LÍPIDOS

1. Estrutura e Propriedades dos Lípidos

2. Funções

3. Classificação

4. Tipos de lípidos
 LÍPIDOS
Os lípidos, lipídios ou gorduras são substâncias caracterizadas
pela baixa solubilidade em água e outros solvente polares e alta
solubilidade em solventes apolares.
Modernamente chama-se lípidos, todas as substâncias (apolares e
fracamente polares) que são extraídas de tecidos animais e
vegetais, em presença de solventes orgânicos como etanol, éter,
benzeno e acetona, clorofórmio e metanol.
Lípidos são compostos orgânicos que possuem uma cadeia
alifática (formada por –CH2) com pelo menos 8 carbonos.
Apenas alguns ácidos gordos de cadeia curta com C4 como o ácido
butirico constituem a excepção.
Lípidos são constituídos por C, H e O porém em proporções
diferentes dos carbohidratos.
 LÍPIDOS
Do ponto de vista químico, os lípidos são ésteres formados de
ácidos graxos superiores com álcoois variados. (N.B: Aos
componentes orgânicos formados pela união de um ácido e um
álcool dâ-se o nome de ésteres).
Os lípidos se encontram distribuídos em todos os tecidos,
principalmente nas membranas celulares e nas células de
gordura.
Algum lípidos possuem intensa actividade biológica. Ex:
algumas das vitaminas, hormonas, gorduras, óleos.
Os lípidos mais comuns nas células são os triglicéridos, os
fosfolípidos, os glicolípidos, os esteróides e o colesterol.
Todos os seres vivos possuem a capacidade de sintetizar os
lípidos, entretanto, alguns são sintetizados unicamente pelos
vegetais, como é o caso das vitaminas lipossolúveis e dos
ácidos gordos essenciais.
 Funções dos Lípidos
Os lípidos possuem funções importantíssimas para o
metabolismo celular tanto de eucariotas como
procariotas, podendo-se relacionar como principais as
seguintes:
Estrutural: componentes das membranas celulares,
juntamente com as proteínas (fosfolípidos,
glucolípidos e colesterol);
Energética: (1g de gordura = 9 kcal) sendo a principal
forma de armazenamento (triacilgliceróis) e geração
de energia metabólica através da ß-oxidação de
ácidos gordos;
 Funções dos Lípidos
Transporte: Componentes de sistema de transporte de
electrões no interior da membrana mitocondrial
(ubiquinona);
Os lipídios transportam vitaminas que são solúveis em
gordura, tais como a A, D, E e K.
Isolante térmico e físico: Formam uma película protectora
(isolante térmico) sobre a epiderme de muitos animais (tecido
adiposo); Os lipídios garantem proteção contra as baixas
temperaturas e contra choques mecânicos.
Impermeabilização de superfícies: Os lipídios
impermeabilizam evitando a desidratação. Um bom exemplo
são as ceras encontradas nas superfícies dos frutos.
 Funções dos Lípidos
Reguladora, hormonal ou de comunicação celular:
As vitaminas liposolubles são de natureza lipídica
(terpenos, esteroides).
Os hormônios esteroides regulam o metabolismo e as
funções de reprodução.
Os glucolípidos atuam como receptores de
membrana.
Os eicosanoides possuem um papel destacado na
comunicação celular, inflamação, resposta imune, etc.
Funções dos Lípidos
 Funções dos Lípidos
Os lípidos, são usados:
-na alimentação (óleos de grãos, margarina,
manteiga, maionese);

-como produtos manufaturados (sabões, resinas,

cosméticos, lubrificantes);

-recentes, indicam os lípidos como importantes

combustíveis alternativos, como é o caso do óleo
vegetal transestereficado.
 Propriedades Físicas
• Pontos de fusão e ebulição: Aumentam com o aumento da
cadeia e são influenciados pelo comprimento, presença de
ramificações, nº e posição das duplas ligações;
• Apresentam alta viscosidade. A viscosidade de uma gordura
deve-se a fricção interna entre os lipídios que a constituem;
• O índice de refração da gordura aumenta quando aumenta
o comprimento da cadeia, bem como com a insaturação; O
índice de refração diminui conforme aumenta a
temperatura.
 Propriedades Físicas
• Polimorfismo: Importante na indústria de óleos e
gorduras.
• Miscíveis em solventes apolares; totalmente insolúveis em
solventes polares, e parcialmente solúveis em solventes de
polaridade intermediária;
• A solubilidade em solventes orgânicos diminui à medida
que aumentam o comprimento da cadeia e o grau de
insaturação;
• Os fosfolipídios podem interagir com a água.
 Classificação dos Lípidos

A melhor classificação para os Lipídios é aquela

baseada na presença ou não de Ácidos Graxos em sua
composição.

