Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
Química Orgânica I
1. Determine a carga formal para cada átomo, assim como a carga total das espécies abaixo.
2. Mantendo a mesma conectividade atômica e movendo somente elétrons, represente uma estrutura de
Lewis mais estável para cada uma das mostradas abaixo. Especifique as cargas formais das novas
estruturas.
a) HO
d)
N
b)
e)
c) O OH
O OH
4. Escreva a forma de ressonância principal para os seguintes compostos:
+
a) NO3- NH2
d) R-C-NH2
b) CH3NO2
c) NO2- e) (CH3CO)3C
a) b) c)
g) H2N-CH=CH-CH=O
NO 2 CN OH
h) CH2=CH-CH=O
d) e) f)
NO 2
a) NH2 d) CH3NO2
O
NO2
b) O e)
O
c) Cl
8) Seria o cátion benzila, estabilizado ou desestabilizado, com a introdução de um grupo metoxi na posição
para do anel? E um grupo NO2, NHCOCH3 e CH3? Qual destes substituintes estabilizaria mais o
carbocátion? Qual estabilizaria menos? Justifique.
+ + + +
+ C
C C C C
HO O HO O
HO O C C
C
> >
O
N - H3C
O O
H H H H
N N N N
CH3 CH3 CH3
O O O
I III IV
II
11. Uma molécula possui quatro pares de elétrons em torno do átomo central.
a) Como a molécula pode ter uma estrutura piramidal?
b) Como a molécula pode ter uma estrutura angular?
c) Quais ângulos de ligação são previstos em cada caso?
13. Aplicando o modelo da Repulsão dos Pares de Elétrons na Camada de Valência, deduza a geometria
de cada uma das seguintes espécies:
16. Considere o composto abaixo, que possui três átomos de bromo em sua estrutura. Qual das ligações
C-Br você espera que seja quebrada de forma heterolítica com maior facilidade? Justifique sua resposta.
17. Os álcoois abaixo apresentam os seguintes valores de pKa: 12,4; 9,3; 15,5; 5,4 (não, necessariamente,
nessa ordem). Atribua os valores de pKa a cada estrutura e discuta a grande diferença de acidez
apresentada na série.
18. Coloque os álcoois abaixo em ordem decrescente de acidez e justifique sua resposta.
19. Coloque os seguintes compostos ou ânions de cada grupo em ordem crescente de basicidade. Para
cada grupo, apresente uma explicação para a ordem estabelecida.
20. Os compostos nitrogenados abaixo apresentam os seguintes valores de pKa para seus ácidos
conjugados: 10,7; 9,2; e 4,6, respectivamente. Coloque os compostos em ordem crescente de basicidade
e apresente uma explicação para a ordem estabelecida.
21. Considere as reações ácido-base abaixo. Identifique o ácido e a base para cada uma e, por meio de
setas curvas, represente seus mecanismos. Indique para qual lado tende o equilíbrio, apresentando uma
explicação para sua escolha.