LIPIDOS

aula 2
2018-08-25

24-08-2017 1
Ác. Graxos
São cadeias retas contendo átomos de carbono ligado a átomos de
hidrogênio (hidrocarbonos), apresentando uma extremidade final um grupo
carboxílico (COOH) e na outra o grupo metila (CH3).
Ex: R – COOH
Podem ser saturadas (ausência de duplas ligações) ou insaturadas
(presença de duplas ligações).

Características :
• São raramente encontrados livres na natureza;
• Estão ligados a outras moléculas através do grupo ác.carboxílico
hidrofílico;
• Sua temperatura de fusão está relacionada com o comprimento da
cadeia e saturação:
- As moléculas com cadeias curtas de ác.graxo ou com um número maior de
ligações duplas são, em geral, líquidas em temperatura ambiente.
- As moléculas de gordura saturadas e de cadeias longas são, em geral,
sólidas a temperatura ambiente. Ex.: sebo.
24-08-2017 2
 Ácidos Graxos

Predominantemente, não ocorrem em células e tecidos na forma livre (são covalentemente ligados a

diferentes classes de lipídios);


Diferem pela extensão da cadeia e pelo número de duplas ligações – saturadas e insaturadas (mais

comuns);


Praticamente todos encontrados na natureza possuem um número par de átomos de C – C16 e C18;

 9
Insaturados – comum entre os C9 e C10:  ;


Ligação dupla nunca conjugadas – sempre separadas por grupos metilenos:

-CH=CH-CH2-CH=CH-

24-08-2017 3
 Ácidos Graxos


Unidades fundamentais da maioria dos lipídios;


Ácidos orgânicos de cadeia longa: 4 -24 átomos de C

=O
-H

-H
H - C - ( C )n - C - OH
-H

-H

Grupo
carboxila
Grupo Cauda
metila hidrocarbonada
24-08-2017 4
 Ácidos graxos
São compostos que possuem uma cadeia hidrocarbonada e um
grupamento carboxila terminal.

O
C C C C C C Ácido láurico (12:0)
C C C C C C OH

Diferem: comprimento da cadeia carbônica, número e posição das

duplas ligações.

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 ÁCIDOS GRAXOS
Participam da construção das moléculas de
glicerídeos (até 90% da massa);

Longa cadeia (hidrocarboneto) e um grupo terminal

(grupo carboxila)

Saturados e insaturados.

Diferem um do outro pelo comprimento da cadeia

hicrocarbonada e pelo número e posição das duplas
ligações.
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 Tipos de ácidos graxos
H3C OH Esteárico
(18:0)
O
Saturado

H3C OH Oléico
(18:1Δ9)
Monoinsaturado O

H3C OH Linoléico
(18:2Δ8,12)
Poliinsaturado O

H3C OH α - Linolênico
(18:3Δ9,12,15 )
O

24-08-2017 7
 Tipos de ácidos graxos
O
CH3(CH2)n C
• SATURADO OH

• INSATURADO
O
CH3(CH2)n (CH CH) (CH2)n C
OH

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 Ácidos graxos saturados

Símbolo Numérico Nome (Trivial) PF (oC)

C 4:0 Butírico -5.3
C 6:0 Capróico -3.2
C 8:0 Caprílico 6.5
C 10:0 Cáprico 31.6
C 12:0 Láurico 44.8
C 14:0 Mirístico 54.4
C 16:0 Palmitico 62.9
C 18:0 Esteárico 70.1
C 20:0 Araquídico 76.1
C 24:0 Lignocérico 84.2
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 Ácidos graxos insaturados

Símbolo Nome PF (oC)

C 16:1 (9c) Palmitoléico 0.0
C 18:1 (9c) Oléico 16.3
C 18:1 (11c) Vacênico 39.5
C 18:1 (9t) Elaídico 44.0
C 18:2 (9, 12) Linoléico -5.0
C 18:3 (9, 12, 15) Linolênico -11.0
C 20:4 (5, 8, 11, 14) Araquidônico -49.5

24-08-2017 10
 Gordura saturada

O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2

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 Gorduras Insaturadas

O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH
H H O
C C CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3

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 ÔMEGA ()

Modo de agrupar os ácidos graxos insaturados.

 v-3, está incluído o ácido a-linolênico ( C 18:3)

Apresentam a sua primeira dupla ligação entre os 30 e 40 carbonos , a partir
do grupo metílico da molécula

 v-6, representado pelo ácido linoléico ( C 18:2)

Apresentam a sua primeira dupla ligação entre os 6 0 e 70 carbonos , a partir do
grupo metílico da molécula

 v-9, tendo como principal representante o

ácido oléico ( C 18:1)
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Os ácidos graxos essenciais (AGE) linoléico
(LA, 18:2n-6) e a-linolênico (ALA, 18:3n-3) são
precursores dos ácidos graxos poliinsaturados
de cadeia longa (AGPI-CL), incluindo os ácidos
docosahexaenóico (DHA) e araquidônico (AA).

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24-08-2017 15
24-08-2017 16
24-08-2017 17
 ÁCIDOS GRAXOS
 São ácidos caboxílicos de cadeia longa, saturados ou
insaturados que possuem número par de carbonos uma
vez que são sintetizados a partir da acetil CoA
 Reações Químicas
 Esterificação: 1, 2 ou 3 Ácidos Graxos + Glicerol
(Mono, Di ou Tri) Acilglicerol
 Saponificação: Ácido Graxo + Base Sal (Sabão)
 Hidrogenação: Ácido Graxo Insaturado + H2 Ácido
Graxo Saturado
Ácido Graxo + 2H2
Álcool Graxo + H2O
24-08-2017 18
 FUNÇÕES

 Os ácidos graxos são as biomoléculas mais calóricas,

apesar de os carboidratos serem bem mais eficazes na
produção de energia.

 O metabolismo energético dos lipídios acontece,

portanto, secundariamente ao dos carboidratos, o que
torna os lipídios que contém ácidos graxos, notadamente
os tri-acil-gliceróis (trigligerídeos) as principais
biomoléculas de reserva energética. De fato, a própria
absorção dos lipídeos se dá de forma a favorecer esta
função.