Lipídios com Ácidos Graxos em sua Composição.

Lipídios sem Ácidos Graxos em sua Composição.
 Ácidos gordos
A expressão ácido gordo designa qualquer ácido
monocarboxílico alifático que possa libertar-se por
hidrólise a partir de óleos ou gorduras naturais.
Representação: R - COOH , onde R é uma cadeia alquila
longa.
Os mais importantes e frequentes são monocarboxílicos
(apresentam 1 grupo carboxílico) de cadeia linear, são
saturados (ligações simples entre os carbonos) ou
insaturados (ligações simples e duplas entre os carbonos)
e por vezes hidroxilados.
Possuem normalmente entre 4 a 36 carbonos na cadeia
alifática e possuem também um grupo metílico.
 Ácidos gordos
Ácidos gordos saturados:
- Possuem ligações simples entre os carbonos.
- São geralmente sólidos a temperatura ambiente.
- gorduras de origem animal são ricas em AG
saturados.

Exemplos:
Ácido Palmítico - CH3(CH2)14COOH
Ácido Esteárico - CH3(CH2)16COOH
Ácido Araquídico - CH3(CH2)18COOH
 Ácidos gordos
Ácidos gordos insaturados:
- Possuem uma ou mais duplas ligações e são mono ou poliinsaturados.
- São geralmente líquidos a temperatura ambiente.
- A dupla ligação, de um AG natural, é sempre do tipo "cis".
- Os óleos de origem vegetal são ricos em AG insaturados.
- Quando existem mais de uma dupla ligação, estas são sempre
separadas por pelo menos 3 carbonos, nunca são adjacentes nem
conjugadas
Exemplos:
Ácido Palmitoléico - CH3 - (CH2)5 - HC = CH - (CH2)7 - COOH
Ácido Oléico - CH3 - (CH2)7 - HC = CH - (CH2)7 - COOH
Ácido Linoléico - CH3 - (CH2)3 - (CH2 - HC = CH)2 - (CH2)7 - COOH
Ácido Linolênico - CH3 - (CH2 - HC = CH)3 - (CH2)7 - COOH
 Lipídos Simples – Glicéridos

H O Compostos formados partir da

H C O C R1
O esterirficação de ácidos gordos e
H C O C R2
H C O C R3 alcoóis (glicerol).
H O

H O H O
H C O H + H O C R1 H C O C R1
O + O
H
H C O H + H O C R1 H C O C R2 + 3 H O H
H C O H + H O C R1 H C O C R3 água
H O H O
Glicerol Ácido carboxílico Triacilglicerol
(óleo ou gordura)
Lipídos Simples – Glicéridos
 Ácidos gordos

Reações químicas:
 Esterificação:
1,2 ou 3 Ácidos gordos + Glicerol → (Mono, Di ou Tri) Acilglicerol
 Saponificação:
Ácido Grordo + Base → Sal (Sabão)
 Hidrogenação:
Ácido Gordo Insaturado + H2 → Ácido Gordo Saturado
Esterificação:
Saponificação:
 Ácidos gordos - Nomenclatura

 A numeração dos carbonos dos ácidos gordos faz-se a

partir do grupo carboxílico terminal (C1), para o grupo
metílico (CH3). Os carbonos 2 e 3 são designados α e β
respectivamente.
 O nome sistemático do ácido gordo vem do
hidrocarboneto correspondente;
 Quando a numeração é a partir do grupo carboxílico é
designada Delta – “δ “
 Os ácidos gordos saturados são representados das
seguinte forma: n-º de C: nº ou tipo de ligação.
Ex. ácido Butanóico tem 4C e ligações simples  4:0
 Ácidos gordos - Nomenclatura
 Nos ácidos gordos insaturados o nº de duplas ligações, pode ser
descrita da seguinte forma:
-o nº total de carbonos,
-seguido de ‘dois pontos’ ,
-nº de ligações duplas e
-depois entre parêntesis e do algarismo correspondente ao 1º carbono
de cada ligação dupla.
Ex: O ácido linoleico tem 18 C e 2 duplas ligações, entre os C 9 e 10, e
entre os C 12 e 13:
18:2 Delta 9,12 ou 18:2 (9,12) ou 18:2 ∆ 9,12

