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C A O S a nt o
I .C
QUÍM rralyss H
f. I ta
Pro
Alguns elementos formam, praticamente, todos
os compostos orgânicos,
tais elementos são chamados de
ORGANÓGENOS e,
são constituídos pelos elementos
C, H, O e N

C H O N
As fórmulas planas das substâncias orgânicas são grandes

sendo comum representa-las na forma

SIMPLIFICADA ou CONDENSADA
Fórmulas Estruturais Simplificadas

C H O N

H H H H

H C C C C H CH3 – CH2 – CH2 – CH3

H H H H

H H

H C C O H CH3 – CH2 – OH

H H
H H

H C C C C H CH2 = CH – CH – CH3

H H H CH3

H C H

H H H
O O

H C C C C H3C – CH2 – CH2 – C

O H OH

H H H
H H

C H H
H
C C C H CH3
H
H
C C
H H
H H
C H H H
H
C C C C C H
H
H H H H
Vamos Pensar um Pouco
e
Resolver Alguns Exercícios
C H O N

01) Na estrutura

H2C (1) C (2) C (3) CH2

NH2 H
As ligações representadas pelos algarismos são, respectivamente:

a) dupla, simples, dupla.


b) simples, tripla, dupla.
c) dupla, tripla, simples.
d) simples, dupla, simples.
e) dupla, dupla, tripla.
02) (UNIBH-MG) São compostos orgânicos, exceto:

a) C2H5OH.

b) C8H18.

c) CO2.

d) CH3NH2.

e) H2CO.
03) (UCDB-MS) Os números de átomos de hidrogênio das seguintes
substâncias orgânicas
C

C C C e C C C C C
C C
C
C C
C C

são respectivamente:

a) 9 e 13.
b) 7 e 10.
c) 14 e 12.
d) 8 e 12.
e) 13 e 10.
04) A vitamina C apresenta a fórmula estrutural mostrada abaixo.
Qual a fórmula molecular dessa vitamina?
5

2 OH 3

1 1 3 4
3
O 6

HO CH2 CH 6 6 O
1 2
4 5
HO OH
7 4 5 8

C6H 8O 6
05) (Unifor-CE) O ácido araquedônico tem fórmula
9
13 12
8 6
9 8
5 5
3 1 1
3
2 COOH
7
11 7
4 2032
10
15 23
16
13
19
CH3
18
27
16
11 17
12 14
20 15
21 17
25 19
29

Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono


e hidrogênios são, respectivamente:
a) 20 e 32.
b) 20 e 30.
c) 20 e 20.
d) 19 e 30.
e) 18 e 32.
Observe que
Chamamos
nas substâncias
este átomo
abaixo
de existe
ÁTOMO DIFERENTE DO CARBONO
HETEROÁTOMO
ENTRE ÁTOMOS DE CABONO

O
H3 C CH2 CH2 C
O CH2 CH3

OH
O
HO CH2 CH O

HO OH

Vitamina “C”
HETEROÁTOMO

H3C N CH3

CH3
CCH3

C
HC CC O
O CC C
CH CC CC CC C 3
CH

OH C
CH3

CADEIA CARBÔNICA

É a estrutura formada por todos os ÁTOMOS DE CARBONO


e HETEROÁTOMOS
H H H H

H C O C C C H

H H H H

Uma CADEIA CARBÔNICA é constituída por:

 Todos os átomos de carbono.

 Todos os heteroátomos.

H H H
O

H C C C C
O H
H H NH2
O O H

C O H

H C O C H
C C
H
C C
H C H

Cadeia carbônica
Ácido acetilsalicílico
do ácido acetilsalicílico
Podemos classificar um átomo de carbono em uma
cadeia carbônica quanto ao
NÚMERO DE OUTROS ÁTOMOS DE CARBONO ligados
DIRETAMENTE a ele

C C N C C C C C C C

C C C C

CARBONO
CARBONO
CARBONO
CARBONO
QUATERNÁRIO
SECUNDÁRIO
TERCIÁRIO
PRIMÁRIO
Está
Está
Está
Está
ligado,
ligado,
ligado,
ligado,
diretamente,
diretamente,
diretamente,
diretamente,
a
a TRÊS
DOIS
a
a UM
QUATRO
OUTROS
OUTROS
OUTRO
OUTROS
carbono,
carbonos,
carbonos,
carbonos.
apenas.
apenas.
apenas.
Vamos Pensar um Pouco
e
Resolver Alguns Exercícios
01) (Ufersa – RN) Dada a fórmula estrutural abaixo, relacione as
quantidades de carbono primário, secundário, terciário e quaternário,
respectivamente:

OH CH CH2 CH3

CH3 CH CH2 C CH2 O C C CH

CH3 CH2CHCH
3 3

a) 7, 5, 1, 1.
b) 5, 6, 1, 2.
c) 4, 7, 2, 1.
d) 6, 5, 1, 2.
02)(Enem-MEC) As moléculas de nanoputians lembram figuras
humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na
compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito
usadas em Química Orgânica.
Um exemplo é o Nanokid, representado na figura:
Em que parte do corpo do NanoKid
existe carbono quaternário?