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 Todos os ácidos graxos saturados são sintetizados no
organismo a partir da acetil-CoA, entretanto os ácidos
graxos poli-insaturados são exclusivos dos vegetais,
sendo que o ácido linoléico (18: 2) e o linolênico
(18:3) são considerados essenciais aos seres humanos
por serem precurssores dos eicosanóides e serem
responsáveis pela fluidez da membrana.

O ácido araquidônico (20:4) torna-se essencial quando

há a carência dietética do ácido linoléico, que é
utilizado em sua síntese.

24-08-2017 20
 Os lipídios com ácidos graxos em sua composição são
saponificáveis, pois reagem com bases formando
sabões. São as biomoléculas mais energéticas,
fornecendo acetil-coA para o Ciclo de Krebs

1) Glicerídeos  compostos por 1 a 3 moléculas de

ácidos graxos estereficado ao glicerol, formando mono,
di ou tri-acil-gliceróis (mono, di ou triglicerídeos).
2) Ceras  ácidos graxos de 16 a 30C e álcool mono-
hidroxilíco de 18 a 30C.
3) Fosfolipídeos  ácidos graxos + fosfato
4) Esfingolipídeos  ácido graxo + esfingosina
5) Glicolipídeos  ácido graxo + glicerol + açúcar
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 Os lipídios que não contêm ácidos graxos não são
saponificáveis. As vitaminas lipossolúveis e o colesterol são
os principais representantes destes lipídios que não
energéticos porém desempenham funções fundamentais
no metabolismo.
1) Terpenos  possuem unidades isoprenóides como unidades
básicas. As vitaminas E e K são os representantes mais importantes,
além de vários óleos aromáticos de vegetais.
2) Esteróides  o núcleo ciclo-pentano-per-hidro-fenantreno é a
estrutura básica. O colesterol(e seus derivados) e a vitamina D são os
mais importantes representantes deste grupo.
3) Carotenóides  um tipo de terpeno, geralmente álcool. A
vitamina A é o representante mais importante deste tipo de lipídio.
4) Próstaglandinas, tromboxanas e leucotrienose
leucotrienos são eicosanóides derivados do ácido
24-08-2017
aracdônico. 22
 TRIACILGLICERÓIS
São ésteres formados por uma molécula de glicerol que
é um álcool, ligado a três moléculas de ácidos graxos.
Nos humanos são armazenados nos adipócitos, células
que compõe o tecido adiposo.
Função  Reserva de energia

Os óleos são líquidos a As gorduras são sólidas na

temperatura ambiente e são temperatura ambiente, esão
compostos por triacilgliceróis compostas por triacilgliceróis
contendo uma grande contendo uma grande proporção
proporção de ácido graxo de ácido graxo saturado ou
mono e/ou poliinsaturado. insaturado com duplas ligações
Óleos e Gorduras trans.

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FÓSFOLÍPIDES
 Compõe a bicamada de todas as membranas
biológicas.
 Atuam como agentes emulsificantes e estão
presentes na bile, e fazem parte da monocamada
externa das lipoproteínas.

ESTERÓIS
 Principal esterol de origem animal, cujo
metabolismo é bastante relevante do ponto de vista
nutricional = COLESTEROL

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 Importante para a vida:
 Estrutura do corpo humano (células)
 Crescimento
 Reprodução
 Produção de vit D

LDL em níveis elevados pode aderir à parede das artérias

dificultando a passagem do sangue e entupir as artérias
e causando a aterosclerose.

HDL é o colesterol que ajuda remover o LDL-C do

organismo. Seu excesso protege as artérias do coração
mas sua falta também é ruim para o organismo.

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 DIGESTÃO DOS LIPÍDEOS

BOCA - Lipase lingual – pouca ação

ESTÔMAGO - lipase gástrica – inibida pelo pH ácido

DUODENO –sais biliares + ação das lipases pancreática e

intestinal – onde efetivamente inicia-se a digestão de
lipídios.

24-08-2017 26
Classificação dos AG

São classificados de acordo com o número de carbono na cadeia, o

número de ligações duplas e a posição da primeira ligação dupla.

Quanto ao tamanho da cadeia de carbono:

- Ácido Graxo Cadeia Curta - AGCC:
2 a 4 átomos de C (Ex.: gordura do leite e da manteiga).

- Ácido Graxo Cadeia Média - AGCM:

6 a 10 átomos de C (Ex.: óleo de coco).

- Ácido Graxo Cadeia Longa - AGCL:

>12 átomos de C (Ex.: Gorduras animais).

24-08-2017 27
Classificação dos AG

Quanto a saturação:

1. AG Saturados (SFA):
- Contêm o nº máximo de H que a cadeia pode suportar e são sólidos à
temperatura ambiente
- ↑ LDLc e HDLc
- Tipos: palmítico, láurico, mirístico (aterogênico); e esteárico (não
aterogênico)
- Fontes: alimentos de origem animal (carne bovina, frango, suíno,
laticínios...) e alimentos vegetais (óleo de coco e dendê)
Ex: Esteárico
H HHHHHH HHHHH HHHHHO
l l l l l l l l l l l l l l l l I Il
H-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C - OH
l l l l l l l l l l l l l l l l l
H HHHHHHH HHHH HHHH H
24-08-2017 28
Classificação dos AG

Quanto a saturação:

2. AG Insaturado:
- Os átomos de H não estão completamente ligados, resultando na formação
de 1 ou mais ligação dupla entre os átomos de C.
- Contagem dos C: é realizada a partir do grupo funcional (COOH).
- Ômega (w): localização da dupla ligação no último carbono. Deve ser
contado a partir do lado oposto do grupo funcional.

Quanto à localização das duplas ligações

A posição da primeira dupla ligação presente na cadeia do ác.graxo é
utilizada para se identificar o tipo de gordura.

Como Contar a Primeira Dupla Ligação?