 É vantajoso indicar a posição da ligação dupla a partir da

extremidade mais distante do grupo COOH, ou seja a extremidade metil
terminal e a numeração será Ômega - "ω", e se anotará o carbono cuja
ligação dupla está mais próximo do grupo metílico. Assim neste caso o
ácido Linoleico de 18C:
Pertencente à família Ômega-6
 IMPORTANTE
• Todos os ácidos graxos saturados são sintetizados
no organismo a partir da acetil-CoA, entretanto os
ácidos graxos poli-insaturados são exclusivos dos
vegetais, sendo que o ácido linoléico (18:2) e o
linolênico (18:3) são considerados essenciais aos
seres humanos por serem precurssores dos
eicosanóides e serem responsáveis pela fluidez da
membrana.
• O ácido araquidônico (20:4) torna-se essencial
quando há acarência dietética do ácido linoléico,
que é utilizado em sua síntese.
Exemplos de Ácidos gordos mais comuns
Ponto de
Nome comum Nome sistemático Estrutura Notação
fusão (°C)
Ácido butírico Ácido butanóico CH3(CH2)2COOH 4:0
Ácido capróico Ácido hexanóico CH3(CH2)4COOH 6:0
Ácido caprílico Ácido octanóico CH3(CH2)6COOH 8:0
Ácido cáprico Ácido decanóico CH3(CH2)8COOH 10:0
Ácido láurico Ácido dodecanóico CH3(CH2)10COOH 12:0 44,2
Ácido
Ácido mirístico CH3(CH2)12COOH 14:0 53,9
tetradecanóico
Ácido
Ácido palmítico CH3(CH2)14COOH 16:0 63,1
hexadecanóico
Ácido
Ácido esteárico CH3(CH2)16COOH 18:0 69,6
octadecanóico
Ácido araquídico Ácido eicosanóico CH3(CH2)18COOH 20:0 76,5

Ácido beênico Ácido docosanóico CH3(CH2)20COOH 22:0 86,0

Ácido cis-9-
Ácido palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 16:1Δ9 1 - 0,5
hexadecenóico
Ácido cis-9-
Ácido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 18:1Δ9 13,4
octadecenóico

Ácido cis-,cis-9,12- CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(C

Ácido linoleico 18:2Δ9,12 1-5
octadecadienóico H2)7COOH
Outros exemplos de ácidos gordos

Posições das
Nome Duplas Classe de Ag
Nome sistemático Át. de C duplas ligações
descritivo ligações Poliinsaturado
(Delta )

Palmítico Hexadecanóico 16 0 - -

Palmitoleico Hexadecenóico 16 1 9 ômega -7

Esteárico Octadecanóico 18 0 - -
Oleico Octadecenóico 18 1 9 ômega -9

Linoleico Octadecadienóico 18 2 9, 12 ômega -6

ômega -3
Linolênico Octadecatrienóico 18 3 9, 12, 15

Aracdônico Eicosatetraenóico 20 4 5, 8, 11, 14 ômega -6

 Ácidos gordos - Funções

1 - são precursores de lípidos, como os eicosanóides

(20 carbonos), e fazem parte da constituição de lípidos
estruturais, como os fosfolípidos.

