Unidade III.
Estudo dos Lipídeos
Lipideos
Conceito
Classificação
Nomencaltura e notação química.
Estrutura. Propriedades físicas e químicas.
Obtenção e aplicações. Importância
Lípidos
Os lípidos são produto de reacções orgânicas, portanto acontecem em
organismos vivos. São também conhecidos como triglicerídeos, pelo facto de
apresentarem na sua estrutura um radical proveniente da glicerina e três
radicais provientes de três moléculas de ácidos carboxílicos (ácido graxo).
O lípido recebe então a classificação de triéster e fica conhecido como
triglicerídeo. A denominação mais popular de lípidos é gorduras (óleos e
manteigas).
Os óleos são de cadeia carbonada insaturada e são de origem vegetal, ao
passo que as manteigas são saturadas e tem origem animal, ou seja, são
produzidos naturalmente. Exemplos: gordura de bovinos, suínos, ovinos, etc.
Classificação dos lípidos
De acordo com a natureza do ácido graxo e do álcool que formam os lípidos,
eles podem ser classificados em quatro grandes grupos: simples, complexos,
derivados e precursores.
Lípidos simples ou ternários: são compostos apenas por átomos de carbono,
hidrogénio e oxigénio.
Lípidos complexos ou compostos: além de possuírem os átomos presentes
nos lípidos simples, apresentam átomos de outros elementos, como o fósforo.
Lípidos precursores: são formados a partir da hidrólise de lípidos simples e
complexos. Os derivados, por sua vez, são formados após transformações
metabólicas sofridas pelos ácidos graxos.
De acordo com o ponto de fusão, podemos classificar os lípidos em dois
grandes grupos: as manteigas e os óleos. As manteigas são sólidas em
temperatura ambiente, são produzidas por animais e seus ácidos graxos são
de cadeia saturada, ou seja, unidos por ligações simples. Os óleos, por sua
vez, são líquidos em temperatura ambiente, fabricados por vegetais e seus
ácidos graxos possuem cadeia insaturada, ou seja, apresentam dupla ligação.
Características dos lípidos que ocorrem na natureza
Ocorrem raramente na forma livre;
Contêm quase sempre um número par de átomos de carbono
(normalmente entre 14 e 20);
Os ácidos gordos podem ser saturados ou mono- ou poli -
insaturados. Ligações covalentes triplas raramente ocorrem em ácidos
gordos;
Mais de metade dos ácidos gordos que ocorrem em animais, plantas e
algas são mono- ou poli - insaturados; os ácidos gordos das bactérias
só raramente são poli - insaturados, sendo frequentemente ramificados,
hidroxilados ou contendo anéis ciclopropano;
-As ligações covalentes duplas assumem, quase sempre, uma
configuração cis, o que impõe uma dobra rígida de 30º na cadeia
carbonada do ácido gordo insaturado;
Nos ácidos gordos insaturados, a 1ª ligação covalente dupla ocorre
normalmente entre os átomos C9 e C10 contados a partir do terminal
carboxílico;
Nos ácidos gordos poli-insaturados, as ligações covalentes duplas
tendem a ocorrer num de cada três átomos de carbono na direcção do
terminal metilo da molécula:
-CH=CH-CH2-CH=CH-
Nos ácidos gordos poli-insaturados, as ligações covalentes duplas
quase nunca ocorrem numa forma conjugada, isto é:
-CH=CH-CH=CH-CH=CH-
Nomenclatura dos lípidos
Ácidos graxos saturados de ocorrência natural.
Ácidos graxos insaturados de ocorrência natural.
Nomeiam-se normalmente utilizando-se nomes comuns ou nomes da IUPAC
com auxílio das tabelas acima, seguindo a regra geral:
Tri + nome do ácido terminado em “ato” + de glicerilo
Exemplos:
Se “R” for do ácido octadecanoico
Trioctadecanoato de glicerilo ou triestearato de glicerilo
Se “R” for do ácido -9-octadecenoico
Tri-9-octadecenoato de glicerilo ou trioleato de glicerilo
(para nomear os lípidos devem auxiliar-se das tabelas com a nomenclatura dos
ácidos carboxílicos)
Propriedades físicas dos lípidos
Os lípidos, substâncias de baixa solubilidade em água, são encontrados em
grande quantidade em animais e vegetais.
Os lípidos são substâncias que se caracterizam pela sua baixa
solubilidade em água e alta solubilidade em solventes orgânicos, como o
álcool e o éter. A sua grande maioria deriva ou possui, na sua estrutura, a
presença de ácidos graxos e é caloricamente mais densa que os carboidratos.
Propriedades químicas dos lípidos
Reação que dá origem aos sabonetes jabón de tocador.
Trioleato de glicerina + hidróxido de sódio → SABÃO + glicerina
Trioleato de glicerina é um triglicerídio que apresenta três grupos insaturados
na cadeia carbônica, e por isso se classifica como óleo.