É contada a partir do final Metil (CH3), codificando-a com “w” ou “n”
ou “ômega”, e logo após com número correspondente ao carbono da
primeira dupla ligação.
24-08-2017 29
Classificação dos AG

Quanto a saturação:
2.1 AG Monoinsaturado (MUFA):
- Possui apenas 1 dupla ligação
- ↑ HDL
- Tipo: oléico - azeite de oliva, canola, amendoim, nozes, amêndoas,
abacate...
- Ex: C18:1 w-9 (possui 18 C, apenas 1 dupla ligação no carbono 9)

Carbono 1
H HHHHHH HHHHH HHHHHO
l l l l l l l l l l l l l l l l I Il
H-C-C-C-C-C-C-C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-C- OH
l l l l l l l l l l l l l l l
H HHHHHHH HHHHHH H

Ômega 9

24-08-2017 30
Classificação dos AG
Quanto a saturação:
AG Polinsaturados (PUFA):
- Apresentam 2 ou mais ligações duplas. As duplas ligações subseqüentes
ocorrem 3 carbonos após a última dupla ligação.
- ↓ LDLc e HDLc

AG Forma Nº C Nº dupla lig Ômega Fontes

Linoléico** C18:2 w6 18 2 Açafrão, milho,
w6* soja, algodão
Araquidônico C20:4 w6 20 4 Toucinho, carne
Linolênico** C18:3 w3 18 3 Linhaça, soja,
canola, nozes...
Eicosapenta- C20:5 w3 20 5 w3* Alguns peixes e
enóico - EPA mariscos
Docosaexa- C22:6 w3 22 6
enóico - DHA
* w6: w3 = 2 a 3 :1 ** AG essenciais: nec. 1 a 2% das cals dieta/dia = 1 c.sopa
24-08-2017 31
 Ácidos graxos mais comuns

Número de
Formula estrutural Nome e fontes
carbonos
CH3(CH2)2COOH C 4:0 Butírico-leite

CH3(CH2)4COOH C 6:0 Capróico –leite, coco e babaçu

CH3(CH2)6COOH C 8:0 Caprílico- uva, leite,coco,babaçu

CH3(CH2)8COOH C 10:0 Cáprico

CH3(CH2)10COOH C 12:0 Láurico- leite

CH3(CH2)12COOH C 14:0 Mirístico-noz moscada,leite,coco

CH3(CH2)14COOH C 16:0 Palmítico-soja,algodão,oliva,abacate

CH3(CH2)16COOH C 18:0 Esteárico- mant.cacau e gord.animal

CH3(CH2)18COOH C 20:0 Araquídico-amendoim

24-08-2017 32
 ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS DE IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA

Número
Formula estrutural posição da dupla de Nome comum
carbonos

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 9 C 16:1 Palmitoléico

Oléico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 9 C 18:1
leite
Linoléico
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9, 12 C 18:2
amendoim

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH Linolênico
C 18:3
linhaça
9, 12, 15

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH Araquidônic
C 20:4
o
5, 8, 11, 14
24-08-2017 33
 Ácidos Graxos

Saturados Monoinsaturados Poliinsaturados

Cadeia Cadeia Ômega 6 Ômega 3

Ômega 9
curta longa

 Linoléico  Linolênico
 C6-C12  C14-C24
 Oliva  Milho  Linhaça
 Babaçu  Cacau
 Canola  Algodão  Óleo de
 Coco  Leite pescado
 Açafrão  Soja
 Palmiste  Banha  Atum
 Girassol  Açafrão
 Tucum  Sebo  Macarel
 Girassol
 Cuphea  Dendê  Salmão
 Óleos de  Arengue
amêndoas
24-08-2017 34
Classificação dos AG

Ac. Graxos Essenciais - AGE:

Não podem ser sintetizados pelo organismo devido à ausência de
enzimas necessárias para incorporação de duplas ligações nos átomos de
carbonos nas posições 6 (n-6) e 3 (n-3).

Classificação:
- Caracterizam-se por serem poliinsaturados.
- Alfa-linolênico (W3);
- Cis-Linoléico (W6).

Obs:
- Linoléico → gama-linoléico e araquidônico (função no desenvol-vimento
cerebral)
- Linolênico → EPA → DHA (processos imunes relacionados com a visão,
constituição das membranas celulares e síntese de hormônios).

24-08-2017 35
 Ácidos Graxos Essenciais - AGEs

• Os ácidos graxos da classe C18:2 e C 18:3 são essenciais

por que não podem ser sintetizados no organismo.
• São necessários para a integridade das membranas
biológicas
• Para crescimento e reprodução;
• Para a manutenção da pele sadia;

24-08-2017 36
 Ácidos graxos insaturados - Ômega

• Atualmente são agrupados em famílias conhecidas como 

(ômega). A representação é baseada:
• no número de carbonos;
• número de duplas ligações;
• posição que a primeira dupla ligação ocupa na sua estrutura a
partir do grupo terminal metila (CH3).

24-08-2017 37
 Lipídeos

ÔMEGA -6

• Exemplo: C18:3n6, ou seja,

• 18  contém 18 carbonos
• 3  contém três duplas ligações
• n6  a primeira ligação está localizada no carbono 6, a partir
do grupo metila (ômega-6 ou -6).

24-08-2017 38
 Lipídeos

ÔMEGA -3

• C18:3n3
• Contém 18 C;
• 3 duplas ligações;
• n3 – a primeira insaturação está localizada no carbono a partir
do grupo metila terminal( ômega 3);

24-08-2017 39
 Lipídeos - Ômega

24-08-2017 40
 Ômega 3

Funções:
• Dão origem aos ácidos graxos poliinsaturados (AGPI);
• Fazem parte da composição das membranas
biológicas;
• Apresentam propriedades antiinflamatórias;
• Previne doenças coronarianas( arritmias cardíacas);

24-08-2017 41
Classificação dos AG

Convenções a serem consideradas:

As letras gregas minúsculas estão relacionadas a colocação dos carbonos no
ác.graxo.
Alfa (α) refere-se ao primeiro carbono adjacente ao grupo carboxila;
Beta (β) refere-se ao segundo carbono adjacente ao grupo carboxila;
Ômega (ω) refere-se ao último carbono adjacente ao grupo carboxila,
contada a partir do carbono metil terminal.

