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Final
8 de Maio de 2004

Cinco questões baseadas nos Exames Finais e nos Problemas Preparatórios das
Olimpíadas Internacionais de Química (Holanda 2002, Grécia 2003) e das Olimpíadas
Ibero-americanas de Química (México 2003). Boa sorte!

Problema I – Química Geral

(Grécia 2003, Exame Final)
I.1 – A massa molar da glucose (C6H12O6) é 180 g/mol e NA é a constante de Avogadro.
Qual das afirmações está incorrecta?

(a) Uma solução aquosa de glucose 0,5 mol/L tem 90 g de glucose em 1 L de solução.
(b) 1 mmol de glucose tem uma massa de 180 mg.
(c) 0,0100 mol de glucose tem 0,0100×24×NA átomos.
(d) Em 90,0 g de glucose há 3×NA átomos de carbono.
(e) Em 100 mL de uma solução 0,10 mol/L há 18g de glucose

I.2 – Considerar o composto líquido B, com densidade ρ (em g/cm3) e massa molar M.
O número de moléculas de B presentes em 1 L deste composto é:

(a) (1000 × ρ) / (M × NA)

(b) (1000 × ρ × NA) / M
(c) (NA × ρ) / (M ×1000)
(d) (NA × M × ρ) / 1000

I.3 – Na mistura combustível/oxidante (CH3)2NNH2 / N2O4 (usada em veículos

espaciais), os componentes são misturados em proporções estequiométricas, de modo a
que os produtos de reacção sejam apenas N2(g), CO2(g) e H2O(g).
Quantas moles de gás são produzidas a partir de 1 mol de (CH3)2NNH2 ?

(a) 8 (b) 9 (c) 10 (d) 11 (e) 12

I.4 – Quantos mL de solução de NaOH 1,00 mol/L são necessários para neutralizar
100,0 mL de solução 0,100 mol/L de H3PO4?

(a) 10,0 (b) 3,3 (c) 30,0 (d) 300,0

1.5 – Qual dos seguintes elementos terá a maior 3ª energia de ionização (A2+ A3+)?

(a) 5B (b) 6C (c) 7N (d) 12Mg (e) 13Al

1.6 – Misturam-se num calorímetro 10 mL de solução de HCl com 10 mL de solução de
NaOH, ambas com a concentração 1 mol/L, registando-se um aumento da temperatura
da mistura ∆T. Usando apenas 5 mL de NaOH (em vez dos 10 mL), a variação de
temperatura será:
[Ignorar perdas de calor e considerar iguais os calores específicos das soluções]

(a) (1/2) × ∆T (b) (2/3) × ∆T (c) (3/4) × ∆T (d) ∆T

Problema II – A molécula de hidrogénio e o catião molecular H2+

(Grécia 2003, Exame Final)

A curva de energia potencial destas espécies moleculares (energia em função da

distância H-H) está representada no gráfico abaixo. A partir do gráfico, responda às
questões seguintes.

-1200
H2 + H + H+
-1400
-1600
-1800
-2000
-2200
-2400
H2 H+H
-2600
-2800
-3000
-3200
0 10 20 30 40 500 60 70
0 0 0 0 0 0
r H-H / pm

II.1 – Quais os comprimentos de ligação H-H nestas duas espécies moleculares?

II.2 – Quais as energias de ligação do H2 e do H2+?
II.3 – Qual a energia de ionização da molécula de H2 ?
II.4 – Qual a energia de ionização do átomo de hidrogénio, H ?
II.5 – Se a molécula de H2 for ionizada por efeito de radiação electromagnética de
frequência 3.9×1015 Hz, qual será a velocidade dos electrões extraídos?
[h = 6,63 ×10-34 J s; NA = 6,022×1023 mol-1; me (massa do electrão) = 9,1×10-31 kg]

2/4
Problema III – Benzeno
(Alemanha 2004, Problemas preparatórios)

Em 1865, o químico alemão August Kekulé propôs uma estrutura cíclica para o
benzeno, um composto com a fórmula empírica C6H6.
III.1 – O benzeno é muitas vezes representado da forma abaixo indicada, que não
descreve correctamente a estrutura do benzeno. Completar a representação.