Talvez você nunca tenha ouvido falar do trioleato, mas com certeza já o
conhece por seu nome popular: Azeite de Oliva, um óleo comestível usado
para temperar saladas. Em temperatura ambiente os óleos se apresentam na
forma líquida.
Obtenção dos Lípidos
As reações de esterificação formam triésteres ou triglicerídeos — moléculas
que possuem três grupos funcionais dos ésteres em sua estrutura. Para tal,
basta reagir três moléculas de ácidos graxos (ácidos carboxílicos de cadeia
longa com mais de onze átomos de carbono) com a glicerina (glicerol), que é
um poliálcool:
Formação de um triglicerídeo
Os triglicerídeos são os principais constituintes dos óleos e das gorduras
vegetais e animais.
Ésteres de moléculas maiores constituem os Lípedos (óleos e manteigas)
Mas se as reações de esterificação envolverem ácidos inorgânicos, serão
formados ésteres inorgânicos. Por exemplo, quando três moléculas de ácido
nítrico, que é um ácido inorgânico, reagem com a glicerina, forma-se a
nitroglicerina (trinitrato de glicerina), que é usada como explosivo:
Reação de formação da nitroglicerina (trinitrato de glicerina
Importância dos lípidos
Os lípidos são substâncias encontradas em todos os seres vivos, sendo
abundantes em vegetais e animais. Eles desempenham importante papel na
sobrevivência dos organismos, além de terem ampla aplicação económica.
Entre as principais funções dos lípidos, destacam-se:
→ Composição das membranas biológicas: Todos os tecidos apresentam
lípidos em sua composição, uma vez que a membrana das células é formada
por fosfolípidos.
→ Fornecimento de energia: Quando comparado com os carboidratos, os
lípidos liberam, em média, 2,23 vezes mais energia quando oxidados. Estima-
se que cada grama de gordura seja responsável por liberar cerca de 9Kcal. Já
uma grama de carboidrato produz apenas 4 Kcal. Vale destacar, no entanto,
que o metabolismo energético dos lípidos ocorre de maneira secundária ao dos
carboidratos.
→ Precursores de hormónios e de sais biliares: Os lípidos estão
relacionados com a produção de hormónios esteroides, tais como a
testosterona, progesterona e estradiol. Também se relacionam com a produção
de sais biliares, compostos que agem como detergente, ajudando no processo
de absorção de lípidos.
→ Transporte de vitaminas lipossolúveis: Os lípidos
transportam vitaminas que são solúveis em gordura, tais como a A, D, E e K.
→ Isolante térmico e físico: Os lípidos garantem proteção contra as baixas
temperaturas e contra choques mecânicos.
→ Impermeabilização de superfícies: Os lípidos impermeabilizam evitando a
desidratação. Um bom exemplo são as ceras encontradas nas superfícies dos
frutos.
Percebe-se, portanto, que os lípidos são moléculas importantes para os
organismos vivos, incluindo-se o homem. Sendo assim, não é recomendada a
realização de dietas que restrinjam esse nutriente da alimentação. Vale
destacar, no entanto, que o consumo exagerado pode trazer riscos à saúde,
como o aumento das chances de infarto em decorrência da aterosclerose1
→ Lípidos de importância biológica
Glicerídios – São lípidos que actuam como reserva energética e isolante
térmico, além de amenizarem impactos mecânicos. Óleos e manteigas são
exemplos de glicerídios.
Ceras – Actuam como importantes substâncias impermeabilizantes. São
comuns em folhas e frutos, mas também são produzidas por animais, como é o
caso das aves e das abelhas.
Esteroides – Destacam-se por não possuírem ácidos graxos em sua estrutura,
sendo bastante diferentes dos outros lípidos. Como exemplo de esteroides,
podemos citar os hormónios sexuais e o colesterol. Sem dúvidas, o esteroide
mais conhecido e mais importante é o colesterol, que, apesar de ser
fundamental para o organismo, está bastante relacionado com problemas
cardíacos.
Fosfolípidos – Lípidos que possuem fosfato em sua estrutura e são
encontrados nas membranas celulares e no tecido nervoso.
Carotenoides – São importantes pigmentos fotossintetizantes que, além de
participarem desse processo, dão coloração a frutos, flores e outras partes
vegetais. A coloração gerada pelos carotenoides vai do amarelo ao vermelho
1
A aterosclerose é o acúmulo de placas de gordura, cálcio e outras substâncias nas artérias.
Esses depósitos dificultam a passagem de sangue dos vasos, o que chega a causar infartos,
derrames e até morte
Referências bibliogràficas
Química Orgânica-Volume 1. Mauricio Gomes Constantino
Química Orgânica-Luísa Freitas
Química Orgânica-Marcos Yassuo Kamogawa