2 - Energética: Quando degradados ou oxidados a CO2

e H2O libertam uma grande quantidade de energia
metabólica.
Lipídios que contêm Ac. Graxos em sua
estrutura química:
Os lipídios com ácidos graxos em sua composição são
saponificáveis, pois reagem com bases formando sabões. São
as biomoléculas mais energéticas, fornecendo acetil-CoA para
o Ciclo de Krebs. São eles:
Lipídios simples:
1) Glicerídeos: compostos por 1 a 3 moléculas de ácidos
graxos estereficado ao glicerol, formando mono, di ou tri-
acilgliceróis (monoglicerídeos, diglicerídeos ou triglicerídeos).
2) Ceras: ácidos graxos de 16 a 30 C e álcool mono-hidroxilíco
de cadeia longa (de 18 a 30 C).
Lipidíos complexos:
1) Fosfolipídeos: ácidos graxos + fosfato
2) Esfingolipídeos: ácido graxo + esfingosina
3) Glicolipídeos: ácido graxo + glicerol + açúcar
 Triacilgliceróis (TAGs)
- Pertencem a classe dos Glicerolípidos, subclasse dos
Acilgliceróis.
- São ésteres formados por uma molécula de glicerol que é
um álcool, ligado a três moléculas de ácidos graxos.
-São substâncias apolares e insolúveis em água, compõem a
maioria das gorduras animais e vegetais.
-Nos humanos são armazenados nos adipócitos, células que
compõe o tecido adiposo.

Função → Reserva de energia

Ao TAGs são a mais abundante classe de lipídos, apesar de

não serem componentes das membranas celulares.
Triglicerído
 Triacilgliceróis
Triacilgliceróis podem ser:

Os óleos são líquidos As gorduras são sólidas

a temperatura na temperatura
ambiente e são ambiente, e são
compostos por Óleos e Gorduras compostas por
triacilgliceróis triacilgliceróis contendo
contendo uma grande uma grande proporção
proporção de ácido de ácido graxo
graxo mono e / ou Saturado ou insaturado
poliinsaturado. com duplas ligações
trans.
 Ceras

Ceras são ésteres de ácidos graxos e monoálcoois.

• Classificam-se em vegetais e animais;
• Vegetais fabricam ceras para revestir folhas, evitam
evaporação de água;
• AVES tem suas penas revestidas por gorduras, não
se encharcam de água e facilita flutuação.
Ceras
 Fosfolípidos

Fosfolípidos - pertencem a
classe dos Glicerofosfolípidos.
São lípidos constituídos por
uma molécula de glicerol, duas
cadeias de ácidos gordos (uma
saturada e uma insaturada),
um grupo fosfato. A um dos
oxigênios do fostato podem
estar ligados grupos neutros ou
carregados, como a colina, a
etanoamina, o inositol ou
serina, de acordo com o tipo
de fosfolipídio.
 Fosfolípidos
Os fosfolípidos são moléculas anfipáticas, têm uma
parte polar (hidrofílica) e outra apolar (hidrofóbica).
 Fosfolípidos
Nas células existem vários fosfolipídos, os glicerofosfolipídos e
esfingofosfolipídos.

Glicerofosfolipídios - Possuem 2 ácidos gordos unidos a uma

molécula de glicerol + um fosfato, unido a um álcool.

Esfingofosfolipídios contêm ceramida, que é uma molécula

formada pela união de 2 ácidos gordos + uma serina =
esfingosina ou esfingol (aminoálcool).

Os fosfolipídos são os principais componentes das

membranas celulares,
 Glicolípidos
 Pertencem a classe dos Esfingolípidos. Assim uma molécula
de ácido gordo é ligada a um aminoálcool que é, a
esfingosina.
 Assim, eles são denominados mais precisamente
glicoesfingolípidos.
 Os glicolípidos se classificam em cerebrosídios e
gangliosídios.
 Os cerebrosídios são formados pela união de uma glicose
ou uma galactose + ceramida, portanto é uma
esfingomielina na qual a fosforilcolina é substituída por um
monossacarído.
 Glicolípidos
 Os gangliosídios têm a estrutura básica similar à dos
cerebrosídios, porém o hidrato de carbono não é a glicose nem
a galactose e sim um oligossacárido integrado por vários
monômeros, um a três dos quais são ácidos siálicos.
 Glicolípidos - Funcões
 Os glicoesfingolipídos são identificados como uma fonte de antígenos
do grupo sanguíneo, de vários antígenos embriônicos específicos para
estágios particulares do desenvolvimento fetal e de alguns antígenos
tumorais.
 Eles também servem como receptores de superfície para as toxinas da
cólera e difteria, bem como para certos vírus.
Assim como os fosfolipídos, os glicoesfingolípidos são componentes
essenciais de todas as membranas do corpo, mas são encontrados em
maiores quantidades no tecido nervoso.
Eles estão localizados principalmente na camada externa da
membrana plasmática, onde interagem com o ambiente extracelular e
desempenham um papel na regulação das interacções, crescimento e
desenvolvimentos celulares.
 Eicosanóides
Eicosanóides - são compostos orgânicos, constituídos por 20
carbonos: 20C (do grego eikos= vinte).

