) Adicionar 10 gotas de reagente de Fehling.
C.) Segurar o tubo de ensaio com a pinça de madeira e aquecer a mistura, sem
deixar ferver. A coloração obtida indica a presença de um monossacarídeo (glicose).
D.) Repetir o item (A.)
E.) Adicionar duas gotas de solução de nitrato de cobalto e cinco gotas de hidróxido
de sódio. Agitar.
F.) Observar a mudança de coloração indicando a presença de um dissacarídeo
(geralmente sacarose).
G.) Repetir o item (A.).
H.) Adicionar ao tubo de ensaio 5 mL de água deionizada e 5 gotas de solução de
iodo.
I.) Observar a mudança de coloração pela presença de um polissacarídeo (amido).
J.) Mergulhar um palito de dente na solução de ácido sulfúrico e, em seguida, na
solução de iodo. Não realizar o teste nos frascos originais para não contaminar as
soluções.
K.) Observar a mudança de coloração pela presença da celulose (polissacarídeo).

V) Resultados: Elaborar uma tabela com todos os produtos analisados, relacionando

cada um deles com o glicídio correspondente.

VI) Questionário:
1) Indique a fórmula estrutural e as principais características dos seguintes glicídios:
glicose, frutose, sacarose, amido, celulose.
2) O que você observou com relação às bananas analisadas? Como você pode
relacionar a quantidade de açúcar presente em frutas verdes e maduras?
3) Qual a utilidade industrial dos nitratos de celulose?
4) O que significa D e L para os monossacarídeos? Explique.
5) Liste o nome de 10 produtos comerciais que apresentam amido em sua
constituição.
6) Por que a ingestão excessiva de hidratos de carbono pode estar relacionada ao
desenvolvimento do sobrepeso ou da obesidade?

VII) Conclusão: VIII) Referências:

 46

AULA 14 – PROTEÍNAS (TESTE DE BIURETO)

I) Objetivo: realizar o teste de biureto, verificando a presença de proteínas nos

alimentos.

II) Introdução Teórica: O nome proteína originou-se do grego “proteios” que

significa primeiro. Se pensarmos na sua importância, o nome é adequado, pois as
proteínas são a substância da vida. Elas são um dos principais constituintes dos
organismos animais, pois se agregam às diferentes partes do organismo e dirigem o
seu funcionamento. Encontra-se em todas as células vivas, constituindo a pela, os
músculos e tendões, os nervos, o cabelo, o sangue, as enzimas, os anticorpos, etc.

As proteínas podem ser definidas quimicamente como altos polímeros, pois são
compostas de monômeros (aminoácidos), sendo que uma única molécula de proteína
contém centenas ou mesmo milhares de unidades de aminoácidos (figura abaixo).

Não existe uma variedade muito grande de unidades de aminoácidos diferentes,

porém as diversas combinações possíveis entre eles são quase infinitas. Portanto,
existem dezenas de milhares de proteínas diferentes que formam e garantem o
funcionamento de um organismo animal.

III) Materiais e reagentes:

Materiais: conta-gotas, tubos de ensaio, banho Maria, estante para tubos de ensaio.
Reagentes: clara e gema de ovo, carne moída, arroz cozido, arroz cru, feijão cozido,
feijão cru, batatas fatiadas, solução de NaOH 10%, solução de CuSO4 0,1%.

IV) Procedimento:
A.) Coloque um pouco de cada amostra em tubos de ensaio separados.
B.) Adicione 10 gotas de água em cada tubo de ensaio.
C.) Agite-os bem para diluir as substâncias a serem analisadas.
D.) Adicione 2 gotas de solução de NaOH 10% e 5 gotas de CuSO 4 0,1,% em cada
célula. Agite bem (mínimo de 5 minutos) e observe a coloração adquirida.
 47

V) Resultados:
Avalie a coloração resultante em cada produto analisado, sabendo-se que quanto
mais forte a tonalidade, maior será a quantidade de proteínas presente.
Avalie a diferença de quantidade de proteínas em alimentos crus e cozidos (se
houver).

VI) Questionário:

1) Represente a reação de formação de uma proteína, evidenciando a ligação

peptídica. Baseando-se na Química Orgânica, como se pode chamar essa
reação?
2) Dê exemplos de cinco aminoácidos, com suas respectivas fórmulas estruturais
e moleculares.
3) Qual a importância das proteínas em nossa alimentação? Em quais alimentos
podemos encontrá-las?
4) Defina peptídios e dê 3 exemplos.
5) L a principal diferença entre proteínas fibrosas e globulares?
6) O que são enzimas? Qual é a relação entre as enzimas e as proteínas?
7) Qual a principal diferença entre proteínas fibrosas e globulares? Explique e dê
exemplos.

