QUÍMICA DE

ALIMENTOS

Lipídeos

Profa. Valéria Terra Crexi

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 LIPÍDEOS

Componentes insolúveis em água e solúveis em solvente

orgânico

Extração por solventes apolares: fração lipídica neutra

- Ácidos graxos livres, mono, di e triacilgliceróis e
outros mais polares como fosfolipídeos, glicolipídeos e
esfingolipídeos

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 Funções dos lipídeos
 Nutricionais
Energia (9 kcal/g) e ácidos graxos essenciais
Transporte de vitaminas lipossolúveis
 Isolamento térmico
 Permeabilidade das paredes celulares
 Sabor e palatabilidade dos alimentos
 Maciez em produtos de panificação
 Sensação de saciedade após a alimentação
 Agentes emulsificantes (monoglicerídeos, diglicerídeos
e fosfolipídeos)
 Lipídeos Simples – Óleos e Gorduras

H O
H C O C R1 Compostos formados partir
O
H C O C R2
da esterirficação de ácidos graxos
H C O C R3
H O
e alcoóis (glicerol).

H O H O
H C O H + H O C R1 H C O C R1
O + O
H
H C O H + H O C R1 H C O C R2 + 3 H O H
H C O H + H O C R1 H C O C R3 água
H O H O
Glicerol Ácido carboxílico Triacil glicerol
4
(óleo ou gordura)
5
 Óleo Gordura

Sólido a temperatura
Líquido a temperatura
ambiente
ambiente

Legislação: Temperatura limite: 20ºC

Azeites: termo utilizado apenas para óleos provenientes

de frutos
Ex.: Oliva e dendê
 Classificação
1. Lipídeos simples (neutros)

Formados a partir da esterificação de ácidos graxos e alcoóis (glicerol)

Subdividido em:

Gorduras: são ésteres formados a partir de ácidos graxos e glicerol

chamados de glicerídeos

Ceras: são misturas complexas de alcoóis, ácidos e alguns

alcanos de cadeias longas
 2. Lipídeos compostos

Contém além do grupo éster da união do ácido graxo e glicerol algumas

substâncias, tais como:

Fosfolipídeos (ou fosfatídeos): possuem ésteres formados a partir

do glicerol, ácidos graxos, ácido fosfórico e outros grupos, normalmente
nitrogenados.

Cerebrosídeos (ou glicolipídeos): formados por ácidos graxos, um

grupo nitrogenado e um carboidrato, não contendo grupo fosfórico.
-Fosfolipideos (ou fosfatídeos)

Contém ácido fosfórico e outros grupos,

normalmente nitrogenados

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2. Lipídeos derivados

Obtidos por hidrólise dos lipídeos neutros e compostos

Apresentam as propriedades de lipídeos

 Ácidos graxos;
 Alcoóis de alto PM;
 Esteróis;
 Hidrocarbonetos de cadeia longa;
 Carotenóides;
 Vitaminas lipossolúveis (Tocoferol vitamina E)
 ÁCIDOS GRAXOS

São compostos que possuem uma cadeia hidrocarbonada e um

grupamento carboxila terminal.

O
C C C C C C Ácido láurico (12:0)
C C C C C C OH

Diferem: comprimento da cadeia carbônica, número e posição

das duplas ligações.
 ÁCIDOS GRAXOS
Participam da construção das moléculas de
glicerídeos (até 90% da massa);

Longa cadeia (hidrocarboneto) e um grupo terminal

(grupo carboxila)

Saturados e insaturados.

Diferem um do outro pelo comprimento da cadeia

hicrocarbonada e pelo número e posição das duplas 12

ligações.
 TIPOS DE ÁCIDOS GRAXOS
H3C OH Esteárico
(18:0)
O
Saturado

H3C OH Oléico
(18:1Δ9)
Monoinsaturado O

H3C OH Linoléico
(18:2Δ8,12)
Poliinsaturado O

H3C OH α - Linolênico
(18:3Δ9,12,15 )
O
TIPOS DE ÁCIDOS GRAXOS

O
 SATURADO CH3(CH2)n C
OH

 INSATURADO

O
CH3(CH2)n (CH CH) (CH2)n C
OH

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ÁCIDOS GRAXOS
SATURADOS

Símbolo Numérico Nome (Trivial) PF (oC)

C 4:0 Butírico -5.3
C 6:0 Capróico -3.2
C 8:0 Caprílico 6.5
C 10:0 Cáprico 31.6
C 12:0 Láurico 44.8
C 14:0 Mirístico 54.4
C 16:0 Palmitico 62.9
C 18:0 Esteárico 70.1
C 20:0 Araquídico 76.1
C 24:0 Lignocérico 84.2 15
ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS
Símbolo Nome PF (oC)
C 16:1 (9c) Palmitoléico 0.0
C 18:1 (9c) Oléico 16.3
C 18:1 (11c) Vacênico 39.5
C 18:1 (9t) Elaídico 44.0
C 18:2 (9, 12) Linoléico -5.0
C 18:3 (9, 12, 15) Linolênico -11.0
C 20:4 (5, 8, 11, 14) Araquidônico -49.5

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 Gordura saturada

O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2

17
 Gorduras Insaturadas

O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH
H H O
C C CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3

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 ÔMEGA ()

Modo de agrupar os ácidos graxos insaturados.