C
H H
C C

H
C
C
C
H ou
H

III.2 – Desenhar a estrutura de todos os isómeros de um derivado do benzeno com dois

substituintes idênticos (C6H4X2)
III.3 – Uma estrutura alternativa para o benzeno foi proposta por Staedeler. Hoje essa
estrutura é conhecida como estrutura de Dewar:
H H H

C C C

C C C ou
H H H

Quantos isómeros terá um benzeno do Dewar com dois substituintes idênticos

(C6H4X2)? Desenhar as estruturas correspondentes.
III.4 – Outra estrutura alternativa é o benzeno de Laudenburg ou prismano:

H H
H
C
C
C
ou
C C
H H
C

Para Ladenburg, o seu benzeno com dois substituintes idênticos teria 3 isómeros:

X X X X

X
Só que Ladenburg estava enganado. Há um 4º isómero! Qual a sua estrutura?
[Pista: não é um isómero geométrico]

3/4
Problema IV – CaCN2 – um fertilizante ainda importante
(Alemanha 2004, Problemas Preparatórios )

A cianamida de cálcio (CaCN2) é um poderoso fertilizante que pode ser produzido a

partir de compostos comuns e baratos, como o carbonato de cálcio (CaCO3). A
decomposição térmica do CaCO3 origina um sólido branco XA e um gás incolor XB. A
reacção de XA com carbono origina um sólido acinzentado XC e um gás XD. Tanto XC
como XD são oxidáveis. A reacção de XC com azoto origina o produto desejado, CaCN2.

IV.1 – Completar as equações, identificando os compostos XA, XB, XC e XD.

(1) CaCO3  XA + XB
(2) XA + 3C  XC + XD
(3) XC + N2  CaCN2 + C

IV.2 – O ião CN22- apresenta isomeria constitucional. Este ião é uma base, e os ácidos
dipróticos de ambos os isómeros são conhecidos. Qual a estrutura de Lewis destes
ácidos? Indique, justificando, qual o mais estável dos dois.

Problema V - Química Orgânica

(México 2003, Exame Final)

Ibuprofeno é um fármaco, vendido sem receita médica, e que é muito utilizado para
aliviar a dor. O esquema apresentado abaixo mostra uma rota possível para a síntese
laboratorial do ibuprofeno.



 
   O
 CH3 CH3 O O  
C OH
CH + C O C A +
 CH2 CH3 CH3 CH3




 
 CH3 CH3 
  CH OH 
A CH2 CH B (Ibuprofeno)

CH3




V.1 - Quais as estruturas compostos representados pelas letras A e B?

Fim

4/4
 

NOME: _____________________________________________________________

ESCOLA: _____________________________________________________________

Questão Cotação
1ª 6p
2ª 6p
3ª 5p
4ª 4p
5ª 4p
Total 25p

Problema I – Química Geral

I.1 (a) (b) (c) (d) (e)

I.2 (a) (b) (c) (d)

I.3 (a) (b) (c) (d) (e)

[(CH3)2NNH2 + 2N2O4  3N2 + 2CO2 + 4H2O]

I.4 (a) (b) (c) (d)

I.5 (a) (b) (c) (d) (e)

I.6 (a) (b) (c) (d)

 

Problema II – A molécula de hidrogénio e o catião molecular H2+

II.1

H2 : 80 pm H2+ : 110 pm

II.2

H2 : 440 kJ/mol H2+ : 260 kJ/mol

II.3

IE(H2) = 1400 kJ/mol

II.4

IE(H) = 1220 kJ/mol

II.5 Ec = hν – IE(H2)
hν = 6,62×10-34 Js ×3,9×1015 s-1 = 2,5818×10-18 J
IE(H2) = 1400 kJ mol-1 / 6,022×1023 mol-1 = 2,3248 ×10-18 J
Ec = (1/2)mv2 v= ( 2Ec/m)

v = 752 km s-1

Problema III – Benzeno

III.1
 

III.2

III.3

(6 isómeros)

III.4
X X X X X

X X

(isómero óptico)
 

Problema IV – CaCN2 – um fertilizante ainda importante

IV.1

XA = CaO XB = CO2

XC = CaC2 XD = CO

IV.2

HN=C=NH e N≡C-NH2
(O mais estável é o que permite uma distribuição electrónica mais simétrica)

Problema V - Química Orgânica

V.1

A CH3 CH3
CH O
CH2 C

CH3

B CH3 CH3
CH COOH
CH2 CH
CH3