VII) Conclusão

VIII) Referências
 48

AULA 15 – DOSAGEM DE AMIDO EM CEREAIS (aula 1)

I) Objetivo: Quantificar o teor de amido presente no fubá de milho através da

determinação do teor de açúcares redutores totais (ART) por meio de titulação com
reagente de Fehling.

II) Introdução Teórica: Os hidratos de carbono que reduzem o reagente de Fehling

são conhecidos por açúcares redutores. Todos os monossacarídeos, sejam aldoses
(contém grupo aldeído) ou cetoses (contém grupo cetona), são considerados
açúcares redutores. A maioria dos dissacarídeos são açúcares redutores; a sacarose
(açúcar comum) constitui em uma notável exceção, pois é um açúcar não redutor.
A dosagem do amido ocorre através de sua hidrólise (reação com água) mediante a
presença de ácidos ou enzimas, como do tipo amilases, que se encontram tanto nas
plantas como nos animais. Em geral, o procedimento analítico consiste em determinar
o amido por meio de sua hidrólise ácida. A simplicidade do método o torna meio
rápido e com relativa precisão dos resultados obtidos. É geralmente empregado para
a análise química em processos fermentativos, controle de processo na produção de
doces em calda e hidrolisados de milho.

III) Materiais e reagentes:

Materiais: bequer de 400 mL, bagueta de vidro, balança analítica, pissete com água
deionizada, funil de Büchner, kitassato, trompa de vácuo, tubos de látex, papel de
filtro, condensador, balão para refluxo, bico de Bunsen, tela de amianto, tripé de ferro,
suporte universal, mufa, balão volumétrico de 500mL.
Reagentes: fubá de milho, HCl concentrado.

IV) Procedimento:
O procedimento será realizado em três etapas (três aulas).
 Lavagem e extração da amostra (fubá).
 Preparação e padronização do reagente de Fehling.
 Determinação do teor de ART na amostra com reagente de Fehling.

IV.I) LAVAGEM E EXTRAÇÃO DA AMOSTRA:

A.) Pesar 5,0 g de fubá e colocar em um bequer de 400 mL.

B.) Adicionar 250 mL de água deionizada e agitar bem com uma bagueta de vidro.
C.) Filtrar a vácuo e lavar o retido com 100 mL de água deionizada.
D.) Transferir o resíduo (fubá) para um balão para refluxo, com o auxílio de uma
pissete com água deionizada.
E.) Descartar o papel de filtro.
F.) Adicionar 250 mL de água deionizada e 5 mL de ácido clorídrico concentrado ao
balão e adaptar o condensador.
G.) Aquecer em refluxo por 40 min.
 49

H.) Durante o refluxo, proceder a padronização do reagente de Fehling.

I.) Resfriar e neutralizar, com cuidado, utilizando papel de tornassol e solução de
hidróxido de amônio (1:1).
J.) Transferir para um balão volumétrico de 500 mL e completar o volume
corretamente.
K.) Filtrar, se necessário, e reservar a solução para dosar os açúcares redutores
totais (ART).

V) Resultados:

VI) Questionário:

1) Por que foi escolhido o fubá para esse experimento? Qual seria um bom
substituto para ele?
2) Qual é a cetose mais importante? Onde ela é encontrada?
3) Qual é a aldose mais importante? Onde ela é encontrada?
4) Qual a principal fonte de lactose? Como é obtida comercialmente?
5) O que ocorre com a lactose quando o leite azeda?
6) Quais as fontes principais de obtenção de sacarose?
7) Qual a constituição do amido? Qual sua importância para nossa alimentação?

VII) Conclusão

VIII) Referências
 50

AULA 16 – DOSAGEM DE AMIDO EM CEREAIS (aula 2)

I) Objetivo: Quantificar o teor de amido presente no fubá de milho através da

determinação do teor de açúcares redutores totais (ART) por meio de titulação com
reagente de Fehling.

II) Materiais e reagentes:

Materiais: bequer de 400 mL, bagueta de vidro, balança analítica, pissete com água
deionizada, funil de Büchner, kitassato, trompa de vácuo, tubos de látex, papel de
filtro, condensador, balão para refluxo, bico de Bunsen, tela de amianto, tripé de ferro,
suporte universal, mufa, balão volumétrico de 500 mL, bureta de 50 mL, erlenmeyer
de 250 mL.
Reagentes: sulfato de cobre, sal de Rochelle, hidróxido de sódio, solução de azul de
metileno, solução de glicose 5,0 g/L.

III) Procedimento:
Observar o extrato obtido na aula anterior e observar se apresenta turvação. Se
necessário, filtrar novamente em funil de Büchner e transferir quantitativamente o
extrato para um balão volumétrico de 500 mL. Usar pissete com água deionizada para
lavar bem todo o sistema.
Completar o menisco do balão volumétrico utilizando água deionizada.