24-08-2017 42
 Lipídeos

Ácido graxo saturado Ácido graxo insaturado

24-08-2017 43
AG Trans
- São AG insaturados que sofrem processo de hidrogenação.
- Ocorre uma alteração estrutural dos AG (cis → trans; mudança do H da
dupla ligação para planos espaciais opostos).
- ↑LDLc e ↓HDLc
-Fontes: margarina, gordura hidrogenada e frituras comercializadas.

A gordura hidrogenada é uma gordura vegetal que foi

criada pela indústria para ser uma alternativa à gordura
saturada, a do bacon, da lingüiça, da picanha, etc. Mas
como não existe gordura no mundo vegetal, somente
óleos, foi criado, então, um processo de transformação
desses óleos vegetais em gordura sólida.

24-08-2017 44
 Ácidos Graxos
Saturação:

Saturados: sem ligações duplas

Insaturados: com ligações duplas

Monoinsaturado: 1 ligação dupla

Poliinsaturado: >1 ligação dupla

A ligação dupla é o ponto de insaturação

Quanto maior o número de ligações

duplas, menor o ponto de fusão.

24-08-2017 45
 Gorduras Saturadas


Todas as ligações químicas entre os carbonos são ligações simples C-C-C-


Sólidos em temperatura ambiente e têm, principalmente, origem animal
 manteiga, gordura, banha, bacon
 pele de aves, leite integral
 Excesso contribui para o aumento de ocorrência de doenças
cardiovasculares

24-08-2017 46
 Gorduras Insaturadas
Ácidos graxos monoinsaturados


Somente uma ligação dupla


Líquido em temperatura ambiente

Óleos de oliva, canola e amendoim



 Outras fontes: abacate e sementes de gergelim

Ácidos graxos poliinsaturados

 Duas ou mais ligações duplas

 Líquido em temperatura ambiente

 Óleos vegetais (girassol, milho, soja, algodão), óleos de

peixe e em oleaginosas (castanha, amêndoa)

24-08-2017 47
 Ácidos graxos essenciais
 São poliinsaturados não sintetizados pelas células do

organismo - adquiridos através da alimentação;

 Existem dois Ácidos Graxos essenciais, são eles:

 Ácido linolênico: ômega-3 (peixes)

 Ácido linoléico: ômega-6 (óleos vegetais - girassol, milho,

soja, algodão).

24-08-2017 48
 Nomenclatura dos ácidos graxos


Comprimento da cadeia


Ligações duplas
 número
 localização

H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH

24-08-2017 49
 Nomenclatura dos ácidos graxos

Comprimento da cadeia

 C18

H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 OH

24-08-2017 50
 Nomenclatura dos ácidos graxos

Número de ligações duplas
 C18:0

H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 OH

Ácido
Ácido esteárico
esteárico

24-08-2017 51
 Nomenclatura dos ácidos graxos


Número de ligações duplas

 C18:1

H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2 OH

Ácido
Ácido oléico
oléico

24-08-2017 52
 Nomenclatura dos ácidos graxos

Número de ligações duplas

 C18:2

H2 H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H H2 H H2 H2 H2 OH

Ácido
Ácido linoléico
linoléico

24-08-2017 53
 Nomenclatura dos ácidos graxos

Número de ligações duplas

 C18:3

H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH

Ácido
Ácido linolênico
linolênico

24-08-2017 54
 Nomenclatura dos ácidos graxos

Nomenclatura de acordo com a localização da primeira ligação dupla, a partir da extremidade do

grupamento metil
 Sistema ômega (ômega 3, 3)
 Sistema n (n–3)

H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH

24-08-2017 55
 Nomenclatura dos ácidos graxos
H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 9 ou n–9
H2 H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 6 ou n–6
H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 3 ou n–3
24-08-2017 56
 Síntese de ácidos graxos
Ω-3 Ω-6 Ω-9

C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-COOH


Animais conseguem sintetizar ácido graxo ômega 9, mas não ômega 3 e ômega 6 (dieta);

Peixes de água fria acumulam grande quantidade de ômega 3;

Gatos não sintetizam ácido araquidônico a partir do ácido linoléico (para eles é essencial)

24-08-2017 57
 Nomenclatura dos ácidos graxos

Localização dos H
 ácidos graxos Cis ou trans

Cis-9 – ácido oléico Trans-9 – ácido elaídico

24-08-2017 58
 Ácidos graxos Cis

24-08-2017 59
 Nomenclatura dos ácidos graxos
H2 H2 H2 H H2 H2 H2 O
H3 C C C C C C C C C C
C C C C H C C C C OH
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
Trans-9 – ácido elaídico
H H2 H2 H2 O
C C C C C
C C C C
H

OH
C

H2 H2 H2 H2
2
H

Cis-9 – ácido oléico

C

2
H
2
H

C
C

2
H
2
H

C
C

2
H
C
3C

2
H

24-08-2017 60
H
 Gordura Trans

Gordura trans - contém ácidos graxos insaturados na configuração trans;


Gordura formada por um processo de hidrogenação, quer seja natural (ocorrido no rúmen de animais -

biohidrogenação) ou artificial (industrial).


Fontes: bolachas recheadas, salgadinhos “de pacote”, pipocas de microondas, alimentos de fast food,

margarinas, maioneses, congelados industrializados.

24-08-2017 61
 Triglicerídeos


Triacilglicerol, ou triacilglicerídeos – gorduras e óleos;


3 ácidos graxos + glicerol (álcool)

Ácido graxo

Ácido graxo
Glicerol

Ácido graxo

24-08-2017 62
 Triglicerídeos


Óleos encontrados principalmente em plantas (algodão, amendoim, arroz, soja), ou animais (óleo de

peixe);


Gorduras – principalmente em animais, acumulando-se em células adiposas (adipócitos) – reserva de

energia e isolante térmico;


Maneira mais eficiente de reserva energética dos seres vivos;


A composição dos ácidos graxos varia de acordo com a função (membrana, sinalizadores, isolantes

térmicos).