Todos os eicosanóides são derivados de um mesmo ácido

gordo, o ácido araquidônico (C20: 4  5,8,11,14).
 Quase todas as células humanas, com a expceção das
hemácias, produzem eicosanóides.
 Prostaglandinas, prostaciclinas, tromboxanes e leucotrienos são
chamados eicosanóides porque todos têm C20.
 Ao contrário da maioria dos hormonas, os eicosanóides não são
transportados pelo sangue, actuando nas proximidades das
células que os produzem.
 A maioria decompõe-se em segundos.
 Eicosanóides - Funções
 As respostas aos eicosanóides incluem febre, dor,
regulação da função das plaquetas e até indução do
parto.

 A secreção de suco gástrico, controle da pressão

sanguínea, trombose e trombólise são outros efeitos
característicos destes compostos.
Lipídios sem Ácidos Graxos em sua
Composição
Os lipídios que não contêm ácidos graxos não são
saponificáveis. As vitaminas lipossolúveis e o
colesterol são os principais representantes destes
lipídios que não são energéticos porém
desempenham funções fundamentais no
metabolismo.
 Eles são:
• Terpenos: possuem unidades isoprenóides como
unidades básicas. As vitaminas E e K são os
representantes mais importantes, além de vários
óleos aromáticos de vegetais.
• Esteróides: o núcleo ciclo-pentano-per-hidro-
fenantreno é a estrutura básica. O colesterol (e seus
derivados) e a vitamina D são os mais importantes
representantes deste grupo.
• Carotenóides: um tipo de terpeno, geralmente
álcool. A vitamina A é o representante mais
importante deste tipo de lipídio.
 Esteróides
 Esteróides - são lípidos estruturalmente assemelhados ao
ciclopentanoperidrofenantreno: um sistema de anéis
fundidos contendo 3 anéis (A, B, e C) com seis átomos e um
de 5 carbonos (anel D).
 São lípidos que não possuem ácidos gordos em sua
estrutura
 Os esteróis - esteróides com função alcoólica (possuem um
grupo OH), são a principal subclasse dos esteróides.
 O mais comum deles é o colesterol, que se encontra nas
membranas e em outras partes da célula e no espaço
extracelular.
 Seu grupamento polar OH confere-lhe um fraco carácter
anfipático, enquanto seu sistema de anéis fusionados lhe
fornece uma rigidez maior do que outros lípidos de
membranas esteróides.
Esteróides
 Esteróides
 O colesterol é sintetizado por praticamente todos
os tecidos em seres humanos, embora o fígado,
intestino, córtex adrenal, ovários, testículos e
placenta façam as maiores contribuições ao
colesterol corporal.

 O colesterol funciona como um precursor dos

ácidos biliares, hormonas esteróides (substâncias
que regulam uma grande variedade de funções
fisiológicas) e vitamina D.
 Esteróides
As hormonas esteróides são classificados de acordo
com a resposta fisiológica que desencadeiam:
Os glicocorticóides, como o cortisol, afectam o
metabolismo de carbohidratos, de proteínas e de
lípidos e influenciam uma grande variedade de
outras funções vitais, incluindo reacções
inflamatórias e a capacidade de lidar com stress.
A aldosterona e outros mineralocorticóides regulam
a excreção de sal e de água nos rins.
Os androgênios e os estrogênios afetam o
desenvolvimento e a função sexual.
Classificação quanto a composição química:
São dois grupos:

1 -Lipídios Simples ou Ternários -C, H e O;

Ex: Cerídeos e Glicerídeos

2 -Lipídios Complexos - C, H, O e N contém

fósforo e enxofre;
Ex: Fosfatídeos, Cerebrosídeos e Esteroídes
Lípido simples

Lípido complexo