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Prof.

Murilo Chales Pereira (PINK)


Lista de Exercícios  – Química Orgânica
REAÇÃO DE ADIÇÃO

01. (FUVEST) O cianeto de vinila pode ser Quando a reação é feita com um haleto de
produzido como mostrado adiante. Analogamente, hidrogênio, o átomo de halogênio se adiciona ao
o ácido acético pode se adicionar ao acetileno, carbono insaturado que tiver menor número de
produzindo um composto insaturado. A hidrogênios, conforme observou Markovnikoff.
polimerização deste último produz o polímero poli Usando esta regra, dê a fórmula e o nome do
(acetato de vinila). produto que se forma na adição de:

Escreva a fórmula estrutural do produto de adição


do ácido acético ao acetileno.

02. (Fuvest) O composto A, B e C são alcenos em 05. (UEL) Na reação representada por:
que os átomos ou grupos de átomos estão ligados
aos carbonos 1 e 2, conforme indicado na tabela a A pode ser substituído por
seguir. a) propeno.
b) propino.
c) propadieno.
d) propano.
e) ciclopropeno.

06. (FUVEST) Os compostos representados a


seguir podem ser obtidos por reações de adição de
substâncias adequadas ao:
a) A, B e C apresentam isomeria cis-trans?
Explique através de fórmulas estruturais. a) metano.
b) A reação do composto B com HBr leva à b) eteno.
formação de isômeros? Justifique. c) etino.
d) propeno.
03. Cicloalcanos sofrem reação de bromação e) 2-butino.
conforme mostrado a seguir:

07. (CESGRANRIO) Observe as reações de


adição dadas aos seguintes alcenos:

a) Considerando os produtos formados em I, II e


III, o que se pode afirmar a respeito da estabilidade
 Assinale a opção que contém APENAS a(s)
relativa dos anéis com três, quatro e cinco átomos
reação(ões) que obedece(m) à Regra de
de carbono? Justifique.
Markovnikov:
b) Dê o nome de um dos compostos orgânicos
a) II. b) V. c) I e III. d) II e IV. e) IV e V.
formados nessas reações.
08. (UNICAMP) Um mol de um hidrocarboneto
04. (Fuvest) Hidrocarbonetos que apresentam
cíclico de fórmula C 6H10, reage com um mol de
dupla ligação podem sofrer reação de adição.
bromo, Br 2, produzindo um mol de um composto d) Benzeno.
com dois átomos de bromo em sua molécula. Esse e) clorofórmio.
mesmo hidrocarboneto, C 6H10, em determinadas
condições, pode ser oxidado a ácido adípico, 14. (MACKENZIE) Na equação a seguir, X
HOOC-(CH2)4-COOH. corresponde a:
a) Qual a fórmula estrutural do hidrocarboneto a) 1 - propanol.
C6H10? b) 2 - propanol.
b) Escreva a equação química da reação desse c) propanal.
hidrocarboneto com bromo. d) propanona.
e) propano.
09. (UFSC) Assinale as proposições CORRETAS.
Encontre, na relação a seguir, os produtos da
adição de 1 mol de HBr a 1 mol de cada um dos
seguintes reagentes: Gabarito

a) propeno 01.
b) propino 02. .

01. 1,2 - dibromopropano.


02. 2 - bromopropano.
04. 1,2 - dibromopropeno.
08. 2 - bromopropeno.
16. 1 - cloro - 2 - bromopropano.
32. 1,2,3 - tribromopropano.
64. 1,1,1 - tribromopropano.

10. (MACKENZIE) A hidrogenação catalítica do


propeno produz: 03. a) Estabilidade, ciclopentano > ciclobutano
a) 2 - propanol. b) propino. c) propano. > ciclopropano b) I  1,3 - dibromopropano
d) ciclopropano. e) ciclopropeno. II  1,4 - dibromobutano, bromociclobutano
III  bromociclopentano
11. (UFRJ) Os alcenos, devido à presença de 04.
insaturação, são muito mais reativos do que os
alcanos. Eles reagem, por exemplo, com haletos
de hidrogênio tornando-se assim compostos
saturados.
a) Classifique a reação entre um alceno e um
haleto de hidrogênio.
b) Apresente a fórmula estrutural do produto
principal obtido pela reação do HCl com um alceno
de fórmula molecular C 6H12 que possui um carbono 05. a
quaternário. 06. .c
07. d
12. (MACKENZIE) Diminuindo-se o número de 08. .
insaturações da cadeia carbônica de óleos
naturais, através de hidrogenação catalítica,
obtêm-se as margarinas, usadas como alimento.
Do processo mencionado, é CORRETO dizer que
as ligações rompidas e a reação que ocorre são do
tipo:
a) sigma e adição 09. 02 + 08 = 10
b) pi e substituição 10. c
c) pi e adição 11. .
d) sigma e oxidação
e) pi e eliminação

13. Assinale a alternativa que apresenta um


composto orgânico que descora rapidamente uma
solução de bromo em tetracloreto de carbono. 12. c
a) 2 - Butino. 13. a
b) Butano. 14. b
c) Éter etílico.