24-08-2017 63
 Fosfolipídios

Membrana lipoprotéica: proteínas

imersas na bicamada lipídica
24-08-2017 64
 Esfingolipídios


Lipídios de membrana com duas caudas apolares, cabeça polar, mas ausência de glicerol;


Três principais subclasses:


Esfingomielinas: bainha de mielina


Cerebrosídios: membrana das células nervosas


Gangliosídios: ligam-se a neurotransmissores durante a transmissão do impulso nervoso (receptores

de membrana).

24-08-2017 65
 Cerídios


Impermeabilizante de superfícies em folhas, frutos e pétalas – reduz a evaporação;


Produção de cera pelas abelhas, com a qual constroem suas colméias.

24-08-2017 66
 Esteróides


Colesterol – mais abundante e produzido no fígado;


Alto teor em carne vermelha e em gema de ovo;


Participa da formação de membranas celulares;


Precursor dos hormônios sexuais masculino (testosterona) e feminino (estrógeno);


Precursor dos sais biliares e da vitamina D;


No sangue humano, o colesterol é transportado associado a lipoproteínas.

24-08-2017 67
 Lipoproteínas


LDL (low density lipoprotein) – lipoproteína de baixa densidade:

Fornece colesterol aos tecidos;


Em excesso no sangue, deposita na parece dos vasos;


Colesterol ruim.


HDL (high density lipoprotein) – lipoproteína de alta densidade:

Remove o excesso de colesterol do sangue e leva ao fígado (degradado e excretado sob a forma de sais

biliares);


Colesterol bom.

24-08-2017 68
 Esteróis anabolizantes


Promovem crescimento e divisão celular (desenvolvimento de tecidos);


Sintéticos desenvolvidos com finalidade médica para quem produz pouca testosterona;


Hipertrofia muscular, força e resistência;


Efeitos colaterais: acne, problemas no fígado,  pressão arterial,  LDL e HDL, pêlos na face e

problemas no ciclo menstrual (mulheres)

24-08-2017 69
 Saponificação


Interação (ou reação química) que ocorre entre um ácido graxo existente em óleos ou gorduras com

uma base forte com aquecimento;


Se for utilizada uma base composta por Sódio(Na), o sabão formado será chamado de sabão duro. Se

no lugar de sódio tiver Potássio(K), o sabão passará a ser chamado de sabão mole (detergente

líquido);


Formação de micelas ao redor das gotículas de gordura.

24-08-2017 70
 Micelas

24-08-2017 71
 Funções e Propriedades


Reserva energética: excesso energético de carboidratos, proteínas e lipídios é estocado como

triglicerídios em tecido adiposo;


Isolante térmico

Mantém a temperatura corporal


Isolante mecânico

Proteção de órgãos vitais

24-08-2017 72
 Funções e Propriedades


Isolante elétrico
 Proteção de nervos, condução do impulso nervoso
(bainha de mielina)

Fonte de ácidos graxos essenciais
 Ácidos linolênico (ômega 3) e linoléico (ômega 6)

Formação de membrana celular
 Fosfolipídios

24-08-2017 73
 Funções e Propriedades

Síntese de prostaglandinas a partir de ácidos graxos
 Modulador de diversos processos biológicos
 Sistema imune, sistema nervoso

 Funções regulatórias: coagulação, contração uterina


Transporte de vitaminas lipossolúveis


Fator de saciedade (hormônios protéicos) – controle da ingestão alimentar


Formação de micelas – emulsão de gorduras

24-08-2017 74
 Dislipidemias


Níveis elevados ou anormais de lipídios e/ou lipoproteínas no sangue;


Alto fator de risco para doenças cardiovasculares, devido à influência do colesterol na aterosclerose;

Dislipidemias primárias: causa genética


Dislipidemias secundárias: provenientes de outros quadros patológicos, como por exemplo o diabetes mellitus


Diagnóstico: níveis plasmáticos de colesterol total, LDL, HDL e Triglicerídeos.

24-08-2017 75
 Hipercolesterolemia Familiar

Doença genética autossômica dominante;


Deficiência/má função dos receptores LDL -  níveis de colesterol plasmático;


Aterosclerose grave;


Podem desenvolver placas céreas (xantomas) subcutâneas em cima dos cotovelos, joelhos e

nádegas;


Geralmente morrem de doenças coronárias na infância.

24-08-2017 76
AG Trans

• Os óleos são colocados em uma câmara com gás hidrogênio -

daí o nome hidrogenada - com alta pressão e alta
temperatura e o resultado não seria bem visto - e muito
menos comido - por ninguém.
• Os óleos se transformam em uma pasta preta, com mau
cheiro, que precisa ser alvejada para ficar sem cor e
desodorizada para ficar sem cheiro.

"Ela deixa tudo crocante porque solidifica nos alimentos após a

fritura, formando uma casquinha. Isso acontece também nos
vasos, que ficam impedidos de se dilatar", esclarece a
endocrinologista Rosina Erthal Vilella.

24-08-2017 77
Triglicerídeos (TG)
- Três AG ligados a 1 glicerol (álcool tricarboxílico)

- 95% dos lipídeos da alimentação

- Reações: alteram a estrutura dos triacilgliceróis

a) Hidrogenação: adição de H aos óleos vegetais → solidifica à
temperatura ambiente (ex: margarinas)
b) Saponificação: hidrólise em meio alcalino por aquecimento → sais de
AG denominados sabões.
c) Rancificação: oxidação dos AG (quebrando suas duplas ligações) e
hidrólise (enzimas bacterianas e AGCC).

24-08-2017 78
Fosfolipídios

- São derivados do ác. fosfatídico → triglicerídeo modificado para conter um

grupo fosfato na terceira posição (1 Glicerol + 2 AG + 1 Fosfato)
- 2º maior componente lipídico do organismo
- Ác. fosfatídico é esterificado em uma moléc. que contêm N (colina, serina,
inositol), determinando sua denomiação. Ex: fosfatidilcolina
- Possui extremidade hidrofóbica e outra hidrofílica.
- Principal fosfolipídio: Lecitina

• Contém grupo colina (base nitrogenada) → fosfatidilcolina.