 -3, está incluído o ácido -linolênico ( C 18:3)

Apresentam a sua primeira dupla ligação entre os 30 e 40 carbonos , a partir
do grupo metílico da molécula

 -6, representado pelo ácido linoléico ( C 18:2)

Apresentam a sua primeira dupla ligação entre os 60 e 70 carbonos , a partir
do grupo metílico da molécula

-9, tendo como principal representante o

ácido oléico ( C 18:1)
Os ácidos graxos essenciais (AGE)
linoléico (LA, 18:2n-6) e a-linolênico
(ALA, 18:3n-3) são precursores dos
ácidos graxos poliinsaturados de
cadeia longa (AGPI-CL), incluindo os
ácidos docosahexaenóico (DHA) e
araquidônico (AA).

20
22
23
Reação de Saponificação

Consiste na desesterificação do triacilglicerídeo,

na presença de solução concentrada de álcali forte
(NaOH ou KOH) sob aquecimento, liberando sais de
ácidos graxos e glicerol.

26
Representação de uma reação de saponificação
Reações de neutralização e saponificação e determinações
analíticas:

- Índice de saponificação

Número de miligramas (mg) de hidróxido de

potássio requerido para saponificar um grama de óleo ou
gordura. É utilizado para estimar o peso molecular médio
dos ácidos graxos.

- Índice de acidez

É o número de miligramas de KOH

necessários para neutralizar os ácidos graxos livres
presentes em um grama de óleo ou gordura. 27
3- Reação de Hidrogenação

A adição de hidrogênio (H2) às duplas ligações dos

ácidos graxos insaturados, livres ou combinados, é
chamada de reação de Hidrogenação

28
 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 O
C C CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
H H O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH
H H O
C C CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2

Gordura insaturada (óleo vegetal)

H2 / catalisador
(Ni, Pd ou Pt)

O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
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Gordura Vegetal Hidrogenada
 PRINCIPAIS OBJETIVOS DA
HIDROGENAÇÃO
 conversão de óleos em gorduras plásticas,
 melhora da firmeza da gordura,
 reduz a susceptibilidade à deterioração,
 produção de margarinas e outras gorduras compostas

No processo de hidrogenação catalítica pode haver

formação de ligações duplas trans, ou seja, gorduras
trans, o que pode ser prejudicial à saúde se consumido em
grande quantidade.
DEFINIÇÃO
 Ácido graxos trans :
 Tipo específico de ácidos graxos formados
durante o processo de Hidrogenação
industrial ou natural (ocorrido no rúmen de
animais)

32
 Isomeria Geométrica
Cis

CH3 (CH2)7 (CH2)7 COOH

C C
H H
33

Ácido Oléico ( C18:1 cis )

PF =44oC

PF =13oC 34
Controle de processamento
Índice de iodo (I.I.)
• mede insaturação ( dupla ligação do AG)
• Classificação de óleo e gordura

(I.I.) é quantidade de iodo (g) adicionados a 100g de

amostra, a análise pode ser realizada com qualquer
halogênio que a medida é índice de iodo

Princípio: o iodo e outros halogênios se adicionam numa

dupla ligação da cadeia insaturada dos ácido graxos

• > saturação > solidez < I.I.

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• > insaturação > liquidez >I.I.> rancidez oxidativa

INTERESTERIFICAÇÃO

 modificação da estrutura glicerídica dos óleos e gorduras

por rearranjo molecular dos ácidos graxos na molécula
de glicerol

 Em condições apropriadas de temperatura e pressão,

com auxílio de catalisadores, há troca de seus grupos
acilas entre os grupamentos ésteres.

 Mudar a composição de triacilgliceróis.

Ex. obtenção de gorduras, a partir de óleos,
com composição similar a gordura do leite
 A reação se inicia quando um catalisador apropriado é
adicionado ao óleo, o qual promove a separação dos ácidos
graxos da cadeia do glicerol.

Como a reação continua, os ácidos graxos destacam-se e

simultaneamente se religam nas posições abertas dentro da
mesmo glicerídeo (intramolecular), e em posições vagas de
glicerídeos adjacentes (intermolecular).

Desta maneira, quando a reação atinge seu ponto de

equilíbrio, os ácidos graxos formam novas cadeias de
triacilglicerídeos que não mais representam a ordem de
distribuição original ; no entanto, sem alterar as
características geométricas, baseada na forma cis, dos
ácidos graxos. 37
 PROCESSO QUÍMICO OU ENZIMÁTICO
• Catalisador • Lipase

O O
H2C O C R H2C O C R
O 1 O 4
HC O C R HC O C R
O 2 O 5
H2C O C H2C O C
R3 R6

 Modifica as propriedades de cristalização, alterando a plasticidade da gordura.

 Pode modificar a digestibilidade e a taxa de absorção dos ácidos graxos.
 FRACIONAMENTO
 Separa gorduras em frações de propriedades físicas
diferentes.

 Consiste em cristalizar uma gordura a baixa temperatura

e eliminar por filtração ou centrifugação os triglicerídeos
com ponto de fusão relativamente elevados.

 A velocidade de resfriamento influi na formação dos

cristais.

Oleínas  líquidas
Estearinas  sólidas