UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS – UFMG

INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS – ICEx

Departamento de Química – Setor de Química Orgânica
1ª Lista de Exercícios – Química Orgânica 1

Questão 1. Complete a tabela abaixo.

Geometria Molecular Hibridação do

Espécie Estrutura de Lewis
(desenho e nome da geometria) átomo central

COCl2

do átomo de C

(CH3)+

(CH3)–

CO

do átomo de C

Questão 2. Abaixo são mostradas três estruturas de Lewis, incluindo a carga formal,
para o ácido nítrico (HNO3). Qual é a correta?

O O O
H N O H O N O H O N O
O
A B C
A) apenas A B) apenas B C) apenas C D) B e C E) A, B, e C
Questão 3. Esboce três estruturas de Lewis válidas e diferentes entre si para o íon
bromato (BrO31-).
Dica: faça estruturas com nº diferente de ligações no átomo central (Br).

Qual a estrutura de Lewis que melhor representa o íon bromato?

Se esta estrutura apresentar o fenômeno de ressonância, mostre todas estruturas de

ressonância possíveis.

Questão 4. Qual das estruturas (a-d) representa uma estrutura de ressonância do

composto abaixo?
O
H
N
H

OH O O O
H H H H
H N N
N N
H H H H H

a b c d

Questão 5. Qual alternativa abaixo representa pares de estruturas de ressonância?

A)
O OH

B)
O
O

C)
N N
H C H C

H H
D) A e C
E) B e C
Questão 6. Em relação à estrutura 1, as estruturas ________, mostradas abaixo, são
estruturas de ressonância, e a estrutura ________ é a maior contribuidora para o
híbrido de ressonância.

N N N N N H
H N C
H
1 2 3 4 5 6
A) 2 & 4; 2
B) 3 e 5; 3
C) 4 & 6; 6
D) 3 e 5; 1
E) 3, 4 e 5; 3

Questão 7. Uma molécula possui quatro pares de elétrons em torno do átomo central.

a. Como a molécula pode ter uma estrutura piramidal?

b. Como a molécula pode ter uma estrutura angular?
c. Quais ângulos de ligação são previstos em cada caso?

Questão 8. Faça o que se pede em cada item abaixo.

a. Explique o fato de que BeF2 é apolar enquanto OF2 é polar.

b. O ângulo da ligação O-S-O, no SO2 é de 116º e todos os ângulos da ligação O-S-O,
no SO3 são de 120º. Como você explica esta diferença?
c. Qual molécula apresenta momento de dipolo maior que zero, SO2 ou SO3?

Questão 9. A ligação P–F é polar e, assim, a molécula de PF3 é polar. Considerando a

proximidade do silício e do fósforo na tabela periódica, deveríamos esperar que a
ligação Si–F também fosse polar; porém, a molécula de SiF4 não possui momento de
dipolo. Explicar a causa disto.

Questão 10. As três espécies NH2‒, NH3 e NH4+ têm ângulos de ligação H-N-H de 105º,
107º e 109º, respectivamente. Explique essa variação nos ângulos de ligação.

Questão 11. O composto metilamina (CH3NH2) contem uma ligação C-N. Nesta ligação
qual das opções abaixo melhor descreve a carga do átomo de nitrogênio?

A) +1
B) parcialmente positiva
C) neutra
D) parcialmente negativa
E) -1
Questão 12. Em qual(is) alternativa(s) a ligação é covalente polar?

A) NH3 B) Na2O C) H2 D) KF E) em “A” e “C”

Questão 13. Qual das ligações covalentes abaixo possui o maior momento de dipolo?

A) C-C B) C-H C) C-O D) H-N E) H-F

Questão 14. A carga formal do átomo de N no composto abaixo é:

H
N
H
A) +2 B) +1 C) 0 D) -1 E) -2

Questão 15. Quais são as cargas formais dos átomos de oxigênio com asterisco e do
nitrogênio da molécula:
Me O
N

O
∗

A) N = -1, O = 0 B) N = +1, O = -1 C) N = +1, O = +1 D) N = -1, O = -1

E) N= +1, O = 0

Questão 16. Escolha a hibridação correta do átomo em negrito da estrutura abaixo:

CH3CH2CH2CH3

A) sp B) sp2 C) sp3 D) nenhuma das anteriores

Questão 17. Quantas ligações sigma carbono-carbono existem no composto abaixo?

H
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5
Questão 18. A molécula de acetonitrila (CH3CN) contém ________ ligações sigma e
________ ligações pi.

A) 5, 2 B) 4,3 C) 4,2 D) 2,2 E) 4,0

Questão 19. Qual(is) carbono(s) apresenta(m) hibridação sp?

1 O
5
2 3
4

A) C 1 B) C 2 C) C 1 e 3 D) C 4 E) C 4 e 5
Questão 20. Qual é a geometria molecular, o ângulo de ligação e a hibridação do
átomo de carbono no composto (CH3)+?

A) trigonal planar, 120°, sp2

B) trigonal planar, 120°, sp3
C) trigonal planar, 109.5°, sp2
D) trigonal piramidal, 120°, sp2
E) trigonal piramidal, 109.5°, sp2

Questão 21. Quais orbitais se sobrepõem para formar a ligação C-H no (CH3)+?
A) sp3-sp3 B) sp2-sp3 C) s-p D) s-sp2 E) s-sp3

Questão 22. O par de elétrons livre do ânion metil (CH3)– ocupa um orbital:
A) s B) p C) sp D) sp2 E) sp3

Questão 23. A ligação N-H do íon amônio (NH4)+, é formada pela sobreposição de
quais orbitais?
A) sp3-sp3 B) sp3-sp2 C) sp-s D) sp2-s E) sp3-s

Questão 24. Os pares de elétrons livres do átomo de O no metanol (CH3OH) ocupam

orbitais:
A) sp B) sp2 C) sp3 D) s E) p

Questão 25. Quais espécies abaixo apresentam arranjo de elétrons tetraédrico?

a. NH3 b. BF3 c. H3C+ d. H3C– e. HOH f. H3O+

A) a, d, e
B) a, d, e, f
C) a, e
D) apenas d
E) a, b, e

Questão 26. A ligação dupla carbono-carbono no eteno é ________ e ________ do que

a ligação tripla carbono-carbono no etino.

A) mais forte; mais curta

B) mais forte; mais longa
C) mais fraca; mais curta
D) mais fraca; mais longa
E) mais forte; mais polar
Questão 27. Identifique o composto com a ligação mais longa.
A) H2 B) HF C) HCl D) HBr E) HI

Questão 28. Qual das moléculas abaixo não possui momento de dipolo igual a zero?
A) CO2 B) CH4 C) CCl4 D) H2O E) (CO3)2-

Questão 29. Qual das moléculas abaixo possui o menor momento de dipolo?
A) Br2 B) NH3 C) HCl D) HBr E) HI

Questão 30. Para cada par de compostos indique qual deve ter o maior ponto de
ebulição. Explique.
O
(a) O OH (b)

1 2
1 2

F F (d) Br F
(c) F
F Br F
1 2 1 2

Questão 31. Quando aplicável, mostre o vetor do momento de dipolo resultante das
moléculas:
Cl Cl
Cl Cl

Cl Cl Cl
Cl Br

2B; 4B; 5E; 6B; 11D; 12A; 13E; 14B; 15E; 16C; 17B; 18A; 19E; 20A; 21D; 22E; 23E; 24C; 25B; 26D; 27E; 28D; 29A; 30A:
2; 30B: 1; 30C: 2; 30D: 1