• Atua no transporte e utilização de AG (emulsificante);
• Constituinte das membranas celulares
• Na bile, juntamente com sais biliares, promove a digestão das gord.
• Homogeneidade da gordura
• Fontes: soja, fígado, gema de ovo, queijos, margarinas e confeitos.
24-08-2017 79
Colesterol
- Encontrado nas membranas estruturais em todas as células dos mamíferos
(ex: cérebro, céls nervosas e ↑ concentração nas gl. suprarenais e no fígado
(sintetizado e estocado).
- Exclusivamente de origem animal
-Fonte: carnes, gema de ovo, leite e derivados, frutos do mar (exceção dos
peixes)...

Lipídios Sintéticos
São comercialmente sintetizados para fins específicos
Ex: TCM
- São AG saturados com comprimento de 6 a 12 C
- São absorvidos diretamente pela circ. portal
- Utilizados clinicamente para pacientes em estado catabólicos (CA, HIV...) ou
com má absorção do TGI
- Fornecem 8,25 kcal/g
24-08-2017 80
DIGESTÃO DOS LIPÍDIOS

BOCA: peq digestão através da Lipase lingual

ESTÔMAGO:
- Digestão em através da lipase gástrica (tributirinase).
- Hidrolisa parte dos TG → AG e Glicerol

24-08-2017 81
DIGESTÃO DOS LIPÍDIOS

INTESTINO DELGADO:
- Maior parte da digestão da gordura através da lípase pancreática
- A gordura no ID estimula a liberação:
1 - Enterogastrona → inibe a secreção e motilidade gástrica → ↓
liberação de lip do estômago (digestão ± 4 h)
2 - Colecistocinina (CCK) → estimula a secreção biliar e pancreática
- Ação peristaltica → decompõe os glóbulos grandes de gord em
partículas menores
- Bile → emulsificação das gorduras tornando mais acessível à
digestão pela lípase pancreática
- Micelas → AG livres e monoglicerídios + sais biliares → facilitam a
passagem dos lipídios através do lúmen intestinal para a borda em
escova

24-08-2017 82
ABSORÇÃO DOS LIPÍDIOS

- Borda em escova → liberar os sais biliares para o lúmen intestinal

(serão reabsorvidos no íleo terminal → reciclados no fígado → circ.
entero-hepática).
- Célula da mucosa:
AG e monoglicerídeos são reagrupados em novos TG
Formação de quilomicrons → TG + Fosfolipídios + Colesterol + ß
lipoproteína
- Transporte dos quilomicrons → pelos vasos linfáticos ao ducto
torácico e esvaziam na circ. sanguínea, onde são levados para o
tec adiposo, fígado e músculo.
- Fígado → quilomicrons convertidos a TG → reagrupados em
lipoproteínas (VLDL) e são transportadas para o tec adiposo,
metabolismo e armazenamento.

24-08-2017 83
DEFICIÊNCIA:
Lesões de pele;
Anemia;
Aumento da agregação plaquetária, trombocitopenia, esteatose hepática,
retardo na cicatrização;
Maior predisposição à infecção por redução da imunidade;
Retardo do crescimento das crianças;
Redução da acuidade visual.

TOXICIDADE:
Aumento da síntese de prostaglandina e leucotrienos;
Indução de estresse oxidativo e peroxidação lipídica;
Excesso de ômega-6 induz à imunossupressão.

24-08-2017 84
RECOMENDAÇÃO ORAL:

AGE = 1 a 3 % do VET
Sendo ( w6-linoléico: w3-linolênico = 2 a 3 :1)

Distribuição da gordura na dieta

Total de gordura da dieta 25 – 35% do VET
Gordura saturada < 10%
Gordura poliinsaturada ≤ 10%
Gordura monoinsaturada ≤ 20%
Colesterol < 300 mg
* Fonte: I Diretriz Brasileira de Diagnóstico e Tratamento da Síndrome Metabólica

24-08-2017 85
24-08-2017 86
 LIPOPROTEÍNAS

As lipoproteínas são complexos macromoleculares

sintetizados no fígado e no intestino delgado, que
transportam o colesterol e os triglicerídeos através
da corrente sangüínea. São classificadas segundo
características físico-químicas.

 Lipoproteínas de Alta Densidade – HDL

 Lipoproteínas de Baixa Densidade - LDL
 Lipoproteínas de Muito Baixa Densidade - VLDL
 Quilomícrons
24-08-2017 87
 FUNÇÕES BÁSICAS DAS LIPOPROTEÍNAS SÃO:

 Transporte de lipídeos exógenos (dieta)

 Transporte de lipídeos endógenos:

 Do fígado para a periferia: VLDL, LDL

 Transporte Reverso (periferia para o fígado): HDL

24-08-2017 88
 O transporte de lipídeos exógenos é feito pelos
quilomícrons, e corresponde ao transporte de lipídeos da
dieta que foram absorvidos no intestino delgado e serão
encaminhados ao panículo adiposo (gorduras) e ao fígado
(colesterol, que só atinge o fígado quando os
remanescentes de quilomícrons são degradados).

24-08-2017 89
Reação de Saponificação

Consiste na desesterificação do triacilglicerídeo,

na presença de solução concentrada de álcali forte
(NaOH ou KOH) sob aquecimento, liberando sais de
ácidos graxos e glicerol.

Representação de uma reação de saponificação

24-08-2017 92
Reações de neutralização e saponificação e determinações
analíticas:

- Índice de saponificação

Número de miligramas (mg) de hidróxido de

potássio requerido para saponificar um grama de óleo ou
gordura. É utilizado para estimar o peso molecular médio
dos ácidos graxos.

- Índice de acidez

É o número de miligramas de KOH

necessários para neutralizar os ácidos graxos livres
presentes em um grama de óleo ou gordura.

24-08-2017 93
3- Reação de Hidrogenação

A adição de hidrogênio (H2) às duplas ligações dos

ácidos graxos insaturados, livres ou combinados, é
chamada de reação de Hidrogenação

24-08-2017 94
 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 O
C C CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
H H O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH
H H O
C C CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2

Gordura insaturada (óleo vegetal)

H2 / catalisador
(Ni, Pd ou Pt)

O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2

Gordura Vegetal Hidrogenada

24-08-2017 96
 Principais objetivos da hidrogenação

• conversão de óleos em gorduras plásticas,

• melhora da firmeza da gordura,
• reduz a susceptibilidade à deterioração,
• produção de margarinas e outras gorduras compostas

No processo de hidrogenação catalítica pode haver

formação de ligações duplas trans, ou seja, gorduras
trans, o que pode ser prejudicial à saúde se consumido
em grande quantidade.