III.I) PREPARO DO REAGENTE DE FEHLING

A.) Preparar a solução A do reagente de Fehling, dissolvendo 17,32 g de CuSO 4 em
águas deionizada e transferir para um balão volumétrico de 250 mL.
B.) Preparar a solução B do reagente de Fehling, dissolvendo 86,5 g de sal de
Rochelle (tartarato de sódio e potássio) e 50 g de NaOH com a adição de água
deionizada até completar o volume de 250 mL em balão volumétrico.

III.II) PADRONIZAÇÃO DO REAGENTE DE FEHLING

A.) Em um erlenmeyer de 250 mL, pipetar 5,0 mL da solução A, 5,0 mL da solução B

e adicionar 50 mL de água deionizada.
B.) Aquecer a mistura até a ebulição e adicionar 5 gotas de solução de azul de
metileno.
C.) Titular, sob fervura e agitação, com solução padrão de glicose (5 g/L) até o
primeiro desaparecimento da coloração azulada e o aparecimento da coloração
“vermelho-tijolo” em consequência do excesso de carboidrato. Registrar o volume
gasto (V1).
D.) Repetir a operação anterior a frio, adicionando V 1 – 4 mL da solução de glicose a
frio.
 51

E.) Aquecer até a ebulição e adicionar azul de metileno, completando a titulação a

quente. Registrar o volume V2.
F.) Repetir mais duas vezes, a operação a frio, obtendo V3 e V4.
G.) Determinar a massa de glicose (quantidade de ART) necessária à redução de 10
mL do reativo de Fehling (correspondente a 5,0 mL da solução A + 5,0 mL da solução
B), utilizando o seguinte cálculo:

a) Média de volumes = V2 + V 3 + V 4 .
3

b) Massa de glicose referente a 10 mL da solução de Fehling (m)

m = massa de glicose(balão) (g) X média dos volumes .

1000

IV) Resultados

V) Conclusão

VI) Referências
 52

AULA 17 – DOSAGEM DE AMIDO EM CEREAIS (aula 3)

I) Objetivo: Quantificar o teor de amido presente no fubá de milho através da

determinação do teor de açúcares redutores totais (ART) por meio de titulação com
reagente de Fehling.

II) Introdução teórica: como já foi dito na aula 1, para determinação de amido em
cereais, açúcares redutores são conhecidos por compostos que reduzem o reagente
de Fehling. Portanto, o método é baseado na redução do complexo de cobre II com
ácido tartárico em soluções alcalinas. No ponto final da titulação, os íons de cobre II
são completamente reduzidos para óxido cuproso (íons Cu+) e a cor azul da solução
desaparecerá.
No fubá, praticamente todos os hidratos de carbono (açúcares) presentes se
resumem à presença de amido. Portanto, expressaremos a porcentagem de ART
como porcentagem de amido.

III) Materiais e reagentes:

Materiais: bequer de 400 mL, bagueta de vidro, balança analítica, pissete com água
deionizada, funil de Büchner, kitassato, trompa de vácuo, tubos de látex, papel de
filtro, condensador, balão para refluxo, bico de Bunsen, tela de amianto, tripé de ferro,
suporte universal, mufa, balão volumétrico de 500 mL, bureta de 50 mL, erlenmeyer
de 250 mL, bureta de 50 mL, erlenmeyer de 250 mL.
Reagentes: sulfato de cobre, sal de Rochelle, hidróxido de sódio, solução de azul de
metileno.

IV) Procedimento:

Observar o extrato obtido na aula anterior e observar se apresenta turvação. Se

necessário, filtrar novamente em funil de Büchner e transferir quantitativamente o
extrato para um balão volumétrico de 500 mL. Usar pissete com água deionizada para
lavar bem todo o sistema.

Completar o menisco do balão volumétrico utilizando água deionizada e agitar bem.

IV.I) TITULAÇÃO DA AMOSTRA

A.) Preencher a bureta com a solução de amido preparada.

B.) Em um erlenmeyer de 250 mL, pipetar 5,0 mL da solução de Fehling A, 5,0 mL da
solução de Fehling B e adicionar 50 mL de água deionizada.
C.) Aquecer a mistura até a ebulição e adicionar 5 gotas de solução de azul de
metileno.
D.) Titular, sob fervura e agitação, com a solução (extrato) de amido obtida, até o
primeiro desaparecimento da cor azulada e o aparecimento da coloração “vermelho-
tijolo”, em consequência do excesso de carboidrato. Registrar o volume gasto (V1).
 53

E.) Repetir a operação anterior a frio, adicionando V 1 – 4 mL da solução de glicose a

frio.
F.) Aquecer até ebulição e adicionar azul de metileno, completando a titulação a
quente. Registrar o volume V2.
G.) Repetir mais duas vezes, obtendo V3 e V4.