a) Mãos.
b) Cabeça.
c) Tórax.
d) Abdômen.
e) Pés.
03) A fórmula da nicotina é:

CH3

Quantos carbonos quaternários há nessa estrutura?

a) zero.
b) 1.
c) 2.
d) 3.
e) 4.
BENZENO

C
H C C H

H C C H
C

H
 Líquido incolor.
 Muito inflamável.
 Odor forte e característico.
RESSONÂNCIA NO BENZENO

C
H C C H
ou
H C C H
C

Em função desta ressonância esta é a representação do BENZENO

Prof. Agamenon Roberto


A fórmula abaixo representa o
ácido acetilsalicílico

O O H
O H
C

O C H

É um composto AROMÁTICO
O aroma das uvas se deve, entre outras, à substância
de fórmula

O O CH3

NH2

É um composto AROMÁTICO
Devido às diversas formas de cadeias carbônicas
podemos associar uma classificação

 Quanto à presença do ciclo:

ABERTAS FECHADAS

Possuem extremidades Não possuem extremidades

H3C – CH2 – CH2 – CH3 H2C – CH2


I I
H3C – CH – CH2 – CH3 H2C – CH2
I
CH3
 Quanto à presença do heteroátomo:

homogênea: heterogênea:

Não possui heteroátomo Possui heteroátomo

H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH – O – CH2 – CH3


I I
CH3 CH3
 Quanto à presença da insaturação:

saturada: insaturada:

Possui apenas ligações simples Possui pelos menos uma ligação


entre os carbonos dupla e/ou tripla entre carbonos

H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – C Ξ C – CH3

H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH – CH = CH2


I I
CH3 CH3
 Quanto à presença de ramificações:

normal: ramificada:

Possui duas extremidades apenas Possui mais de duas extremidades

H3C – CH – CH2 – CH3


H3C – CH2 – CH2 – CH3
I
CH3

H3C – CH = CH – CH3 H3C – CH – CH = CH2


I
CH3
 Quanto à aromaticidade:

alicíclica aromática

Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais grupos benzênicos

H2C – CH2
I I
H2C – CH2
As cadeias AROMÁTICAS que possuem
UM ÚNICO GRUPO BENZÊNICO são classificadas como
MONONUCLEARES

O O H
O H
C

O C H

H
BENZENO

Ácido Acetilsalicílico
As cadeias AROMÁTICAS que possuem
VÁRIOS GRUPOS BENZÊNICOS são classificadas como
POLINUCLEARES

nucleos isolados nucleos condensados


01) (Covest-PE) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na
obtenção de fibras têxteis e tem fórmula estrutural:

H2C = C – CN
C = CI – C
H

Sua cadeia carbônica pode ser classificada como:

a) Aberta, saturada e ramificada.


b) Alifática, heterogênea e aromática.
c) Alifática, homogênea e insaturada.
d) Acíclica, heterogênea e insaturada.
e) Alifática, homogênea e aromática.
02)(UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta
a seguinte fórmula estrutural:

OH

CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C – CH = CH2

CH3 CH3

Essa cadeia carbônica é classificada como:

a) acíclica, normal, insaturada e homogênea.


b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
03)(UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular
C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea
e alicíclica é:
a) H H c) CH3 – C – C = CH2
C
O CH3
H2 C C=O
H

H2 C CH2
d) H2C = C – C – C – CH3

b) O
H O CH3
H2 C CH
=

H3 C C CH e) H2C = C – O – C = CH2
H
CH3 H
04) (UFPel-RS)

O
CH–3 S
CH –S – CH–2 CH
– CH – CH–2 CHNH
– CH – C– COOH
3 2 2 2
OH
NH2

A estrutura do aminoácido metionina é classificada como uma


cadeia carbônica:

a) homogênea, alifática, saturada e ramificada.


b) homogênea, alicíclica, insaturada e ramificada.
c) heterogênea, alifática, saturada e normal.
d) heterogênea, alicíclica, insaturada e normal.
e) homogênea, alifática, insaturada e normal.
05)(PUC-RS) A “Fluoxetina”, presente na composição química do
Prozac, apresenta fórmula estrutural

F3 C O CH CH2 NH CH3

Com relação a este composto, é correto afirmar que apresenta:

a) Cadeia carbônica cíclica e saturada.


b) Cadeia carbônica aromática e homogênea.
c) Cadeia carbônica mista e heterogênea.
d) Somente átomos de carbono primários e secundários.
e) Fórmula molecular C17H16ONF.
06) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta
um átomo de carbono secundário, dois átomos de carbono
quaternário e um átomo de carbono terciário. Essa cadeia
apresenta:

a) 7 átomos de C. C C
b) 8 átomos de C.
c) 9 átomos de C. C C C C C C
d) 10 átomos de C.
C C C
e) 11 átomos de C.

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