24-08-2017 97
 Definição
• Ácido graxos trans :
• Tipo específico de ácidos graxos formados
durante o processo de Hidrogenação
industrial ou natural (ocorrido no rúmen de
animais)

24-08-2017 98
 Isomeria Geométrica
Cis

CH3 (CH2)7 (CH2)7 COOH

C C
H H

24-08-2017
Ácido Oléico ( C18:1 cis ) 99
 PF =44oC

PF =13oC

24-08-2017 100
Controle de processamento
Índice de iodo (I.I.)
• mede insaturação ( dupla ligação do AG)
• Classificação de óleo e gordura

(I.I.) é quantidade de iodo (g) adicionados a 100g de

amostra, a análise pode ser realizada com qualquer
halogênio que a medida é índice de iodo

Princípio: o iodo e outros halogênios se adicionam numa

dupla ligação da cadeia insaturada dos ácido graxos

• > saturação > solidez < I.I.

• > insaturação > liquidez >I.I.> rancidez oxidativa
24-08-2017 101
 Interesterificação

• modificação da estrutura glicerídica dos óleos e

gorduras por rearranjo molecular dos ácidos graxos
na molécula de glicerol

• Em condições apropriadas de temperatura e pressão,

com auxílio de catalisadores, há troca de seus grupos
acilas entre os grupamentos ésteres.

• Mudar a composição de triacilgliceróis.

Ex. obtenção de gorduras, a partir de óleos, com
composição similar a gordura do leite

24-08-2017 102
 A reação se inicia quando um catalisador apropriado é
adicionado ao óleo, o qual promove a separação dos ácidos
graxos da cadeia do glicerol.

Como a reação continua, os ácidos graxos destacam-se e

simultaneamente se religam nas posições abertas dentro da
mesmo glicerídeo (intramolecular), e em posições vagas de
glicerídeos adjacentes (intermolecular).

Desta maneira, quando a reação atinge seu ponto de

equilíbrio, os ácidos graxos formam novas cadeias de
triacilglicerídeos que não mais representam a ordem de
distribuição original ; no entanto, sem alterar as
características geométricas, baseada na forma cis, dos
ácidos graxos.
24-08-2017 103
 Processo químico ou enzimático
• Catalisador • Lipase

O O
H2C O C R H2C O C R
O 1 O 4
HC O C R HC O C R
O 2 O 5
H2C O C H2C O C
R3 R6

 Modifica as propriedades de cristalização, alterando a plasticidade da gordura.

 Pode modificar a digestibilidade e a taxa de absorção dos ácidos graxos.

24-08-2017 104
 Fracionamento

• Separa gorduras em frações de propriedades físicas

diferentes.

• Consiste em cristalizar uma gordura a baixa temperatura

e eliminar por filtração ou centrifugação os triglicerídeos
com ponto de fusão relativamente elevados.

• A velocidade de resfriamento influi na formação dos

cristais.

Oleínas  líquidas
Estearinas  sólidas
24-08-2017 105
 GORDURA TRANS ?
hidrogenação
A fórmula química do ácido linoléico ou do azeite é a seguinte: C18H32O2.
Se desenharmos a molécula do azeite num diagrama verificamos que a
disposição dos elementos de carbono, hidrogênio e oxigênio estão organizadas
como se fossem uma estrada de ferro.

24-08-2017 106
24-08-2017 107
 GORDURA TRANS
24-08-2017 108
Mas mais importante ainda. Devido ao aquecimento à temperaturas
elevadas, os hidrogênios ou “travessões” saltam os “trilhos das
linhas de ferro” e aparecem ATRAVESSADOS nas moléculas da
gordura dando origem ao seu nome de “Trans Fats” ou “Gorduras
Atravessadas.

As “Trans Fats” ou Gorduras Atravessadas são aquelas que têm uma

quantidade não só saturada, mas exagerada, por todos os lados, de
hidrogênio, ou travessões. Como é que isso acontece?

A Mãe Natureza não é capaz de produzir “Trans Fats”. Só o homem é

que é capaz de as sintetizar, de as fabricar. Como? Aquecendo as
gorduras a altas temperaturas, alterando a sua composição
molecular!

24-08-2017 109
Para que é que o homem inventou as “Trans
Fats?
Para que os alimentos durem mais tempo nas prateleiras dos mercados sem se
estragarem,
•sem ganharem ranço,
•nem azedar, nem apodrecer!

As “Trans Fats” ou Gordura Trans são gorduras artificiais, sintetizadas

industrialmente!
Devido a esta técnica industrial, praticamente todos os alimentos empacotados
que existem nas mercearias estão protegidos por uma camada das “Trans Fats”
ou Gorduras Trans.

24-08-2017 110
 E o que é que as “Trans Fats” ou Gorduras Atravessadas fazem à nossa saúde?

(1) Diminuem significantemente o colesterol bom (HDL)

(2) Aumentam grandemente o colesterol mau (LDL)
(3) Causam arteriosclerose nas artérias do coração, do cérebro, dos rins, etc.
aumentando assim as probabilidades de ataques cardíacos.
(4) As “Trans Fats” causam maior percentagem de ataques do coração.
(5) As “Trans Fats” diminuem a capacidade das células vermelhas
responderem a ação da insulina, elevando a glicose sanguínea.
(6) As “Trans Fats” diminuem os mecanismos de defesa da nossa imunidade.
(7) Há já cientistas que dizem que as “Trans Fats” são muito piores para a
nossa longevidade do que as gorduras apenas saturadas
(8) Se as “Trans Fats” aumentam a vida dos alimentos nas prateleiras,
ENCURTAM a vida das pessoas que as comem!

24-08-2017 111
 Acilgliceróis (glicerídeos)

• São ésteres derivados de ácidos graxos de cadeia longa e

glicerol(propanotriol);
• O glicerol é um composto simples que apresenta 3 grupos
hidroxila;
• Quando estas OH estão esterificada com ácidos graxos serão
mono, di ou triacilgliceróis (Triglicerídeos).