IV.II) CÁLCULOS

Determinar a % de amido (quantidade de Açúcares Redutores Totais) necessária à

redução de 10 mL do reativo de Fehling (correspondente a 5,0 mL da solução A + 5,0
mL da solução B), utilizando o seguinte cálculo:

a) Média de volumes = V2 + V 3 + V 4 .
3

b) Concentração de amido (g/L) = Fator da solução de glicose(aula anterior).

Média dos volumes

V) Resultados

VI) Conclusão

VII) Referências
 54

Aula 18 – DESTILAÇÃO FRACIONADA

I) Objetivo: Separar os componentes de uma mistura homogênea do tipo líquido-

líquido, através de uma destilação fracionada.

II) Introdução Teórica: A destilação fracionada é o processo de separação dos

componentes de uma mistura homogênea que consiste em aquecer a mistura
colocada em um balão de destilação, com a mesma aparelhagem da destilação
simples.

Exemplo: Para separarmos os componentes de uma mistura de água e éter, basta

colocarmos a mistura em um balão e aquecê-la, conforme a figura 1. Quando o
termômetro indicar uma temperatura de 34°C (correspondente ao ponto de ebulição
do éter), o éter destilará enquanto a água continua líquida. Quando a temperatura
aumentar, é só interromper o aquecimento, pois significada que todo o éter já
destilou. Desta forma, você terá o éter no béquer e a água no balão de destilação.
Através deste processo, torna-se fácil a separação, apenas quando os líquidos
apresentam pontos de ebulição bem diferentes.

Figura 1: aparelhagem para destilação simples

Porém, quando os líquidos de uma mistura homogênea apresentam pontos de

ebulição muito próximos, a separação através de uma destilação simples torna-
se muito difícil. Assim, adaptamos ao balão de destilação, uma coluna de
fracionamento, como mostra a figura 2. Desta forma os vapores são forçados a subir
por um caminho difícil, como se pode notar na parte interna da coluna de Vigreaux,
dificultando a passagem do composto de menor ponto de ebulição.
 55

Apenas o composto mais volátil (com maior pressão de vapor ou maior pressão
exercida pelo vapor emanado do líquido) vence os “obstáculos”, contidos no
interior da coluna e atinge o condensador, onde é condensado e recolhido no
béquer. Quando o termômetro acusar uma mudança de temperatura, é porque o
composto de maior ponto de ebulição foi totalmente destilado.

Figura 2: aparelhagem para destilação fracionada com coluna de fracionamento

III) Materiais e Reagentes:

Materiais: Suporte universal, Balão de destilação, Condensador, Coluna de Vigreaux,

Termômetro, Tela de amianto, Bico de Bunsen, Becker de 250 mL, Tubos de látex,
Garras para balão e o condensador, Provetas de 50 mL.

Reagentes: Álcool etílico p.a., Álcool n-propílico p.a.

IV) Procedimento: Montar o esquema de aparelhagem, conforme a Figura 2,

colocando no balão de destilação uma mistura de 25 mL de álcool etílico e 25 mL de
álcool n-propílico. Aquecer o sistema até temperatura de ponto de ebulição do álcool
etílico mantendo-o nesta temperatura. Destilar o álcool etílico, recolhendo-o no béquer
de 250 mL.

V) Resultados: descreva suscintamente o procedimento e todos os resultados

observados durante a prática.
 56

VI) Questionário:

1) Existem algumas misturas homogêneas de líquidos que não podem ser

separadas por destilação chamadas de misturas azeotrópicas. Responda:
a) O que são misturas azeotrópicas?
b) De três exemplos de misturas azeotrópicas, com a composição química de
cada componente e o ponto de ebulição correspondente.
c) Qual método de separação você sugeriria para separar uma mistura
azeotrópica? Explique.

2) Qual a aplicação industrial da destilação fracionada? De três exemplos.

3) Qual a fórmula estrutural dos compostos envolvidos no experimento? Qual o

ponto de ebulição correspondente a cada um deles?

4) Que mistura você sugere como adequada para utilizar uma destilação fracionada?
Escolha os compostos baseando-se nos pontos de ebulição correspondentes.
Qual dos compostos seria destilado? Explique.

5) Por que a destilação simples não é recomendável na separação de líquidos de

ponto de ebulição relativamente próximos?

6) Qual a função da pedra de porcelana porosa ou esferas de vidro em uma

destilação? Explique.

VII) Conclusões:

VIII) Referências:
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REFERÊNCIAS

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