24-08-2017 112
 Monoglicerídeos (monoacilgliceróis)

São glicerídeos que possuem apenas uma das hidroxilas

esterificada com ácido graxo.

24-08-2017 113
 Diglicerídeos (diacilglicerol)

São glicerídeos que possuem duas hidroxilas esterificadas com

ácidos graxos.

24-08-2017 114
 Triacilgliceróis

• São armazenados no citoplasma das células do tecido

adiposo;
• São encontrados no fígado e no músculo;
• A ingestão de uma dieta ocidental é de aproximadamente
100-150g/dia;

24-08-2017 115
 Triacilgliceróis

• Estão presentes nas sementes de plantas cuja função é

de reserva;
• No reino animal, as gorduras servem como depósito
energético e isolante térmico;

24-08-2017 116
 Óleos

• Quando são líquidas a temperatura ambiente recebem o

nome de óleos;

24-08-2017 117
 Ceras

• são ésteres derivados de ácidos graxos e álcoois de cadeia

longa.
• São misturas complexas de ácidos e álcoois com diferentes
pesos moleculares
• São mais duras e quebradiças e por isso servem de fator de
proteção nos vegetais;
Ex. cera de abelha, carnaúba

24-08-2017 118
 Lipídeos Compostos

• São constituídos por uma gordura neutra combinada a

outras substâncias químicas;

24-08-2017 119
 Fosfolipídeos

• Estão presentes em todas células animais e vegetais;

• São os principais componentes das membranas biológicas;
• Apresentam na sua estrutura uma molécula do glicerol
esterificado com o ácido fosfórico, que se liga a um derivado
nitrogenado;

24-08-2017 120
 Fosfolipídeos

• Os fosfolipídios tem a seguinte fórmula estrutural

24-08-2017 121
 Derivados dos Fosfolipídios

• Colina- formando a fosfatidilcolina ou Lecitina;

Serina- formando a Fosfatidilserina;
Etanolamina- formando a fosfatidiletanolamina
Inositol- formando o fosfatidilinositol;

24-08-2017 122
 Fosfatidilcolina ou Lecitinas

• São os mais abundantes da membrana celular e representa a

maior proporção do armazenamento de colina;
• É importante na transmissão nervosa;
• Diminui a tensão superficial evitando a aderência dos alvéolos
pulmonares;
• Sua deficiência em prematuros causa síndrome de angústia
respiratória

24-08-2017 123
 Lecitina

Encontrada em gema de ovos, fígado, óleos

vegetais não refinados

O
CH3(CH2)16 C O CH2
CH3(CH2)7 CH CH (CH2)7 C O CH O
+
O H2C O P O CH2CH2N (CH3)3
-
O
Fosfatidil colina (ou, 1-palmitil-2-oleil-fosfatidil colina)

24-08-2017 124
 Cerebrosídeos

• São formados pela união de ceramidas com ose (glicose

ou galactose).
• Um heterosídeo de glicose ou de galactose ceramida:
radical aglicona.

O
fosfatidil etanolamina
R1 C O CH2 isolado do cérebro, fígado, soja
R2 C O CH O
O H2C O P O CH2CH2NH3+
-
O

24-08-2017 125
 Fosfatidilinositol

• É também um constituinte de membrana;

• Atuam como segundos mensageiros;

24-08-2017 126
 Fosfolipídios de membranas

24-08-2017 127
 Esteróides

• São Lipídios que não possuem ácidos graxos em sua estrutura.

• Derivado do iclopentanoperidrofenantreno, um composto
que consiste de quatro anéis não-planares fusionados;

CH3(CH2)12 H CH3(CH2)12 H
C C
H H
C C
H C OH H C OH O
H C NH2 H C NH C (CH2)22CH3
O
esfingosina CH2OH +
H2C O P O CH2CH2N (CH3)3
-
O
24-08-2017 128
Esfingomielina
 Esteróides

• São derivados do isopreno e apresentam o esqualeno como

composto intermediário de sua síntese;

• Constituem um grupo heterogêneo de lipídeos, exercendo as

mais variadas funções metabólicas: hormonal, vitamínica,
detergente, estrutural;

• São classificados de acordo com a cadeia lateral ligada ao

carbono 17;

24-08-2017 129
 20
18 R
CH3
12
11
13 17 H
Colesterol
19
1 CH 3
9
C D 16
2 14 15
A 10 8
B
3 7
5
4 6

• é o precursor dos hormônios sexuais, glicocorticóides,

mineralocorticóides, ácidos e sais biliares e vitamina D.

21 22 22
21
CH2
CH3 CH3 CH2
26
18
CH 23 CH CH3 18
12
CH3 20 2 CH3 CH
20
23CH2
24 12
11 H CH2 CH 11
24
C O
19 13 17 25
19 13 17 H
CH C D 16 CH3 1 CH3 9 C D 16 W
1 3
9 27
2 14 2 14
10 8 15 8 15
A B A 10 B
3 7 3
5 7
5
4 6 4 6
Colesterol W= OH (ácido cólico = ácido bile)
- +
W= NHCH2COO Na (glicolato de sódio =
24-08-2017 sal de bile) 130
 Lipoproteínas

• São associações entre proteínas e lipídios

encontradas na corrente sanguínea, e que têm
como função transportar os lipídios no plasma e
regular o seu metabolismo.
• Classificação das Lipoproteínas:
• HDL-lipoproteínas
• LDL
• VLDL
• IDL
• QUILOMICRA

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24-08-2017 132
 Classificação das Lipoproteínas:

• HDL-lipoproteínas de alta densidade;

• LDL-lipoproteína de baixa densidade;
• VLDL-lipoptoteína de densidade muito baixa;
• IDL-lipoproteína de densidade intermediária;
• QUILOMICRA- é a lipoproteína menos densa,
transportadora de triacilglicerol exógeno na
corrente sanguínea;

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24-08-2017 134
 FONTES DE LIPÍDEOS

Óleos;
Gorduras;
Coco;
Girassol, soja e milho;
Margarinas;

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